CN111374938B - 一种含壬二酸的无油凝胶剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含壬二酸的无油凝胶剂及其制备方法,其包含以下质量分数的组分:壬二酸10~20%、紫胶树脂0.5~1.5%、透明质酸钠1~6%、改性聚丙烯酸钠1~3%、1,3‑丙二醇5~20%及50~70%的水。本发明通过加入特定的原料,解决了壬二酸配伍性差的问题,形成了一款壬二酸有效含量高的凝胶剂,其不含油性成分,且外观质量较好,使用后皮肤感觉水润,柔软,对痤疮具有显著的治疗效果。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,特别涉及含壬二酸的无油凝胶剂及其制备方法。
背景技术
壬二酸是饱和二羧酸,是从杜鹃花中提取得到的一种棱状结晶,在1983年被Nazzaro-perro等发现其对痤疮具有显著的治疗作用,大量临床试验证明,在15~20%的浓度下,壬二酸对痤疮患者疗效明显。壬二酸治疗痤疮的奏效机制,普遍认为是与壬二酸具有的清除丙酸杆菌等病原体、抑制毛囊上皮增生角化、控制皮肤油脂分泌及消除炎症等作用有关。
尽管壬二酸具有众多良好的美容功效,但是其配伍性非常差,因此难以形成一款完成的美容产品,具体原因如下:①壬二酸的溶解性差,难溶于水和油,其在27℃的水中溶解度仅为0.24g/100g,只有较高浓度才能发挥作用;②在高浓度时难以溶解,当分散于化妆品时,容易造成膏体稳定性差,且涂抹性差;③壬二酸熔点高(105~106℃),按常规生产工艺,配伍困难,如果使用其他非常规方法溶解壬二酸容易降低其含量,并引起壬二酸分解,降低使用效果。目前市面上的壬二酸产品大多是膏剂,如思丽安乳膏,Aziderm乳膏等,但是,这些产品通常为了增加壬二酸的溶解度,使用了过量的油性原料导致产品油感厚重,副作用大,有效含量不高,且这些膏剂稳定性差,涂抹性差。
紫胶树脂是紫胶虫分泌的一种天然树脂混合物,主要由紫胶树脂、紫胶蜡和紫胶色素组成,紫胶树脂具有大量的功能性基团(羟基、酯基和羧基),具有良好的降解性、防潮性及粘合性,对人体没有毒性,目前已广泛地被应用于防水密封材料、药物包衣及生物工程材料等领域。但是未见将其应用于凝胶剂中提高壬二酸的溶解度。
发明内容
基于此,本发明的目的是提供一种含高浓度壬二酸、不含油性成分、且使用后皮肤质感好的无油凝胶剂,对痤疮具有显著的治疗作用。
为了实现上述发明目的,本发明采用以下技术方案:一种含壬二酸的无油凝胶剂,包含以下质量分数的组分:壬二酸10~20%、紫胶树脂0.5~1.5%、透明质酸钠1~6%、改性聚丙烯酸钠1~3%、1,3-丙二醇5~20%及50~70%的水。
进一步地,所述含壬二酸的无油凝胶剂包含以下质量分数的组分:壬二酸15~20%、紫胶树脂0.5~1.0%、透明质酸钠2~6%、改性聚丙烯酸钠1~3%、1,3-丙二醇10~20%及55~70%的水。
进一步地,所述改性聚丙烯酸钠是经过三种疏水单体改性的。
进一步地,所述疏水单体为含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯,三者的质量比为1:2~6:1~2。
进一步地,所述改性聚丙烯酸钠的制备方法包括以下步骤:
S1、往丙烯酸中加入质量分数为1~6%的氢氧化钠溶液进行中和反应,加入交联剂,搅拌均匀得到水相;
S2、称取油脂,加入司盘80和疏水单体,充分搅拌得到油相;将水相和油相按1:0.1~0.5的比例混合,搅拌,缓慢滴入引发剂,在氮气氛围下加热至40~50℃反应1~3h,冷却后加入吐温80,搅拌,再加入甲醇沉淀,抽滤,烘干后得到改性聚丙烯酸钠。
进一步地,所述步骤SI中所述交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺,其用量为丙烯酸重量的0.1~0.3%;和/或所述中和反应的反应温度为0℃。
进一步地,所述步骤S2中,所述油脂由环己烷和石蜡油按1:0.1~1的比例组成;和/或所述引发剂由过硫酸铵和亚硫酸氢钠按1:0.1~1的重量比组成;和/或在氮气氛围下加热至45℃反应3h。
进一步地,所述疏水单体的用量为丙烯酸重量的3~6%,其由含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯按1:2~6:1~2的质量比组成。
