CN111559973B - 一种螺烯衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种螺烯衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种螺烯衍生物及其制备方法与应用。所述螺烯衍生物的结构式如式Ⅰ‑1或式Ⅰ‑2所示，式中，Ar为苯基或取代苯基；R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃。本发明提供的手性螺烯衍生物可用于制备手性有机发光材料，所述有机发光材料具有圆偏振发光性质。本发明提供的制备具有圆偏振发光性质的手性螺烯衍生物的方法，原料廉价，合成方法简单，产物产率高；本发明提供的螺烯衍生物具有消旋能垒高、稳定性好等特点，在手性光电材料领域具有很好的应用前景。

Description

一种螺烯衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种螺烯衍生物及其制备方法与应用，属于有机发光材料化学领域。
背景技术
螺烯是一类由芳香环通过邻位稠合而得到的一类具有螺旋手性的多环芳烃。该类多环芳烃具有大π共轭骨架和螺旋手性的特点，因此螺烯及其衍生物被广泛地应用于有机功能材料、不对称催化、分子识别与组装等领域，是当前化学和材料科学研究的热点之一(Chem.Rev.2012,112,1463–1535)。然而目前螺烯化合物普遍存在发光量子产率低，手性易消旋等问题，而高级螺烯的合成和螺烯衍生化常常受限于制备和手性拆分困难等问题。所以结合手性螺烯衍生物和芳酰亚胺衍生物的设计合成制备具有圆偏振发光(CPL)性质的手性有机分子目前是手性材料领域研究的新热点，具有很高的科研价值和应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种螺烯衍生物，为一种1,1’位具有芳香环取代的邻苯二甲酰亚胺类螺烯衍生物，具有高的消旋能垒、CPL发光等性质，能够用于制备电致圆偏振发光材料，因此能够用于手性光电材料领域。
本发明所提供的螺烯衍生物，其结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示：
Figure GDA0002587120400000011
式中，Ar为苯基或取代苯基；
R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃。
具体地，所述取代苯基中的取代基为碳原子数为1～5的烷基或取代烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、氨基或取代氨基、醛基或氰基；
优选地，所述取代烷基中的取代基为氟；
所述取代氨基中的取代基为甲基或苯基；
所述烷基优选为碳原子数为1～3的烷基；
所述取代烷基优选为碳原子数为1～3的烷基。
优选地，所述取代苯基为对三氟甲基苯基、对氰基苯基、对醛基苯基、对二甲氨基苯基、对二苯氨基苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。
优选地，R为碳原子数为6～12的芳烃，更优选苯基。
本发明还提供了所述螺烯衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)将式A所示化合物与ArB(OH)2进行反应得到式B所示化合物；
Figure GDA0002587120400000021
Ar的定义同式Ⅰ-1或式Ⅰ-2；
2)式B所示化合物与马来酸酐进行反应得到式C所示化合物；式C所示化合物与钯碳和硫进行反应得到式D所示化合物；
Figure GDA0002587120400000022
3)式D所示化合物与RNH2进行反应得到式E所示化合物；
Figure GDA0002587120400000023
4)将式E所示化合物进行手性拆分即得到光学纯的权利要求1-4中任一项所述螺烯衍生物。
上述的制备方法中，步骤1)中，在四(三苯基磷)钯的催化下进行反应，催化剂的用量为式A所示化合物摩尔量的1％～10％，如5％；
式A所示化合物与ArB(OH)2的摩尔比为1：1～5；
所述反应在甲苯、乙醇、饱和碳酸钠水溶液的混合溶剂中进行，体积比可为5：3：2；
所述反应的温度为90～95℃，所述反应的时间为6～12小时。
上述的制备方法中，步骤2)中，式B所示化合物与所述马来酸酐的摩尔比为1：1～5；
所述反应在二甲苯中进行；
所述反应在回流状态下进行，所述反应的时间可为2～10小时；
式C所示化合物与所述钯碳和所述硫的质量比为1：0.1～0.5：1～3，具体可为1：0.3：1；
所述反应的温度为270～300℃，所述反应的时间为5～10分钟。
上述的制备方法中，步骤3)中，式D所示化合物与RNH2的摩尔比为1：2～5；
所述反应在DMF中进行；
所述反应的温度为90～110℃，所述反应的时间为12～24小时。
上述的制备方法中，步骤4)中，利用高效液相色谱手性柱进行手性拆分；
所述高效液相色谱手性柱为
Figure GDA0002587120400000032
IE半制备柱；
采用的流动相为体积比为50：50的正己烷和甲烷。
本发明提供的性螺烯衍生物可用于制备手性有机发光材料，所述有机发光材料具有圆偏振发光性质。
本发明提供的制备具有圆偏振发光性质的手性螺烯衍生物的方法，原料廉价，合成方法简单，产物产率高；本发明提供的螺烯衍生物具有消旋能垒高、稳定性好等特点，在手性光电材料领域具有很好的应用前景。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000031
