CN111517993B - 一种两性离子氟碳表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种两性离子氟碳表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两性离子氟碳表面活性剂及其制备方法。该两性离子氟碳表面活性剂通过以下步骤制备：在装有短链全氟脂肪酸反应瓶中滴加1‑取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应；再向反应液中加入定量的阴离子醚化剂进行第二步季铵化反应，所得产物为一种两性离子氟碳表面活性剂，其分子结构式为：
Figure DDA0002467071050000011
其中，n为2～6；R1为
Figure DDA0002467071050000012
R为‑CH2‑COO‑，
Figure DDA0002467071050000013

Description

一种两性离子氟碳表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种表面活性剂，具体为一种两性离子氟碳表面活性剂及其制备方法。属于化学合成领域。
背景技术
含氟烃基表面活性剂因具有良好的表面活性、耐热稳定性及化学稳定性，引起国内外众多研究者的极大兴趣。同时，其含氟烃基具有憎水憎油，广泛应用于石油开采，煤炭冶金，机械工业，医药，农业等领域。含氟表面活性剂的优异应用性能，已逐渐得到了市场的认可，且需求目益增大。近十年来，新型含氟表面活性剂分子结构不断涌现，具有双碳氟链、碳氟碳氢杂化双链、双亲水链、亲水链等新型含氟表面活性剂相继被报道。尽管含氟表面活性剂的发展得到了促进，然而仍存在数量少、品种单的状态，其应用受到限制。因此需要大力研究开发原料易得、结构新颖、性能独特的两性离子氟碳表面活性剂是当今研究的热点。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种两性离子氟碳表面活性剂。本发明的目的之二在于提供该两性离子氟碳表面活性剂的制备方法。本发明的两性离子氟碳表面活性剂具有原料易得，结构新颖。由于该表面活性剂含有多季铵盐基团和以及多磺酸或者羧基基团，除了具有良好的乳化特性，同时具有极好的润湿性能。
本发明的技术方案是：一种两性离子氟碳表面活性剂，其分子结构式为：
Figure BDA0002467071040000011
其中，n为2～6；R1为
Figure BDA0002467071040000012
R为-CH2-COO-，
Figure BDA0002467071040000013
Figure BDA0002467071040000021
进一步，所述的分子结构式由以下两步反应来实现：在装有短链全氟脂肪酸的反应瓶中滴加1-取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应；再向反应液中加入定量的阴离子醚化剂进行第二步季铵化反应，所得产物为一种含炔基两性离子表面活性剂,合成方程式如下：
Figure BDA0002467071040000022
其中，n为2～6；R为，
Figure BDA0002467071040000023
R为-CH2-COO-，
Figure BDA0002467071040000024
Figure BDA0002467071040000025
进一步，所述的短链全氟脂肪酸是全氟丁酸、全氟己酸或全氟辛酸；所述的阴离子醚化剂是氯乙酸钠、2-氯乙基磺酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸甲酯或氮丙啶-1-羧酸叔丁酯。
进一步，所述的一种两性离子氟碳表面活性剂的制备方法的具体步骤为：
在装有短链全氟脂肪酸的反应瓶中滴加1-取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应，其中短链全氟脂肪酸和1-取代氮丙啶的摩尔比为1:1，在50～90℃反应4～8h；再将上述反应液用饱和Na2CO3水溶液调至碱性为pH＝9～10，加入阴离子醚化剂，阴离子醚化剂和1-取代氮丙啶的摩尔比为2:1，60～90℃反应5～10h；反应结束后浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
本发明的优点是：本发明利用氮丙啶开环反应通过含氟羧酸与氮丙啶反应，获得含氟酰胺取代的胺，该方法直接省略了含氟酰卤的制备过程。该方法制备的两性离子氟碳表面活性剂具有成本低廉，制备过程方便简洁，易于放大生产等优点。另外，该两性离子氟碳表面活性剂分子结构中含有多季铵盐基团和以及多磺酸或者羧基基团，除了具有良好的乳化特性，同时具有极好的润湿性能。
具体实施方式
实施例1
一种两性离子氟碳表面活性剂，其分子结构式为：
Figure BDA0002467071040000031
其中，n为2～6；R1为
Figure BDA0002467071040000032
R为-CH2-COO-，
Figure BDA0002467071040000033
Figure BDA0002467071040000034
实施例2
一种两性离子氟碳表面活性剂的制备方法，所述的分子结构式由以下两步反应来实现：在装有短链全氟脂肪酸的反应瓶中滴加1-取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应；再向反应液中加入定量的阴离子醚化剂进行第二步季铵化反应，所得产物为一种含炔基两性离子表面活性剂,合成方程式如下：
Figure BDA0002467071040000035
其中，n为2～6；R为，
Figure BDA0002467071040000036
R为-CH2-COO-，
Figure BDA0002467071040000037
Figure BDA0002467071040000038