进一步地,所述疏水单体由含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯按1:4:1.2的质量比组成。
进一步,本文中所述含氟单异氰酸酯单体的制备为现有常规的技术,也可以采用以下制备方法:取0.1mol异佛尔酮二异氰酸酯、0.1mol六氟丁醇加入到500ml丙酮中,搅拌,加入0.5g二月桂酸二丁基锡,搅拌加热至80℃,保温反应3h,除去丙酮后得到含氟单异氰酸酯单体。
本发明还提供了一种制备所述含壬二酸的无油凝胶剂的方法,包括以下步骤:
将改性聚丙烯酸钠和紫胶树脂均匀分散于1/2的1,3-丙二醇中,加入水,搅拌混合均匀,得到混合溶液;将壬二酸进行超微粉化后均匀分散于剩余的1/2的1,3-丙二醇中,加热至60~80℃,搅拌至透明,冷却至40~55℃,加入上述混合溶液和透明质酸钠,搅拌混合均匀,冷却至室温,得到凝胶剂。
发明人发现,紫胶树脂的存在能够显著提高壬二酸的溶解度,解决了壬二酸室温下容易析出晶体的问题,同时赋予了凝胶体系良好的外观和使用感受,提高了使用后皮肤的质感,上述效果的奏效机制可能是:紫胶树脂由紫胶桐酸和壳脑酸形成的内酯和交酯组成,其中紫胶桐酸为直连大分子,具有长饱和烃碳链,疏水性较强;而壳脑酸部分为倍半萜烯三元环机构且带有可电离的基团,亲水性较好。因此,从整体结构上来看紫胶树脂类似于两亲性嵌段共聚物,这种结构使得其能够发挥类似表面活性剂的作用,从而提高了壬二酸的溶解度,但发明人通过进一步地试验发现,这种作用又不仅仅只是类似表面活性剂的作用,因为在后续的试验结果显示,加入表面活性剂SDS无法取得与紫胶树脂同等的技术效果。
紫胶树脂的加入虽然解决了壬二酸溶解度的问题,但同时引发了新的问题:由于紫胶树脂存在可电离的羧基离子及壬二酸电解出来的电解质,两种因素使得凝胶体系更不耐电解质,粘度达不到要求。意外发现加入复配疏水单体对聚丙烯酸钠进行改性可获得比单一疏水单体更好的结果,通过大量的试验筛选证明,加入由含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯按一定比例复配的疏水单体进行改性的聚丙烯酸钠能够有效抵抗电解质对凝胶配方的破坏。
因此,本发明具有以下有益效果:
本发明通过加入特定的原料,解决了壬二酸配伍性差的问题,形成了一款含壬二酸有效含量高的凝胶剂,其不含油性成分,外观质量良好,且涂抹性佳,稠度适中,使用后皮肤感觉水润,柔软,对痤疮具有显著的治疗效果。
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方法,对本发明的上述内容作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下实施例。
实施例中,所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法,所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
实施例一、改性聚丙烯酸钠的制备
S1、在0℃下,往140g丙烯酸中加入质量分数为5%的氢氧化钠溶液进行中和反应,中和度为60%,加入0.28g N,N-亚甲基双丙烯酰胺,搅拌均匀得到水相;
S2、称取100g环己烷和100g石蜡油,加入8.0g司盘80、1.0g含氟单异氰酸酯单体、4.0g甲基丙烯酸十八酯和1.2g甲基丙烯酸月桂酯,充分搅拌得到油相;将水相和油相按1:0.5的比例混合,搅拌,缓慢滴入2.0g过硫酸铵和1.0g亚硫酸氢钠,在氮气氛围下加热至45℃反应3h,冷却后加入7.0g吐温80,搅拌20min,再加入甲醇沉淀,抽滤,烘干后得到改性聚丙烯酸钠。
实施例二、改性聚丙烯酸钠的制备
与实施例一相比,实施例二区别在于,所述步骤S2中加入1.0g含氟单异氰酸酯单体、2.5g甲基丙烯酸十八酯和1.5g甲基丙烯酸月桂酯,其余参数与实施例一相同。
实施例三、改性聚丙烯酸钠的制备
与实施例一相比,实施例三区别在于,所述步骤S2中加入1.0g含氟单异氰酸酯单体、5.0g甲基丙烯酸十八酯和2.0g甲基丙烯酸月桂酯,其余参数与实施例一相同。
实施例四、无油凝胶剂
