CN111303400A - 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂 - Google Patents

脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂 Download PDF

Info

Publication number
CN111303400A
CN111303400A CN202010163160.3A CN202010163160A CN111303400A CN 111303400 A CN111303400 A CN 111303400A CN 202010163160 A CN202010163160 A CN 202010163160A CN 111303400 A CN111303400 A CN 111303400A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alcohol ethoxylate
secondary alcohol
mole
aliphatic
aliphatic secondary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010163160.3A
Other languages
English (en)
Inventor
李少敏
李迪川
崔喜
朱海泉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jisangsu Secol Chemical Co
Original Assignee
Jisangsu Secol Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jisangsu Secol Chemical Co filed Critical Jisangsu Secol Chemical Co
Priority to CN202010163160.3A priority Critical patent/CN111303400A/zh
Publication of CN111303400A publication Critical patent/CN111303400A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本发明涉及表面活性剂的制备技术领域,具体而言,涉及脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂。脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法包括在强碱反应体系中,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物发生聚合反应,减少含有碳氧双键的化合物的含量,继而避免含有碳氧双键的化合物在脂肪醇乙氧基化物中间体合成脂肪仲醇乙氧基化物时发生反应,形成邻位二酮等显色物质,也就是抑制显色物质的形成,继而减少脂肪仲醇乙氧基化物中显色物质的含量,因此,能够显著改善脂肪仲醇乙氧基化物的色度。

Description

脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂
技术领域
本发明涉及表面活性剂的制备技术领域,具体而言,涉及脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂。
背景技术
表面活性剂因其能显著降低物质界面张力而广泛应用于纺织、皮革、日化、农业、油田、采矿以及建筑等各个领域,是许多工业部门不可或缺的化学助剂。在各种配方中表面活性剂用量虽小,但作用很大。目前表面活性剂主要分为阴离子类型、非离子类型、阳离子类型和两性类型表面活性剂。
脂肪醇乙氧基化物是非离子表面活性剂中较高端的一种,特别是脂肪仲醇乙氧基化物,但是现有技术中合成脂肪仲醇乙氧基化物的过程中会形成有色物质,继而使得最终的产品具有一定的颜色,或者色度较高,继而影响了脂肪仲醇乙氧基化物的应用。
鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂。本发明的制备方法能够显著减少合成得到的脂肪仲醇乙氧基化物中的显色物质,继而能显著改善合成得到的脂肪仲醇乙氧基化物色度。
本发明是这样实现的:
第一方面,实施例提供一种脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,在强碱反应体系中,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物发生聚合反应,减少脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内能形成显色化合物的物质的含量。
发明人发现,在合成脂肪仲醇乙氧基化物过程中,其中间体内含有的碳氧双键也会发生反应,继而形成多酮和多黄酮等具有颜色的物质,继而使得最终的产品脂肪仲醇乙氧基化物具有一定的颜色,限制了其应用范围。发明人发现可以通过两分子的碳氧双键之间可以发生聚合反应生成大分子量的羟基醛或者羟基酮,继而减少脂肪仲醇乙氧基化物内显色物质的含量。同时,发明人还发现若对最终产品的脂肪仲醇乙氧基化物进行碱处理聚合反应,不能有效减少碳氧双键的含量,也就不能降低其色度。因此,需要在含有碳氧双键的化合物未反应形成黄酮等有色物质之间,进行聚合反应,降低碳氧双键的含量。
在可选的实施方式中,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品为低摩尔脂肪醇乙氧基化物,
优选地,所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数不超过5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚;
优选地,环氧乙烷的摩尔数介于1.5摩尔至3摩尔。
在可选的实施方式中,强碱反应体系是利用水溶液呈碱性的物质形成的反应体系;
优选地,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质溶于水后形成的反应体系;
优选地,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质与低摩尔脂肪醇乙氧基化物混合,而后加入溶剂,形成的反应体系;
优选地,所述水溶液呈碱性的物质包括氢氧化物、碱金属和醇盐中的至少一种物质;
优选地,所述氢氧化物包括氢氧化钠和氢氧化钾中的任意一种;
优选地,所述碱金属包括金属钠和金属钾中的任意一种;
优选地,所述醇盐为一元醇形成的盐;优选为甲醇钠和乙醇钠中的任意一种。
在可选的实施方式中,所述水溶液呈碱性的物质与所述脂肪醇乙氧基化物中间体粗品的质量比为5-50:800-1050;优选为10-50:950;更优选为50:950。
在可选的实施方式中,聚合反应的条件为:温度为60-200℃,优选为80-120℃,反应时间为1-3小时。
在可选的实施方式中,所述制备方法的步骤还包括:聚合反应结束后,对反应体系进行后处理;
优选地,后处理包括对反应溶液依次进行液液分离、水洗和烘干;
优选地,后处理包括:反应结束后,对所述反应溶液进行静置,而后分离形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后水洗所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,接着烘干所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液。
