CN111363164A - 一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法 - Google Patents

一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于沥青乳化剂材料技术领域,具体地涉及一种慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法。乳化剂为长碳链脂肪族多胺与助剂复配所得,其中,助剂与长碳链多胺重量比1:2~100。本发明的优点在于,公开一种新型慢裂快凝型沥青乳化剂,使用的原材料简单易得,产品可满足低温极端环境施工要求,同时具有优良的乳化性能,及储存稳定性。

Description

一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法
技术领域
本发明属于沥青乳化剂材料技术领域,具体地涉及一种慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法。
背景技术
目前我国的公路总长度已经达到世界第二位的水平,为提高公路建设对国民经济发展的保障作用,在修建高质量公路的同时,还必须对现有的正在使用的路面进行及时维修和养护。经过人们长期的路面养护实践,发现乳化沥青是解决上述问题的一个有效途径。
沥青乳化剂按其带电性能可以分为阴离子型、阳离子型、两性型以及非离子型。相对于其它类型的沥青乳化剂,阳离子沥青乳化剂应用较广,性能优越。阳离子沥青乳化剂的亲水基团均带有胺基,不管是对于酸性石料还是碱性石料,氮原子均具有较强的吸附能力,增强了沥青与石料的粘附性,阳离子沥青乳化剂包括:季铵盐类,木质素胺类,酰胺类,烷基多胺类以及咪唑啉类。
中国专利CN104530445B公开了一种酰胺类沥青乳化剂,其用量为2%,5d 储存稳定性3%,初凝时间5~10min。中国专利CN104941509B公开了一种微表处用沥青乳化剂及其制备方法,其用量为1.8%,5d储存稳定性3%,初凝时间 32min。
经过多年的不懈努力,我国在沥青乳化剂的研究和开发方面已经取得了很大的成就,但是与国外的技术相比,差距仍然很大,主要表现在沥青乳化剂的乳化沥青质量不稳定,尤其是缺少满足低温、高湿条件下施工要求的沥青乳化剂。因此,急需开发用量少,乳化沥青稳定性好,满足低温高湿(隧道等)等气候条件下施工要求的沥青乳化剂产品。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法。
为实现本发明的目的,本发明采用技术方案为:
一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂,乳化剂为长碳链脂肪族多胺与助剂复配所得,其中,助剂与长碳链多胺重量比1:2~100。
所述长碳链脂肪族多胺为天然脂肪酸与多胺进行酰胺反应,反应产物再与丙烯腈反应而后催化加氢获得;其中,所述脂肪酸与多胺的摩尔比1:1~2。
一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,乳化剂为长碳链脂肪族多胺与助剂复配所得,其中,助剂与长碳链多胺重量比1:2~100。
所述长碳链脂肪族多胺为天然脂肪酸与多胺进行酰胺反应,反应产物再与丙烯腈反应而后催化加氢获得;其中,所述脂肪酸与多胺的摩尔比1:1~2。
进一步的说,
a.将天然脂肪酸与多胺混合,于130~170℃下反应2~5h得到酰胺化合物;
b.步骤a反应体系内加入去离子水作催化剂,并滴加丙烯腈,于30~100℃反应2~10h得到腈化物中间体;
c.步骤b反应物中加入雷尼镍于2~5mPa、100~150℃催化加氢得到长碳链脂肪族多胺;
d.将上述获得长碳链脂肪族多胺与助剂复配,于80~150℃得到沥青乳化剂。
再进一步的说,
将天然脂肪酸与多胺加入反应釜中,搅拌条件下加热升温至130~170℃蒸馏出体系中的水,酰胺化反应2~10h得到酰胺化合物,而后降温至40~50℃;降温后在氮气保护下,加入去离子水做催化剂(加入的催化剂在后续反应中蒸发去除),于0.5~1h内滴加完丙烯腈,于30~100℃保温加成2~10h,得到腈化物中间体;
将上述获得腈化物中间体转移至高压釜中,加入雷尼镍,于2~5mPa、100~ 150℃催化加氢反应,过滤获得长碳链脂肪族多胺,回收催化剂雷尼镍套用;
将上述获得长碳链脂肪族多胺与助剂混合,在80~150℃下复配2h,降温至70℃以下,得到最终沥青乳化剂产品。
更进一步的说:
