CN111440201B - 一种有机化合物的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于银探针的有机化合物及其制备方法和应用。本发明拟解决现有的银探针种类较少，只能在溶液状态下检测银离子，且检测限较高，无法实现即时检测等缺点，提供一种具有检测方法简单，使用方便，检测方法灵活等优点的液固两用裸眼或荧光银探针及其使用方法。本发明中液固两用裸眼或荧光银探针的结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及荧光探针的技术领域，具体地，涉及一种用于银探针的有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
银是人体组织内的微量元素之一，微量的银对人体是无害的，过量的银可导致人体内生物聚集而产生毒性，或人体内生理代谢产物如胺、咪唑、羧酸等活性基团及非活的巯基酶发生相互作用，从而危害人体生理环境。根据世界卫生组织(WHO)报道，饮用水中银的辨别含量应低于0.1ppm。鉴于银离子在生理环境的重要性，定量的检测银及银离子的含量具有十分重要的意义。目前检测金属离子的诸多方法中，荧光分析法以其高选择性、高灵敏度的特点受到学者们广泛关注。荧光光谱分析法主要是利用荧光化学探针与特定的金属离子之间发生相互化学作用时的荧光光谱的变化实现金属离子的检测。
目前银及银离子的检测主要存在以下缺陷：
1.银探针的种类较少；
2.多数银探针只能在溶液状态下检测银或银离子；
3.银探针的检测限较高，无法实现极低含量银或银离子的检测；
4.无法实现实时检测。
发明内容
为了解决现有技术中的上述一个或多个问题，本发明提供一种用于银探针的有机化合物及其制备方法和应用。
本发明在第一方面提供了一种用于银探针的有机化合物，所述有机化合物具有如下式(1)的所示结构：
本发明在第二方面提供了一种用于银探针的有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)使2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和戊二醛在第一溶剂中进行缩合反应，得到第一混合物；
(2)使第一混合物与第二溶剂混合后，调节pH值使固体析出，收集析出固体，得到第二混合物；
(3)使所述第二混合物在第三溶剂中进行重结晶处理，得到所述有机化合物。
本发明在第三方面提供上述的有机化合物在测量样品中银的应用。
相对于现有技术，本发明至少具有如下技术效果：
(1)本发明提供的用于银探针的有机化合物的合成步骤简单，原料易得，操作简便，产率高。
(2)本发明提供的用于银探针的有机化合物可在液固两种状态下检测银。
(3)本发明提供的用于银探针的有机化合物可以实现裸眼识别，响应迅速，效果明显，可广泛用于生物及环境化学领域。
附图说明
图1是实施例1中为液固两用裸眼或荧光的银探针固体在研钹中在365nm可见紫外灯照射下裸眼观察分子探针与固体银盐作用后的裸眼荧光颜色变化。
图2是实施例1中为用于液固两用裸眼或荧光的银探针固体的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图3是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的银探针固体在加入10mg不同金属后荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图4是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光银探针加入不同量的固体银后的荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图5是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中在日光照射下裸眼观察分子探针与不同金属离子作用后的裸眼颜色变化。
图6是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图7是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入10μmol/L浓度的金属阳离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+、Cd2+和Cu2+)后荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图8是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入其他干扰离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+和Cd2+)存在荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图9是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入不同浓度的Ag+后的荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图10是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系在荧光光度计中435nm处的荧光强度与Ag+浓度变化的线性关系，横坐标为Ag+浓度，纵坐标为435nm处荧光强度。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了解决现有技术中的上述一个或多个问题，本发明提供一种用于银探针的有机化合物及其制备方法和应用。
