CN111518547B - 一种香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

一种香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针及其制备方法和应用，它涉及荧光探针及其制备方法和应用。它是要解决现有的CN‑离子荧光探针在水体系中选择性不好、可逆性差的技术问题。本发明的香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针的结构式为：
Figure DDA0002530316310000011
制法：将氧化石墨烯与3‑环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷反应制备中间体M1，再用中间体M1与香豆素衍生物M2反应，得到香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针。该荧光探针可用于检测水体系中的CN‑，检出限为3.5×10‑3μmol/L，检测可逆性良好，可用于水质检测领域。

Description

一种香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
阴离子识别在超分子化学中备受关注并在环境、临床医学、化学和生物等领域发挥重要作用。作为一种重要的阴离子，CN－离子虽可作为合成纤维、树脂、电镀、金银萃取等行业的原材料，但它对生态和环境毒性较大，因此，利用阴离子识别原理设计高效而可靠的探针检测CN－离子的存在水平是非常必要的。文献报道的CN－离子荧光探针主要通过氰离子的配位作用和亲核能力设计的，虽然识别效果不断改善，但仍存在许多缺陷，诸如:选择性差(尤其是F－和AcO－干扰识别)，仅在有机溶剂中识别等。在含水体系中，CN－离子与水的强溶剂化作用导致能量壁垒易引起离子识别效果受到负面影响，故此开发可在水环境中识别CN-离子的探针仍是具有挑战性的工作。氧化石墨烯(GO)表面具有丰富的含氧基团如羟基、羧基和环氧基等，使得GO更易通过共价键、配位键、氢键及静电结合的方式被功能化。将有机小分子探针通过共价键修饰GO制备材料化荧光探针用于阴离子检测的研究已成为重要的研究方向，相关领域具有潜在的研究空间。
发明内容
本发明是要解决现有的CN-离子荧光探针在水体系中选择性不好、可逆性差的技术问题，而提供一种适于水体系的以GO为载体的荧光探针材料及其制备方法和应用。
本发明的香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针的结构式为：
Figure BDA0002530316290000011
上述的香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针的制备方法，按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯(GO)加入甲苯溶液中，超声分散1～3h，然后在不断搅拌下滴加3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷，得到混合液；
二、将混合液在30～40℃下反应3～4h后，升温至沸腾并保持回流反应3～5h，得到黑色反应液；
三、将黑色反应液冷却至室温后过滤，并用甲苯反复冲洗，真空干燥后，得到中间体M1；
四、将中间体M1加入到甲苯中，超声分散1～2h，得到中间体M1的甲苯溶液；在搅拌下将香豆素衍生物M2的甲苯溶液加入到中间体M1的甲苯溶液，在氮气保护下升温至沸腾并保持回流反应24～36h，过滤，将滤饼用无水乙醇和二氯甲烷反复冲洗至TLC检测无香豆素衍生物M2为止，即得到香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针，用GC表示；其中香豆素衍生物M2的化学式为：
Figure BDA0002530316290000021
上述的香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针的应用，是将其用于检测水体系中的CN-离子。
用香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-的方法，按以下步骤进行：
一、以去离子水作为分散剂，将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针GC配制成浓度为30mg/L的探针分散液；
二、将待测样品加入到探针分散液中，混合均匀，得到样品分散液；
三、用荧光分光光度计分别测试探针分散液和样品分散液的荧光光谱，在发射波长518nm处的荧光强度分别记为I0和IF，如果IF≥4.83I0，则判定待测样品中含有CN-。
香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的恢复方法，按以下步骤进行：
向含有CN-的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针分散液中加入Cu2+溶液，搅拌混合均匀后，过滤，滤饼用去离子水洗涤干净，干燥，完成香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的恢复。
本发明的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的反应过程如图1所示。本发明的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针能在水体系中高选择性、高灵敏性地检测CN-，不受F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、AcO-等阴离子的干扰，抗干扰能力较强。检出限为3.50×10-3μmol/L，远低于国家生活用水标准中对CN-的限值。检测CN-之后的探针用Cu2+溶液恢复，荧光可逆，有利于重复利用。可用于水质检测领域。
附图说明
图1是本发明香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的合成反应过程图；
图2是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的SEM图；