将天然脂肪酸与多胺加入反应釜中,开启搅拌,加热升温至130~170℃并蒸馏出体系中的水,反应2~10h得到酰胺化合物,反应结束降温至50℃一下;在氮气保护下,滴加丙烯腈及去离子水,控制反应温度不高于70℃,滴加完毕,于30~70℃保温3h,得到腈化物中间体。将腈化物中间体转移至高压釜中,加入雷尼镍,于2~5mPa、100~150℃催化加氢直至釜内压力不再下降,趁热出料,过滤,雷尼镍催化剂回收套用,得到长碳链脂肪族多胺。将长碳链脂肪族多胺与助剂按一定比例混合,在80~150℃下复配2h,降温至70℃以下,得到最终沥青乳化剂产品。
上述反应过程中,酰胺化温度优选150~170℃,最优选160~165℃。酰胺化反应时间优选2~5h,最优选3h。加成温度优选50~80℃,最优选70℃。加成反应时间优选2~5h,最优选3h。催化加氢温度优选120~140℃,最优选130~135℃。复配温度优选90~110℃,最优选100℃。
所述助剂为NP-20、NP-30、NP-40、OP-20、OP-30或OP-40中的一种或几种的组合;优选为NP-20、NP-30、NP-40、OP-20、OP-30或OP-40。
所述助剂与长碳链脂肪族多胺的优选重量比为1:3~10,最优选1:5。
所述天然脂肪酸选自豆油酸和/或妥尔油酸;多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺及氨乙基哌嗪中的一种或者几种。
所述脂肪酸与多胺的摩尔比1:1~2,优选1:1~1.2;脂肪酸与丙烯腈摩尔比1:1~5,优选1:2~3;雷尼镍与腈化物的重量比1:10~100,优选1:20~50。
本发明方法具有如下优点:
本发明慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂其主体结构为树形长碳链多胺,
Figure RE-GDA0001969390990000031
其中,以R—C16~18碳链,以二乙烯三胺为例;其特殊结构有助于沥青与石料快速结合,快速排出体系内水分,缩短初凝时间,采用此主体结构制备的沥青乳化剂可适缩短施工时间。
本发明慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂由天然脂肪酸、多胺、丙烯腈反应获得长碳链脂肪族多胺再与助剂复配进而制备获得,制备过程中原材料简单易得、绿色环保、无三废产生,同时反应条件温和,进而按照特定反应参数和反应条件制备所得沥青乳化剂,其储存稳定性、筛上剩余量、蒸发残留物与石料粘附性等指标均优于国家标准,并满足低温高湿(如隧道)环境下道路施工要求,具有很好的工业化前景。
本发明所得沥青乳化剂产品用量小(1.5~2%),产品储存稳定性好(5d储存稳定性<2%),初凝时间快(3~5min),可减少施工时间提高施工效率,并且可适用于低温、高湿条件下有效延长施工季节。
具体实施方式
下面的实施例用于进一步详细说明本发明,但并不构成对本发明的限定。
实施例1
于500mL装有搅拌器的四口瓶中,加入100g豆油酸,36.5g二乙烯三胺,开启搅拌,逐渐升温至160℃,保温3h,并不断排除体系中的水,保温结束降温至50℃,加入3.5g去离子水,并通氮气保护,滴加37g丙烯腈,控制滴加温度不高于70℃,滴加完毕升温至70℃,保温2h。趁热将中间体转移至500 mL高压釜中,加入5g雷尼镍催化剂,合釜并检查气密性,通入氢气加压至2mPa,升温至130℃,随着反应进行不断向体系中补入氢气,直至压力不再下降,反应结束,趁热过滤,雷尼镍回收套用,得到175g长碳链脂肪族多胺。于500Ml 四口瓶中加入175g长碳链脂肪族多胺,30g NP-30,加热升温至100℃,保温 2h,复配结束,降温出料,得到203g沥青乳化剂产品。
对得到沥青乳化剂产品的性能进行测试,见表1。
Figure RE-GDA0001969390990000032
Figure RE-GDA0001969390990000041
表2采用MS-3型级配标准后乳化沥青产品的性能测定结果
试验项目 单位 标准 检查结果 试验方法
可拌和时间(25℃) S ≥120 >120 ISSA TB 113
初凝时间 min —— 3 T0653
实施例2
于500mL装有搅拌器的四口瓶中,加入100g豆油酸,36.5g二乙烯三胺,开启搅拌,逐渐升温至160℃,保温3h,并不断排除体系中的水,保温结束降温至50℃,加入3.5g去离子水,并通氮气保护,滴加37g丙烯腈,控制滴加温度不高于70℃,滴加完毕升温至70℃,保温2h。趁热将中间体转移至500mL高压釜中,加入5g回收雷尼镍催化剂,合釜并检查气密性,通入氢气加压至2mPa,升温至130℃,随着反应进行不断向体系中补入氢气,直至压力不再下降,反应结束,趁热过滤,雷尼镍回收套用,得到175g长碳链脂肪族多胺。于500Ml四口瓶中加入175g长碳链脂肪族多胺,17.5g NP-30,加热升温至100℃,保温2h,复配结束,降温出料,得到192g沥青乳化剂产品。
