CN111635299A - 一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,属于连续流光催化合成技术领域。该方法以分子氧作为氧化剂,N‑羟基邻苯二甲酰亚胺和亚硝酸叔丁酯为催化剂,在可见光条件下利用异丁基苯制备异丁酰苯。本发明中的产物异丁酰苯具有光敏活性,在可见光下催化反应进行,得到的异丁酰苯收率最高可达86.3%。反应条件温和,不需要外加金属、碱等即可高效制备异丁酰苯,操作简单。通过微通道反应器,反应时间大大缩短,传质传热效率明显提高,降低能耗,减少三废排放。
Description
技术领域
本发明涉及光催化合成应用技术领域,具体涉及一种在微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳基α酮羰基类化合物的方法。
技术背景
异丁基苯作为重要的化工合成中间体,主要作为光敏剂中间体,可进一步合成异丁酰苯。氧气作为一种清洁绿色来源广泛的氧化剂应用到异丁基苯的氧化中,早在1999年,Shende等报道了一种以碳酸钠盐为催化剂、氧气为氧源在气泡柱反应器中制备异丁酰苯的方法。(Indian,183049,1999)近五年来,科研工作者报道了大量的分子氧氧化异丁基苯制备异丁酰苯的方法。Kai-Jian等报道的以氧气为氧化剂,磷酸酯为催化剂,清洁制备异丁酰苯,产率为65%。(ACS Sustainable Chem.Eng.2019,7,10293-10298);Damian P等报道的Co/NHPI催化分子氧氧化异丁基苯,产率为41%。(Chemical Science.2017,8,1282-1287)。
目前由由异丁基苯制备异丁酰苯的方法主要有:
1.乙酰苯甲基化法,此法需要用贵金属配合物和碱构成的催化体系来进行催化,需要用到复杂的有机配体,不适合工业生产。
2.付克烷基化法,此方法所用催化剂AlCl3量比较多,产生的三废也相应增多。
3.醇氧化法,此方法原料为2-甲基-1-苯基-1-丙醇,不宜得到,而且催化剂多为贵金属配体,所需成本较高。
总体来说,目前存在的异丁酰苯制备方法不但耗能大,且不符合经济绿色原则。连续微通道反应器作为一项新兴的反应技术,相比于常规间歇反应器无论是从反应器本身、工艺研发还是放大生产等方面优势都非常突出,具有良好的可操作性,且能精确控制,反应效率大大提高,实现绿色生产工艺。
发明内容
本发明的目的是提供一种在微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳基α酮羰基类化合物的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的:
一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,步骤如下:
步骤1:反应液为1-8碳链烷基苯或杂环芳烃、氮氧类自由基引发剂、活化剂、烷基腈溶剂按比例混合均匀;
步骤2:将反应溶液通入微通道反应器的预热模块进行预热,然后进入反应模块,同时将纯氧气通入微通道反应器的反应模块中,在一定的光照、温度和压力下,在微通道反应器中连续进行氧化反应;
步骤3:控制反应中气体流速、液体流速、反应停留时间,反应产物在出料口进行收集;
步骤4:烷基腈溶剂通过回收循环使用。
进一步的,步骤1中,氮氧类自由基引发剂与1-8碳链烷基苯或杂环芳烃摩尔投料比为1:2-1:100,氮氧类自由基引发剂与活化剂的摩尔投料比为10:1-1:20,1-8碳链烷基苯或杂环芳烃在烷基腈溶剂中的摩尔浓度为5mmol/L-2mol/L;优选的,1-8碳链烷基苯或杂环芳烃、氮氧类自由基引发剂、活化剂的摩尔投料比为2:1:2。所述的烷基腈为乙腈、丙腈或丁腈;所述的1-8碳链烷基苯或杂环芳烃为乙苯、丙基苯或乙基哌啶。所述的氮氧类自由基引发剂为N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基马来酰亚胺、N-羟基丁二酰亚胺、4-硝基邻苯二甲酰亚胺、4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺或2,7-二羟基异吲哚并[5,6-f]异吲哚-1,3,6,8(2H,7H)-四酮。所述的活化剂为碳链长度为1-8的亚硝基烷基酯,如亚硝基甲酯、亚硝基乙酯、亚硝基丙酯或亚硝基丁酯。
进一步的,步骤2中所述的光照采用波长360nm~480nm的可见光,优选的采用波长475nm的蓝光;预热温度为40-70℃,优选50-60℃;反应温度为40-150℃,优选70-90℃;通入氧气压力为4-40bar,优选5-15bar。
进一步的,步骤3中微通道反应器中气液流速比为20:3-1:1,优选为20:3;停留时间为1-60min,优选为2-20min。
进一步的,微通道反应器采用用Corning AFR G1心形微通道反应器。
本发明的有益效果:反应采用分子氧氧化,氧化剂成本低廉,安全、绿色、可靠;反应产物异丁酰苯具有光敏活性,在可见光下可催化反应进行,使反应速度加快;连续流与间歇式反应相比,能够精准控制反应进行,物料在反应体系中反应时间大大缩短,且传质传热效率提高,从而能够最大限度的提升反应收率,优化反应过程,提高生产效率,降低污染;反应的自动化程度高,能够减少人工操作;通过连续流动反应装置获得高收率产品,降低能源和人工,减少三废的排放。
附图说明
图1为微通道反应器心形通道结构示意图。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
注:a为异丁基苯,c为N-羟基邻苯二甲酰亚胺,d为亚硝酸叔丁酯。下面对可计算产率的实施案例进行详述。
实施例1:
将0.67g异丁基苯,0.51g亚硝酸叔丁酯,0.41gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入15ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为2:1:2。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为50℃,反应物在微通道反应器中反应时间为6.45min,制得异丁酰苯,综合产率71.6%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例2:
将0.67g异丁基苯,0.51g亚硝酸叔丁酯,0.41gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入15ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为2:1:2。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为70℃,反应物在微通道反应器中反应时间为2.25min,制得异丁酰苯,综合产率86.3%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例3:
将0.67g异丁基苯,0.51g亚硝酸叔丁酯,0.41gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入20ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为2:1:2。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为80℃,反应物在微通道反应器中反应时间为1.17min,制得异丁酰苯,综合产率63.5%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例4:
