CN111440314B - 一种聚酰胺酯及其制备方法和应用 - Google Patents

一种聚酰胺酯及其制备方法和应用 Download PDF

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黄莉茜
俞建勇
李发学
吴德群
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    • D01F6/78—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products
    • D01F6/82—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from copolycondensation products from polyester amides or polyether amides

Abstract

本发明涉及一种聚酰胺酯及其制备方法和应用，制备方法为：将对苯二甲酸二元醇酯和二元胺二元酸衍生物混合后进行缩聚反应制得聚酰胺酯，其中，二元胺二元酸衍生物的端基为羧基，由A和B反应制得，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同；制得的聚酰胺酯的结构式如下：
Figure DDA0002455772310000011
式中，R1或R2为‑OH或‑O(CH2)yOH，y的取值范围为2～8，m的取值范围为4～8，n的取值范围为4～10，X的取值范围为20～80；应用为：将聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维。本发明的制备方法能够有效避免聚酰胺酯发黄的问题，制得的聚酰胺酯具有较低的b值，经纺丝加工制得的聚酰胺酯纤维的颜色好。

Description

一种聚酰胺酯及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于改性聚酯技术领域，涉及一种聚酰胺酯及其制备方法和应用。
背景技术
聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)纤维的分子结构具有高度的立体规整性、分子链排列紧密、结构对称和分子链中含有刚性的苯环等特点，这使PET具有良好的物理和机械性能、耐化学腐蚀以及抗微生物侵蚀。PET的高结晶度、成纤时的高取向等特性，使其织物有着良好的保形性、挺括性和易洗快干等特点，因而深受消费者欢迎。但其本身的性质也带来了纤维、纱线和织物的手感硬、亲水性差、易产生静电等缺点，阻碍了进一步应用与发展。因此，在PET问世的同时，人们就开始了对PET改性的研究工作，旨在克服PET的缺点与不足。
PET的改性方法可分为化学改性方法和物理改性方法，其中化学改性方法是比较稳定、持久和有效的方法。化学改性有共聚、表面化学反应等方法，使用共聚合的方法改性是化学改性中非常重要的一种方法，它是以精对苯二甲酸(PTA)、乙二醇(EG)为主要原料，在合成阶段加入一定量的第三单体组分、第四单体组分甚至第五单体组分等，进行共聚合，制取共聚酯。
申请号为201410077464.2的专利申请公开了聚酯酰胺、其制备方法及其制品纤维，专利中将原料二元醇、对苯二甲酸和尼龙盐合称为聚酯酰胺，再制备其纤维，由于三种单体同时加入，形成了无规共聚物，提高了纤维的染色性能，但是尼龙盐会和聚酯副产物乙醛发生反应产生黄变。
申请号为201410077480.1的专利申请公开了聚酰胺改性聚酯以及由该聚酰胺改性聚酯制得的纤维，专利中将原料二元醇、对苯二甲酸进行酯化反应，加入脂肪族尼龙，得到聚酰胺改性聚酯，再制备其纤维，这种纤维具有较好的染色性和亲水性，但是加入的脂肪族尼龙必须降解后才能和聚酯的酯化物发生反应，尼龙降解后产生的氨基仍然会和聚酯副产物乙醛发生反应产生黄变。
申请号为201410077537.8的专利申请公开了聚酯酰胺及其制备方法以及由该聚酯酰胺制得的纤维，专利中将原料二元醇、对苯二甲酸、二元胺和/或其衍生物进行反应，制得聚酯酰胺，再制备其纤维，二元胺和/或其衍生物仍然存在氨基，二元胺活性更高，对解决黄变问题非但没有帮助，反而黄变更加严重。
因此，研究一种解决聚酰胺酯黄变问题的方法具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术中聚酰胺酯存在黄变的问题，提供一种聚酰胺酯及其制备方法和应用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种聚酰胺酯的制备方法，将对苯二甲酸二元醇酯和二元胺二元酸衍生物混合后进行缩聚反应制得聚酰胺酯，其中，二元胺二元酸衍生物的端基为羧基，由A和B反应制得，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同。
本发明先由二元胺二元酸盐和二元酸反应制得二元胺二元酸衍生物，氨基和羧基非常容易反应，一旦反应在一般条件下不容易逆反应为氨基，再将对苯二甲酸二元醇酯和二元胺二元酸衍生物进行反应制备聚酰胺酯，由于原料中二元胺二元酸衍生物的端基为羧基，避免了二元胺的端氨基与聚酯的副产物乙醛反应导致聚酰胺酯发黄的问题。
作为优选的方案：
如上所述的一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将PTA和二元醇混合后在温度为220～260℃的条件下酯化反应2～5h，得到对苯二甲酸二元醇酯；反应方程式如下：
Figure BDA0002455772300000021
式中，y的取值范围为2～8；
(b)向二元胺二元酸盐水溶液中加入二元酸后在温度为100～180℃的条件下反应1～3h，得到二元胺二元酸衍生物；反应方程式如下：
Figure BDA0002455772300000022
式中，m的取值范围为4～8，n的取值范围为4～10；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照95～70:5～30的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为230～285℃且压力为0～50Pa的条件下反应1～5h得到聚酰胺酯；温度、真空度(即压力)和反应时间主要是依据聚酰胺酯熔点而设定的，一般反应温度在熔点以上10～30℃，在聚合过程中，温度过高容易热降解，温度过低不能发应；真空度越高越好，真空度过低，聚合物的分子量或者聚合度不能达到纺丝要求；反应时间过长容易发生热降解，过短聚合物的分子量或者聚合度不能达到纺丝要求；反应方程式如下：
Figure BDA0002455772300000031
式中，R1或R2为-OH或-O(CH2)yOH，X的取值范围为20～80。
如上所述的一种聚酰胺酯的制备方法，步骤(a)中，PTA和二元醇的摩尔比为1.0:1.0～2.0，PTA和二元醇反应，醇过量有利于平衡正向移动，然而醇过量太多，则醇容易醚化，形成副产物，因此PTA与二元酸的摩尔比应当在适宜范围内；二元醇为乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇或1,8-辛二醇。