对得到沥青乳化剂产品的性能进行测试,见表3
Figure RE-GDA0001969390990000042
表4采用MS-3型级配标准后乳化沥青产品的性能测定结果
试验项目 单位 标准 检查结果 试验方法
可拌和时间(25℃) S ≥120 >120 ISSA TB 113
初凝时间 min —— 3.5 T0653
实施例3
于500mL装有搅拌器的四口瓶中,加入100g豆油酸,67g四乙烯五胺,开启搅拌,逐渐升温至160℃,保温3h,并不断排除体系中的水,保温结束降温至50℃,加入5g去离子水,并通氮气保护,0.5h内滴加37.5g丙烯腈,控制滴加温度不高于70℃,滴加完毕升温至70℃,保温2h。趁热将中间体转移至 500mL高压釜中,加入7g雷尼镍催化剂,合釜并检查气密性,通入氢气加压至2 mPa,升温至130℃,随着反应进行不断向体系中补入氢气,直至压力不再下降,反应结束,趁热过滤,雷尼镍回收套用,得到204g长碳链脂肪族多胺。于500Ml 四口瓶中加入204g长碳链脂肪族多胺,41g NP-30,加热升温至100℃,保温2h,复配结束,降温出料,得到245g沥青乳化剂产品。
对得到沥青乳化剂产品的性能进行测试,见表5
Figure RE-GDA0001969390990000051
表6采用MS-3型级配标准后乳化沥青产品的性能测定结果
试验项目 单位 标准 检查结果 试验方法
可拌和时间(25℃) S ≥120 >120 ISSA TB 113
初凝时间 min —— 4 T0653
实施例4
于500mL装有搅拌器的四口瓶中,加入100g豆油酸,36.5g二乙烯三胺,开启搅拌,逐渐升温至160℃,保温3h,并不断排除体系中的水,保温结束降温至50℃,加入3.5g去离子水,并通氮气保护,滴加37g丙烯腈,控制滴加温度不高于70℃,滴加完毕升温至70℃,保温2h。趁热将中间体转移至500mL 高压釜中,加入5g雷尼镍催化剂,合釜并检查气密性,通入氢气加压至2mPa,升温至130℃,随着反应进行不断向体系中补入氢气,直至压力不再下降,反应结束,趁热过滤,雷尼镍回收套用,得到173g长碳链脂肪族多胺。于500Ml 四口瓶中加入173g长碳链脂肪族多胺,30g OP-30,加热升温至100℃,保温2h,复配结束,降温出料,得到203g沥青乳化剂产品。
对得到沥青乳化剂产品的性能进行测试,见表7
Figure RE-GDA0001969390990000061
表8采用MS-3型级配标准后乳化沥青产品的性能测定结果
试验项目 单位 标准 检查结果 试验方法
可拌和时间(25℃) S ≥120 >120 ISSA TB 113
初凝时间 min —— 3.5 T0653
实施例5
于500mL装有搅拌器的四口瓶中,加入100g豆油酸,18.3g二乙烯三胺, 28.9g四乙烯五胺,开启搅拌,逐渐升温至160℃,保温3h,并不断排除体系中的水,保温结束降温至50℃,加入5g去离子水,并通氮气保护,0.5h内滴加37.5g丙烯腈,控制滴加温度不高于70℃,滴加完毕升温至70℃,保温2 h。趁热将中间体转移至500mL高压釜中,加入7g雷尼镍催化剂,合釜并检查气密性,通入氢气加压至2mPa,升温至130℃,随着反应进行不断向体系中补入氢气,直至压力不再下降,反应结束,趁热过滤,雷尼镍回收套用,得到 184g长碳链脂肪族多胺。于500Ml四口瓶中加入184g长碳链脂肪族多胺,18.4 g NP-30,加热升温至100℃,保温2h,复配结束,降温出料,得到202.4g 沥青乳化剂产品。
对得到沥青乳化剂产品的性能进行测试,见下表9
Figure RE-GDA0001969390990000071
表10采用MS-3型级配标准后乳化沥青产品的性能测定结果
试验项目 单位 标准 检查结果 试验方法
可拌和时间(25℃) S ≥120 >120 ISSA TB 113
初凝时间 min —— 4 T0653
综上可见,本发明实施例按特定反应参数和反应条件下获得的慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂,其产品储存稳定性好(5d储存稳定性<2%),初凝时间短 (3~5min),并且储存稳定性、筛上剩余量、蒸发残留物与石料粘附性等指标均优于国家标准,根据测试结果可知本沥青乳化剂产品可有效缩短通车时间,并可适用于低温、高湿环境。

Claims (9)