进一步，所述的短链全氟脂肪酸是全氟丁酸、全氟己酸或全氟辛酸；所述的阴离子醚化剂是氯乙酸钠、2-氯乙基磺酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸甲酯或氮丙啶-1-羧酸叔丁酯。
实施例3
进一步，一种两性离子氟碳表面活性剂的制备方法，在装有短链全氟脂肪酸的反应瓶中滴加1-取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应，其中短链全氟脂肪酸和1-取代氮丙啶的摩尔比为1:1，在50～90℃反应4～8h；再将上述反应液用饱和Na2CO3水溶液调至碱性为pH＝9～10，加入阴离子醚化剂，阴离子醚化剂和1-取代氮丙啶的摩尔比为2:1，60～90℃反应5～10h；反应结束后浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
实施例4
优选地，所述的短链全氟脂肪酸是全氟丁酸；所述的阴离子醚化剂是3-氯-2-羟基丙磺酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸甲酯。
将10.70g(即：0.05mol)全氟丁酸加入装有20g N-甲基吡咯烷酮的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加5.05g(即：0.05mol)氮丙啶-1-羧酸甲酯，滴加时间为30min，滴加完毕后，继续反应8h；反应结束后，用饱和Na2CO3水溶液调至反应液pH值为9，向上述反应液中滴加19.66g(即：0.10mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应液，在90℃继续反应5h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
本实施例所得产物的分子结构式为：
Figure BDA0002467071040000041
19F NMR(300MHz，DMSO)：δ-82.07，-117.5，-122.4～127.5ppm。
13C NMR(300MHz，DMSO)：δ173.5，162.1，65.5，63.7，59.4，56.9，50.4，34.1～14.7ppm。其中，NMR为核磁共振碳谱；MHz为碳原子的激发频率，类似于仪器型号；DMSO为二甲基亚砜溶剂。
实施例5
优选地，所述的短链全氟脂肪酸是全氟己酸；所述的阴离子醚化剂是3-氯-2-羟基丙磺酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸甲酯。
将15.70g(即：0.05mol)全氟己酸加入装有20g N-甲基吡咯烷酮的反应瓶中，升温至50℃，向其滴加5.05g(即：0.05mol)，氮丙啶-1-羧酸甲酯滴加时间为30min，滴加完毕后，升温至90℃，继续反应8h；反应结束后，降温至60℃，用饱和Na2CO3水溶液调至反应液pH值为10，向上述反应液中滴加18.45g(即：0.10mol)3-氯-2-羟基丙磺酸钠反应液，继续反应5h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
本实施例所得产物的分子结构式为：
Figure BDA0002467071040000051
19F NMR(300MHz，DMSO)：δ-82.11，-119.2，-122.4～127.7ppm。
13C NMR(300MHz，DMSO)：δ173.4，161.6，58.5，55.9，50.3，45.6，33.9，33.3～14.4ppm。
实施例6
优选地，所述的短链全氟脂肪酸是全氟辛酸；所述的阴离子醚化剂是氯乙酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸叔丁酯。
将20.07g(即：0.05mol)全氟辛酸加入装有20g N-甲基吡咯烷酮的反应瓶中，升温至70℃，向其滴加7.16g(即：0.05mol)氮丙啶-1-羧酸叔丁酯，滴加时间为30min，滴加完毕后，继续反应6h；反应结束后，用饱和Na2CO3水溶液调至反应液pH值为9，向上述反应液中滴加11.65g(即：0.10mol)氯乙酸钠反应液，继续反应7h，反应结束后除去不溶物质，浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物。
本实施例所得产物的分子结构式为：
Figure BDA0002467071040000061
19F NMR(300MHz，DMSO)：δ-82.17，-120.4，-122.3～127.7ppm。
13C NMR(300MHz，DMSO)：δ175.7，173.1，161.2，80.5，61.6，58.3，55.2，34.1，31.6，29.3～16.8ppm。
一种两性离子氟碳表面活性剂润湿性能测试：
采用OCA15Plus型接触角仪，于25℃下测定不同浓度两性离子氟碳表面活性剂水溶液在固体石蜡上的静态接触角，结果如下表所示。
表1两性离子氟碳表面活性剂的润湿性能
Figure BDA0002467071040000062
综上所述，与市售两性氟表面活性剂(科慕FS-50)对比，该两性离子氟碳表面活性剂具有极好的润湿性能。
目前，制备含氟两性离子表面活性剂通常是通过含氟酰卤与烷基胺反应制得含氟酰胺取代胺，然后在与阴离子醚化试剂反应制得，而该方法中含氟酰卤通常是利用含氟羧酸与苯甲酰氯反应制得。本发明则利用氮丙啶开环反应通过含氟羧酸与氮丙啶反应，获得含氟酰胺取代的胺，该方法直接省略了含氟酰卤的制备过程。该方法制备的两性离子氟碳表面活性剂具有成本低廉，制备过程方便简洁，易于放大生产等优点。另外，该两性离子氟碳表面活性剂分子结构中含有多季铵盐基团和以及多磺酸或者羧基基团，除了具有良好的乳化特性，同时具有极好的润湿性能。
本发明的内容不限于实施例所举，本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换，均为本发明的权利要求所涵盖。本实施例没有详细叙述的部分和英文缩写属本行业的公知常识，在网上可以搜索到，这里不一一叙述。