图3是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的FT-IR图；
图4是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的TGA谱图；
图5是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针在水体系中加入不同浓度的CN-(0～2000)的荧光光谱图：
图6是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针在166.7～333.3μmol/L范围内，518nm处的荧光强度对CN-浓度的线性回归曲线；
图7是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针在水体系中对浓度为1mmol/L的不同阴离子(F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、AcO-和CN-)的荧光响应；
图8是实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针对CN-的识别可逆图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的结构式为：
Figure BDA0002530316290000031
具体实施方式二：具体实施方式一所述的香豆素功能化氧化石墨烯制备方法，按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯(GO)加入甲苯溶液中，超声分散1～3h，然后在不断搅拌下滴加3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷，得到混合液；
二、将混合液在30～40℃下反应3～4h后，升温至沸腾并保持回流反应3～5h，得到黑色反应液；
三、将黑色反应液冷却至室温后过滤，并用甲苯反复冲洗，真空干燥后，得到中间体M1；
五、中间体M1加入到甲苯中，超声分散1～2h，得到中间体M1的甲苯溶液；在搅拌下将香豆素衍生物M2的甲苯溶液加入到中间体M1的甲苯溶液，在氮气保护下升温至沸腾并保持回流反应24～36h，过滤，将滤饼用无水乙醇和二氯甲烷反复冲洗至TLC检测无香豆素衍生物M2为止，即得到香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针，用GC表示；其中香豆素衍生物M2的化学式为：
Figure BDA0002530316290000041
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤一中所述的氧化石墨烯(GO)与3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷的质量比为1：(6～7)。其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式二不同的是步骤四中所述的中间体M1与香豆素衍生物M2的质量比为1：(1～2)；其它与具体实施方式二相同。
具体实施方式五：具体实施方式一所述的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的应用，是将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针用于检测水体系中的CN-。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式五不同的是用香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-的方法，按以下步骤进行：
一、以去离子水作为分散剂，将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针GC配制成浓度为20～30mg/L的探针分散液；
二、将待测样品加入到探针分散液中，混合均匀，得到样品分散液；
三、用荧光分光光度计分别测试探针分散液和样品分散液的荧光光谱，在发射波长518nm处的荧光强度分别记为I0和IF，如果IF≥4.83I0，则判定待测样品中含有CN-。
具体实施方式七：具体实施方式一所述的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-后的恢复方法，按以下步骤进行：
向含有CN-的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针分散液中加入Cu2+溶液，搅拌混合均匀后，过滤，滤饼用去离子水洗涤干净，干燥，完成香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的恢复。
用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例1：本实施例1的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的合成方法，按以下步骤进行：
一、将100mg氧化石墨烯(GO)加入50mL甲苯溶液中，超声分散1h，然后在不断搅拌下滴加0.62g的3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷，得到混合液；
二、将混合液在30℃下反应3h后，升温至沸腾并保持回流反应3h，得到黑色反应液；
三、将黑色反应液冷却至室温后过滤，滤饼用甲苯反复冲洗，真空干燥后，得到中间体M1；
四、将50mg中间体M1加入到20mL甲苯中，超声分散1h，得到中间体M1的甲苯溶液；将50mg香豆素衍生物M2溶解在30mL甲苯，得到香豆素衍生物M2的甲苯溶液；在搅拌下将香豆素衍生物M2的甲苯溶液加入到中间体M1的甲苯溶液，在氮气保护下升温至沸腾并保持回流反应24h，过滤，将滤饼用无水乙醇和二氯甲烷反复冲洗至TLC检测无M2为止，即得到香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针，用GC表示；其中香豆素衍生物M2的化学式为：
Figure BDA0002530316290000051
