CN111471060A - 一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机光伏电池材料技术领域，具体涉及一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法与应用。受体材料的结构式如式(1)：
Figure DDA0002488622480000011
其中，R为烷基或烷氧基。本发明的氧稠合的苝二酰亚胺二聚体受体材料弥补了S和Se稠合的苝二酰亚胺受体材料电荷迁移率低的缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现高的短路电流、开路电压和高的光电转换效率。

Description

一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法 与应用
技术领域
本发明涉及有机光伏电池材料技术领域，具体涉及一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法与应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
体异质结有机光伏电池(简称OPV)作为第三代太阳能电池中的一个重要分支，其材料来源广泛、化学结构可调性大、适合于大面积柔性基底涂布、电池的成本低廉，是解决当前能源危机最具吸引力的方案。苝二酰亚胺衍生物(PDI)是有机太阳能电池中研究最早和最常见的非富勒烯受体单元，具有高电子迁移率，强吸收能力以及良好的光热稳定性。尽管苝二酰亚胺类小分子具有这些有利的性能，但基于PDI的有机太阳能电池通常由于在活性层中形成大量聚集体而表现出较低的性能，并且在活性层中会发生强烈的激子自陷，从而严重限制了激子的扩散/分离过程。因此，为了避免大的结晶聚集域的形成，对PDI湾位进行修饰以及调节分子的几何结构就显得尤为重要。而且受体材料结构与其光电性能的构效关系还不明确，因此亟需开发高效的苝二酰亚胺类非富勒烯受体材料。目前为止，基于苝二酰亚胺类的小分子受体的有机太阳能电池的光电转换效率已逐步提高。但是发明人发现，目前光电转换效率超过9％的苝二酰亚胺小分子受体的组合很少，而且合成步骤很复杂，不利于商业化发展。
发明内容
针对上述的问题，需要开发光电转换效率超过9％，且合成工艺简单的有苝二酰亚胺受体分子。为此，本发明提出了一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法与应用。本发明的小分子受体材料光电转换效率高，而且制备方法简单，条件温和，同时制备得到的有机受体与聚合物给体共混，可以制备高效的有机太阳能电池。为实现上述目的，本发明技术方案如下所示。
在本发明的第一方面，提供一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料，其结构式如式(1)所示：
Figure BDA0002488622460000021
所述式(1)中，R为烷基或烷氧基。
在本发明体系具有如下优势：(1)由于氧(O)的原子半径小，原子轨道之间直接更容易重叠，从而增强电荷传输效率和光电转换效率；(2)用氧取代S和Se原子，分子具有更多的醌式结构特征，使得π-电子更好的离域；(3)在有机发光二极管和有机发光晶体管方面，氧稠合的有机半导体已经表现出了优异的性质，而在OPV领域极少报道。
在本发明的第二方面，提供一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)氧稠合苝二酰亚胺的合成：将硝化的苝二酰亚胺在氧气气氛中溶解在N-甲基吡咯烷酮中，然后将所得溶液在氧气气氛中加热反应，反应后将反应液加入盐酸中，分离出固体产物，干燥、纯化、除去溶剂，即得。
(2)溴代氧稠合苝二酰亚胺的合成：将所述氧稠合苝二酰亚胺加入二氯甲烷溶液中，然后加入过量液溴，同时搅拌反应，反应后淬灭未反应的溴，然后分离出反应液中的有机相，并萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后再次萃取，然后干燥得到的有机相、纯化，得到溴代氧稠合苝二酰亚胺。
(3)氧稠合苝二酰亚胺二聚体的合成：在保护气氛下，将所述溴代氧稠合苝二酰亚胺、Pd2(dba)3、无水二甲基甲酰胺(DMF)混合，然后去除混合液中氧气，加入催化剂后加热反应，反应结束后分离出反应液中的有机相，并萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后再次萃取，然后干燥得到的有机相、纯化，得到氧稠合苝二酰亚胺二聚体。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(1)中N-甲基吡咯烷酮(NMP)能够将硝化的苝二酰亚胺充分溶解即可，可选为硝化的苝二酰亚胺：NMP＝1g：50-100ml，优选为1g：50ml。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(1)中加热温度为190℃-200℃，优选为195℃，反应时间以检测不到反应物-硝化的苝二酰亚胺为准，例如，采用薄层层析(TLC)法检测不到硝化的苝二酰亚胺，一般7-12小时，优选为10小时。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(1)中盐酸的添加比例为：HCl：N-甲基吡咯烷酮＝5-10ml：1mL。