本发明在第一方面提供了一种用于银探针的有机化合物，所述有机化合物具有如下式(1)的所示结构：
本发明在第二方面提供了一种用于银探针的有机化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)使2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和戊二醛在第一溶剂中进行缩合反应，得到第一混合物；
(2)使第一混合物与第二溶剂混合后，调节pH值使固体析出，收集析出固体，得到第二混合物；
(3)使所述第二混合物在第三溶剂中进行重结晶处理，得到所述有机化合物。
其中2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑分子式：C21H15N3，相对分子量309.13，结构式如下：
戊二醛，分子式C5H8O2，相对分子量100.05，CAS号：111-30-8，结构式如下：
上述用于银探针的有机化合物的方法采用2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和戊二醛缩合而成，其反应式如下：
为了进一步增高有机化合物产率，使反应效果明显，更加有效的实现极低含量银或银离子的检测，步骤(1)中，所述缩合反应的温度为15-20℃，优选为18-20℃，所述时间为2-7小时，优选为2-3小时。
所述2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和所述戊二醛用量的摩尔比为(1-4):1，优选为(2-3):1。
采用调节pH值的方法可以提高反应提内的pH，从而进一步提高产率的效果，步骤(2)中，所述第一混合物与所述第二溶剂混合后，采用碱溶液调节pH值为7.0-7.5，优选为7.2-7.4。
所述碱溶液选自NaOH溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液、K2CO3溶液或NaHCO3溶液的一种或多种。
采用重结晶处理的方法得到所述用于银探针的有机化合物的方法可以减少可溶性杂质，从而进一步提高化合物纯度效果，所述重结晶处理的温度为80-100℃，优选为80-90℃，时间为120-150min，优选为120-130min。
所述第一溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丁醇的一种或多种；
所述第二溶剂选自去离子水、NaOH溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液、K2CO3溶液或NaHCO3溶液的一种或多种；
所述第三溶剂选自石油醚、正己烷和二氯甲烷中的一种或多种。
本发明在第三方面提供上述的有机化合物在测量样品中银的应用。
所述有机化合物在固态下测量样品中银的使用方法，包括如下步骤：
(1)将银探针S1和无荧光干扰的无色固体粉末载体S2按照质量比为1：10均匀，得到固体混合物S3，放入研钹待用；
(2)将所述固体混合物S3中加入相同质量的固体待测样品S4，得到混合物S5；
(3)将所述混合物S5研磨30min；
(4)通过裸眼观察所述混合物S5颜色变化或以荧光法测定所述混合物的银含量。
所述化合物在液态下测量样品中银的使用方法，包括如下步骤：
(1)将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与缓冲溶液按体积比为1：9混合，配置溶液L1，将所述0.0069g银探针S1与所述溶液L1配制成浓度为10～20μmol/L的探针溶液L2；
(2)将所述探针溶液L2与待测样品溶液L3按体积比100：1均匀混合，得到无色的测试样品溶液L4；
(3)通过裸眼观察所述测试样品溶液L4颜色变化或以荧光法测定所述测试样品溶液L4的银含量。
实施例
下文将通过实施例对本发明进行进一步的说明，但是应当理解的是，本发明的保护范围不限于这些实施例。
一、式(1)化合物的制备
实施例1
将0.6180g(2mmol)2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和0.1000g(1mmol)戊二醛加入到10mL乙醇溶剂中，19℃搅拌反应3h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用8％的NaOH水溶液将反应混合物pH值调节到7.2-7.4，析出大量固体，过滤，收集滤饼，采用体积比为1：3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂重结晶(80-90℃，120-130min)，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针固体0.6209g，产率为91％。
实施例2
将618mg(2mmol)的2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和75mg(0.75mmol)戊二醛加入到10mL异丙醇中，室温搅拌反应7h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用5％的KOH水溶液溶液将pH值调节到7左右，析出大量固体，过滤，收集固体；采用体积比为1：2的乙酸乙酯与正己烷的混合溶液重结晶(80-100℃，120-150min)，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针0.5790mg，产率为85％。
