CN111217660B - 一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法 - Google Patents

一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及由异戊二烯和1,4‑苯醌制备2,6‑二甲基蒽的方法。该过程通过两步完成，首先由异戊二烯和1,4‑苯醌在80℃‑170℃条件下发生两步狄尔斯‑阿尔德反应，生成二甲基十氢蒽二酮中间产物，然后在金属催化剂作用下发生脱氢、脱氧反应生成2,6‑二甲基蒽。第一步反应由来源于生物质资源的异戊二烯和1,4‑苯醌为原料，通过普通加热或微波加热于釜式反应器中获得中间产物二甲基十氢蒽二酮；脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管，或在载气的吹扫下经过催化剂床层获得2,6‑二甲基蒽。该过程反应工序简单，目标产物选择性高，提供了一条由生物质资源制备2,6‑二甲基蒽的新路线。

Description

一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法
技术领域
本发明涉及由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法。具体地说就是由异戊二烯和1,4-苯醌，在热作用下发生狄尔斯-阿尔德反应，进一步地在金属催化剂作用下发生脱氢脱氧反应，制备2,6-二甲基蒽的方法。本发明所使用原料异戊二烯和1,4-苯醌可从石油资源获得，亦可由生物质转化获得，因此原料具有可再生的特点。此外，该路线通过两步反应获得蒽基芳香族化合物，反应路线短、操作方便、产物收率高，提供了直接由生物质平台化合物制备二取代蒽基芳香族化学品的新方法。
背景技术
聚酯树脂是生产涤纶纤维、聚酯薄片，聚酯中空容器的原料。涤纶纤维是我国当下第一大合成纤维，也用作涂料、染料和农药等的原料，是由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)加工而来。而PET是热塑性聚酯中最主要的品种，由对苯二甲酸二甲酯与乙二醇酯交换或以对苯二甲酸与乙二醇酯化先合成对苯二甲酸双羟乙酯，然后再进行缩聚反应制得。后来又发展了聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)，它由2,6-萘二甲酸二甲酯(NDC)与乙二醇酯交换或2,6-萘二甲酸(NDA)与乙二醇(EG)缩聚而成。其化学结构与PET相似，但分子链中的萘环具有比苯环更大的刚性，因而具有独特而广阔的市场。若能大批量地得到蒽类单体，生产蒽环聚酯，其结构的将比奈环聚酯具有更强的刚性，有可能掀起聚酯行业新的发展。
但作为生产蒽二甲酸的原料，2,6-二甲基蒽在石油、煤焦油中含量少，分离难，而复杂的有机合成路线成本高、产量小，导致目前2,6-二甲基蒽产量非常小，价格极其昂贵，很难获得。
异戊二烯可由木质纤维素发酵或通过CO2生物合成获得，而1,4-苯醌也可由木质素平台化合物氧化得到，因此，本发明的两种原料可分别由可再生的生物质资源获取。在较温和条件下通过串联的两步狄尔斯-阿尔德反应及脱氢脱氧反应就可高收率的获得芳香族2,6-二甲基蒽，具有鲜明特色。
发明内容
本发明的目的是提供一种由异戊二烯和1,4-苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种由异戊二烯和苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌在加热条件下合成中间产物二甲基十氢蒽二酮；中间产物在载气氢气和/或氮气的吹扫载带下进入装填有金属催化剂的固定床反应器，在260℃-400℃的温度范围内，在常压条件下，发生脱氢脱氧反应，生成2,6-二甲基蒽。
所述异戊二烯和苯醌在80-170℃(优选100-140℃)发生双狄尔斯-阿尔德加成反应，反应时间为2-60(优选10-35)小时，生成三环中间体二甲基十氢蒽二酮。
所述金属催化剂具体为负载型催化剂，活性组分为金属或金属化合物中的一种或二种以上；
所述活性组分金属或金属化合物中的一种或二种以上，包括钯、铂、钌、铑、铱、铜、镍、碳化钨、碳化钼中的一种或二种以上；所述载体为活性炭、氧化铝、氧化硅中的一种或二种以上，催化剂中活性组分质量含量为0.5-60％。
所述活性组分为贵金属钯、铂、钌、铑、铱中的一种或二种以上，贵金属催化剂为浸渍法制备，金属负载量为0.5-10wt％(优选1-5wt％)；
所述活性组分为非贵金属铜、镍中的一种或二种，非贵金属催化剂为沉积沉淀法制备，金属负载量为10-60wt％(优选20-30wt％)；
所述活性组分为金属化合物碳化钨、碳化钼中的一种或二种，金属化合物催化剂(如活性炭负载的碳化钨催化剂以碳热还原法制备)中金属负载量为 15-30wt％(优选20-30wt％)。