优选的条件为7ml：1mL。盐酸的主要作用是与NMP成盐后除去NMP。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(1)中通过真空过滤收集固体产物，然后用水洗涤沉淀物并干燥，通过硅胶柱色谱法用洗脱液(如体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚)纯化固体产物，通过旋转蒸发除去溶剂后，得到亮黄色固体产物，即为氧稠合苝二酰亚胺。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(2)中氧稠合苝二酰亚胺、二氯甲烷、液溴的添加比例依次序为1g：30-50mL：10-20g，优选为1g：30mL：10g。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(2)中反应时间以检测不到反应物-氧稠合苝二酰亚胺为准。例如，采用薄层层析(TLC)法检测不到硝化的苝二酰亚胺，一般为12-24小时，优选为12小时。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(2)中用饱和亚硫酸钠溶液淬灭未反应的溴，并用二氯甲烷萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后用饱和食盐水萃取，之后用无水Na2SO4干燥有机相，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液(如体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚)纯化，得到红色固体产物，即为溴代氧稠合苝二酰亚胺。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(3)中溴代氧稠合苝二酰亚胺、Pd2(dba)3、铜粉、无水N，N-二甲基甲酰胺(DMF)的添加比例依次序为1g：0.15-0.20g：0.50-1.0g：0.5-1.0L，优选为1g：0.15g：0.50g：0.5L。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(3)中的保护气氛为氮气或氩气，所述去除混合液中氧气的方法为通入氮气或氩气持续鼓泡。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(3)中所述加热温度为40-50℃；所述反应时间以检测不到反应物为准，例如，采用TLC检测不到溴代的氧稠合苝二酰亚胺，一般需要4-12小时；优选的条件为4小时。
在本发明的一些实施例中，所述步骤(3)中用二氯甲烷萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后用饱和食盐水萃取，之后用无水Na2SO4干燥有机相，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液(如体积比为1:1的二氯甲烷和石油醚)纯化，得到红色固体产物，即为氧稠合苝二酰亚胺。
在本发明的第三方面，提供所述氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料在有机光伏电池中的应用，优选为在有机光伏电池的光活性层中的应用。
进一步地，所述有机光伏电池的光活性层包括所述氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料与给体材料。可选地，所述给体材料为PDBT-T1，PBDB-T，PM6和PM7，优选为PDBT-T1。
在本发明的第四方面，提供一种有机太阳能电池，其包括所述有机光伏电池的光活性层。
相较于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的氧稠合的苝二酰亚胺受体材料弥补了S和Se稠合的苝二酰亚胺受体材料电荷迁移率低的缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现高的短路电流(Jsc)和光电转换效率/能量转换效率(PCE达到9.0％以上)。
(2)本发明的氧稠合的苝二酰亚胺受体材料具有良好的溶解性，易溶于常见有机溶剂，具有高的电子迁移率，是一类用于制备高短路电流和高能量转换效率的有机太阳能电池的优良受体材料，而且本发明的制备方法简单，条件温和，非常有利于商业化生产。
附图说明
构成本发明一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，不构成对本发明的不当限定。
图1为本发明第一实施例中制备的氧稠合苝酰亚胺二聚体的氢谱图。
图2为本发明第一实施例中制备的氧稠合苝酰亚胺二聚体的碳谱图。
图3为本发明第一实施例中制备的氧稠合苝酰亚胺二聚体的质谱图。
图4为本发明第二实施例中制备的有机太阳能电池的热重图。
图5为本发明第二实施例中制备的有机太阳能电池的紫外可见图。
图6为本发明第二实施例中制备的有机太阳能电池的循环伏安图。
图7为本发明第二实施例中制备的有机太阳能电池的光电流-光电压曲线图。
