CN111533825B - 一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用，属于天然高分子改性技术领域。本发明提供了一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，水溶性好，在pH值≥3的水溶液中都可溶，拓宽了海藻酸钠的溶解和应用范围，提高了海藻酸钠的分子量，其结构与透明质酸相似，具有保湿潜力，在化妆品领域有较大的应用前景。

Description

一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及天然高分子改性技术领域，尤其涉及一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
保湿剂是化妆品中非常重要的成分，目前开发的保湿剂中，透明质酸是保湿效果最好的，甚至被誉为是理想的天然保湿因子。透明质酸(hyaluronic acid，HA)是由双糖(D-葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖)单元组成的糖胺聚糖，分子量为1.0×105～4.0×106Da之间，广泛存在于神经组织、上皮组织和结缔组织中，是人体内分布最广的一种酸性黏多糖，在皮肤中可以起到保湿保水的作用，在骨关节中可以起到润滑的作用。
由于化妆品行业的发展，透明质酸的市场需求逐年递增，但是自然界中其含量低且分离提取不易，目前主要采用发酵法合成透明质酸，发酵法包括发酵部分和下游提取工艺部分，依赖于菌种、培养基和分离提纯工艺的选择，但其制备成本仍然较高，应用到化妆品中价格也较昂贵。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物保湿性能良好，可作为透明质酸的替代品，降低制备成本。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，具有式I所示的结构：
Figure BDA0002543060970000011
其中：n和m代表两种单糖的比例；
R＝-COONa或
Figure BDA0002543060970000021
且R不同时为-COONa。
优选地，所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物中氨基葡萄糖基的取代度为40～63％。
优选地，所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物中氨基葡萄糖基的取代度为59％。
本发明还提供了上述技术方案所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将海藻酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物和水混合后，进行酰胺化反应，得到粗产物；
将所述粗产物溶解于水中后，用阳离子交换树脂对得到的粗产物溶液进行纯化处理，过滤后调节滤液pH值为7～8，得到所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。
优选地，所述海藻酸钠中的海藻酸钠单糖单元、氨基葡萄糖盐酸盐和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物的摩尔比为1:1～3:1～3。
优选地，所述酰胺化反应的pH值为6～6.5，时间为40～48h。
优选地，所述酰胺化反应后还包括将所得酰胺化反应液依次进行沉析和洗涤，所述沉析使用乙醇，所述乙醇与酰胺化反应液的体积比为3～5:1。
优选地，所述洗涤为先使用体积分数为75～85％的乙醇第一洗涤3～5次，再用无水乙醇第二洗涤1次。
优选地，所述酰胺化反应的pH值以及调节滤液pH值为7～8所用的试剂为0.5～1.0mol/L的氢氧化钠溶液。
本发明还提供了上述技术方案所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物或上述技术方案所述制备方法制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物作为保湿剂的应用。
本发明提供了一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，水溶性好，在pH值≥3的水溶液中都可溶，拓宽了海藻酸钠的溶解和应用范围，提高了海藻酸钠的分子量，其结构与透明质酸相似，具有保湿潜力，在化妆品领域有较大的应用前景。
本发明提供的制备方法工艺简单，以海藻酸钠为原料，降低了制备成本，且易操作，反应条件温和易控制，反应溶剂为水，符合绿色化学理念。
进一步地，制备过程中的乙醇可以回收再利用，不仅进一步降低了制备成本，而且降低了污水处理压力。
附图说明
图1为实施例1制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的FT-IR谱图；
图2为实施例1制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的13C NMR谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，具有式I所示的结构：
Figure BDA0002543060970000031
其中：n和m代表两种单糖的比例；
R＝-COONa或
Figure BDA0002543060970000032
且R不同时为-COONa。
本发明对所述n和m的取值范围没有特殊的限定，n和m分别代表两种单糖的比例，对于同一批的海藻酸钠来说，n和m的取值是确定的。
在本发明中，所述R中的氨基葡萄糖基的取代位点为氨基，所述-COONa为海藻酸钠本身的结构，所述-COONa部分表示并未发生取代。
在本发明中，所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物中氨基葡萄糖基的取代度优选为40～63％，更优选为59％，以取代度为40％为例，是指R中氨基葡萄糖基的摩尔数占40％，-COONa占60％。
本发明还提供了上述技术方案所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将海藻酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物和水混合后，进行酰胺化反应，得到粗产物；
将所述粗产物溶解于水中后，用阳离子交换树脂对得到的粗产物溶液进行纯化处理，过滤后调节滤液pH值为7～8，得到所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。
本发明将海藻酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物(DMTMM)和水混合后，进行酰胺化反应，得到粗产物。本发明优选将海藻酸钠(SA)溶解于水中，得到海藻酸钠水溶液，再与氨基葡萄糖盐酸盐和DMTMM混合。在本发明中，所述水优选为去离子水。在本发明中，所述海藻酸钠与水的质量比优选为1:50～150，更优选为1:100。本发明对所述海藻酸钠(SA)的来源没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的市售商品即可，在本发明的具体实施例中，所述海藻酸钠的重均分子量为2.47w或23.6w。
