CN111233720A - 一种丙三酮的提纯方法以及烯草酮的制备方法 - Google Patents

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李涛
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李志行
李明
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Abstract

本发明提供了一种丙三酮的提纯方法以及一种烯草酮的制备方法，其中，所述丙三酮的提纯方法包括以下步骤：将式(I)结构的丙三酮原药与碱性物质在水相中成盐，经第一有机溶剂萃取除杂后，水相酸化、第二次萃取，得式(I)结构的丙三酮。通过所述提纯方法得到的丙三酮制备烯草酮，避免了烯草酮合成中额外杂质的引入，降低了生产成本，同时提高了烯草酮的收率和含量，且提高了烯草酮的稳定性。

Description

一种丙三酮的提纯方法以及烯草酮的制备方法
技术领域
本发明属于农药技术领域，尤其涉及一种丙三酮的提纯方法以及烯草酮的制备方法。
背景技术
烯草酮，化学名为2-{1-[(3-氯-2-烯丙基)氧]亚胺基丙基}-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮，是美国Chevron化学公司推出的一种防除阔叶作物中禾本科杂草的广谱芽后除草剂，其对多种一年生和多年生杂草具有很强的杀伤作用，主要适用于大豆、亚麻、烟草、西瓜等40余种作物的农田除草，可防除稗草等30余种禾本科杂草。
一种烯草酮的合成方法为：以石油醚为溶剂，5-[2-(乙硫基)丙基]-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮(简称，丙三酮)和氯代烯丙基氧胺(简称，丙氧胺)为原料，在酮配合物作为稳定剂的条件下低温合成烯草酮，避免了烯草酮因高温分解导致的收率低、含量低的问题。该方法烯草酮收率97％左右，含量95％左右，比传统方法有提升，但是反应要加入酮配合物，有增加额外杂质、成本高等缺点，且产品提取仍然采用较高温度的减压蒸馏，还是会造成烯草酮的损失。在此基础上，提出一种烯草酮的工业化制备方法：以二氯甲烷为溶剂，将5-[2-(乙硫基)丙基]-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮和氯代烯丙基氧胺进行反应生成烯草酮。本发明在不加入催化剂的情况下也能在20-25℃的温度下进行反应，节省了能源消耗。然而，此方法低温反应活化能较低，需要过量的氯代烯丙基氧胺才能反应完全，过量的氯代烯丙基氧胺会给烯草酮原药引入额外杂质，影响产品含量和降解率，且二氯甲烷作为极性溶剂对烯草酮稳定性有较大影响。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一种丙三酮的提纯方法以及烯草酮的制备方法，以提高烯草酮原药含量，且提高烯草酮的稳定性。
为解决上述技术问题，本发明实施例提供一种式(I)结构的丙三酮的提纯方法，包括以下步骤：将式(I)结构的丙三酮原药与碱性物质在水相中成盐，经第一有机溶剂萃取除杂后，水相酸化、第二次萃取，得式(I)结构的丙三酮。
Figure BDA0001883714020000021
可选的，所述第二次萃取包括：用第二有机溶剂进行萃取，然后将有机相二脱溶，得到式(I)结构的丙三酮。
可选的，所述第一有机溶剂和第二有机溶剂分别独立的选自于烷烃类、氯代烷烃类或苯类溶剂中的一种或者几种。
可选的，所述第一有机溶剂和第二有机溶剂分别独立的选自于石油醚、正己烷、二氯甲烷或甲苯中的一种或者几种。
可选的，所述碱性物质为胺类化合物或无机碱。
可选的，所述胺类化合物选自于一甲胺、二甲胺、三甲胺、一乙胺、二乙胺、三乙胺、一丙胺、二丙胺、三丙胺、一异丙胺、二异丙胺、三异丙胺、一丁胺、二丁胺、三丁胺、一异丁胺、二异丁胺、三异丁胺中的一种或者几种。
可选的，所述无机碱选自于碱金属氧化物、碱金属氢氧化物、碱土金属氧化物或碱土金属氢氧化物中的一种或多种。
可选的，所述式(I)结构的丙三酮与碱性物质成盐的反应温度为15℃～45℃。
可选的，所述式(I)结构的丙三酮盐水溶液酸化的反应温度为15℃～45℃。
相应的，本发明还提供一种烯草酮的制备方法，包括：由上述提纯方法获得式(I)结构的丙三酮，然后将所述式(I)结构的丙三酮与丙氧胺反应，得到式(II)结构的烯草酮，反应如下：
Figure BDA0001883714020000031
与现有技术相比，本发明实施例的技术方案具有以下有益效果：
本发明技术方案通过第一有机溶剂为溶剂，将式(I)结构的丙三酮原药与碱性物质反应生成丙三酮盐，所述式(I)结构的丙三酮盐溶于水中，而存在于式(I)结构的丙三酮原药中的杂质不与碱性物质反应成盐，则杂质存在于有机相一中，从而通过分层可以将杂质除去，从而达到去除杂质的目的。将得到的式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液加入第二有机溶剂，滴加酸溶液，可酸化析出丙三酮，且析出的丙三酮溶于有机相二中，脱溶后最终得到式(I)结构的丙三酮。通常式(I)结构的丙三酮合成过程中，会带入大量杂质，其中式(I)结构的丙三酮含量为90％～92％，通过所述提纯方法，所述式(I)结构的丙三酮的含量可达到97.0％以上，收率为96.0％。
通常由于式(I)结构的丙三酮合成过程中引入的杂质使合成的烯草酮含量为86％～89％，且引入的部分杂质会与丙氧胺发生反应，需要加入比按实际反应摩尔比更多的丙氧胺与丙三酮进行反应，从而进一步增大合成烯草酮的生产成本。本发明技术方案通过丙三酮制备烯草酮的过程中，通过对原药式(I)结构的丙三酮的提纯，避免了烯草酮合成中额外杂质的引入，从而降低了合成烯草酮的生产成本，同时提高了烯草酮的收率和含量，提高了烯草酮的稳定性。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，以下参照具体实施方案提供更详细的描述，但是本发明不局限于此。
本发明提供一种式(I)结构的丙三酮的提纯方法，将式(I)结构的丙三酮原药与碱性物质在水相中成盐，经第一有机溶剂萃取除杂后，水相酸化、第二次萃取，得式(I)结构的丙三酮。
Figure BDA0001883714020000041
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，第二次萃取包括：用第二有机溶剂进行萃取，然后将有机相二脱溶，得到式(I)结构的丙三酮。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述第一有机溶剂选自于烷烃类、氯代烷烃类或苯类溶剂中的一种或者几种；优选为石油醚、甲苯或正己烷中的一种或几种。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述第二有机溶剂选自于烷烃类、氯代烷烃类或苯类溶剂中的一种或者几种；优选为石油醚、甲苯或正己烷中的一种或几种。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述碱性物质为胺类化合物或无机碱。所述胺类化合物优选为一甲胺、二甲胺、三甲胺、一乙胺、二乙胺、三乙胺、一丙胺、二丙胺、三丙胺、一异丙胺、二异丙胺、三异丙胺、一丁胺、二丁胺、三丁胺、一异丁胺、二异丁胺、三异丁胺中的一种或者几种。所述无机碱优选为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁或碳酸钠，更优选的，所述无机碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，反应生成所述式(I)结构的丙三酮的盐的反应过程为：依次加入所述丙三酮、第一有机溶剂和水，滴加碱性物质，滴加结束后，静置分层。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述式(I)结构的丙三酮与碱性物质成盐的反应的温度可以为15℃～45℃，例如：15、20、25、30、35、40或45℃，优选为30～40℃。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述式(I)结构的丙三酮与碱性物质成盐的反应的时间通常可以选择为1h～4h，例如1、2、3或4h，优选为1～2h。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，酸化析出式(I)结构的丙三酮的反应包括：取上述反应后所得到的式(I)结构的丙三酮的盐水溶液，加入第二有机溶剂，滴加酸溶液，将调节pH至1～3，滴加结束后，水洗有机相至中性。所述将pH调节至1～3，是采用无机酸实现的，所述无机酸具体例如包括：盐酸、硫酸或磷酸中的一种或任意组合。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液酸化的反应温度可以为15℃～45℃，例如：15、20、25、30、35、40或45℃，优选为30～40℃。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液酸化的反应的时间通常可以选择为1h～4h，例如1、2、3或4h，优选为1～2h。