实施例3
将1236mg(4mmol)的2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和100mg(1.0mmol)戊二醛加入到10mL甲醇中，室温搅拌反应4h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用6％的K2CO3水溶液溶液将pH值调节到7左右，析出大量固体，过滤，收集固体；采用体积比为1：3的乙酸乙酯与二氯甲烷的混合溶剂重结晶(80-100℃，120-150min)，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针0.5450mg，产率为80％。
实施例4
将1081mg(3.5mmol)的2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和100mg(1.0mmol)戊二醛加入到10mL丁醇中，室温搅拌反应3h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用8％的NaHCO3水溶液溶液将pH值调节到7左右，析出大量固体，过滤，收集固体；采用体积比为1：4的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂重结晶(80-100℃，120-150min)，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针0.5317mg，产率为78％。
实施例5
将309mg(1.0mmol)的2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和100mg(1.0mmol)戊二醛加入到10mL正丁醇中，室温搅拌反应6h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用5％的NaOH水溶液溶液将pH值调节到7左右，析出大量固体，过滤，收集固体；采用体积比为1：1的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂重结晶，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针0.5109mg，产率为75％。
实施例6
将309mg(1.0mmol)的2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和100mg(1.0mmol)戊二醛加入到10mL乙醇中，室温搅拌反应3h，反应结束后将反应混合物倒入蒸馏水中，用7％的Na2CO3水溶液溶液将pH值调节到7左右，析出大量固体，过滤，收集固体；采用体积比为1：5的乙酸乙酯与正己烷的混合溶剂重结晶(80-100℃，120-150min)，得到无色的液固两用裸眼或荧光银探针0.4760mg，产率为70％。
二、式(1)化合物的荧光实验
实施例7与固体银盐作用后的裸眼荧光颜色变化
实施例1化合物探针(10mg)固体日光下呈现白色，365nm紫外灯下呈现蓝紫色，AgCl固体(10mg)日光下呈现白色，365nm紫外灯下无荧光现象，将实施例1化合物探针(10mg)和AgCl固体(10mg)放入研钵内研磨5min,得到研磨后混合固体呈现黄色状态，365nm紫外灯下表现无荧光现象，具体的荧光颜色变化见图1，实验结果表明：式(1)化合物的探针可通过颜色变化裸眼检测银离子。
用荧光分光光度计检测实施例1化合物的探针固体粉末，探针溶液的激发波长在475nm，荧光强度为：960a.u，图2是实施例1中为用于液固两用裸眼或荧光的银探针固体的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
实施例8加入不同金属后的荧光光谱变化情况
实施例1化合物探针固体粉末与不同硝酸盐金属离子固体粉末各10mg，放入研钵中研磨5min后，进行荧光测试。图3是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的银探针固体在加入10mg不同金属后荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。实验结果表明：式(1)化合物探针固体加入AgNO3发生明显荧光淬灭现象，加入其它离子固体无明显现象。
实施例9加入量的固体银后的荧光光谱变化情况
在研钵中分别加入10mg实施例1化合物探针粉末和AgNO3固体粉末(0～10mg)，梯度加入(0mg,1mg,2mg,3mg,4mg,5mg,6,mg,7mg,8mg,9mg,10mg)，研磨5min后，利用荧光分光光度计分别测定，得到紫外吸收和荧光发射光谱。图4是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光银探针加入不同量的固体银后的荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。实验结果表明：式(1)化合物探针固体加入AgNO3发生梯度荧光淬灭现象。
实施例10与不同金属离子作用后的裸眼颜色或荧光变化
