CN111333565A - 一种近红外线粒体荧光探针及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种近红外线粒体荧光探针及其合成方法，荧光探针结构为刚性五元环的氮端修饰的孔雀绿，其结构如(1)所示，其发射波长为685nm，达到近红外区，且其由于本身在溶液中由于旋转荧光急剧淬灭，而进入线粒体中后旋转受到抑制，发出近红外光荧光，极大地提高了信噪比，在线粒体免洗标记中有广阔应用前景。

Description

一种近红外线粒体荧光探针及其合成方法
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种近红外线粒体荧光探针及其合成方法。
背景技术
线粒体是一种普遍存在于真核细胞中的细胞器，是细胞中能量产生、离子储运、信号转导的重要枢纽，在细胞中实时监测线粒体的形态、与其它细胞器间相互作用等，对于认识与理解线粒体在复杂细胞生命过程作用有着重要意义。荧光成像技术作为一种新兴的分析技术，其可实时监测、生物损伤小的独到优势，使线粒体生命过程的研究得到飞速的发展。然而，荧光分析技术的成像质量受到染料的直接约束，光稳定性差则不能进行长时间的成像观察，波长短对生物本身损伤较大且无法进行深度的组织成像。
近红外荧光染料(通常是指荧光发射波长在650-1000nm波段)波段为生物自发荧光的沉默区，背景干扰小，且其具有深的组织穿透性、生物损伤较小的特点，受到广大研究者的关注。目前，商业化线粒体的荧光探针发射波长大部分集中在600nm以下，仅有少量的近红外染料，如
Figure BDA0001910562970000011
Deep Red，其结构以菁染料为母体，光稳定性差且需要长时间的孵育来达到染色的目的。因此，开发一种可以进行快速成像、光稳定性高的近红外荧光探针对于线粒体的荧光成像有着重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种近红外线粒体荧光探针及其合成方法。
一种近红外线粒体荧光探针，该探针发射波长位于近红外区，并且有着极大的响应对比度，只有在分子内扭转受到抑制后才能发出荧光，提高了信噪比。
本发明提供的一种近红外线粒体荧光探针，该荧光探针为全新的孔雀绿类的荧光染料，所用原料廉价易得，其荧光染料具有如下结构：
Figure BDA0001910562970000021
一种近红外线粒体荧光探针的合成方法，其合成路线如下：
Figure BDA0001910562970000022
具体的合成步骤如下：
(1)中间体二氢吲哚的合成
吲哚溶于乙酸中，在冰浴条件下，逐份加入氰基硼氢化钠，升至室温搅拌8-10h，停止反应。减压条件下除去大部分的乙酸后，加入饱和碳酸钠水溶液调节pH使其成为中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后，无水硫酸钠干燥，除去有机溶剂得到无色油状液体；
(2)中间体N-甲基二氢吲哚的合成
取氢化钠于史莱克瓶中，在冰浴及氮气保护下，依次加入二氢吲哚的四氢呋喃溶液，碘甲烷，升至室温搅拌过夜。用水淬灭后，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压除去有机溶剂得粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为体积比50-30:1的石油醚和乙酸乙酯，得到无色油状液体；
(3)目标线粒体荧光染料MG-650的合成
称取N-甲基二氢吲哚、邻甲基苯甲醛、对甲基苯磺酸于单口烧瓶中，加入甲苯，加热搅拌回流8-12h。停止反应后，减压除去甲苯得到粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为体积比20-10:1的二氯甲烷和甲醇，减压除去有机溶剂得到蓝色固体纯品。
步骤(1)中，吲哚与还原试剂的质量比为1:0.5-2，
吲哚与乙酸的质量与体积比为1:5-15(g/mL)。
步骤(2)中，二氢吲哚与氢化钠、碘甲烷的质量比为1:0.5-1:2-4，
二氢吲哚与四氢呋喃的质量与体积比为1:5-20(g/mL)。
步骤(3)中，邻甲基苯甲醛与N-甲基二氢吲哚、对甲基苯磺酸的质量比为1：4-8:1-2，
邻甲基苯甲醛与甲苯的质量与体积比为10-15：1(mg/mL)。
步骤(1)中，还原试剂为氰基硼氢化钠、硼氢化钠的一种。
本发明提供的一种近红外线粒体荧光探针的合成方法，该方法具有原料廉价易得、合成步骤简单、产物易纯化、反应收率高等优点。
本发明红外线粒体荧光探针由于本身在溶液中由于旋转荧光急剧淬灭，而进入线粒体中后旋转受到抑制，发出近红外光荧光，极大地提高了信噪比，在线粒体免洗标记中有广阔应用前景。
附图说明
图1实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的核磁氢谱；
图2实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的核磁碳谱；
图3实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的高分辨质谱；
图4实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的丙三醇溶液中的吸收和荧光归一化图，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度，荧光探针的浓度为10μM；
图5实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的细胞线粒体成像图，成像浓度为1μM。
具体实施方式
实施例1
线粒体荧光染料MG-650的合成
中间体二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000041
1g吲哚溶于10mL乙酸中，在冰浴条件下，逐份加入共计1.07g氰基硼氢化钠，升至室温搅拌8h，停止反应。减压条件下除去大部分的乙酸后，加入饱和碳酸钠水溶液调节pH使其成为中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后，无水硫酸钠干燥，除去有机溶剂得到无色油状液体1g，产率98％。其核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.12(d,J＝7.3Hz,1H),7.01(t,J＝7.6Hz,1H),6.71(dd,J＝10.4,4.3Hz,1H),6.65(d,J＝7.7Hz,1H),3.75(s,1H),3.55(t,J＝8.4Hz,2H),3.03(t,J＝8.4Hz,2H).
