CN111272745A - 一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法 - Google Patents

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陶永新
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Abstract

本发明涉及一种可应用于比色法手性识别的β‑环糊精修饰银纳米粒子的制备方法。包括以下步骤：配制硝酸银溶液、配制β‑环糊精溶液、制备β‑环糊精修饰银纳米粒子、比色法识别酪氨酸对映体。本发明的有益效果是：制备的β‑环糊精修饰银纳米粒子，反应条件简单温和，对L‑酪氨酸和D‑酪氨酸有很好的比色区分。

Description

一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的 制备方法
技术领域
本发明涉及一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，属于分析化学领域。
技术背景
手性和手性分析在现代化学中具有重要的意义，因此开发简单而智能的对映选择性识别体系已成为生命科学和许多其他相关领域的研究热点。氨基酸是生命体的分子结构单元，在生命体系等许多相关领域起着至关重要的作用。氨基酸是重要的对映体化合物，它的不同结构在生命体中扮演着不同甚至相反的角色。因此氨基酸对映体的手性识别对于生命科学等领域具有十分重要的意义。目前，最常见的用于对映体选择性分离的方法主要有色谱法和光谱法，然而这两种方法成本高且耗时长。因此，开发一种低成本、快速且灵敏的手性识别方法显得十分必要。
比色法就是能够满足上述要求的一种方法，通过观察溶液颜色的变化，即可实现可视化的手性识别。银纳米粒子因其优良的变色性能而广受关注，银纳米粒子的颜色与其粒径及颗粒间距有关。当颗粒间距明显小于粒径时，银纳米粒子就容易发生团聚，其颜色就会由黄色而变为红色。设计这类比色传感器的关键是要找到合适的有机分子用于修饰银纳米粒子，当修饰在银纳米粒子表面的有机分子能够与待识别的目标分子发生主—客体相互作用时，银纳米粒子就会因为其表面的修饰分子与目标分子形成桥梁结构而发生团聚，并且伴随着其颜色和紫外—可见光谱的变化。因此，我们希望挑选出具有手性识别能力的有机分子来修饰银纳米粒子，从而达到有效识别氨基酸对映体的目的。
β-环糊精是由七个吡喃型葡萄糖单元通过ɑ-1,4-糖苷键连接而成的筒状低聚糖，具有天然的手性空腔，已经成功应用于对映体化合物的色谱手性拆分、电化学手性识别等领域。因此，我们采用简便的一锅法来合成β-环糊精修饰银纳米粒子，并成功实现了对酪氨酸对映体的比色法手性识别。
发明内容
本发明的目的是在于提供一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法。
一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，步骤如下：
a、配制硝酸银溶液：称取一定量的硝酸银溶于100mL超纯水中，超声溶解，即可配成一定浓度的硝酸银溶液；
b、配制β-环糊精溶液：称取一定量的β-环糊精溶于100mL超纯水中，超声溶解，即可配成一定浓度的β-环糊精溶液；
c、制备β-环糊精修饰银纳米粒子：在避光条件下，取97mL超纯水和1mL步骤a配制的硝酸银溶液于烧杯中，随后加入1mL一定浓度新鲜配制的硼氢化钠溶液，溶液颜色立刻变为浅黄色，然后加入1mL步骤b配制的β-环糊精溶液，在室温下搅拌一定时间，即可制得β-环糊精修饰银纳米粒子；
d、比色法识别酪氨酸对映体：分别取0.5mL一定浓度的L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液，各加入2mL β-环糊精修饰银纳米粒子，混合均匀，静置一定时间后观察β-环糊精修饰银纳米粒子在L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液中的颜色变化。β-环糊精修饰银纳米粒子在L-酪氨酸溶液中明显由浅黄色变为红色，而在D-酪氨酸溶液中则由浅黄色变为黄色。
进一步地，步骤a中硝酸银溶液的浓度为0.001～0.019mol/L。
进一步地，步骤b中β-环糊精溶液的浓度为0.001～0.019mol/L。
进一步地，步骤c中硼氢化钠溶液的浓度为0.01～0.19mol/L，搅拌时间为1～3h。
进一步地，步骤d中L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液的浓度均为0.001～0.019mol/L，静置时间为10～30min。
本发明的有益效果是：制备的β-环糊精修饰银纳米粒子，反应条件简单温和，对L-酪氨酸和D-酪氨酸有很好的比色区分。
附图说明
下面结合附图对本实验进一步说明。
图1为实施例一中β-环糊精和β-环糊精修饰银纳米粒子的红外光谱图。
图2为实施例一中β-环糊精修饰银纳米粒子的透射电镜图。
图3为实施例二中β-环糊精修饰银纳米粒子—L-酪氨酸复合物的透射电镜图。
图4为实施例二中β-环糊精修饰银纳米粒子—D-酪氨酸复合物的透射电镜图。
图5为实施例三中β-环糊精修饰银纳米粒子、β-环糊精修饰银纳米粒子—L-酪氨酸复合物和β-环糊精修饰银纳米粒子—D-酪氨酸复合物的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明做进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例一：
β-环糊精修饰银纳米粒子的制备包括以下几个步骤：
(1)称取0.170g硝酸银溶于100mL超纯水中，超声溶解，配成0.01mol/L的硝酸银溶液。
(2)称取1.135gβ-环糊精溶于100mL超纯水中，超声溶解，配成0.01mol/L的β-环糊精溶液。
(3)在避光条件下，取97mL超纯水和1mL步骤(1)配制的硝酸银溶液于烧杯中，随后加入1mL 0.1mol/L新鲜配制的硼氢化钠溶液，溶液立刻变为浅黄色，然后加入1mL步骤(2)配制的β-环糊精溶液，在室温下搅拌2h，即可制得β-环糊精修饰银纳米粒子。
附图1为β-环糊精和β-环糊精修饰银纳米粒子的红外光谱图。β-环糊精修饰银纳米粒子中β-环糊精在1000～1200cm-1处C-O-C特征峰由于受到金属纳米粒子表面较高的电荷密度影响，偶极矩发生了变化，吸收峰的强度也有所改变，同时β-环糊精在3407cm-1处的-OH振动峰也移至3423cm-1，证明了β-环糊精被成功修饰到银纳米粒子的表面并且通过Ag-O键相连。由附图2可见，β-环糊精修饰银纳米粒子呈球形，分散性较好，平均粒径为13nm。
实施例二：
分别取0.5mL 0.01mol/L的L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液，各加入2mL实施例一制备得到的β-环糊精修饰银纳米粒子，混合均匀，静置20min后观察β-环糊精修饰银纳米粒子在L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液中的颜色变化。β-环糊精修饰银纳米粒子在L-酪氨酸溶液中明显由浅黄色变为红色，这是由于β-环糊精修饰银纳米粒子与L-酪氨酸复合后发生了严重团聚所导致，如附图3所示。而β-环糊精修饰银纳米粒子在D-酪氨酸溶液中则由浅黄色变为黄色，这是由于β-环糊精修饰银纳米粒子与D-酪氨酸复合后只发生了轻微的团聚，如附图4所示，因此其颜色保持黄色不变。可见，与D-酪氨酸相比，L-酪氨酸更容易诱导β-环糊精修饰银纳米粒子发生团聚，颜色转变也更显著，这表明β-环糊精修饰银纳米粒子对L-酪氨酸和D-酪氨酸有很好的比色区分。
实施例三：
在3个1.5mL的离心管中分别加入实施例一制备得到的β-环糊精修饰银纳米粒子和实施例二制备得到的β-环糊精修饰银纳米粒子—L-酪氨酸复合物和β-环糊精修饰银纳米粒子—D-酪氨酸复合物溶液，分别测定这三个溶液的紫外-可见吸收光谱，其结果如附图5所示。相比于β-环糊精修饰银纳米粒子，β-环糊精修饰银纳米粒子—L-酪氨酸复合物溶液的紫外-可见吸收光谱明显改变，在最大吸收波长395nm处的吸光度明显降低，同时在580nm处出现了新的吸收峰，从而导致β-环糊精修饰银纳米粒子—L-酪氨酸复合物溶液的颜色由浅黄色变为红色。与β-环糊精修饰银纳米粒子的紫外-可见吸收光谱相比，β-环糊精修饰银纳米粒子—D-酪氨酸复合物溶液的紫外-可见吸收光谱基本不变，因此溶液的颜色也保持黄色不变。