1)取4.75g A和3.66g对苯硼酸(A与苯硼酸的摩尔比为1：3)加入250mL二口瓶中，在氩气保护下用注射器加入50mL甲苯和30mL乙醇和20mL 2mol/LNa2CO3水溶液，通气5分钟后加入催化剂三苯基膦钯50mg(为A摩尔量的5％)，回流12小时，取有机层，MgSO4干燥，过滤，旋干，经柱色谱分离得到B1 3.8g；
2)在100mL圆底烧瓶中依次加入4.7g B1、4.9g马来酸酐(B1与马来酸酐的摩尔比为1：5)和50mL二甲苯，加热回流10小时，反应体系用水蒸气蒸馏除去二甲苯，剩余固体干燥后，用50mL乙酸酐重结晶，过滤得到4.5g酸酐加成产物C1；
3)在100mL圆底烧瓶中加入5.68g C1、1.9g钯碳(10％Pd)、5.68g硫粉(C1、钯碳和硫粉的质量比为1：0.3：1)，300℃下加热10分钟，冷却至室温后加入二氯甲烷(50mL×3)萃取有机物，得到5.2g D1；
4)在250mL圆底烧瓶中加入5.6g D1与2.79g苯胺(D1与苯胺的摩尔比为1：3)，在100mL DMF中加热到90℃反应24小时后，旋干反应液，少量二氯甲烷洗涤，得到5.1g产物E1；
该化合物的结构检测结果如下：
B1:HRMS(APCI)m/z calcd for C34H31O2[M+H]+471.2319,found 471.2331.
C1:HRMS(APCI)m/z calcd for C38H33O5[M+H]+569.2323,found 569.2335.
D1:HRMS(APCI)m/z calcd for C38H25O5[M+H]+561.1697,found 561.1702.
E1:HRMS(APCI)m/z calcd for C44H30NO4[M+H]+636.2169,found 636.2181.
由上述检测结果可知，化合物B1、C1、D1和E1的结构均正确。
实施例2、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000041
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B2:HRMS(APCI)m/z calcd for C36H29F6O2[M+H]+607.2066,found 607.2085.
C2:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H31F6O5[M+H]+705.2070,found 705.2075.
D2:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H23F6O5[M+H]+697.1444,found 697.1452.
E2:HRMS(APCI)m/z calcd for C46H28F6NO4[M+H]+772.1917,found 772.1931.
由上述检测结果可知，化合物B2、C2、D2和E2的结构均正确。
实施例3、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000051
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B3:HRMS(APCI)m/z calcd for C36H29N2O2[M+H]+521.2224,found 521.2235.
C3:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H31N2O5[M+H]+619.2227,found 619.2236.
D3:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H23N2O5[M+H]+611.1601,found 611.1632.
E3:HRMS(APCI)m/z calcd for C46H28N3O4[M+H]+686.2074,found 686.2079.
由上述检测结果可知，化合物B3、C3、D3和E3的结构均正确。
实施例4、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000061
本实施例中所述1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B4:HRMS(APCI)m/z calcd for C36H31O4[M+H]+527.2217,found 527.2226.
C4:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H33O7[M+H]+625.2221,found 625.2228.
D4:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H25O7[M+H]+617.1595,found 617.1599.
E4:HRMS(APCI)m/z calcd for C46H30NO6[M+H]+692.2068,found 692.2081.
由上述检测结果可知，化合物B4、C4、D4和E4的结构均正确。
实施例5、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000062
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B5:HRMS(APCI)m/z calcd for C38H41N2O2[M+H]+557.3163,found 557.3169.