图8为本发明第二实施例中制备的有机太阳能电池的EQE谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。本发明所使用的试剂或原料均可通过常规途径购买获得，如无特殊说明，本发明所使用的试剂或原料均按照本领域常规方式使用或者按照产品说明书使用。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。本发明中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
正如前文所述，目前光电转换效率超过9％的苝二酰亚胺小分子受体的组合很少，而且合成步骤很复杂，不利于商业化发展。为此，本发明提出了一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料及其制备方法，现结合说明书附图与具体实施方式对本发明进一步说明。
第一实施例
一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备，包括步骤：
(1)氧稠合苝二酰亚胺的合成(反应过程参考式1)：将硝化的苝二酰亚胺(1.48g)置于100ml充满氧气的三口瓶中，并用N-甲基吡咯烷酮(NMP，50ml)将其溶解。将所得溶液在190℃，O2氛围下搅拌7小时，直至TLC检测不到硝化的苝二酰亚胺，然后倒入100mlHCl(2M)中。通过真空过滤收集沉淀物，用水洗涤沉淀物并干燥。通过硅胶柱色谱法用洗脱液(二氯甲烷：石油醚＝1：1，体积比)纯化粗产物。除去溶剂后，得到450mg亮黄色氧稠合苝二酰亚胺固体，产率为32％。
Figure BDA0002488622460000061
(2)溴代氧稠合苝二酰亚胺的合成(反应过程参考式2)：在封闭的圆底烧瓶中，将溴(5.603g)一次性加入黄色氧杂苝酰亚胺固体(500mg)的15mL二氯甲烷溶液中，同时剧烈搅拌12小时以上，直至TLC检测不到氧稠合苝二酰亚胺。然后用饱和亚硫酸钠溶液淬灭过量的溴。分离有机相并用二氯甲烷萃取剩余水相，将有机相合并后用饱和食盐水萃取一次。之后有机相用无水Na2SO4干燥，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液(二氯甲烷：石油醚＝1：1，体积比)纯化，得到476mg红色的溴代氧稠合苝二酰亚胺固体，产率为95％。
Figure BDA0002488622460000071
(3)氧稠合苝二酰亚胺二聚体的合成(反应过程参考式3)：氮气保护下依次向100ml三口瓶中加入溴代氧稠合苝二酰亚胺(108.24mg),Pd2(dba)3(15.3mg),无水DMF(50ml)后向溶液中通入氮气并持续10min。鼓泡结束向体系中加入活化铜粉(52.3mg,)使体系升温至50℃并持续4小时以上，直至TLC检测不到溴代氧稠合苝二酰亚胺停止反应。分离有机相并用二氯甲烷萃取剩余水相，将有机相合并后用饱和食盐水萃取一次。之后有机相用无水Na2SO4干燥，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液(二氯甲烷：石油醚＝1：1，体积比)纯化，得到61mg红色固体产品(产率为62％)，即为氧稠合苝酰亚胺二聚体，参考图1-3，可以看出，本实施例成功制备出了氧稠合苝酰亚胺二聚体。
Figure BDA0002488622460000072
第二实施例
本实施例以第一实施例合成的氧稠合苝酰亚胺二聚体(非对称受体化合物)为分子受体，以PDBT-T1为给体(购于商业渠道)，制备了光活性层，然后与其它组分组装制备了有机太阳能电池，PDBT-T1结构如式4：
Figure BDA0002488622460000081
(1)光活性层的制备过程：将PDBT-T1和所述受体分子按重量比1:1溶于氯仿中，加入体积分数为0.5％DIO(1,8-二碘辛烷)，并置于手PDBT-T1套箱中室温下搅拌约12小时，得到给受体的共混溶液，备用。
(2)有机太阳能电池制备过程：对表面粗糙度小于1nm的由透明衬底层及透明导电阴极ITO所组成的基板进行清洗，清洗后用氮气吹干；在透明导电阴极ITO表面旋转涂覆市售的导电聚电解质(聚(3，4-乙烯二氧噻吩)：聚(苯乙烯磺酸)(4500rpm，40s，40nm)制备阳极缓冲层，并将所形成的薄膜进行热退火(100℃，10min)；在阳极缓冲层上采用匀胶机旋涂(2000rpm，60s)所述给受体的共混溶液，成膜后得到给体PDBT-T1和受体混合活性层(95nm)；在光活性层表面旋涂阴极缓冲层乙酰丙酮锆(2mg/ml乙醇溶液，5000rpm/min，8nm)；在阴极缓冲层上蒸镀金属阴极Al(100nm)，得到有机太阳能电池。
在标准测试条件AM1.5，100mW/cm2下，对本实施例制备的有机太阳能电池的性能进行测试，如图4-8和表1所示。
表1
Figure BDA0002488622460000091
图4为式3所述的氧稠合苝酰亚胺二聚体的热重分析图，可以看出，化合物1的热分解温度在350℃，说明热稳定性很好。
从图5为式3所述的氧稠合苝酰亚胺二聚体的紫外可见吸收光谱主要集中在400-550nm，与给体PDBT-T1的吸收(500-800nm)相互补，可以很好的吸收400-800nm的可见光。
图6为第二实施例中制备的有机太阳能电池的循环伏安曲线，可以看出还原电势为-0.43V，说明式3所述的氧稠合苝酰亚胺二聚体作为电子受体很容易得到电子。
图7为第二实施例中制备的有机太阳能电池的光电流-光电压曲线图，可以看出高的电流，电压和填充因子。