Claims (5)

1.一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，步骤如下：
a、配制硝酸银溶液：称取一定量的硝酸银溶于100mL超纯水中，超声溶解，即可配成一定浓度的硝酸银溶液；
b、配制β-环糊精溶液：称取一定量的β-环糊精溶于100mL超纯水中，超声溶解，即可配成一定浓度的β-环糊精溶液；
c、制备β-环糊精修饰银纳米粒子：在避光条件下，取97mL超纯水和1mL步骤a配制的硝酸银溶液于烧杯中，随后加入1mL一定浓度新鲜配制的硼氢化钠溶液，溶液颜色立刻变为浅黄色，然后加入1mL步骤b配制的β-环糊精溶液，在室温下搅拌一定时间，即可制得β-环糊精修饰银纳米粒子；
d、比色法识别酪氨酸对映体：分别取0.5mL一定浓度的L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液，各加入2mL β-环糊精修饰银纳米粒子，混合均匀，静置一定时间后观察β-环糊精修饰银纳米粒子在L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液中的颜色变化。
2.根据权利要求1所述一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，其特征是：所述步骤a中硝酸银溶液的浓度为0.001～0.019mol/L。
3.根据权利要求1所述一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，其特征是：所述步骤b中β-环糊精溶液的浓度为0.001～0.019mol/L。
4.根据权利要求1所述一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，其特征是：所述步骤c中硼氢化钠溶液的浓度为0.01～0.19mol/L，搅拌时间为1～3h。
5.根据权利要求1所述一种可应用于比色法手性识别的β-环糊精修饰银纳米粒子的制备方法，其特征是：所述步骤d中L-酪氨酸和D-酪氨酸溶液的浓度均为0.001～0.019mol/L，静置时间为10～30min。
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