C5:HRMS(APCI)m/z calcd for C42H43N2O5[M+H]+655.3166,found 655.3186.
D5:HRMS(APCI)m/z calcd for C42H35N2O5[M+H]+647.2540,found 647.2562.
E5:HRMS(APCI)m/z calcd for C48H40N3O4[M+H]+722.3013,found 722.3031.
由上述检测结果可知，化合物B5、C5、D5和E5的结构均正确。
实施例6、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000071
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B6:HRMS(APCI)m/z calcd for C58H49N2O2[M+H]+805.3789,found 805.3793.
C6:HRMS(APCI)m/z calcd for C62H51N2O5[M+H]+903.3792,found 903.3799.
D6:HRMS(APCI)m/z calcd for C62H43N2O5[M+H]+895.3166,found 895.3186.
E6:HRMS(APCI)m/z calcd for C68H48N3O4[M+H]+970.3639,found 970.3654.
由上述检测结果可知，化合物B6、C6、D6和E6的结构均正确。
实施例7、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000081
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B7:HRMS(APCI)m/z calcd for C36H35O4[M+H]+531.2530,found 531.2538.
C7:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H37O7[M+H]+629.2534,found 629.2545.
D7:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H29O7[M+H]+621.1908,found 621.1931.
E7:HRMS(APCI)m/z calcd for C46H34NO6[M+H]+696.2381,found 696.2396.
由上述检测结果可知，化合物B7、C7、D7和E7的结构均正确。
实施例8、
反应方程式如下：
Figure GDA0002587120400000082
本实施例中1)、2)、3)和4)与“实施例1”中反应步骤相同。
该化合物的结构检测结果如下：
B8:HRMS(APCI)m/z calcd for C36H35O2[M+H]+499.2632,found 499.2632.
C8:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H37O5[M+H]+597.2636,found 597.2636.
D8:HRMS(APCI)m/z calcd for C40H29O5[M+H]+589.2010,found 589.2010.
E8:HRMS(APCI)m/z calcd for C46H34NO4[M+H]+664.2482,found 664.2482.
由上述检测结果可知，化合物B8、C8、D8和E8的结构均正确。
实施例9、
反应式如下：
Figure GDA0002587120400000091
利用高效液相色谱(HPLC)手性柱对实施例1-8制备的E1-E8进行拆分，具体手性柱为
Figure GDA0002587120400000092
IE半制备柱；流动相为hexane/DCM＝50/50(v/v)；拆分得到F1-F8(e.e.>99％)和G1-G8(e.e.>99％)。
将F1-F8和G1-G8化合物分别于300℃下加热30分钟，结果不会发生任何外消旋化，表明所制备的螺烯衍生物的消旋能垒较高。
高效液相色谱数据如表1所示：
表1化合物F和G的手性拆分与外消旋化测试结果
F ee值<sup>a</sup> ee值<sup>b</sup> G ee值<sup>a</sup> ee值<sup>b</sup>
F<sub>1</sub> >99％ >99％ G<sub>1</sub> >99％ >99％
F<sub>2</sub> >99％ >99％ G<sub>2</sub> >99％ >99％
F<sub>3</sub> >99％ >99％ G<sub>3</sub> >99％ >99％
F<sub>4</sub> >99％ >99％ G<sub>4</sub> >99％ >99％
F<sub>5</sub> >99％ >99％ G<sub>5</sub> >99％ >99％
F<sub>6</sub> >99％ >99％ G<sub>6</sub> >99％ >99％
F<sub>7</sub> >99％ >99％ G<sub>7</sub> >99％ >99％
F<sub>8</sub> >99％ >99％ G<sub>8</sub> >99％ >99％
注：a：手性拆分后HPLC测试ee值结果；b：300℃下加热30分钟后HPLC测试ee值结果。
实施例10、