1.一种新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂,其特征在于:乳化剂为长碳链脂肪族多胺与助剂复配所得,其中,助剂与长碳链多胺重量比1:2~100。
2.按权利要求1所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂,其特征在于:所述长碳链脂肪族多胺为天然脂肪酸与多胺进行酰胺反应,反应产物再与丙烯腈反应而后催化加氢获得;其中,所述脂肪酸与多胺的摩尔比1:1~2。
3.一种权利要求1所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:乳化剂为长碳链脂肪族多胺与助剂复配所得,其中,助剂与长碳链多胺重量比1:2~100。
4.按权利要求3所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:所述长碳链脂肪族多胺为天然脂肪酸与多胺进行酰胺反应,反应产物再与丙烯腈反应而后催化加氢获得;其中,所述脂肪酸与多胺的摩尔比1:1~2。
5.按权利要求3或4所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:
a.将天然脂肪酸与多胺混合,于130~170℃下反应2~5h得到酰胺化合物;
b.步骤a反应体系内加入去离子水作催化剂,并滴加丙烯腈,于30~100℃反应2~10h得到腈化物中间体;
c.步骤b反应物中加入雷尼镍于2~5mPa、100~150℃催化加氢得到长碳链脂肪族多胺;
d.将上述获得长碳链脂肪族多胺与助剂复配,于80~150℃得到沥青乳化剂。
6.按权利要求5所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:
将天然脂肪酸与多胺加入反应釜中,搅拌条件下加热升温至130~170℃蒸馏出体系中的水,酰胺化反应2~10h得到酰胺化合物,而后降温至40~50℃;降温后在氮气保护下,加入去离子水做催化剂,于0.5~1h内滴加完丙烯腈,于30~100℃保温加成2~10h,得到腈化物中间体;
将上述获得腈化物中间体转移至高压釜中,加入雷尼镍,于2~5mPa、100~150℃催化加氢反应,过滤获得长碳链脂肪族多胺,回收催化剂雷尼镍套用;
将上述获得长碳链脂肪族多胺与助剂混合,在80~150℃下复配2h,降温至70℃以下,得到最终沥青乳化剂产品。
7.按权利要求3或4所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:所述助剂为NP-20、NP-30、NP-40、OP-20、OP-30或OP-40中的一种或几种的组合。
8.按权利要求3或4所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:所述天然脂肪酸选自豆油酸和/或妥尔油酸;多胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺及氨乙基哌嗪中的一种或者几种。
9.按权利要求5所述的新型慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂的制备方法,其特征在于:所述脂肪酸与丙烯腈摩尔比1:1~5;雷尼镍与腈化物的重量比1:10~100。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013681A (en) * 1995-10-09 2000-01-11 Kao Corporation Production of bituminous emulsion and liquid amine emulsifier therefor
CN1300276A (zh) * 1998-05-14 2001-06-20 花王株式会社 多胺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6013681A (en) * 1995-10-09 2000-01-11 Kao Corporation Production of bituminous emulsion and liquid amine emulsifier therefor
CN1300276A (zh) * 1998-05-14 2001-06-20 花王株式会社 多胺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
安磊等: ""混合多乙烯多胺型沥青乳化剂的合成及其性能测试"", 《中国高新技术企业》 *

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