配置实施例1化合物探针固体储备溶液，以及不同10μM金属离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+、Cd2+和Cu2+)。随后采用荧光发射光谱的方式探究式(1)化合物对离子的选择性，在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v,1:9,10mM,pH＝7.4)中加入10μM金属离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+、Cd2+和Cu2+)和10μM探针分子储备液，摇匀，静置12h,进行荧光发射光谱测试，测试体系的激发波长为313nm，发射波长为427nm。
图5是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中在日光照射下裸眼观察分子探针与不同金属离子作用后的裸眼颜色变化。实验结果表明：式(1)化合物在日光照射下探针溶液呈无色透明状态，加入Ag+后变为粉红色，加入其他离子无现象。
图6是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中的荧光光谱图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图7是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入10μmol/L浓度的金属阳离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+、Cd2+和Cu2+)后荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。实验结果表明：式(1)化合物用于式荧光探针可通过荧光检测Ag+。
实施例11存在大量干扰离子的荧光变化
在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v,1:9,10mM,pH＝7.4)中加入10μM的Ag+，再分别加入了20μM的干扰金属离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+和Cd2+)，摇匀并静置30min，进行荧光测试。
图8是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入其他干扰离子(Al3+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Mg2+、Fe3+、Hg2+、Pb2+、Na+、Ba2+、Ni2+、K+、Cr3+、Co2+和Cd2+)存在荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。实验结果表明：式(1)化合物探针溶液在存在大量干扰离子的情况下，对于Ag+同样具有特异性识别。探针溶液加入2当量不同干扰离子及1当量识别离子后荧光强度同样发生了较大程度的猝灭，猝灭程度与单独加入探针与Ag+相似。在识别Ag+时不受其他离子影响，说明荧光探针可以在生理环境或复杂自然环境对Ag+特异性检测，具有较高的潜在应用价值。
实施例12荧光猝灭程度与Ag+浓度的关系
配置实施例1化合物探针储备溶液，以及不同浓度Ag+离子。在10mL容量瓶中分别加入1mL探针储备液和识别离子储备液(0～10μL)，梯度加入(0μL,1μL,2μL,3μL,4μL,5μL,6,μL,7μL,8,μL,9μL,10μL)，利用缓冲溶液和N,N–二甲基甲酰胺(DMF)混合溶液定容，摇匀，静置1h后。利用紫外分光光度计和荧光分光光度计分别测定，得到紫外吸收和荧光发射光谱。若梯度浓度之间紫外吸收峰和荧光光谱峰相差过大，进一步细化梯度浓度例如：(1.1μL,1.2μL,1.2μL,1.3μL,1.4μL,1.5μL,1.6,μL,1.7μL,1.8,μL,1.9μL,2.0μL)再次测定，直至无过大强度差为止。
图9是是实施例1中用于液固两用裸眼或荧光的探针在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v＝1/99，pH＝7.4)体系中加入不同浓度的Ag+后的荧光光谱变化情况，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。实验结果表明：在没有加入Ag+的情况下，探针显示出的强荧光程度，逐渐添加Ag+后，427nm发射波长(λex＝317nm)的荧光强度逐渐降低，最终荧光强度淬灭大约21倍。在DMF/HEPES缓冲溶液(v/v,1:9,10mM,pH＝7.4)中连续添加0-1μM的Ag+时，荧光探针的荧光强度快速下降，持续添加1-11μM的Ag+时，荧光探针的荧光强度缓慢下降。当Ag+浓度大于1当量时，荧光强度不在改变，并维持为一个常数。实验结果表明：式(1)化合物荧光探针对于低含量Ag+极为敏感。
实施例13荧光强度与Ag+浓度的关系
配置实施例1化合物探针储备溶液，及不同浓度Ag+离子。在10mL容量瓶中分别加入1mL探针储备液和识别离子储备液(0～10μL)，梯度加入(0μL,1μL,2μL,3μL,4μL,5μL,6,μL,7μL,8,μL,9μL,10μL)，利用缓冲溶液和N,N–二甲基甲酰胺(DMF)混合溶液定容，摇匀，静置1h后。利用紫外分光光度计和荧光分光光度计分别测定，得到紫外吸收和荧光发射光谱。若梯度浓度之间紫外吸收峰和荧光光谱峰相差过大，进一步细化梯度浓度例如：(1.1μL,1.2μL,1.2μL,1.3μL,1.4μL,1.5μL,1.6,μL,1.7μL,1.8,μL,1.9μL,2.0μL)再次测定，直至无过大强度差为止。