本发明提供的式(I)结构的丙三酮提纯方法的具体实施方式中，所述将有机相二脱溶具体可以如下：在真空度0.09Mpa-0.098Mpa下减压，脱溶至90℃～110℃无馏分，最终得到高含量的式(I)结构的丙三酮。
本发明还提供一种烯草酮的制备方法，包括：由上述提纯方法获得式(I)结构的丙三酮，然后将所述式(I)结构的丙三酮与丙氧胺反应，得到式(II)结构的烯草酮，反应如下：
Figure BDA0001883714020000051
本发明提供的烯草酮的制备方法的具体实施例中，按上述提纯方法获得高含量的式(I)结构的丙三酮，且升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺，控制温度35℃～45℃，约1h滴完，保温4h，取样三酮＜2％。合格后加入石油醚、水、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相定量水洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相脱溶后得到所述烯草酮。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
原料来源说明
5-[2-(乙硫基)丙基]-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮，即式(I)结构的丙三酮原料(含量为90％)为沈阳科创化学品有限公司生产；
一甲胺、一乙胺和二甲胺购于沈阳百盛化工有限公司；
氯代烯丙基氧胺，(简称，丙氧胺)为沈阳科创化学品有限公司生产。
收率计算公式
Figure BDA0001883714020000061
Figure BDA0001883714020000062
以下实施例详细说明本发明。
实施例1
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)的石油醚液100ml和水，滴加一甲胺(0.1mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入石油醚100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗石油醚相至中性；取石油醚相在真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得式(I)结构的丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为89％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.1mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7,水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
实施例2
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)的石油醚液100ml和水，滴加一乙胺(0.21mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入石油醚100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗石油醚相至中性；取石油醚相在真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为96％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.1mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
实施例3
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)的石油醚液100ml和水，滴加一甲胺(0.5mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入石油醚100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗石油醚相至中性；取石油醚相在真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得式(I)结构的丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为96％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.12mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
实施例4
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)的正己烷液100ml和水，滴加二甲胺(0.1mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入正己烷100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗正己烷相至中性；取正己烷在相真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得式(I)结构的丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为89％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.15mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
实施例5
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)原料的甲苯液100ml和水，滴加氢氧化钠(0.21mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入甲苯100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗甲苯相至中性；取甲苯相在真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得式(I)结构的丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为96％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.15mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
实施例6
向250ml四口瓶中依次加入式(I)结构的丙三酮原料(0.1mol)的石油醚液100ml和水，滴加氢氧化钾(0.5mol)，滴加结束后，35℃保温1.5h，静置分层；取下层式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液，加入石油醚100ml，常温条件下滴加盐酸，调节pH至2，滴加结束后35℃保温2h，静置分层，水洗石油醚相至中性；取石油醚相真空度0.095Mpa下减压脱溶至110℃无馏分，获得式(I)结构的丙三酮。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，式(I)结构的丙三酮含量为97％，收率为96％。
向250ml四口瓶中加入上述得到的式(I)结构的丙三酮(0.1mol)，升温至30℃，向式(I)结构的丙三酮中滴加丙氧胺(0.1mol)，控制温度40℃，约1h滴完，保温4h，后加入石油醚60ml、水30ml、盐酸调pH＝2～3，分层，水相入废水池，有机相分别用水30ml洗3次，pH＝5～7，水相入废水池，有机相减压脱石油醚至真空≥-0.09MPa、温度≤60℃，降温至35℃，放料称重。经高效液相色谱(HPLC)检测分析，烯草酮含量为94.0％，计算收率95.0％。
虽然本发明披露如上，但本发明并非限定于此。任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与修改，因此本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。

