CN111499516A - 一种对硝基苯甲醛的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括以下步骤：步骤一、在反应器中加入对硝基甲苯，升温使对硝基甲苯成熔融料液；步骤二、向对硝基甲苯料液中滴加溴素至反应完全；步骤三、降温至40℃‑60℃，向反应器中加入有机溶剂至产物全部溶解；步骤四、向反应器中加入碳酸盐水溶液，升温至回流状态水解，反应15‑20h；步骤五、搅拌降温结晶、过滤、洗涤、干燥得到成品。本发明方法具有简单、高效的优点，提高了原料的利用率，增加了产物的收率，适用于制备对硝基苯甲醛。
Description
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种对硝基苯甲醛的生产方法。
背景技术
对硝基苯甲醛是一种重要的化工原料。在医药工业上常用于合成胺苯硫脲(Thioacetazonum)、硝基苯丁烯酮、甲氧苄胺嘧啶(TMP)和乙酰胺苯烟腙(INHA-17)等。也可以用作分析试剂，如检验芳香族伯胺。现行的对硝基苯甲醛合成主要有两种方式：1、以对硝基甲苯、乙酐为原料，经氧化、水解而得。2、以苯甲醇为原料,经酯化合成乙酸苄酯,再经硝化、水解、氧化合成对硝基苯甲醛。采用固体超强酸五氧化二铌为乙酸苄酯选择性硝化的催化剂。以上两种方式存在收率低，废水量大，尤其第二种方式中使用的催化剂，产生的废水现在工业上处理依然是一大问题。
发明内容
本发明为了克服上述现有技术的不足，提供一种对硝基苯甲醛的生产方法，主要是提高了对硝基苯甲醛的收率，反应过程中所用试剂可以进行回收利用。
为实现上述目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括以下步骤：
步骤一、在反应器中加入对硝基甲苯，升温使对硝基甲苯成熔融料液；
步骤二、向对硝基甲苯料液中滴加溴素至反应完全；
步骤三、降温至40℃-60℃，向反应器中加入有机溶剂至产物全部溶解；
步骤四、向反应器中加入碳酸盐水溶液，升温至回流状态水解，反应15-20h；
步骤五、搅拌降温结晶、过滤、洗涤、干燥得到成品。
进一步地，步骤一种的对硝基甲苯熔融温度为80℃-130℃。
进一步地，步骤二中的溴素和对硝基甲苯的摩尔比为1.0-2.5:1。
进一步地，步骤三中的降温至50℃。
进一步地，步骤三中的有机溶剂为二氯乙烷、二氧六环或甲苯中的一种。
进一步地，步骤四中的碳酸盐与对硝基甲苯摩尔比为1:1-1.5，浓度为10％-20％水溶液。
进一步地，碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙中的一种。
进一步地，步骤四中的水解温度为70℃-100℃。
进一步地，步骤四中的反应时间为19h。
进一步地，步骤五中的结晶降温的温度为0℃-10℃，结晶时间为2-4h。
对硝基苯甲醛反应过程说明：将熔融的对硝基甲苯和溴素反应，溴取代甲基上的两个氢生成对硝基二溴苄；对硝基二溴苄溶解在有机溶剂后，在碳酸盐作用下水解生成对硝基苯甲醛。
本发明由于采用了上述的方法，其与现有技术相比，所取得的技术进步在于：
本发明通过向熔融的对硝基甲苯料液中通入溴素，反应结束后，用碳酸盐进行水解，利用碳酸盐水解可以减少副产物生成，如对硝基苯甲酸等，然后浓缩降温，结晶出对硝基苯甲醛。
本工艺具有简单、高效的优点，提高了原料利用率，增加了产物的收率，可达75％以上，并且反应中所用的试剂可以回收再利用；综上，本发明方法具有简单、高效的优点，提高了原料利用率，增加了产物的收率，适用于制备对硝基苯甲醛。
具体实施方式
以下结合本发明的优选实施例进行说明。应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例中采用的原料，除特殊说明外，均为市售原料。
实施例1
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素168g用时8h，滴加完毕后，反应3h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液2650ml，用时1h,升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至3℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品114g，收率75.49％。
实施例2
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温100℃。
(2)滴加溴素168g，用时8h，滴加完毕后，反应3.5h。
(3)降温至40℃，加入500ml二氧六环溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钾水溶液2650ml,用时1h，升温至90℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至3℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品112g,收率74.3％。
实施例3
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至80℃。
(2)滴加溴素168g，用时8h，滴加完毕后，反应4h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加15％碳酸钠水溶液1767ml，用时1h，升温至90℃，反应20h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至3℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品112g，收率73.6％。
实施例4
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至120℃。
(2)滴加溴素168g，用时8h，滴加完毕后，反应3h。
(3)降温至60℃，加入500ml甲苯溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液2650ml，用时1h，升温至100℃，反应17h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至5℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品111.6g，收率72.86％。
实施例5
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至130℃。
(2)滴加溴素168g，用时8h，滴加完毕后，反应2h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氧六环溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液2650ml，用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至3℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品112g，收率72.46％。
实施例6
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在500ml反应瓶中，加入69g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素84g，用时8h，滴加完毕后，反应4h。