在可选的实施方式中,所述制备方法的步骤还包括:利用所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液形成高摩尔乙氧基化合物;
优选地,形成所述高摩尔乙氧基化物包括:将低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液在催化剂的作用下与环氧乙烷反应形成高摩尔乙氧基化物。
在可选的实施方式中,所述高摩尔乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数大于5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
第二方面,实施例提供一种脂肪仲醇乙氧基化物,其通过前述实施方式任意所述的脂肪仲醇乙氧基化物制备得到。
第三方面,实施例提供一种表面活性剂,其包括前述实施方式所述的脂肪仲醇乙氧基化物。
本发明具有以下有益效果:本发明通过将脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物进行聚合反应,减少含有碳氧双键的化合物的含量,继而避免含有碳氧双键的化合物在脂肪醇乙氧基化物中间体合成脂肪仲醇乙氧基化物时发生反应,形成邻位二酮等显色物质,也就是抑制显色物质的形成,继而减少脂肪仲醇乙氧基化物中显色物质的含量,因此,能够显著改善脂肪仲醇乙氧基化物的色度。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
发明人发现,现有技术中合成得到的脂肪仲醇乙氧基化物,也就是脂肪仲醇聚氧乙烯醚大多色度较大,影响了其实际应用。经过发明人不懈努力的研究,发现,在合成脂肪仲醇乙氧基化物中间体的过程中会形成含有碳氧双键的物质,例如在合成仲醇以及仲醇与环氧乙烷反应形成低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物(也就是脂肪仲醇乙氧基化物中间体)的过程中,都会形成含有碳氧双键的物质,而这些物质在低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物中不会显色,而在低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物反应形成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物的过程中,这些不显色的含有碳氧双键的化合物也会发生反应,继而形成黄酮、邻位二酮以及多黄铜等具有一定色度的物质,继而使得最终的产品高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物具有较高的色度。
因此,本发明实施例提供一种脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,在强碱反应体系中,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物发生聚合反应,两分子的碳氧双键发生聚合反应后形成羟基醛和羟基酮,而这些物质在后续脂肪仲醇乙氧基化物中间体反应形成脂肪仲醇乙氧基化物时,不会形成黄酮和多黄铜等具有颜色的物质,继而能够降低脂肪仲醇乙氧基化物的色度,也就是说通过聚合反应,能够减少脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内能形成显色化合物的物质的含量,减少有色物质的形成,继而改善脂肪仲醇聚氧乙烯醚的色度。
具体地,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品为低摩尔脂肪醇乙氧基化物,且该低摩尔脂肪醇乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数不超过5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚;优选地,环氧乙烷的摩尔数介于1.5摩尔至3摩尔。也就是仲醇与环氧乙烷反应时,氧乙烷与仲醇上的羟基反应的摩尔不超过5摩尔。
进一步地,上述强碱反应体系是利用水溶液呈碱性的物质形成的反应体系;例如,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质溶于水后形成的反应体系;或者,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质与低摩尔脂肪醇乙氧基化物混合,而后加入溶剂,形成的反应体系。而上述水溶液呈碱性的物质包括氢氧化物、碱金属和醇盐中的至少一种物质,其中,所述氢氧化物包括氢氧化钠和氢氧化钾中的任意一种;所述碱金属包括金属钠和金属钾中的任意一种;所述醇盐为一元醇形成的盐;优选为甲醇钠和乙醇钠中的任意一种。采用上述物质形成强碱反应体系,能够保证聚合反应的进行,在此时,上述强碱反应体系或者反应溶液是为促进聚合反应的进行,若更换为氨水等弱碱,则不能保证聚合反应的进行。
进一步地,聚合反应的工艺条件为:温度为60-200℃,优选为80-120℃,反应时间为1-3小时,且水溶液呈碱性的物质与所述脂肪醇乙氧基化物中间体粗品的质量比为5-50:800-1050;优选为10-50:950;更优选为50:950。采用上述条件能够保证聚合反应的进行,继而保证羟基醛和羟基酮的形成,减少碳氧双键的含量,也避免上述碳氧双键形成显色物质。
聚合反应结束后,对反应体系进行后处理,具体地,后处理包括对反应溶液依次进行液液分离、水洗和烘干;进一步地,后处理包括:反应结束后,对所述反应溶液进行静置,而后分离形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后水洗所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,接着烘干所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液。聚合反应后形成的羟基醛和羟基酮与低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物的水溶性差异较大,因此,可以通过液液分离去除羟基醛和羟基酮,减少低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物中含有的羰基物质的含量,继而进一步减少黄铜、邻位二酮等显色物质的形成,能够进一步改善脂肪仲醇乙氧基化物的色度。
后处理还包括将烘干后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液与吸附剂作用,吸附剂能够进一步去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液中的杂质,并能去除其色素,继而进一步改善脂肪仲醇乙氧基化物的色度。
进一步地,制备方法的步骤还包括:利用所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液形成高摩尔乙氧基化合物;优选地,形成所述高摩尔乙氧基化物包括:将低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液在催化剂的作用下与环氧乙烷反应形成高摩尔乙氧基化物。此步骤中采用的催化剂是强碱,例如氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化物,但是在此步骤中上述强碱物质或者形成强碱反应体系的物质,主要是起到催化剂的作用。