中间体N-甲基二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000042
称取0.6g氢化钠于史莱克瓶中，在冰浴及氮气保护下，依次加入1g二氢吲哚的四氢呋喃溶液，2.67g碘甲烷，升至室温搅拌过夜。用水淬灭后，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压除去有机溶剂得粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝50-30:1(体积比)，得到无色油状液体1,04g，产率92％。其核磁谱图氢谱数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.17–7.08(m,2H),6.71(t,J＝7.4Hz,1H),6.53(d,J＝8.1Hz,1H),3.32(t,J＝8.1Hz,2H),2.98(t,J＝8.1Hz,2H),2.80(s,3H).
线粒体荧光染料MG-650的合成
Figure BDA0001910562970000051
称取N-甲基二氢吲哚532mg、邻甲基苯甲醛120mg、对甲基苯磺酸172mg于单口烧瓶中，加入甲苯10mL，加热搅拌回流10h。停止反应后，减压除去甲苯得到粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂二氯甲烷：甲醇＝10:1(体积比)下来，减压除去有机溶剂得到纯品154mg，蓝色固体42％。
实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的核磁谱图氢谱如图1所示，具体数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.50(t,J＝7.5Hz,1H),7.41(d,J＝7.5Hz,1H),7.36(t,J＝7.4Hz,1H),7.22(d,J＝8.9Hz,2H),7.05(d,J＝7.5Hz,1H),6.99(s,2H),6.83(d,J＝8.9Hz,2H),3.87(t,J＝7.7Hz,4H),3.15(s,6H),3.08(t,J＝7.6Hz,4H),1.92(s,3H).
实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的核磁谱图碳谱如图2所示，具体数据如下：
13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ159.90,141.38,140.24,138.25,133.90,132.27,131.22,130.92,130.85,128.13,126.32,108.40,55.28,33.97,26.38,20.16.
实施例1制备得到线粒体荧光染料MG-650的高分辨质谱如图3所示，具体数据为：高分辨质谱理论值C26H27N2[M]+367.2169,实测值367.2174.
经检测，其结构如上式MG-650所示，可以进行细胞中线粒体的成像，其光性能如下：
染料分子MG-650在丙三醇中的吸收与发射光谱测试。将实施例1得到的线粒体荧光染料MG-650溶解于DMSO溶液中，配制成该染料的2mM母液，取20μL染料母液，加入4mL丙三醇，配制成10μM的荧光染料测试液，进行吸收和荧光光谱的测试。
MG-650在丙三醇中的吸收与发射归一化谱图如图4所示：荧光染料MG-650在丙三醇中的吸收为653nm，发射波长为685nm，吸收与发射均达到了近红外光谱区。
实施例2
线粒体荧光染料MG-650的合成
中间体二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000061
1g吲哚溶于5mL乙酸中，在冰浴条件下，逐份加入共计0.5g氰基硼氢化钠，升至室温搅拌8h，停止反应。减压条件下除去大部分的乙酸后，加入饱和碳酸钠水溶液调节pH使其成为中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后，无水硫酸钠干燥，除去有机溶剂得到无色油状液体0.8g，产率78％。
中间体N-甲基二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000062
称取0.5g氢化钠于史莱克瓶中，在冰浴及氮气保护下，依次加入1g二氢吲哚的四氢呋喃溶液，2.1g碘甲烷，升至室温搅拌过夜。用水淬灭后，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压除去有机溶剂得粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝50-30:1(体积比)，得到无色油状液体0.8g，产率74％。
线粒体荧光染料MG-650的合成
Figure BDA0001910562970000071
称取N-甲基二氢吲哚480mg、邻甲基苯甲醛120mg、对甲基苯磺酸120mg于单口烧瓶中，加入甲苯10mL，加热搅拌回流10h。停止反应后，减压除去甲苯得到粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂二氯甲烷：甲醇＝10:1(体积比)下来，减压除去有机溶剂得到纯品150mg，蓝色固体41％。