本实施例1得到的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的扫描电镜照片如图2所示，从图2可以看出，GC分散均匀，尺寸较小，片状结构增多。
本实施例1得到的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的FT-IR图如图3所示，从图3可以看出，GC中含有-OH、-C＝N、-Si-O-C等基团的特征峰，表明香豆素衍生物M2与GO通过偶联剂成功接连。
本实施例1得到的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的TGA谱图如图4所示，图4的结果进一步证明香豆素衍生物M2对GO进行修饰后得到的荧光探针的热稳定性增强。
从以上数据可以得到本实施例制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的结构如下：
Figure BDA0002530316290000061
用本实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-，按以下步骤进行：
将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针GC配制成浓度为30mg/L的探针水分散液，将四丁基氰化铵配制成浓度为0.10mol/L的溶液；将CN-离子溶液加入到探针分散液中，混合均匀，得到样品分散液；用荧光分光光度计测试荧光光谱，在发射波长518nm处，探针水分散液荧光强度I0＝118，样品分散液的荧光强度IF＝570，荧光明显增强，可判定待测样品中含有CN-。
检测本实施例制备的氧化石墨烯荧光材料对CN-识别灵敏度，具体方法如下：在水体系中，分别向浓度为30mg/L的探针溶液中加入浓度为0～2000μmol/L的CN-，利用荧光分光光度计测试出的荧光光谱变化情况如图5所示，可以看出，随着CN-的量的不断增加，发射波长为518nm处的荧光强度也在不断增强，当CN-浓度增加到1mmol/L时，荧光强度达到最大值，之后CN-浓度的增加基本不会引起体系的荧光光谱的变化，说明CN-浓度已经达到饱和状态，此时体系的荧光强度增强3.8倍。以荧光强度F为纵坐标，以CN-的浓度横坐标作图，如图6所示，当浓度在0.17～0.33mmol/L范围时，C-GO的荧光强度与CN-浓度之间呈现出良好的线性关系(R2＝0.9935)，其线性拟合方程为Y＝695.7689X+133.0928，检出限为3.5×10-3μmol/L。
本实施例1制备的氧化石墨烯荧光材料在对CN-检测时的抗干扰能力的测试方法如下：分别向浓度为30mg/L的探针溶液中加入浓度为1.0mmol/L的F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、AcO-和CN-，同时再分别加入1.0mmol/L的CN-后混合均匀。在激发波长为460nm下，对其进行荧光发射光谱的测试，结果如图7所示，
Figure BDA0002530316290000062
条代表阴离子(1.0mmol/L)单独存在时C-GO(30mg/L)的荧光变化，
Figure BDA0002530316290000063
条代表CN-加入到氧化石墨烯荧光材料和这些阴离子共存的体系后的荧光光变化；从图7可以看出，CN-在与其他阴离子(F-、Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -和AcO-)同时存在的条件下，虽HSO4 -有一定影响但仍引起荧光增强响应，其他阴离子的存在影响较小。从而可以证明本实施例1制备的氧化石墨烯荧光材料在检测CN-时具有较好的抗干扰性能。
本实施例1制备的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针可逆检测CN-的验证方法，按以下步骤进行：
一、将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针GC配制成浓度为30mg/L的探针水分散液，将四丁基氰化铵配制成浓度为0.10mol/L的溶液，将硝酸铜配制成浓度为0.10mol/L的铜离子溶液；
二、将CN-溶液加入到探针分散液中，混合均匀，得到样品分散液1；
三、在样品分散液1中加入过量的Cu2+溶液，混合均匀后，得样品分散液2；
四、再向样品分散液2中重复加入CN-溶液，得样品分散液3；
五、用荧光分光光度计分别测试探针分散液、样品分散液1-3的荧光光谱。对比其在发射波长518nm处的荧光强度，结果如图8所示。探针分散液加入CN-后荧光增强效果明显，加入Cu2+后荧光淬灭至探针分散液的荧光水平，继续加入CN-后又引起荧光增强，表明GC探针对CN-的识别具有一定的可逆性，便于重复利用。

Claims (7)

1.一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针，其结构式为：
Figure FDA0003626610260000011
2.制备权利要求1所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：
一、将氧化石墨烯加入甲苯溶液中，超声分散1～3h，然后在不断搅拌下滴加3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷，得到混合液；
二、将混合液在30～40℃下反应3～4h后，升温至沸腾并保持回流反应3～5h，得到黑色反应液；
三、将黑色反应液冷却至室温后过滤，并用甲苯反复冲洗，真空干燥后，得到中间体M1；
四、将中间体M1加入到甲苯中，超声分散1～2h，得到中间体M1的甲苯溶液；在搅拌下将香豆素衍生物M2的甲苯溶液加入到中间体M1的甲苯溶液，在氮气保护下升温至沸腾并保持回流反应24h，过滤，将滤饼用无水乙醇和二氯甲烷反复冲洗至TLC检测无香豆素衍生物M2为止，即得到香豆素功能化氧化石墨烯可逆荧光探针，用GC表示；其中香豆素衍生物M2的化学式为：
Figure FDA0003626610260000012
3.根据权利要求2所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的制备方法，其特征在于步骤一中所述的氧化石墨烯与3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷的质量比为1：6.2。