如上所述的一种聚酰胺酯的制备方法，步骤(b)中，二元胺二元酸盐和二元酸的摩尔比为1.0:1.0～1.2，为了反应更完全，二元酸需要过量；二元胺二元酸盐水溶液的浓度为50～70wt％；二元胺二元酸盐中的二元胺为1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、1,6-己二胺、1,7-庚二胺、1,8-辛二胺、1,9-壬二胺或1,10-癸二胺，优选为1,4-丁二胺，1,5-戊二胺或1,6-己二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,4-丁二酸、1,5-戊二酸、1,6-己二酸、1,7-庚二酸、1,8-辛二酸、1,9-壬二酸或1,10-癸二酸，优选为1,4-丁二酸、1,6-己二酸或1,10-癸二酸。
如上所述的一种聚酰胺酯的制备方法，步骤(c)中，催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的150～500ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的50～300ppm；催化剂和稳定剂均用于聚酰胺酯的合成，催化剂和稳定剂过少反应速率十分缓慢，过高会导致制备的聚酰胺酯变得较脆；催化剂为锑化合物和钛化合物，稳定剂为磷酸、亚磷酸、次亚磷酸、焦磷酸、磷酸铵、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、磷酸二苯酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸铵和磷酸二氢铵中的一种以上；聚酰胺酯的b值小于8，现有技术制得的聚酰胺酯的b值一般大于12，本发明的制备方法显著降低了b值。
本发明还提供了采用如上任一项所述的一种聚酰胺酯的制备方法制得的聚酰胺酯，结构式如下：
Figure BDA0002455772300000041
式中，R1或R2为-OH或-O(CH2)yOH，y的取值范围为2～8，m的取值范围为4～8，n的取值范围为4～10，X的取值范围为20～80。
本发明还提供了如上所述的聚酰胺酯的应用，将聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维。
如上所述的聚酰胺酯的应用，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为100～150℃，干燥的温度为100～160℃(干燥的温度一般根据材料的热性能进行设置，干燥温度过低，水分含量多，容易发生水解，干燥温度过高，容易发生热降解)，纺丝的温度为230～300℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为0.5～10dtex，断裂强度为2.0～6.0cN/dtex，初始模量为30～90cN/dtex，回潮率为0.5～2.3％。
有益效果：
(1)本发明的一种聚酰胺酯的制备方法，将对苯二甲酸二元醇酯和二元胺二元酸衍生物进行反应，避免了二元胺的氨基和聚酯的副产物乙醛反应导致聚酰胺酯发黄的问题；
(2)采用本发明的一种聚酰胺酯的制备方法制得的聚酰胺酯具有较低的b值；
(3)采用本发明的一种聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纤维颜色好，具有较好的力学性能、良好的手感、亲水性能和抗静电性能，仿棉性能较好。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和乙二醇混合后在温度为230℃的条件下酯化反应4h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为50wt％的A水溶液中加入B后在温度为180℃的条件下反应3h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,6-己二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,6-己二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照80:20的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为260℃且压力为30Pa的条件下反应3h得到b值为2的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的150ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的50ppm；催化剂为乙二醇锑，稳定剂为磷酸。
对比例1
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和乙二醇混合后在温度为230℃的条件下酯化反应4h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸盐(同实施例1的二元胺二元酸盐)按照80:20的质量比混合后，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,6-己二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,6-己二酸，加入催化剂和稳定剂在温度为260℃且压力为30Pa的条件下反应3h得到b值为13聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的150ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的50ppm；催化剂为乙二醇锑，稳定剂为磷酸。
将实施例1与对比例1对比可以看出，在原料基本相同的前提下，实施例1制得的聚酰胺酯的b值远低于对比例1制得的聚酰胺酯，主要原因是实施例1先将二元胺二元酸盐和二元酸反应制得二元胺二元酸衍生物，氨基和羧基非常容易反应，一旦反应在一般条件下不容易逆反应为氨基，避免了二元胺的端氨基与聚酯的副产物乙醛反应导致聚酰胺酯发黄的问题，而对比例1则无法避免二元胺的端氨基与聚酯的副产物乙醛反应导致聚酰胺酯发黄的问题。
实施例2
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和乙二醇混合后在温度为240℃的条件下酯化反应4h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为55wt％的A水溶液中加入B后在温度为178℃的条件下反应2.5h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,4-丁二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,6-己二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照70:30的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为275℃且压力为25Pa的条件下反应3h得到b值为1.2的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的150ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的70ppm；催化剂为乙二醇锑，稳定剂为磷酸三苯酯。
实施例3