图8为第二实施例中制备的有机太阳能电池的光电流-光电压曲线图，可以看出EQE曲线的积分是电流值，式3所述的氧稠合苝酰亚胺二聚体的EQE曲线积分是12.4，与实际电流测定值非常接近。
从表1可以看出：电流，电压和填充因子非常高，比现有一些文献中报道的S和Se稠合的苝二酰亚胺性能更好。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料，其结构式如式(1)所示：
Figure FDA0002488622450000011
所述式(1)中，R为烷基或烷氧基。
2.一种氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
(1)氧稠合苝二酰亚胺的合成：将硝化的苝二酰亚胺在氧气气氛中溶解在N-甲基吡咯烷酮中，然后将所得溶液在氧气气氛中加热反应，反应后将反应液加入盐酸中，分离出固体产物，干燥、纯化、除去溶剂，即得；
(2)溴代氧稠合苝二酰亚胺的合成：将所述氧稠合苝二酰亚胺加入二氯甲烷溶液中，然后加入过量液溴，同时搅拌反应，反应后淬灭未反应的溴，然后分离出反应液中的有机相，并萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后再次萃取，然后干燥得到的有机相、纯化，得到溴代氧稠合苝二酰亚胺；
(3)氧稠合苝二酰亚胺二聚体的合成：在保护气氛下，将所述溴代氧稠合苝二酰亚胺、Pd2(dba)3、无水二甲基甲酰胺混合，然后去除混合液中氧气，加入催化剂后加热反应，反应结束后分离出反应液中的有机相，并萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后再次萃取，然后干燥得到的有机相、纯化，得到氧稠合苝二酰亚胺二聚体。
3.根据权利要求2所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中N-甲基吡咯烷酮与硝化的苝二酰亚胺比例为1g：50-100ml，优选为1g：50ml。
4.根据权利要求2所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中通过真空过滤收集固体产物，然后用水洗涤沉淀物并干燥，通过硅胶柱色谱法用洗脱液纯化固体产物，通过旋转蒸发除去溶剂后，得到亮黄色固体产物，即为氧杂苝酰亚胺；优选地，所述洗脱液为二氯甲烷和石油醚，两者体积比为1:1。
5.根据权利要求2所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中氧稠合苝二酰亚胺、二氯甲烷、液溴的添加比例依次序为1g：30-50mL：10-20g，优选为1g：30mL：10g；或者，所述步骤(2)中反应时间以检测不到氧杂苝酰亚胺为准。
6.根据权利要求2所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中用饱和亚硫酸钠溶液淬灭未反应的溴，并用二氯甲烷萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后用饱和食盐水萃取，之后用无水Na2SO4干燥有机相，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液纯化，得到红色固体产物，即为溴代氧杂苝酰亚胺；优选地，所述洗脱液为二氯甲烷和石油醚，两者体积比为1:1。
7.根据权利要求2所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中溴代氧稠合苝二酰亚胺、Pd2(dba)3、铜粉、无水N,N-二甲基甲酰胺的添加比例依次序为1g：0.15-0.20g：0.50-1.0g：0.5-1.0L，优选为1g：0.15g：0.50g：0.5L。
或者，所述步骤(3)中的保护气氛为氮气或氩气气体，所述去除混合液中氧气的方法为通入氮气或氩气气体持续鼓泡；
或者，所述步骤(3)中所述加热温度为40-50℃；所述反应时间以检测不到溴代的氧稠合苝二酰亚胺为准；
或者，所述步骤(3)中用二氯甲烷萃取剩余水相中的有机相，将得到的有机相合并后用饱和食盐水萃取，之后用无水Na2SO4干燥有机相，并通过硅胶柱色谱法用洗脱液纯化，得到红色固体产物，即为氧稠合苝二酰亚胺；优选地，所述洗脱液为二氯甲烷和石油醚，两者体积比为1:1。
8.权利要求1所述的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料或者权利要求2-7任一项所述的方法制备的氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料在有机光伏电池中的应用，优选为在有机光伏电池的光活性层中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述有机光伏电池的光活性层包括所述氧稠合苝二酰亚胺二聚体小分子受体材料与给体材料，优选地，所述给体材料包括PDBT-T1，PBDB-T，PM6、PM7中的任意一种。
10.一种有机太阳能电池，其特征在于，包括有机光伏电池的光活性层，该光活性层包括权利要求1所述的氧稠合苝二酰亚胺小分子受体材料或者权利要求2-7任一项所述的方法制备的氧稠合苝二酰亚胺小分子受体材料与给体材料；优选地，所述给体材料包括PDBT-T1，PBDB-T，PM6、PM7中的任意一种。
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