经检测，其结构如上式MG-650所示，可以进行细胞中线粒体的成像，其光性能如下：
MG-650在丙三醇中的吸收与发射波长分别为：吸收波长为653nm，发射波长为685nm，吸收与发射均达到了近红外光谱区。
实施例3
线粒体荧光染料MG-650的合成
中间体二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000072
1g吲哚溶于15mL乙酸中，在冰浴条件下，逐份加入共计2g氰基硼氢化钠，升至室温搅拌10h，停止反应。减压条件下除去大部分的乙酸后，加入饱和碳酸钠水溶液调节pH使其成为中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后，无水硫酸钠干燥，除去有机溶剂得到无色油状液体1g，产率98％。
中间体N-甲基二氢吲哚的合成
Figure BDA0001910562970000081
称取1g氢化钠于史莱克瓶中，在冰浴及氮气保护下，依次加入1g二氢吲哚的四氢呋喃溶液，4g碘甲烷，升至室温搅拌过夜。用水淬灭后，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压除去有机溶剂得粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝50-30:1(体积比)，得到无色油状液体1.1g，产率97％。
线粒体荧光染料MG-650的合成
Figure BDA0001910562970000082
称取N-甲基二氢吲哚960mg、邻甲基苯甲醛120mg、对甲基苯磺酸240mg于单口烧瓶中，加入甲苯12mL，加热搅拌回流12h。停止反应后，减压除去甲苯得到粗产品。粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂二氯甲烷：甲醇＝10:1(体积比)下来，减压除去有机溶剂得到纯品175mg，蓝色固体48％。
经检测，其结构如上式MG-650所示，可以进行细胞中线粒体的成像，其光性能如下：
MG-650在丙三醇中的吸收与发射波长分别为：吸收波长为653nm，发射波长为685nm，吸收与发射均达到了近红外光谱区。
实施例4
MG-650对活细胞染色后荧光共聚焦成像测试。取实施例1得到的线粒体荧光染料MG-650加入正常培养的HeLa细胞培养皿中，染料终浓度为1μM。孵育5min后进行共聚焦成像，激发波长为640nm。
MG-650对活细胞染色5min后荧光共聚焦成像如图5所示：荧光染料MG-650进行细胞线粒体成像，线粒体结构成像清晰，孵育时间短，能够进行细胞线粒体的染色。

Claims (7)

1.一种近红外线粒体荧光探针，其特征在于该荧光探针具有如下结构：
Figure FDA0001910562960000011
2.根据权利要求1所述的一种近红外线粒体荧光探针的合成方法，其特征在于按照如下步骤进行：
(1)中间体二氢吲哚的合成
吲哚溶于乙酸中，在冰浴条件下，逐份加入还原试剂，升至室温搅拌8-10h，停止反应；减压条件下除去大部分的乙酸后，加入饱和碳酸钠水溶液调节pH使其成为中性后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后，无水硫酸钠干燥，除去有机溶剂得到无色油状液体；
(2)中间体N-甲基二氢吲哚的合成
取氢化钠于史莱克瓶中，在冰浴及氮气保护下，依次加入二氢吲哚的四氢呋喃溶液，碘甲烷，升至室温搅拌过夜；用水淬灭后，乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，无水硫酸钠干燥，减压除去有机溶剂得粗产品；粗产品经过200-300目硅胶柱分离，洗脱剂为体积比50-30:1的石油醚和乙酸乙酯，减压除去溶剂后得到无色油状液体；
(3)目标染料的合成
称取N-甲基二氢吲哚、邻甲基苯甲醛、对甲基苯磺酸于单口烧瓶中，加入甲苯，加热搅拌回流8-12h；停止反应后，减压除去甲苯得到粗产品；粗产品经过硅胶柱分离，洗脱剂为体积比20-10:1的二氯甲烷和甲醇，减压除去有机溶剂得到纯品，蓝色固体。
3.根据权利要求2所述的近红外线粒体荧光探针的合成方法，其特征在于步骤(1)中，吲哚与还原试剂的质量比为1:0.5-2，
吲哚的质量与乙酸的体积比为1:5-15g/mL。
4.根据权利要求2所述的近红外线粒体荧光探针的合成方法，其特征在于步骤(2)中，二氢吲哚与氢化钠、碘甲烷的质量比为1:0.5-1:2-4，
二氢吲哚的质量与四氢呋喃的体积比为1:5-20g/mL。
5.根据权利要求2所述的近红外线粒体荧光探针的合成方法，其特征在于步骤(3)中，邻甲基苯甲醛与N-甲基二氢吲哚、对甲基苯磺酸的质量比为1：4-8:1-2，邻甲基苯甲醛的质量与甲苯的体积比为10-15：1mg/mL。
6.根据权利要求2所述的近红外线粒体荧光探针的合成方法，其特征在于步骤(1)中，还原试剂为氰基硼氢化钠或硼氢化钠中的一种。
7.根据权利要求1所述的近红外线粒体荧光探针的应用，其特征在于：该近红外线粒体荧光探针应用于近红外生物成像领域，吸收与发射波长均达到近红外光谱区,分别为653nm、685nm，可进行快速的线粒体成像(2-3min)，信噪比高，免洗。
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