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和乙二醇混合后在温度为240℃的条件下酯化反应3.5h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为60wt％的A水溶液中加入B后在温度为167℃的条件下反应3h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,5-戊二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,6-己二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照95:5的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为275℃且压力为20Pa的条件下反应3h得到b值为1.7的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的160ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的50ppm；催化剂为三氧化二锑，稳定剂为磷酸三苯酯。
实施例4
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和1,3-丙二醇混合后在温度为260℃的条件下酯化反应2.5h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为70wt％的A水溶液中加入B后在温度为160℃的条件下反应2.5h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,5-戊二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,10-癸二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照75:25的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为260℃且压力为35Pa的条件下反应2h得到b值为1.9的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的170ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的85ppm；催化剂为三氧化二锑，稳定剂为亚磷酸。
实施例5
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和1,4-丁二醇混合后在温度为245℃的条件下酯化反应2h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为65wt％的A水溶液中加入B后在温度为145℃的条件下反应3h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,6-己二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,10-癸二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照78:22的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为255℃且压力为35Pa的条件下反应1.5h得到b值为5.5的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的197ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的65ppm；催化剂为钛酸四异丁酯，稳定剂为磷酸三甲酯。
实施例6
一种聚酰胺酯的制备方法，具体步骤如下：
(a)将摩尔比为1.0:1.2的PTA和1,4-丁二醇混合后在温度为245℃的条件下酯化反应2h，得到对苯二甲酸二元醇酯；
(b)向浓度为62wt％的A水溶液中加入B后在温度为141℃的条件下反应3h，得到二元胺二元酸衍生物，A和B的摩尔比为1.0:1.2，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同，二元胺二元酸盐中的二元胺为1,6-己二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,8-辛二酸；
(c)将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照85:15的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为255℃且压力为45Pa的条件下反应1.5h得到b值为6.3的聚酰胺酯；催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的200ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的80ppm；催化剂为钛酸四异丁酯，稳定剂为磷酸三甲酯。
实施例7
一种聚酰胺酯的应用，将实施例1制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为128℃，干燥的温度为150℃，纺丝的温度为280℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为3.2dtex，断裂强度为4.7cN/dtex，初始模量为62.8cN/dtex，回潮率为1.8％。
实施例8
一种聚酰胺酯的应用，将实施例2制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为140℃，干燥的温度为160℃，纺丝的温度为290℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为4.7dtex，断裂强度为4.8cN/dtex，初始模量为65.2cN/dtex，回潮率为2％。
实施例9
一种聚酰胺酯的应用，将实施例3制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为135℃，干燥的温度为150℃，纺丝的温度为270℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为5.3dtex，断裂强度为4.3cN/dtex，初始模量为54.7cN/dtex，回潮率为0.7％。
实施例10
一种聚酰胺酯的应用，将实施例4制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为125℃，干燥的温度为145℃，纺丝的温度为265℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为5.6dtex，断裂强度为4cN/dtex，初始模量为50.8cN/dtex，回潮率为1.2％。
实施例11
一种聚酰胺酯的应用，将实施例5制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为121℃，干燥的温度为140℃，纺丝的温度为260℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为4.5dtex，断裂强度为4.1cN/dtex，初始模量为45.9cN/dtex，回潮率为1％。
实施例12
一种聚酰胺酯的应用，将实施例6制得的聚酰胺酯经纺丝加工制得聚酰胺酯纤维，纺丝加工的流程为：预结晶-干燥-纺丝-牵伸，其中，预结晶的温度为125℃，干燥的温度为130℃，纺丝的温度为260℃；聚酰胺酯纤维的单丝纤度为3.8dtex，断裂强度为3.8cN/dtex，初始模量为44.7cN/dtex，回潮率为0.8％。