上述高摩尔乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数大于5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚。也就是在脂肪仲醇乙氧基化物中的环氧乙烷的摩尔数大于5摩尔。
本实施例还提供一种脂肪仲醇乙氧基化物,其通过上述脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法制备得到。
本实施例还提供一种表面活性剂,其包括上述脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例1
本实施例提供一种高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,包括
S1、合成低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物粗品;
将C12、C13和C14醇按照质量比为1:2:1的比例混合,混合后物料质量为1000g,而后加入反应釜中,升温到80℃,再投入酸性催化剂(例如,三氟化硼)5g,加入环氧乙烷600g,维持温度反应2小时,反应完全后真空脱气,加入三乙醇胺去除酸性催化剂,再精馏后得到低摩尔脂肪仲醇乙氧基化物粗品,标记为SECOL-30。
S2、聚合反应;
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200克),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200克),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(749克)在90℃,0.2MPa的条件下反应1.5小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为9,标记为样品1。
需要说明的是本发明实施例仅仅提供了C12、C13和C14仲醇混合反应合成SECOL-30的例子,但是也可采用C8-C18仲醇,优选C12到C14仲醇中的任意一种或者多种进行组合合成SECOL-30。或者可以直接购买本公司市面售卖的SECOL-30。
本实施例还提供一种表面活性剂,其包括上述脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例2-实施例10
实施例2-实施例10都是利用实施例1制备得到的SECOL-30进行聚合反应,实施例2-10聚合反应的条件与实施例1提供的聚合反应的操作和条件基本一致,区别在于聚合反应时采用的形成的强碱反应体系采用的物质和用量有所不同,实施例2-10聚合反应后形成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物的操作和条件与实施例1提供的操作和条件相同。具体地:
实施例2:氢氧化钾(50克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品2。
实施例3甲醇钠(50克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品3。
实施例4金属钠(29克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品4。
实施例5乙醇钠(50克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品5。
实施例6氢氧化钠(5克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品6。
实施例7氢氧化钠(10克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品7。
实施例8氢氧化钠(20克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品8。
实施例9氢氧化钠(30克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品9。
实施例10氢氧化钠(40克)——形成的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物标记为样品10。
实施例11
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入质量浓度为40%的氢氧化钠溶液(125克)维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200克),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。而后再按照实施例1的S3的条件和步骤合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,标记为样品11。
实施例12
将实施例1经过S2聚合反应后的纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物经过硅酸镁吸附剂(5克)过滤后,而后再按照施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例13
将实施例1经过S2聚合反应后的纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物经过活性炭吸附剂(5克)过滤后,而后再按照施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例14
将实施例1经过S2聚合反应后的纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物经过硅藻土吸附剂(5克)过滤后,而后再按照施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例15
将实施例1经过S2聚合反应后的纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物经过吸附剂(硅藻土2.5克+活性炭2.5克)过滤后,而后再按照施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
实施例16
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200g),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200g),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(749克)在60℃,0.2MPa的条件下反应3小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为9,标记为样品16。
实施例17
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200g),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200g),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(749克)在200℃,0.2MPa的条件下反应1小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为9,标记为样品17。