4.根据权利要求2或3所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的制备方法，其特征在于步骤四中所述的中间体M1与香豆素衍生物M2的质量比为1：(1～2)。
5.权利要求1所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的应用，其特征在于该应用是将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针用于检测水体系中的CN-。
6.根据权利要求5所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的应用，其特征在于用香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-的方法，按以下步骤进行：
一、以去离子水作为分散剂，将香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针配制成浓度为30mg/L的探针分散液；
二、将待测样品加入到探针分散液中，混合均匀，得到样品分散液；
三、用荧光分光光度计分别测试探针分散液和样品分散液的荧光光谱，在发射波长518nm处的荧光强度分别记为I0和IF，如果IF：I0＝570：118，则判定待测样品中含有CN-。
7.权利要求1所述的一种香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针检测CN-后的恢复方法，其特征在于该方法按以下步骤进行：
向含有CN-的香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针分散液中加入Cu2+溶液，搅拌混合均匀后，过滤，滤饼固相物用去离子水洗涤干净，干燥，完成香豆素功能化氧化石墨烯荧光探针的恢复。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547860A (en) * 1993-01-29 1996-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Sulphocoumarin-containing nucleotides and their use in processes for detecting nucleic acids
CN109705105A (zh) * 2018-12-17 2019-05-03 江苏大学 一种检测氰化物的比率型近红外荧光探针的制备方法及用途
CN110243794A (zh) * 2019-06-19 2019-09-17 济南大学 一种基于石墨烯量子点的检测二氧化硫的荧光探针及其应用
CN110699072A (zh) * 2019-11-06 2020-01-17 齐齐哈尔大学 一种香豆素功能化石墨烯量子点荧光探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3183579B1 (en) * 2014-08-19 2019-10-23 Board of Regents, The University of Texas System Silicon quantum dot optical probes
CA3061892A1 (en) * 2017-04-13 2018-10-18 Michigan Technological University High-brightness fluorophores
JP7043205B2 (ja) * 2017-09-19 2022-03-29 株式会社東芝 分子検出装置及び分子検出方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5547860A (en) * 1993-01-29 1996-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Sulphocoumarin-containing nucleotides and their use in processes for detecting nucleic acids
CN109705105A (zh) * 2018-12-17 2019-05-03 江苏大学 一种检测氰化物的比率型近红外荧光探针的制备方法及用途
CN110243794A (zh) * 2019-06-19 2019-09-17 济南大学 一种基于石墨烯量子点的检测二氧化硫的荧光探针及其应用
CN110699072A (zh) * 2019-11-06 2020-01-17 齐齐哈尔大学 一种香豆素功能化石墨烯量子点荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Coumarin-graphene turn-on fluorescent probe for femtomolar level detection of copper(ii);A.K.Akhila，等;《NEW JOURNAL OF CHEMISTRY》;20181203;第43卷(第2期);第1001-1008页 *
Substituent and Solvent Effects on the Twisted Intramolecular Charge Transfer of Three New 7-(Diethylamino)coumarin-3-aldehyde Derivatives;Raju B.，等;《Journal of Physical Chemistry》;19941231;第98卷(第36期);第8903-8905页 *
香豆素修饰SBA-15材料及其对Fe3+的;山少斌，等;《齐齐哈尔大学学报》;20150331;第31卷(第2期);第8-11页 *
香豆素功能化氧化石墨烯的合成及其对Cu2+的荧光识别和脱除;马文辉，等;《分析实验室》;20180331;第37卷(第3期);333-337页 *

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