将0.67g异丁基苯,0.10g亚硝酸叔丁酯,0.08gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入10ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为10:1:2。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为80℃,反应物在微通道反应器中反应时间为3.12min,制得异丁酰苯,综合产率51.9%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例5:
将0.67g异丁基苯,0.25g亚硝酸叔丁酯,0.08gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入15ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为10:1:5。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为80℃,反应物在微通道反应器中反应时间为2.25min,制得异丁酰苯,综合产率31.4%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例6:
将0.67g异丁基苯,0.10g亚硝酸叔丁酯,0.25gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入15ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为20:5:4。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为80℃,反应物在微通道反应器中反应时间为2.25min,制得异丁酰苯,综合产率19.2%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例7:
将0.67g异丁基苯,0.255g亚硝酸叔丁酯,0.205gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入15ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为4:2:1。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为80℃,反应物在微通道反应器中反应时间为2.25min,制得异丁酰苯,综合产率22.6%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
实施例8:
将0.67g异丁基苯,0.33g亚硝酸叔丁酯,0.41gN-羟基邻苯二甲酰亚胺加入试管中,并向试管中加入20ml乙腈,在60℃下的恒温搅拌器中混合均匀并完全溶解。通过进料泵将混合液打入微通道反应器中,同时通入氧气,异丁基苯:N-羟基邻苯二甲酰亚胺:亚硝酸叔丁酯量的摩尔比为5:2:4。控制反应压力为5bar,光照为475nm,温度为50℃,反应物在微通道反应器中反应时间为1.17min,制得异丁酰苯,综合产率24.7%。乙腈经过精制重复使用,残渣通过精制回收催化剂。
最后还要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有很多变形,从本发明公开内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,步骤如下:
步骤1:反应液为1-8碳链烷基苯或杂环芳烃、氮氧类自由基引发剂、活化剂、烷基腈溶剂按比例混合均匀;其中,氮氧类自由基引发剂与1-8碳链烷基苯或杂环芳烃摩尔投料比为1:2-1:100,氮氧类自由基引发剂与活化剂的摩尔投料比为10:1-1:20,1-8碳链烷基苯或杂环芳烃在烷基腈溶剂中的摩尔浓度为5mmol/L-2mol/L;
步骤2:将反应溶液通入微通道反应器的预热模块进行预热,然后进入反应模块,同时将纯氧气通入微通道反应器的反应模块中,在一定的光照、温度和压力下,在微通道反应器中连续进行氧化反应;所述的光照采用波长360nm~480nm的可见光;
步骤3:控制反应中气体流速、液体流速、反应停留时间,反应产物在出料口进行收集;
步骤4:烷基腈溶剂通过回收循环使用。
2.根据权利要求1所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,所述的烷基腈为乙腈、丙腈或丁腈;所述的1-8碳链烷基苯或杂环芳烃为乙苯、丙基苯或乙基哌啶。
3.根据权利要求1所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,所述的氮氧类自由基引发剂为N-羟基邻苯二甲酰亚胺、N-羟基马来酰亚胺、N-羟基丁二酰亚胺、4-硝基邻苯二甲酰亚胺、4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺或2,7-二羟基异吲哚并[5,6-f]异吲哚-1,3,6,8(2H,7H)-四酮;所述的活化剂为1-8碳链长度的亚硝酸酯。
4.根据权利要求1所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,所述的活化剂为亚硝基甲酯、亚硝基乙酯、亚硝基丙酯或亚硝基丁酯。
5.根据权利要求1所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,步骤2中预热温度为40-70℃;反应温度为40-150℃;通入氧气压力为4-40bar。
6.根据权利要求1所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,步骤3中微通道反应器中气液流速比为20:1-1:1;停留时间为1-60min。
7.根据权利要求1-6任一所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,1-8碳链烷基苯或杂环芳烃、氮氧类自由基引发剂、活化剂的摩尔投料比为2:1:2。
8.根据权利要求1-6任一所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,步骤2中预热温度为50-60℃;反应温度为40-150℃;通入氧气压力为5bar,光照采用波长475nm的蓝光。
9.根据权利要求1-6任一所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,步骤3中微通道反应器中气液流速比为20:3-1:1;停留时间为2-60min。
10.根据权利要求1-6任一所述的一种微通道反应器中连续可见光催化分子氧氧化制备芳烃α酮羰基类化合物的方法,其特征在于,微通道反应器采用用Corning AFR G1心形微通道反应器。