实施例18
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200g),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200g),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(493克)在90℃,0.2MPa的条件下反应1.5小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为7,标记为样品18。
实施例19
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200g),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200g),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(700克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(835克)在90℃,0.2MPa的条件下反应1.5小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为12,标记为样品19。
实施例20
将SECOL-30(950克)加入搅拌釜中,加热升温到90℃,再投入氢氧化钠(50克),并加入蒸馏水(200g),维持温度反应1小时,而后再加入蒸馏水(200g),维持温度,搅拌15min,静置分层后分液形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。
S3、合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物;
将上述纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(300克)与氢氧化钠(1.67克)和环氧乙烷(1471克)在90℃,0.2MPa的条件下反应1.5小时,得到高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物,环氧乙烷的摩尔数为40,标记为样品20。
对比例1:
将实施例1的SECOL-30(950克),加热升温到90℃,再加入蒸馏水(400克),维持温度搅拌1小时,再加入蒸馏水(400克),维持温度90℃,搅拌15min,静置分层后分液,分液后再重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。而后按照实施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
对比例2:
将实施例1的SECOL-30(950克)和环氧乙烷(756克)按照施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
对比例3:
将实施例1的SECOL-30(950克),加热升温到90℃,再碳酸氢钠105g,加入蒸馏水(200g),维持温度搅拌1小时,再加入蒸馏水200g,维持温度90℃,搅拌15min,静置分层后分液,分液后再重复水洗2次,每次水洗采用的蒸馏水都是400克,在烘干去除低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液内的游离水,得到纯化后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物(930克)。而后按照实施例1提供的S3合成高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物。
需要说明的是实施例2-实施例20以及对比例1-3的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物中环氧乙烷的摩尔数与实施例1的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物中环氧乙烷的摩尔数相同。
实验例
检测实施例1-20和上述对比例1-3的高摩尔脂肪仲醇聚氧乙烯醚的色度,经过pt-co比色法进行对比。检测结果参见表1。
表1检测结果
Figure BDA0002406511820000131
Figure BDA0002406511820000141
根据表1可以看出,采用本申请的制备方法能够显著改善制备得到的高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物的色度。
实验例2
根据GBT6324.5-2008(分光光度法)检测羰基含量,实施例1中SECOL-30的羰基含量5mgKOH/g,实施例1制备得到的样品1中羰基含量为0.4mgKOH/g,实施例2制备得到的样品2中羰基含量0.6mgKOH/g,对比例1制备高摩尔脂肪仲醇乙氧基化物得到的中羰基含量8mgKOH/g。
综上所述,本发明通过将脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物进行聚合反应,减少含有碳氧双键的化合物的含量,继而避免含有碳氧双键的化合物在脂肪醇乙氧基化物中间体合成脂肪仲醇乙氧基化物时发生反应,形成邻位二酮等显色物质,也就是抑制显色物质的形成,继而减少脂肪仲醇乙氧基化物中显色物质的含量,因此,能够显著改善脂肪仲醇乙氧基化物的色度。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,在强碱反应体系中,脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内含有碳氧双键的化合物发生聚合反应,减少所述脂肪醇乙氧基化物中间体粗品内能形成显色化合物的物质的含量。
2.根据权利要求1所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,所述脂肪醇乙氧基化物中间体粗品为低摩尔脂肪醇乙氧基化物,
优选地,所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数不超过5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚;
优选地,环氧乙烷的摩尔数介于1.5摩尔至3摩尔。
3.根据权利要求1或2所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,强碱反应体系是利用水溶液呈碱性的物质形成的反应体系;
优选地,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质溶于水后形成的反应体系;
优选地,所述强碱反应体系是将所述水溶液呈碱性的物质与低摩尔脂肪醇乙氧基化物混合,而后加入溶剂,形成的反应体系;
优选地,所述水溶液呈碱性的物质包括氢氧化物、碱金属和醇盐中的至少一种物质;
优选地,所述氢氧化物包括氢氧化钠和氢氧化钾中的任意一种;
优选地,所述碱金属包括金属钠和金属钾中的任意一种;
优选地,所述醇盐为一元醇形成的盐;优选为甲醇钠和乙醇钠中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,所述水溶液呈碱性的物质与所述脂肪醇乙氧基化物中间体粗品的质量比为5-50:800-1050;优选为10-50:950;更优选为50:950。
5.根据权利要求1所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,聚合反应的条件为:温度为60-200℃,优选为80-120℃,反应时间为1-3小时。