组分 | 质量分数% |
壬二酸 | 20.0% |
紫胶树脂 | 0.6% |
透明质酸钠 | 4.0% |
实施例一改性聚丙烯酸钠 | 2.5% |
1,3-丙二醇 | 12.0% |
水 | 加至100% |
制备方法:
将改性聚丙烯酸钠和紫胶树脂均匀分散于1/2的1,3-丙二醇中,加入水,搅拌混合均匀,得到混合溶液;将壬二酸进行超微粉化后均匀分散于剩余的1/2的1,3-丙二醇中,加热至80℃,搅拌至透明,冷却至40℃,加入上述混合溶液和透明质酸钠,搅拌混合均匀,冷却至室温,得到凝胶剂。
实施例五、无油凝胶剂
组分 | 质量分数% |
壬二酸 | 15.0% |
紫胶树脂 | 1.0% |
透明质酸钠 | 5.0% |
实施例二改性聚丙烯酸钠 | 2.5% |
1,3-丙二醇 | 15.0% |
水 | 加至100% |
制备方法如实施例四。
实施例六、无油凝胶剂
组分 | 质量分数% |
壬二酸 | 15.0% |
紫胶树脂 | 1.5% |
透明质酸钠 | 6.0% |
实施例三改性聚丙烯酸钠 | 3.0% |
1,3-丙二醇 | 20.0% |
水 | 加至100% |
制备方法如实施例四。
比较例一、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,不加入紫胶树脂,其余参数与实施例四相同。
比较例二、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,在制备改性聚丙烯酸钠过程中,所述步骤S2仅加入6.2g含氟单异氰酸酯单体,其余参数与实施例四相同。
比较例三、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,在制备改性聚丙烯酸钠过程中,所述步骤S2仅加入6.2g甲基丙烯酸十八酯,其余参数与实施例四相同。
比较例四、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,在制备改性聚丙烯酸钠过程中,所述步骤S2仅加入6.2g甲基丙烯酸月桂酯,其余参数与实施例四相同。
比较例五、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,在制备改性聚丙烯酸钠过程中,所述步骤S2加入3.0g含氟单异氰酸酯单体和3.2g甲基丙烯酸月桂酯,其余参数与实施例四相同。
比较例六、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,在制备改性聚丙烯酸钠过程中,所述步骤S2加入4.5g甲基丙烯酸十八酯和1.7g甲基丙烯酸月桂酯,其余参数与实施例四相同。
比较例七、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,不加入改性聚丙烯酸钠,其余参数与实施例四相同。
比较例八、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,用聚丙烯酸酯交联聚合物-6替代实施例一制备的改性聚丙烯酸钠,其余参数与实施例四相同。
比较例九、无油凝胶剂
与实施例四相比区别在于,用十二烷基硫酸钠替代紫胶树脂,其余参数与实施例四相同。
实验例一、耐电解质性能测试
取实施例四~六以及比较例二~八制备的无油凝胶剂,加入NaCl,测试加入NaCl前后凝胶体系的粘度,重复测试五次,取其平均值,以粘度保留率表示凝胶体系的耐电解质性能,体系粘度保留率越高,表示其耐电解质性能越好,测试结果如下表1所示。
表1耐电解质性能测试结果
由上表可看出,采用三种疏水单体对聚丙烯酸钠进行改性可显著提高体系的耐电解质性能,当体系中含有较高浓度的电解质时,配方仍能保持较高的粘度,不被破坏。各组合耐电解质性能比较:含氟单异氰酸酯单体+甲基丙烯酸十八酯+甲基丙烯酸月桂酯>聚丙烯酸酯交联聚合物-6>甲基丙烯酸十八酯+甲基丙烯酸月桂酯>甲基丙烯酸月桂酯>含氟单异氰酸酯单体+甲基丙烯酸月桂酯>甲基丙烯酸十八酯>含氟单异氰酸酯单体。
实验例二、疏水单体的配比对体系耐电解质性能的影响实验
通过实验例一确定了最佳的疏水单体组合为含氟单异氰酸酯单体+甲基丙烯酸十八酯+甲基丙烯酸月桂酯,参照实验例一的试验方法,以实施例四的配方为基础,设置不同疏水单体的比例,进一步确定三种疏水单体的最佳配比,试验结果如下表2所示。