图10为I0/I在Ag+为0～1μM范围内的比值线性关系(λex＝317nm，λem＝435nm)。荧光探针与识别离子间的线性关系可由修正的Stern–Volmer方程表示：
I0/I＝1+kqτ0[Q]＝1+Ksν[Q]
I0为荧光探针(10μM)自身的荧光强度，I为在下加入不同浓度Ag+识别后对应的荧光强度，[Q]表示猝灭剂浓度；Ksν为Stern–Volmer方程常数。
测试结果显示荧光探针的荧光强度和浓度范围0～1.0μM的Ag+呈现出良好的线形关系，经上述方程式计算为I0/I＝-0.6887[Ag+]+1，该直线的线性相关系数R2的值为0.9920(n＝9)，根据公式IUPAC(CDL＝3Sb/m)计算检测限，得出荧光探针检测限为43.1nM，低于WHO所规定的饮用水中Ag+的最大含量(0.1ppm)。实验结果表明：式(1)化合物荧光分子探针对Ag+的荧光识别具有良好的线性关系，并优于检测饮用水中Ag+浓度的标准。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (14)
1.一种用于银探针的有机化合物，所述有机化合物具有如下式(1)的所示结构：
2.权利要求1所述的一种用于银探针的有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)使2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和戊二醛在第一溶剂中进行缩合反应，得到第一混合物；
(2)使第一混合物与第二溶剂混合后，调节pH值使固体析出，收集析出固体，得到第二混合物；
(3)使所述第二混合物在第三溶剂中进行重结晶处理，得到所述有机化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述缩合反应的温度为15-20℃，所述时间为2-7小时。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述缩合反应的温度为18-20℃，时间为2-3小时。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和所述戊二醛用量的摩尔比为(1-4):1。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述2-(2-氨基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑和所述戊二醛用量的摩尔比为 (2-3):1。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述第一混合物与所述第二溶剂混合后，采用碱溶液调节pH值为7.0-7.5。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述第一混合物与所述第二溶剂混合后，采用碱溶液调节pH值为7.2-7.4。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述碱溶液选自NaOH溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液、K2CO3溶液或NaHCO3溶液的一种或多种。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述重结晶处理的温度为80-100℃，时间为120-150min。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述重结晶处理的温度为80-90℃，时间为120-130min。
12.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述第一溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或丁醇的一种或多种；所述第二溶剂选自去离子水、NaOH溶液、KOH溶液、Na2CO3溶液、K2CO3溶液或NaHCO3溶液的一种或多种；所述第三溶剂选自石油醚、正己烷和二氯甲烷中的一种或多种。
13.权利要求1所述的有机化合物在非诊断目的测量样品中银的应用。
14.根据权利要求13所述的应用，其特征在于，所述有机化合物在固态下测量样品中银的使用方法，包括如下步骤：
(1)将银探针S1和无荧光干扰的无色固体粉末载体S2按照质量比为1：10均匀，得到固体混合物S3，放入研钵 待用；
(2)将所述固体混合物S3中加入相同质量的固体待测样品S4，得到混合物S5；
(3)将所述混合物S5研磨30min；
(4)通过裸眼观察所述混合物S5颜色变化或以荧光法测定所述混合物的银含量；
或所述有机化合物在液态下测量样品中银的使用方法，包括如下步骤：
(1)将N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与缓冲溶液按体积比为1：9混合，配置溶液L1，将所述0.0069g银探针S1与所述溶液L1配制成浓度为10～20μmol/L的探针溶液L2；
(2)将所述探针溶液L2与待测样品溶液L3按体积比100：1均匀混合，得到无色的测试样品溶液L4；
(3)通过裸眼观察所述测试样品溶液L4颜色变化或以荧光法测定所述测试样品溶液L4的银含量。
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