CN111534561A - 一种(r)-3-羟基丁酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种(R)‑3‑羟基丁酸的制备方法。以聚‑β‑羟丁酸为底物,按质量比2~2.2%的比例加入活化的菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.0~3.2mg/L、温度32~35℃的条件下,培养20~24h,每3h替换60%体积的扩增培养基;扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,在溶氧4.5~4.8mg/L、温度28~32℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2,培养40~72h,即得。本发明与化学合成法相比,效率高、不产生三废,是一种绿色、安全、简易的制备方法。
Description
技术领域
本申请涉及生物合成技术领域,具体而言,涉及一种(R)-3-羟基丁酸的制备方法。
背景技术
3-羟基丁酸(3-HB)是哺乳动物肝脏内长链脂肪酸的主要代谢产物,是酮体家族的重要一员,存在于血浆和外周组织中。当机体处于长时间饥饿状态或因过度运动导致葡萄糖功能不足时,3-羟基丁酸可直接为大脑提供能量。
此外,3-羟基丁酸还被认为可用来治疗多种疾病,例如神经细胞保护、减少辅酶Q的氧化损伤、癌症(如脑癌)、葡萄糖代谢紊乱等。体内3-羟基丁酸以(R)-3-羟基丁酸的光学异构体存在,最近的研究表明,(R)-3-羟基丁酸的效用远优于(S)-3-羟基丁酸。
目前,(R)-3-羟基丁酸主要由化学法合成,效率低、成本高、三废高,部分工艺还要用到金属和高压氢化等条件。这些因素极大地限制的了(R)-3-羟基丁酸的使用。因此,寻找绿色、安全、简易、高效的合成方法显得十分迫切。。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供了一种发酵法制备(R)3-羟基丁酸的方法,
本发明提供了一种(R)-3-羟基丁酸的制备方法,按照如下步骤进行:
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2~2.2%的比例加入活化的菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.0~3.2mg/L、温度32~35℃的条件下,培养20~24h,每3h替换60%体积的扩增培养基;扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,在溶氧4.5~4.8mg/L、温度28~32℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2,培养40~72h,即得。
具体的,所述的活化的菌为枯草芽孢杆菌、谷氨酸棒杆菌、乳酸发酵短杆。进一步的,本发明所述的活化的菌优选为谷氨酸棒杆菌。该菌种具有将丙酮酸和辅酶A转化为乙酰-CoA,将乙酰-CoA转化为乙酰乙酰-CoA,将乙酰乙酰-CoA转化为乙酰乙酸,并将乙酰乙酸转化为(R)-3-羟基丁酸的能力。
具体的,所述的扩增培养基为:酵母粉4~6g/L,蛋白胨8~10g/L,氯化钠8~10g/L,微量元素溶液1~1.2ml/L,pH为7.2~7.3。所述的微量元素溶液含有:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L。
具体的,所述的发酵培养基为:4~4.5g/L亚磷酸二氢钾、3.5~3.6g/L硫酸铵、1.2~1.3g/L硫酸镁、2~2.2g/L氯化铵、1~1.2g/L柠檬酸、0.090~0.11g/L氨苄青霉素、40~45g/L葡萄糖和1~1.2ml/L微量元素溶液,pH为6.9~7.0。所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L。
具体的,所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法的后处理步骤为:将所得发酵液,以2000~3000rpm离心10min,弃去沉淀,上清液经0.45μm的过滤器过滤后,再与活性炭混合搅拌20min,加入5kD超滤管,3200rpm离心60min,取滤液,通过阳离子交换树脂,交换后,收集油状物。
具体的,在好氧发酵过程中,根据情况补入O2和CO2,两者的体积比例为1:6~8,优选1:6。。
有益效果:本发明提供了一种新颖的(R)-3-羟基丁酸的制备方法。本发明所述的制备方法,与化学合成法相比,效率高、不产生三废,是一种绿色、安全、简易的制备方法。并且,可以得到纯度较高的(R)-3-羟基丁酸。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案,下面将结合本申请实施例,对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例,而不是全部的实施例。
实施例1
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2%的比例加入活化的谷氨酸棒杆菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.0mg/L、温度32℃的条件下,培养20h,每3h替换60%体积的扩增培养基。所述的扩增培养基为:酵母粉4g/L,蛋白胨8g/L,氯化钠8g/L,微量元素溶液1ml/L,pH为7.2。(其中,所述的微量元素溶液含有如下元素:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L)。
扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,所述的发酵培养基为:4g/L亚磷酸二氢钾、3.5g/L硫酸铵、1.2g/L硫酸镁、2g/L氯化铵、1g/L柠檬酸、0.09g/L氨苄青霉素、40g/L葡萄糖和1ml/L微量元素,pH为6.9。(其中,所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L),在溶氧4.5mg/L、温度28℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2(O2和CO2体积比1:6),培养40h,即得。
实施例2
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2.2%的比例加入活化的谷氨酸棒杆菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.2mg/L、温度35℃的条件下,培养24h,每3h替换60%体积的扩增培养基,所述的扩增培养基为:酵母粉6g/L,蛋白胨10g/L,氯化钠10g/L,微量元素溶液1.2ml/L,pH为7.3。(其中,所述的微量元素溶液含有如下元素:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L)。
扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,所述的发酵培养基为:4.5g/L亚磷酸二氢钾、3.6g/L硫酸铵、1.3g/L硫酸镁、2.2g/L氯化铵、1.2g/L柠檬酸、0.11g/L氨苄青霉素、45g/L葡萄糖和1.2ml/L微量元素,pH为7.0。(其中,所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L),在溶氧4.8mg/L、温度32℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2(O2和CO2体积比1:6),培养72h,即得。
实施例3
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2.1%的比例加入活化的谷氨酸棒杆菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.1mg/L、温度33℃的条件下,培养22h,每3h替换60%体积的扩增培养基,所述的扩增培养基为:酵母粉5g/L,蛋白胨9g/L,氯化钠9g/L,微量元素溶液1.1ml/L,pH为7.2。(其中,所述的微量元素溶液含有如下元素:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L)。
扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,所述的发酵培养基为:4.2g/L亚磷酸二氢钾、3.6g/L硫酸铵、1.2g/L硫酸镁、2.1g/L氯化铵、1.1g/L柠檬酸、0.1g/L氨苄青霉素、43g/L葡萄糖和1.1ml/L微量元素,pH为6.9。(其中,所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L),在溶氧4.6mg/L、温度30℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2(O2和CO2体积比1:6),培养68h,即得。
实施例4
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2%的比例加入活化的谷氨酸棒杆菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.2mg/L、温度32℃的条件下,培养24h,每3h替换60%体积的扩增培养基,所述的扩增培养基为:酵母粉4g/L,蛋白胨10g/L,氯化钠10g/L,微量元素溶液1ml/L,pH为7.2。(其中,所述的微量元素溶液含有如下元素:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L)。
扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,所述的发酵培养基为:4.5g/L亚磷酸二氢钾、3.5g/L硫酸铵、1.2g/L硫酸镁、2.2g/L氯化铵、1.2g/L柠檬酸、0.09g/L氨苄青霉素、45g/L葡萄糖和1ml/L微量元素,pH为6.9。(所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L,在溶氧4.5mg/L、温度32℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2(O2和CO2体积比1:6),培养72h,即得。
实施例5
将实施例1~实施例4所得到的发酵液,将所得发酵液,以2000~3000rpm离心10min,弃去沉淀,上清液经0.45μm的过滤器过滤后,再与活性炭混合搅拌20min,加入5kD超滤管,3200rpm离心60min,取滤液,通过阳离子交换树脂,交换后,收集油状物对油状物进行色谱测定。相关实验数据如下表所示:
产率 | 纯度 | |
实施例1 | 90.5% | 97.8% |
实施例2 | 91.2% | 98.0% |
实施例3 | 95.8% | 99.1% |
实施例4 | 96.4% | 98.8% |
以上所述仅为本申请的优选实施例而已,并不用于限制本申请。
Claims (9)
1.一种(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于按照如下步骤进行:
以聚-β-羟丁酸为底物,按质量比2~2.2%的比例加入活化的菌,得到混合酶液,将上述混合酶液接入扩增培养基中,静置培养1h,替换60%体积的扩增培养基,在溶氧3.0~3.2mg/L、温度32~35℃的条件下,培养20~24h,每3h替换60%体积的扩增培养基;扩增后的混合酶液,按1:2的体积比加入发酵培养基,在溶氧4.5~4.8mg/L、温度28~32℃的条件下进行好氧发酵,发酵过程中补入O2和CO2,培养40~72h,即得。
2.根据权利要求1所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于所述的活化的菌为枯草芽孢杆菌、谷氨酸棒杆菌、乳酸发酵短杆。
3.根据权利要求2所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于所述的活化的菌优选为谷氨酸棒杆菌。
4.根据权利要求1所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于所述的扩增培养基为:酵母粉4~6g/L,蛋白胨8~10g/L,氯化钠8~10g/L,微量元素溶液1~1.2ml/L,pH为7.2~7.3。
5.根据权利要求4所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于扩增培养基中,所述的微量元素溶液含有:硫酸锰1.4g/L、乙二胺四乙酸二钠1.0g/L、硼酸0.8g/L、硫酸铜0.2g/L、硫酸锌0.2g/L、硅酸钠0.2g/L、氯化钴0.1g/L、钼酸钠0.05g/L、硫酸镍0.05g/L。
6.根据权利要求1所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于所述的发酵培养基为:4~4.5g/L亚磷酸二氢钾、3.5~3.6g/L硫酸铵、1.2~1.3g/L硫酸镁、2~2.2g/L氯化铵、1~1.2g/L柠檬酸、0.090~0.11g/L氨苄青霉素、40~45g/L葡萄糖和1~1.2ml/L微量元素溶液,pH为6.9~7.0。
7.根据权利要求6所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于发酵培养基中,所述的微量元素溶液含有:三氯化铬0.8g/L、硫酸铁0.5g/L、氯化钴0.3g/L、氯化钙0.1g/L、硫酸锌0.1g/L、硫酸铜0.06g/L、硫酸锰0.03g/L。
8.根据权利要求1所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于发酵过程补入O2和CO2的比例为1:6~8。
9.根据权利要求1所述的(R)-3-羟基丁酸的制备方法,其特征在于后处理步骤为:将所得发酵液,以2000~3000rpm离心10min,弃去沉淀,上清液经0.45μm的过滤器过滤后,再与活性炭混合搅拌20min,加入5kD超滤管,3200rpm离心60min,取滤液,通过阳离子交换树脂,交换后,收集油状物。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200814 |
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