6.根据权利要求1所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,所述制备方法的步骤还包括:聚合反应结束后,对反应体系进行后处理;
优选地,后处理包括对反应溶液依次进行液液分离、水洗和烘干;
优选地,后处理包括:反应结束后,对所述反应溶液进行静置,而后分离形成低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,而后水洗所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液,接着烘干所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液;
优选地,后处理还包括将烘干后的低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液与吸附剂作用。
7.根据权利要求6所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,所述制备方法的步骤还包括:利用所述低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液形成高摩尔乙氧基化合物;
优选地,形成所述高摩尔乙氧基化物包括:将低摩尔脂肪醇乙氧基化物分离液在催化剂的作用下与环氧乙烷反应形成高摩尔乙氧基化物;
优选地,催化剂为强碱物质,更优选为氢氧化物,最优选为氢氧化钠。
8.根据权利要求7所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法,其特征在于,所述高摩尔乙氧基化物为形成所述脂肪仲醇乙氧基化物的环氧乙烷的摩尔数大于5摩尔的脂肪仲醇聚氧乙烯醚。
9.一种脂肪仲醇乙氧基化物,其特征在于,其通过权利要求1-8任意一项所述的脂肪仲醇乙氧基化物的制备方法制备得到。
10.一种表面活性剂,其特征在于,其包括权利要求9所述的脂肪仲醇乙氧基化物。
CN202010163160.3A 2020-03-10 2020-03-10 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂 Pending CN111303400A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010163160.3A CN111303400A (zh) 2020-03-10 2020-03-10 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010163160.3A CN111303400A (zh) 2020-03-10 2020-03-10 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111303400A true CN111303400A (zh) 2020-06-19

Family

ID=71157116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010163160.3A Pending CN111303400A (zh) 2020-03-10 2020-03-10 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111303400A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109503825A (zh) * 2018-11-19 2019-03-22 上海多纶化工有限公司 高环氧乙烷加成数仲醇聚氧乙烯醚的生产方法
CN109534969A (zh) * 2018-11-19 2019-03-29 上海多纶化工有限公司 低环氧乙烷加成数仲醇聚氧乙烯醚的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109503825A (zh) * 2018-11-19 2019-03-22 上海多纶化工有限公司 高环氧乙烷加成数仲醇聚氧乙烯醚的生产方法
CN109534969A (zh) * 2018-11-19 2019-03-29 上海多纶化工有限公司 低环氧乙烷加成数仲醇聚氧乙烯醚的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0289159A2 (en) Alkoxylation process using calcium based catalysts
US5948943A (en) Process improvement to produce low color trimethylolpropane
CN105228979B (zh) 氢氧化胆碱的改进方法
US4118589A (en) Process for preparing oxalic acid and esters of same
CH424743A (fr) Procédé de fabrication d'agents surfactifs non ioniques
CN111303402A (zh) 仲醇聚氧乙烯醚及其色度的改善方法
CN101535230B (zh) 环氧烷烃加成物的制造方法
CN111303400A (zh) 脂肪仲醇乙氧基化物及其制备方法和表面活性剂
CN108752217B (zh) 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺的合成方法
JPH05246920A (ja) 匂いの良好なグリコールエーテル及びその製造法
CN112225653B (zh) 天然苯甲醛的绿色合成方法
JP6484757B2 (ja) 分岐アルコール系糖界面活性剤
CN101678343A (zh) 水稳定化合物、催化剂和催化反应
AU636520B2 (en) Alkoxylation process catalyzed by sodium- or potassium barium phosphate
JP2023054910A (ja) 2-アセチルテトラヒドロピリジン化合物の製造方法
DE19740954C1 (de) Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Ethercarbonsäuren
AU2011217344B2 (en) Method for the production of ether carboxylates
JPH09201534A (ja) アルコキシル化触媒の前駆体
JP3905290B2 (ja) ポリヒドロキシ化合物の製造法
CA2015434A1 (en) Process for the purification of alkylene oxide adducts
CN115073268B (zh) 3,3,3-三氟丙醇及其制备方法
EP0212707A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Catecholboran
US1907834A (en) Method of dehydrating alcohols
KR101802915B1 (ko) 에테르 카르복실레이트의 제조 방법
JPH05345739A (ja) 3,4’−ジクロロジフェニルエーテルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200619