在本发明中，所述海藻酸钠中的海藻酸钠单糖单元、氨基葡萄糖盐酸盐和DMTMM的摩尔比优选为1:1～3:1～3。在本发明中，所述DMTMM为偶联剂。
所述混合得到反应液后，本发明优选调节所述反应液的pH值进行酰胺化反应。在本发明中，所述酰胺化反应的pH值优选为6～6.5；所述酰胺化反应的时间优选为40～48h，更优选为44h；温度优选为室温，不需要额外的加热或降温。在本发明中，所述调节反应液的pH值所用的试剂优选为0.5～1.0mol/L的氢氧化钠溶液。在本发明中，所述酰胺化反应优选在搅拌的条件下进行，本发明对所述搅拌的参数没有特殊的限定。
所述酰胺化反应后，本发明优选将所得酰胺化反应液依次进行沉析和洗涤，所述沉析优选使用无水乙醇，所述无水乙醇与酰胺化反应液的体积比优选为3～5:1，更优选为4:1。在本发明中，所述沉析后优选包括过滤或离心。本发明对所述沉析的具体操作没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的操作方式即可。
所述沉析得到沉淀后，本发明优选洗涤所述沉淀，得到粗产物。在本发明中，所述洗涤优选为先使用体积分数为75～85％的乙醇第一洗涤3～5次，再用无水乙醇第二洗涤1次；在本发明中，所述第一洗涤用乙醇的体积分数更优选为80％；所述第一洗涤的次数更优选为4次。本发明对所述洗涤的具体操作没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的操作方式即可。
洗涤完成后，本发明优选将所得固体真空干燥，得到粗产物。在本发明中，所述真空干燥的温度优选为45～50℃，真空度优选为0.086～0.1MPa，时间优选为12～24h。
得到粗产物后，本发明将所述粗产物溶解于水中后，用阳离子交换树脂对得到的粗产物溶液进行纯化处理，过滤后调节滤液pH值为7～8，得到所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。
在本发明中，所述阳离子交换树脂的目的是除去未反应的氨基葡萄糖盐酸盐，本发明对所述阳离子交换树脂的具体种类没有特殊的限定，只需确保所用树脂对铵根的吸附能力大于树脂所含阳离子即可。在本发明中，所述粗产物与水的质量比优选为1：80～150，所述粗产物与阳离子交换树脂的质量比优选为1:8～15。本发明对所述纯化处理的具体方式没有特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的方法即可。
在本发明中，所述调节滤液pH值为7～8所用的试剂优选为0.5～1.0mol/L的氢氧化钠溶液，更优选为0.5mol/L，所述调节滤液pH值为7～8的作用是将产物中的羧酸转换为羧酸钠。
调节滤液pH值为7～8后，本发明优选将所得溶液冷冻干燥，即得到所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。在本发明中，所述冷冻干燥的温度优选为-40～-50℃，真空度优选为10～60Pa，所述冷冻干燥的时间保证水全部除去得到固体即可。
本发明还提供了上述技术方案所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物或上述技术方案所述制备方法制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物作为保湿剂的应用。
本发明提供的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物结构与透明质酸相似，具有保湿潜力，在化妆品领域有较大的应用前景，本发明对所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的具体应用方式没有特殊的限定，采用与透明质酸类似的方法即可。
为了进一步说明本发明，下面结合实例对本发明提供的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物及其制备方法和应用进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将1.00g重均分子量为2.47w的海藻酸钠(m＝0.66，n＝0.34)溶解于50g的去离子水中，加入1.00g氨基葡萄糖盐酸盐和1.28g的DMTMM，使用酸度计监测反应液的pH，并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液维持反应体系的pH值为6.5，室温条件下搅拌进行酰胺化反应48h。反应结束后将反应液缓慢加入4倍体积的无水乙醇中，机械搅拌30min进行沉析，抽滤，收集所得沉淀物，用体积分数为80％的乙醇洗涤三次，最后用无水乙醇洗涤一次后抽滤，所得固体于50℃真空干燥24h即可得到白色粗产物。将该粗产物配制成质量浓度为1％的水溶液，用732强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(H型)处理除去未反应的氨基葡萄糖，过滤，收集滤液并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节pH值为7，冷冻干燥即可得白色的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物(GA-SA)。
所得氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物经GPC测得重均分子量为3.20w，元素分析测得取代度为40％。经检测，所得氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物在pH＝3的酸性水溶液中可溶。
结构表征：
(1)红外光谱表征(FT-IR)
取少量样品加入适量的KBr于玛瑙研钵中混合研磨，使用压片机压成透明薄片，用红外光谱仪分别对海藻酸钠(SA)和氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物(GA-SA)样品进行红外表征，扫描范围4000cm-1～400cm-1，分析二者之间的差异和主要基团，结果如图1所示。可知，海藻酸钠红外谱图中3435cm-1处为O-H的伸缩振动，2926cm-1归属于C-H伸缩振动，1616和1417cm-1是羧酸根的伸缩振动引起的，1090和1030cm-1为C-O弯曲振动峰；在GA-SA的红外谱图中，1664和1552cm-1出现了新的峰，分别归属于酰胺I带和酰胺II带，1252cm-1处可归属于C-N伸缩振动峰即酰胺III带，1741cm-1处为羧酸中C＝O伸缩振动峰，红外谱图结果表明成功生成了酰胺键。
(2)核磁表征(NMR)
将GA-SA样品于pH＝1的条件下水解1h，随后用NaOH中和，水解目的是为了部分破坏海藻酸钠的糖苷键，降低分子量，从而得到更清晰的13C NMR谱图，水解再中和后得到的仍是氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。采用德国Bruker公司VARIAN III 600MHz型核磁共振波谱仪(NMR)，以TMS为内标，对实施例1中的海藻酸钠(SA)和制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物(GA-SA)样品进行13C NMR表征，结果如图2所示，13C NMR谱图中出现了新的信号峰，相关归属已在图中标出。结合红外图谱证明成功合成了目标产物。