Claims (4)

1.一种聚酰胺酯的制备方法，其特征是：将对苯二甲酸二元醇酯和二元胺二元酸衍生物混合后进行缩聚反应制得聚酰胺酯，其中，二元胺二元酸衍生物的端基为羧基，由A和B反应制得，A为二元胺二元酸盐，B为二元酸，A中的二元酸与B相同；
具体步骤如下：
（a）将对苯二甲酸和二元醇混合后在温度为220~260℃的条件下酯化反应2~5h，得到对苯二甲酸二元醇酯；其中，对苯二甲酸和二元醇的摩尔比为1.0:1.0~2.0；
（b）向二元胺二元酸盐水溶液中加入二元酸后在温度为100~180℃的条件下反应1~3h，得到二元胺二元酸衍生物；其中，二元胺二元酸盐和二元酸的摩尔比为1.0:1.0~1.2；
（c）将对苯二甲酸二元醇酯与二元胺二元酸衍生物按照95~70:5~30的质量比混合后，加入催化剂和稳定剂在温度为230~285℃且压力为0~50Pa的条件下反应1~5h得到聚酰胺酯；其中，催化剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的150~500ppm，稳定剂的加入量为聚酰胺酯理论产量的50~300ppm；
聚酰胺酯的b值小于8。
2.根据权利要求1所述的一种聚酰胺酯的制备方法，其特征在于，步骤（a）中，二元醇为乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇或1,8-辛二醇。
3.根据权利要求1所述的一种聚酰胺酯的制备方法，其特征在于，步骤（b）中，二元胺二元酸盐水溶液的浓度为50~70wt%；二元胺二元酸盐中的二元胺为1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、1,6-己二胺、1,7-庚二胺、1,8-辛二胺、1,9-壬二胺或1,10-癸二胺，二元胺二元酸盐中的二元酸为1,4-丁二酸、1,5-戊二酸、1,6-己二酸、1,7-庚二酸、1,8-辛二酸、1,9-壬二酸或1,10-癸二酸。
4.根据权利要求1所述的一种聚酰胺酯的制备方法，其特征在于，步骤（c）中，催化剂为锑化合物和钛化合物，稳定剂为磷酸、亚磷酸、次亚磷酸、焦磷酸、磷酸铵、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、磷酸二苯酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸铵和磷酸二氢铵中的一种以上。
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