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111635299A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114195620A (zh) * | 2021-12-23 | 2022-03-18 | 上海交通大学 | 一种基于微反应器的光致氧化苯连续流合成苯酚的方法 |
CN115108967A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-09-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | N-羟基-3,4,5,6-四(咔唑-9-基)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN116395644A (zh) * | 2023-01-13 | 2023-07-07 | 大连理工大学 | 一种连续可见光催化分子氧氧化制备h2o2的方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090286968A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-11-19 | Auburn University | 2-Quinoxalinol Salen Compounds and Uses Thereof |
CN107011133A (zh) * | 2017-05-25 | 2017-08-04 | 中国科学技术大学 | 一种苄位c‑h键直接氧化成酮的方法 |
CN109293506A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-02-01 | 大连理工大学 | 通过微反应器实现可见光催化分子氧氧化连续制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法 |
CN110372507A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-25 | 大连理工大学 | 一种新的光催化不对称氧化制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法 |
CN110372506A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-25 | 大连理工大学 | 一种新的利用微反应器实现可见光催化不对称氧化的方法 |
CN110483273A (zh) * | 2019-08-26 | 2019-11-22 | 上海应用技术大学 | 一种仲醇或伯醇催化氧化制备酮或羧酸的方法 |
-
2020
- 2020-06-09 CN CN202010515461.8A patent/CN111635299A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090286968A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-11-19 | Auburn University | 2-Quinoxalinol Salen Compounds and Uses Thereof |
CN107011133A (zh) * | 2017-05-25 | 2017-08-04 | 中国科学技术大学 | 一种苄位c‑h键直接氧化成酮的方法 |
CN109293506A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-02-01 | 大连理工大学 | 通过微反应器实现可见光催化分子氧氧化连续制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法 |
CN110372507A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-25 | 大连理工大学 | 一种新的光催化不对称氧化制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法 |
CN110372506A (zh) * | 2019-07-01 | 2019-10-25 | 大连理工大学 | 一种新的利用微反应器实现可见光催化不对称氧化的方法 |
CN110483273A (zh) * | 2019-08-26 | 2019-11-22 | 上海应用技术大学 | 一种仲醇或伯醇催化氧化制备酮或羧酸的方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
HAN YU等: "Iron-catalyzed oxidative functionalization of C(sp3)–H bonds under bromide-synergized mild conditions", 《CHEM.COMMUN.》 * |
KAI-JIAN LIU等: "Clean Oxidation of (Hetero)benzylic Csp3−H Bonds with Molecular Oxygen", 《ACS SUSTAINABLE CHEM.ENG.》 * |
冯世豪: "用微反应器实现可见光驱动的不对称氧化连续化反应", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》 * |
马俊海: "康宁微通道反应器技术-强化传质传热,绿色连续合成", 《中国化工学会橡塑产品绿色制造专业委员会微通道反应技术研讨和产业化推进会》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114195620A (zh) * | 2021-12-23 | 2022-03-18 | 上海交通大学 | 一种基于微反应器的光致氧化苯连续流合成苯酚的方法 |
CN115108967A (zh) * | 2022-06-24 | 2022-09-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | N-羟基-3,4,5,6-四(咔唑-9-基)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN115108967B (zh) * | 2022-06-24 | 2023-09-19 | 中国科学院上海有机化学研究所 | N-羟基-3,4,5,6-四(咔唑-9-基)邻苯二甲酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN116395644A (zh) * | 2023-01-13 | 2023-07-07 | 大连理工大学 | 一种连续可见光催化分子氧氧化制备h2o2的方法 |
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PB01 | Publication | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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