综合以上结构表征的数据，可知，本实施例制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的结构式如下式所示：
Figure BDA0002543060970000071
本发明提供的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物结构与透明质酸相似，具有保湿潜力，在化妆品领域有较大的应用前景，本发明对所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的具体应用方式没有特殊的限定，采用与透明质酸类似的方法即可。
实施例2
将1.00g重均分子量为2.47w的海藻酸钠(m＝0.66，n＝0.34)溶解于50g的去离子水中，加入1.00g氨基葡萄糖盐酸盐和2.56g的DMTMM，使用酸度计监测反应液的pH，并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液维持反应体系的pH值为6.5，室温条件下搅拌进行酰胺化反应40h。反应结束后将反应液缓慢加入3倍体积的无水乙醇中，机械搅拌30min进行沉析，离心，收集所得沉淀物，用体积分数为80％的乙醇洗涤三次，最后用无水乙醇洗涤一次后抽滤，所得固体于50℃真空干燥12h即可得到白色粗产物。将该粗产物配制成质量浓度为1％的水溶液，用732强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(H型)处理除去未反应的氨基葡萄糖，离心或抽滤，收集滤液并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节pH值为8，冷冻干燥即可得白色的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。所得样品经GPC测得重均分子量为4.39w，元素分析测得取代度为63％。经检测，所得氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物在pH＝3的酸性水溶液中可溶。
对实施例2制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物进行FT-IR和13C NMR表征，结果与实施例1类似。
实施例3
将1.00g重均分子量为23.6w的海藻酸钠(m＝0.72，n＝0.28)溶解于100g的去离子水中，加入1.00g氨基葡萄糖盐酸盐和2.56g的DMTMM，使用酸度计监测反应液的pH，并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液维持反应体系的pH值为6.5，室温条件下搅拌进行酰胺化反应44h。反应结束后将反应液缓慢加入5倍体积的无水乙醇中，机械搅拌30min进行沉析，抽滤或离心，收集所得沉淀物，用体积分数为80％的乙醇洗涤三次，最后用无水乙醇洗涤一次后抽滤，所得固体于50℃真空干燥24h即可得到白色粗产物。将该粗产物配制成质量浓度为1％的水溶液，用732强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(H型)处理除去未反应的氨基葡萄糖，离心或抽滤，收集滤液并用0.5mol/L的氢氧化钠溶液调节pH值为7，冷冻干燥即可得白色的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。所得样品经GPC测得重均分子量为24.4w，所得样品经元素分析测得取代度为49％。经检测，所得氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物在pH＝3的酸性水溶液中可溶。
对实施例3制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物进行FT-IR和13C NMR表征，结果与实施例1类似。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并非对本发明作任何形式上的限制。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，具有式I所示的结构：
Figure FDA0003411691900000011
其中：n和m代表两种单糖的比例；n+m＝1；
Figure FDA0003411691900000012
且R不同时为-COONa；
所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物中氨基葡萄糖基的取代度为40～63％。
2.根据权利要求1所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物，其特征在于，所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物中氨基葡萄糖基的取代度为59％。
3.权利要求1或2所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将海藻酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物和水混合后，进行酰胺化反应，得到粗产物；
将所述粗产物溶解于水中后，用阳离子交换树脂对得到的粗产物溶液进行纯化处理，过滤后调节滤液pH值为7～8，得到所述氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述海藻酸钠中的海藻酸钠单糖单元、氨基葡萄糖盐酸盐和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基-吗啉鎓氯化物的摩尔比为1:1～3:1～3。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺化反应的pH值为6～6.5，时间为40～48h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺化反应后还包括将所得酰胺化反应液依次进行沉析和洗涤，所述沉析使用乙醇，所述乙醇与酰胺化反应液的体积比为3～5:1。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述洗涤为先使用体积分数为75～85％的乙醇第一洗涤3～5次，再用无水乙醇第二洗涤1次。
8.根据权利要求3或5所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺化反应的pH值以及调节滤液pH值为7～8所用的试剂为0.5～1.0mol/L的氢氧化钠溶液。
9.权利要求1或2所述的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物或权利要求3～8任一项所述制备方法制得的氨基葡萄糖接枝海藻酸钠衍生物作为保湿剂的应用。
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