Claims (3)

1.一种两性离子氟碳表面活性剂，其特征在于：其离子结构式为：
Figure FDA0003474829120000011
其中，n为2～6；R1为
Figure FDA0003474829120000012
R为-CH2-COO-，
Figure FDA0003474829120000013
Figure FDA0003474829120000014
2.根据权利要求1所述的一种两性离子氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于：该方法的具体步骤为：
在装有短链全氟脂肪酸的反应瓶中滴加1-取代氮丙啶反应液进行第一步氮丙啶开环反应，其中短链全氟脂肪酸和1-取代氮丙啶的摩尔比为1:1，在50～90℃反应4～8h；再将上述反应液用饱和Na2CO3水溶液调至碱性为pH＝9～10，加入阴离子醚化剂，阴离子醚化剂和1-取代氮丙啶的摩尔比为2:1，60～90℃反应5～10h；反应结束后浓缩反应液，用甲苯柱层析法纯化分离出产物，真空干燥至恒重便得产物；合成方程式如下：
Figure FDA0003474829120000015
其中，n为2～6；R1为
Figure FDA0003474829120000016
R为-CH2-COO-，
Figure FDA0003474829120000017
Figure FDA0003474829120000018
3.根据权利要求2所述的一种两性离子氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的短链全氟脂肪酸是全氟丁酸、全氟己酸或全氟辛酸；所述的阴离子醚化剂是氯乙酸钠、2-氯乙基磺酸钠或3-氯-2-羟基丙磺酸钠；所述的1-取代氮丙啶是氮丙啶-1-羧酸甲酯或氮丙啶-1-羧酸叔丁酯。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114957063A (zh) * 2022-06-07 2022-08-30 浙江睦田消防科技开发有限公司 两性型氟表面活性剂及其应用、制备方法和构成的灭火剂
CN115650884A (zh) * 2022-10-10 2023-01-31 中科永安(铜陵)科技有限公司 一种离子型铵盐短链氟碳表面活性剂及其合成方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014039502A1 (en) * 2012-09-04 2014-03-13 Lauren Sciences Llc Bolaamphiphilic compounds, compositions and uses thereof
CN108409591A (zh) * 2018-03-29 2018-08-17 陕西科技大学 一种星型羧酸基两性离子化合物及其制备方法和应用
CN108440322A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 陕西科技大学 一种星型羧酸基两性离子表面活性剂及其制备方法和应用
CN108485641A (zh) * 2018-03-29 2018-09-04 陕西科技大学 一种星型磺酸基两性离子表面活性剂作为起泡剂的应用
CN108546241A (zh) * 2018-03-29 2018-09-18 陕西科技大学 一种星型磺酸基两性离子化合物及其制备方法
CN109851529A (zh) * 2017-11-30 2019-06-07 中国科学院上海有机化学研究所 一种两性型含氟表面活性剂及其制备方法与应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014039502A1 (en) * 2012-09-04 2014-03-13 Lauren Sciences Llc Bolaamphiphilic compounds, compositions and uses thereof
CN109851529A (zh) * 2017-11-30 2019-06-07 中国科学院上海有机化学研究所 一种两性型含氟表面活性剂及其制备方法与应用
CN108409591A (zh) * 2018-03-29 2018-08-17 陕西科技大学 一种星型羧酸基两性离子化合物及其制备方法和应用
CN108440322A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 陕西科技大学 一种星型羧酸基两性离子表面活性剂及其制备方法和应用
CN108485641A (zh) * 2018-03-29 2018-09-04 陕西科技大学 一种星型磺酸基两性离子表面活性剂作为起泡剂的应用
CN108546241A (zh) * 2018-03-29 2018-09-18 陕西科技大学 一种星型磺酸基两性离子化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A new self-polymerization of acrylic acid with a mono-aziridine containing compound;Chen PoCheng et al;《Journal of the Chinese Chemical Society》;20101231;第57卷;901-908 *
P-Effect of neighboring groups in elimination reactions. High regioselectivity of HX elimination in certain allylic systems dependent on the p-effect of a neighboring group;Gevorkyan, A. A.et al;《Armyanskii Khimicheskii Zhurnal》;19821231;第35卷(第11期);726-732 *
两性表面活性剂的合成方法;马兰等;《广东化工》;20151231;第42卷;286-288、290 *
磺化季铵盐两性表面活性剂合成及研究;冉光友;《广东化工》;20191231;第46卷;53-55、59 *

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