将实施例1-8制备的化合物进行紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的测定，以甲苯作为溶剂，紫外吸收波长、发射波长如表2中所示。
由表2中的数据可以看出，化合物E1-E8具有良好的吸收和荧光发射性质。
表2实施例1-8制备的化合物的光学性质
Figure GDA0002587120400000101
将实施例9中所得化合物进行圆二色光谱和圆偏振发光光谱的测定，发现所得手性螺烯衍生物均具有圆偏振发光性质，测定结果如表3中所示。
表3实施例9制备的化合物的圆二色光谱(gabs)和圆偏振发光光谱(glum)数值
化合物 g<sub>abs</sub> g<sub>lum</sub> 化合物 g<sub>abs</sub> g<sub>lum</sub>
F<sub>1</sub> +0.009 +0.011 G<sub>1</sub> -0.009 -0.011
F<sub>2</sub> +0.013 +0.011 G<sub>2</sub> -0.013 -0.011
F<sub>3</sub> +0.01 +0.015 G<sub>3</sub> -0.01 -0.015
F<sub>4</sub> +0.009 +0.012 G<sub>4</sub> -0.009 -0.012
F<sub>5</sub> +0.011 +0.01 G<sub>5</sub> -0.011 -0.01
F<sub>6</sub> +0.011 +0.01 G<sub>6</sub> -0.011 -0.01
F<sub>7</sub> +0.012 +0.011 G<sub>7</sub> -0.012 -0.011
F<sub>8</sub> +0.01 +0.009 G<sub>8</sub> -0.01 -0.009

Claims (9)

1.螺烯衍生物，其结构式如式Ⅰ-1或式Ⅰ-2所示：
Figure FDA0003210122400000011
式中，Ar为苯基或取代苯基；
R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃；
所述取代苯基中的取代基为碳原子数为1～5的烷基或取代烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、氨基或取代氨基、醛基或氰基；
所述取代烷基中的取代基为氟；
所述取代氨基中的取代基为甲基或苯基。
2.根据权利要求1所述的螺烯衍生物，其特征在于：所述取代苯基为对三氟甲基苯基、对氰基苯基、对醛基苯基、对二甲氨基苯基、对二苯氨基苯基、对甲基苯基或对甲氧基苯基。
3.权利要求1或2所述螺烯衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)将式A所示化合物与ArB(OH)2进行反应得到式B所示化合物；
Figure FDA0003210122400000012
Ar为苯基或取代苯基；
所述取代苯基中的取代基为碳原子数为1～5的烷基或取代烷基、碳原子数为1～5的烷氧基、氨基或取代氨基、醛基或氰基；
所述取代烷基中的取代基为氟；
所述取代氨基中的取代基为甲基或苯基；
2)式B所示化合物与马来酸酐进行反应得到式C所示化合物；式C所示化合物与钯碳和硫进行反应得到式D所示化合物；
Figure FDA0003210122400000013
Figure FDA0003210122400000021
3)式D所示化合物与RNH2进行反应得到式E所示化合物；
Figure FDA0003210122400000022
式E中，R为碳原子数为1～5的烷烃或碳原子数为6～12的芳烃；
4)将式E所示化合物进行手性拆分即得到光学纯的权利要求1或2所述螺烯衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，在四(三苯基磷)钯的催化下进行反应；
式A所示化合物与ArB(OH)2的摩尔比为1：1～5；
所述反应在甲苯、乙醇和饱和碳酸钠水溶液的混合溶剂中进行；
所述反应的温度为90～95℃，所述反应的时间为6～12小时。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，式B所示化合物与所述马来酸酐的摩尔比为1：1～5；
所述反应在二甲苯中进行；
所述反应在回流状态下进行，所述反应的时间为2～6小时；
式C所示化合物与所述钯碳和所述硫的质量比为1：0.1～0.5：1～3；
所述反应的温度为270～300℃，所述反应的时间为5～10分钟。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：步骤3)中，式D所示化合物与RNH2的摩尔比为1：2～5；
所述反应在DMF中进行；
所述反应的温度为90～110℃，所述反应的时间为12～24小时。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：步骤4)中，利用高效液相色谱手性柱进行手性拆分；
所述高效液相色谱手性柱为
Figure FDA0003210122400000023
IE半制备柱；
采用的流动相为体积比为50：50的正己烷和甲烷。
8.权利要求1或2所述螺烯衍生物在制备手性有机发光材料中的应用。
9.权利要求1或2所述螺烯衍生物在制备圆偏振电致发光材料中的应用。
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