Claims (10)

1.一种式(I)结构的丙三酮的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式(I)结构的丙三酮原药与碱性物质在水相中成盐，经第一有机溶剂萃取除杂后，水相酸化、第二次萃取，得式(I)结构的丙三酮。
Figure FDA0001883714010000011
2.如权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述第二次萃取包括：用第二有机溶剂进行萃取，然后将有机相二脱溶，得到式(I)结构的丙三酮。
3.如权利要求2所述的提纯方法，其特征在于，所述第一有机溶剂和第二第二有机溶剂分别独立的选自于烷烃类、氯代烷烃类或苯类溶剂中的一种或者几种。
4.如权利要求3所述的提纯方法，其特征在于，所述第一有机溶剂和第二有机溶剂分别独立的选自于石油醚、正己烷、二氯甲烷或甲苯中的一种或者几种。
5.如权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述碱性物质为胺类化合物或无机碱。
6.如权利要求5所述的提纯方法，其特征在于，所述胺类化合物选自于一甲胺、二甲胺、三甲胺、一乙胺、二乙胺、三乙胺、一丙胺、二丙胺、三丙胺、一异丙胺、二异丙胺、三异丙胺、一丁胺、二丁胺、三丁胺、一异丁胺、二异丁胺、三异丁胺中的一种或者几种。
7.如权利要求5所述的提纯方法，其特征在于，所述无机碱选自于碱金属氧化物、碱金属氢氧化物、碱土金属氧化物或碱土金属氢氧化物中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的提纯方法，其特征在于，所述式(I)结构的丙三酮与碱性物质成盐的反应温度为15℃～45℃。
9.如权利要求2所述的提纯方法，其特征在于，所述式(I)结构的丙三酮的盐的水溶液酸化的反应温度为15℃～45℃。
10.一种烯草酮的制备方法，其特征在于，由权利要求1-9任一项所述的提纯方法获得式(I)结构的丙三酮，然后与丙氧胺反应，得到式(II)结构的烯草酮，反应如下：
Figure FDA0001883714010000021
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Title
孙光强 等: "环己烯酮类除草剂——烯草酮的合成", 《现代农药》 *

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