下述结果显示:当含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯的配比在1:2~6:1~2范围内体系的耐电解质性能较好;其中,三者配比为1:4:1.2时体系耐电解质性能最好,配比为1:5:2次之。
表2测试结果
注:上述配比默认为含氟单异氰酸酯单体:甲基丙烯酸十八酯:甲基丙烯酸月桂酯,疏水单体总重量为6.2g。
实验例三、痤疮治疗实验
选择150名痤疮患者(皮损根据Pillsbury分级分为1~4级),年龄18~42岁,随机分为5组,每组30人,以壬二酸膏霜(思丽安乳膏)为阳性对照组,采用实施例四~五、比较例一及比较例九无油凝胶剂作为受试品,早晚各一次取适量的样品涂在面部痤疮区域,避免涂在眼睛和粘膜部位。试验期间不能使用其他外用药及抗生素,连续使用4周,治疗前和治疗4周后对炎性损害(丘疹、脓疱、结节、囊肿)和非炎性损害(粉刺、白头和黑头)进行计数,根据总炎性损害的减少作为疗效参数,进行总疗效评价(评价标准如下表3),痤疮治疗实验结果如表4。
注:Pillsbury分级法:0级:非常小的粉刺或小丘疹(不纳入受试标准);1级:散在性丘疹、粉刺,有小脓疱,病损在10~25个;2级:成堆的丘疹、粉刺,有小脓疱,病损在25~50个;3级:丘疹、粉刺,有小脓疱,病损>50个,结节<5个;4级:严重成堆的丘疹、粉刺,有小脓疱、结节、囊肿和疤痕。
表3疗效评价标准
治愈 | 总炎性损害减少≥90% |
显效 | 总炎性损害减少60~89% |
好转 | 总炎性损害减少20~59% |
无效 | 病情无变化,损害无减少 |
表4痤疮治疗实验结果(治疗时间4周)
样品 | 痊愈 | 显效 | 好转 | 无效 | 显效率 |
实施例四 | 12 | 14 | 2 | 2 | 86.67% |
实施例五 | 9 | 15 | 5 | 1 | 80.00% |
实施例六 | 10 | 15 | 3 | 2 | 83.33% |
比较例一 | 3 | 11 | 6 | 10 | 46.67% |
比较例九 | 5 | 13 | 6 | 6 | 60.00% |
思丽安乳膏 | 15 | 13 | 2 | 0 | 93.33% |
注:显效率(%)=(痊愈+显效)/患者例数×100%
从表4看出,使用本发明实施例四~六无油凝胶剂,显效率达到80%以上,最高可达86.67%;而不含紫胶树脂的比较例一凝胶剂显效率仅为46.67%,这说明,紫胶树脂的存在提高了壬二酸的溶解度,从而显著提高了对痤疮的治疗疗效。
实验例四、外观及使用感受评价
邀请行业内专家参照中国药典有关软膏剂的规定对实施例四~六及比较例一和比较例九的凝胶剂的外观(光泽度、质地)及使用感受(涂抹性、水润性、稠度及有无颗粒感)进行评价,评价结果如下表5~6。
表5外观评价结果
样品 | 光泽度 | 质地 | 有无颗粒感 |
实施例四 | 有光泽且光泽度好 | 细腻均匀 | 无颗粒感 |
实施例五 | 有光泽且光泽度好 | 细腻均匀 | 无颗粒感 |
实施例六 | 有光泽且光泽度好 | 细腻均匀 | 无颗粒感 |
比较例一 | 光泽度较好 | 质地不均匀 | 有明显的颗粒感 |
比较例九 | 光泽度较好 | 质地不均匀 | 稍有颗粒感 |
表6使用感受评价结果
上述结果显示,本发明实施例四~六所得凝胶剂具备较好的外观及使用体验,且从上述结果可看出,加入紫胶树脂所得凝胶的外观及使用感受较好,且效果优于加入十二烷基硫酸钠。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效,而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下,对上述实施例进行修饰或改变。因此,举凡所述技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变,仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (8)