(3)降温至50℃，加入250ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至3000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液1325ml，用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至3℃，结晶2h，过滤，用0℃水50ml洗涤，干燥，得到产品55g，收率72.85％。
实施例7
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在500ml反应瓶中，加入69g对甲基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素84g，用时8h，滴加完毕后，反应2h。
(3)降温至40℃，加入250ml甲苯溶解。
(4)转移至3000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钙水溶液1325ml，用时1h，升温至70℃，反应20h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至10℃，结晶4h，过滤，用0℃水50ml洗涤，干燥，得到产品50g，收率68.4％。
实施例8
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在500ml反应瓶中，加入69g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素84g，用时8h，滴加完毕后，反应3h。
(3)降温至50℃，加入250ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至3000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液1325ml，用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至8℃，结晶3h，过滤，用0℃水50ml洗涤，干燥，得到产品52.8g，收率70.86％。
实施例9
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素168g,用时10h，滴加完毕后，反应4h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液2650ml,用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至0℃，结晶3h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品120g，收率79.47％。
实施例10
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素168g，用时10h，滴加完毕后，反应4h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加20％碳酸钠水溶液1325ml，用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至0℃，结晶2h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品118g，收率78.6％。
实施例11
一种对硝基苯甲醛的生产方法，包括如下步骤：
(1)在1000ml反应瓶中，加入138g对硝基甲苯，升温至110℃。
(2)滴加溴素168g，用时10h，滴加完毕后，反应4h。
(3)降温至50℃，加入500ml二氯乙烷溶解。
(4)转移至5000ml烧瓶中，滴加10％碳酸钠水溶液2650ml，用时1h，升温至80℃，反应19h。
(5)降温，分去水层，下层有机层降温至0℃，结晶4h，过滤，用0℃水100ml洗涤，干燥，得到产品120.3g，收率79.52％。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明权利要求保护的范围之内。
Claims (10)
1.一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、在反应器中加入对硝基甲苯，升温使对硝基甲苯成熔融料液；
步骤二、向对硝基甲苯料液中滴加溴素至反应完全；
步骤三、降温至40℃-60℃，向反应器中加入有机溶剂至产物全部溶解；
步骤四、向反应器中加入碳酸盐水溶液，升温至回流状态水解，反应15-20h；
步骤五、搅拌降温结晶、过滤、洗涤、干燥得到成品。
2.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤一种的对硝基甲苯熔融温度为80℃-130℃。
3.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤二中的溴素和对硝基甲苯的摩尔比为1.0-2.5:1。
4.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤三中的降温至50℃。
5.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤三中的有机溶剂为二氯乙烷、二氧六环或甲苯中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤四中的碳酸盐与对硝基甲苯摩尔比为1:1-1.5，浓度为10％-20％水溶液。
7.根据权利要求6所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤四中的水解温度为70℃-100℃。
9.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤四中的反应时间为19h。
10.根据权利要求1所述的一种对硝基苯甲醛的生产方法，其特征在于：步骤五中的结晶降温的温度为0℃-10℃，结晶时间为2-4h。
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-
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| GB189921947A (en) * | 1899-11-02 | 1900-09-08 | Improvements in the Manufacture and Production of Nitro-benzaldehydes. | |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DITRICH, K.: "Synthesis by Hydrolysis of Aldehyde Derivatives", 《SCIENCE OF SYNTHESIS》 * |
| ELIEL, E. L.; NELSON, K. W.: "Photobromination Studies. Part II.* A Convenient Synthesis of m-Hydroxybenzaldehyde", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY》 * |
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