CN111285771A - 一种合成n-异丙基苄胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种合成N‑异丙基苄胺的方法，采用氯化苄为原料，在催化剂作用下，经过与异丙胺进行氨解反应得到N‑异丙基苄胺。该工艺合成路线简单，反应易于控制，产生的三废少，达到了绿色环保的要求。且产出的N‑异丙基苄胺纯度高，品质优良，是一条优异的可以工业化的路线。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-异丙基苄胺的合成方法。
背景技术
N-异丙基苄胺，是一种重要的医药、化工中间体，可用于作为除锈剂、接缝膏的添加剂等。
N-异丙基苄胺的制法已经有较多的研究，目前N-异丙基苄胺的制备方法主要以苯甲醛和异丙胺为原料，经过还原制得。具体合成原理为苯甲醛与异丙胺形成席夫碱，再在有机溶剂中，通过硼氢化钠等还原剂的作用下还原制得N-异丙基苄胺。已知报道的制备方法除上述方法外，还包括以苄胺与丙酮为原料合成席夫碱还原剂还原法。上述两种方法所使用的还原剂主要选择为硼氢化钠、硼氢化钾，而这两种还原剂属于国家明文规定的易制爆化学品，在管控范围内，生产的安全性较差，存在较大的安全隐患，并且后处理需烯酸淬灭，产生的三废较多；还原剂其他可选择还包括三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠等，但相比较成本较高，不适合大规模工业化生产。除上述还原法以外还可选择通过加入金属类催化剂钯碳、雷尼镍等在高压下通氢气还原，但此类方法存在对生产设备要求高，催化剂成本增加，通氢具有一定安全隐患等问题。因而在N-异丙基苄胺的来源上存在较大困难。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明提供了一种N-异丙基苄胺的制备方法，其以氯化苄为原料，在催化剂作用下，经过与异丙胺氨解反应得到N-异丙基苄胺，具有选择性高，产品纯度高，成本低，环境友好等特点，是一条具有工业化前景的路线。
一种N-异丙基苄胺的制备方法，包括下述步骤：
（1）氨解反应：以氯化苄为原料投入到一定浓度的异丙胺溶液中，在催化剂作用和一定的温度条件下，发生氨解反应，反应液经过一定温度下过滤、浓缩、精馏得到高纯度N-异丙基苄胺。
作为优选，步骤（1）中，所述异丙胺与氯化苄的摩尔比为2.0-4.0:1。
作为优选，步骤（1）中，所述反应溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯中的一种，所述溶剂的用量与氯化苄的重量比优选为0.5~6:1。
作为优选，步骤（1）中，所述氨解催化剂优选为氧化铜、氯化亚铜、氯化铜、碘化亚铜、氧化亚铜、乌洛托品中的一种或多种催化剂，使用催化剂用量与氯化苄重量比优选为0.01-0.2:1。
作为优选，步骤（1）中，所述还原温度为：20~80℃。
作为优选，所述的合成N-异丙基苄胺的方法，包括下述步骤:
(1)氨解反应：250ml反应瓶中投入异丙胺71g，氧化铜0.6g，甲醇120g，搅拌中加入氯化苄60g，30℃反应至原料氯化苄反应完全，将反应液降温至0℃，过滤除去催化剂和产生的有机盐，减压回收甲醇，得到N-异丙基苄胺粗品，粗品经过减压精馏后得到N-异丙基苄胺纯品。
作为优选，所述的合成N-异丙基苄胺的方法，包括下述步骤:
(1)氨解反应：250ml反应瓶中投入异丙胺85g，氯化亚铜1.2g，乙醇100g，搅拌中加入氯化苄60g，40℃反应至原料氯化苄反应完全，将反应液降温至0℃，过滤除去催化剂和产生的有机盐，减压回收乙醇，得到N-异丙基苄胺粗品，粗品经过减压精馏后得到N-异丙基苄胺纯品。
本发明合成路线如下：
本发明提供的方法制备N-苄基异丙胺的方法具有反应选择性好、收率高，副产物少，污染小等特点，有效地解决了现有N-苄基异丙胺制备过程中使用易制爆化学品、污染大、设备要求高、条件苛刻、生产成本高等的难题。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
(1)氨解反应：250ml反应瓶中投入异丙胺71g，氧化铜0.6g，甲醇120g，搅拌中加入氯化苄60g，30℃反应至原料氯化苄反应完全，将反应液降温至0℃，过滤除去催化剂和产生的有机盐，减压回收甲醇，得到N-异丙基苄胺粗品，粗品经过减压精馏后得到N-异丙基苄胺纯品59.4g（收率84.2%），GC＞99%。
实施例2：
(1)氨解反应：250ml反应瓶中投入异丙胺85g，氯化亚铜1.2g，乙醇100g，搅拌中加入氯化苄60g，40℃反应至原料氯化苄反应完全，将反应液降温至0℃，过滤除去催化剂和产生的有机盐，减压回收乙醇，得到N-异丙基苄胺粗品，粗品经过减压精馏后得到N-异丙基苄胺纯品60.1g（收率85.3%），GC＞99%。
实例3：
(1)氨解反应：250ml反应瓶中投入异丙胺75g，碘化亚铜6.0g，乙酸乙酯90g，搅拌中加入氯化苄60g，60℃反应至原料氯化苄反应完全，将反应液降温至1℃，过滤除去催化剂和产生的有机盐，减压回收乙酸乙酯，得到N-异丙基苄胺粗品，粗品经过减压精馏后得到N-异丙基苄胺纯品58.7g（收率83.2%），GC＞99%。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
（1）氨解反应:以氯化苄为原料投入到一定浓度的异丙胺溶液中，在催化剂作用和一定的温度条件下，发生氨解反应，反应液经过一定温度下过滤、浓缩、精馏得到高纯度N-异丙基苄胺。
2.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述异丙胺与氯化苄的摩尔比为2.0-4.0:1。
3.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯溶剂中的一种或无溶剂状态下进行氨解反应，当使用溶剂时，所述溶剂与氯化苄重量比为0.5-6.0:1。
4.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述氨解催化剂为氧化亚铜、氧化铜、氯化亚铜、氯化铜、碘化亚铜、乌洛托品中的一种或多种的组合，所述氨解催化剂与氯化苄的重量比为0.01-0.2:1。
5.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，反应完成后将反应液在一定温度下抽滤除去催化剂等固体，所述温度为-10℃-0℃。
6.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，反应完成后将反应液在一定温度下抽滤除去催化剂等固体，经浓缩，精馏后得到高纯度的N-异丙基苄胺。
7.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述氨解温度为：20~80℃。
8.根据权利要求1所述的N-异丙基苄胺的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述回收催化剂及溶剂可循环使用。
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