1.一种含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,包含以下质量分数的组分:壬二酸10~20%、紫胶树脂0.5~1.5%、透明质酸钠1~6%、改性聚丙烯酸钠1~3%、1,3-丙二醇5~20%及50~70%的水;所述改性聚丙烯酸钠是经过三种疏水单体改性的;所述疏水单体为含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯,三者的质量比为1:2~6:1~2。
2.如权利要求1所述含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,包含以下质量分数的组分:壬二酸15~20%、紫胶树脂0.5~1.0%、透明质酸钠2~6%、改性聚丙烯酸钠1~3%、1,3-丙二醇10~20%及55~70%的水。
3.如权利要求1所述含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,所述改性聚丙烯酸钠的制备方法包括以下步骤:
S1、往丙烯酸中加入质量分数为1~6%的氢氧化钠溶液进行中和反应,加入交联剂,搅拌均匀得到水相;
S2、称取油脂,加入司盘80和疏水单体,充分搅拌得到油相;将水相和油相按1:0.1~0.5的比例混合,搅拌,缓慢滴入引发剂,在氮气氛围下加热至40~50℃反应1~3h,冷却后加入吐温80,搅拌,加入甲醇沉淀,抽滤,烘干后得到改性聚丙烯酸钠。
4.如权利要求3所述含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,所述步骤SI中所述交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺,其用量为丙烯酸重量的0.1~0.3%;所述中和反应的反应温度为0℃。
5.如权利要求3所述含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,所述步骤S2中,所述油脂由环己烷和石蜡油按1:0.1~1的比例组成;所述引发剂由过硫酸铵和亚硫酸氢钠按1:0.1~1的重量比组成;在氮气氛围下加热至45℃反应3h。
6.如权利要求3所述含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,所述疏水单体的用量为丙烯酸重量的3~6%,其由含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯按1:2~6:1~2的质量比组成。
7.如权利要求6所述的含壬二酸的无油凝胶剂,其特征在于,所述疏水单体由含氟单异氰酸酯单体、甲基丙烯酸十八酯和甲基丙烯酸月桂酯按1:4:1.2的质量比组成。
8.一种制备如权利要求1~7任一所述含壬二酸的无油凝胶剂的方法,其特征在于,包括以下步骤:
将改性聚丙烯酸钠和紫胶树脂均匀分散于1/2的1,3-丙二醇中,加入水,搅拌混合均匀,得到混合溶液;将壬二酸进行超微粉化后均匀分散于剩余的1/2的1,3-丙二醇中,加热至60~80℃,搅拌至透明,冷却至40~55℃,加入上述混合溶液和透明质酸钠,搅拌混合均匀,冷却至室温,得到凝胶剂。
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CN105142611A (zh) * | 2013-03-10 | 2015-12-09 | 佩丽泰克医药有限公司 | 外用组合物及治疗局部病症的方法 |
CN108553411A (zh) * | 2018-07-25 | 2018-09-21 | 成都卓阳生物科技有限公司 | 壬二酸凝胶剂及其制备方法和应用 |
CN110623949A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津理工大学 | 一种含有壬二酸单金属盐和莫诺苯宗的美白细化皮肤作用组合物及其制备方法 |
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2020
- 2020-03-19 CN CN202010194437.9A patent/CN111374938B/zh active Active
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