所述脱氢、脱氧反应可在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管；或所述中间产物二甲基六氢萘二酮在平流泵的作用下带到气化室 200℃-300℃(优选250-300℃)气化后由载气载带进入固定床反应器进行反应。
所述反应在气固相反应器中进行；反应压力为常压，所述反应温度在 250℃-400℃之间，优选300℃-400℃；所述催化反应质量空速为0.1-10(优选 0.1-0.5)h-1。
所述脱氢脱氧反应于溶剂中进行或反应体系采用无溶剂反应；采用溶剂为乙醇，甲醇，异丙醇，二氯甲烷，1,4-二氧六环，乙酸乙酯，N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
所述异戊二烯和苯醌的摩尔比2:1-3:1，优选2.5:1-3:1。
本发明具有如下优点：
本发明实现了由异戊二烯和1,4-苯醌苯醌出发制备重要化工原料前体化合物2,6-二甲基蒽，原料异戊二烯和1,4-苯醌苯醌均可由可再生的生物质资源获取，为直接由生物质平台化合物制备芳香族化学品开辟了新思路，减少了对化石能源的依赖。同时规避了传统化石能源生产的纯度低、难提取、产量小的缺点，本发明原料来源广、反应路线短、过程操作简单、反应条件温和、产物收率高等优点，为以蒽类化合物合成高性能聚酯工业化开辟了路径。
该过程反应工序简单，目标产物选择性高，底物可由来源于生物质资源的异戊二烯和1,4-苯醌为原料，通过两步狄尔斯-阿尔德加成和脱氢脱氧反应得到 2,6-二甲基蒽，该方法提供了一条由生物质资源制备2,6-二甲基蒽的新路线。
下式是反应步骤示意式如下：
Figure BDA0001881520260000021
式1.异戊二烯和1,4-苯醌合成二甲基十氢蒽二酮的反应途径
Figure BDA0001881520260000031
式2.二甲基十氢蒽二酮脱氢脱氧合成2,6-二甲基蒽的反应路径。
具体实施方式
实施例1：
将一定量的异戊二烯和1,4-苯醌加入到水热反应釜中，于不同温度下反应，一定时间后，取样加入约1mL四氢呋喃稀释，混匀后离心分离，产物用GC-MS 定性，GC外标法定量分析。反应结果如表1所示。
表1.热条件下异戊二烯和1,4-苯醌的反应结果
Figure BDA0001881520260000032
以上结果表明，在80℃-170℃的温度区间，异戊二烯/1,4-苯醌反应20-60小时，能够得到二甲基十氢蒽二酮，产率在50％-95％之间，较好在80-130℃反应10-30 小时，异戊二烯和1,4-苯醌摩尔比大于2.5比1。
实施例2：
将3毫升浓度为10毫克每毫升的硝酸钯溶液，加入到6克氧化铝载体中，浸渍5小时，80℃干燥12小时，然后在450℃焙烧4个小时。得到质量含量为1wt％的贵金属催化剂，记为0.5Pd/Al2O3。
同样制备不同负载量的催化剂1Pd/Al2O3，5Pd/Al2O3，10Pd/Al2O3，以及不同载体的催化剂1Pd/C，1Pd/SiO2。
实施例3：
催化剂制备如实施例2，只是硝酸钯溶液换为氯铂酸溶液制备铂基催化剂 1Pt/Al2O3,1Pt/C，1Pt/SiO2。
实施例4：
催化剂制备如实施例3，只是使用不同的贵金属前驱体，制备催化剂1Ru/Al2O3，1Rh/Al2O3，1Ir/Al2O3。
实施例5：
共沉淀法制备非贵金属催化剂，将Ni(NO3)2·6H2O,Zn(NO3)2·6H2O以摩尔比例 1:1溶于去离子水，配制NaOH和NaHCO3的水溶液。将两溶液同时滴加到含有少量去离子水的烧杯，充分搅拌，保持恒定的pH＝9。然后在60℃老化12小时，过滤，洗涤，60℃干燥24小时，并在600℃焙烧4个小时。得到含量为36.5wt％的Ni/ZnO催化剂记为36.5Ni/ZnO。
实施例6：
催化剂制备如实施例5，制备催化剂30Ni/Al2O3，10Cu/Al2O3，30Cu/Al2O3， 60Cu/Al2O3，30Cu/SiO2。
实施例7：
将一定浓度的偏钨酸铵水溶液和活性炭载体等体积浸渍，室温阴干12小时， 120℃干燥12小时，得到一定钨质量百分含量的前驱体。将该前驱体按以下程序碳热还原：氢气流速为60毫升每分钟，由室温经60分钟升至450℃，然后以1℃/min 升至800℃，恒温1小时，冷却至室温，切换为体积含量为1％的O2/N2混合气进行钝化12小时。分别制备钨担载量为20wt％和30wt％的碳化钨催化剂，分别记为 20W2C/AC和30W2C/Al2O3。
实施例8：
催化剂制备如实施例7，不同的是使用氧化铝载体，制备钨担载量为30wt％的催化剂，记为30W2C/AC。
实施例9：
催化剂制备如实施例7，不同的是使用钼酸铵前驱体，制备钼担载量为 30wt％的碳化钼催化剂，记为30MoC/AC。
实施例10：
将实施实例1中的产物二甲基十氢蒽二酮进行简单的分离，并将纯化的二甲基十氢蒽二酮与一定比例的1,4-二氧六环混溶，得到一定物质的质量浓度的二甲基十氢蒽二酮溶液，加入一定量的内标物质，正十三烷，用平流泵将混合溶液注射到气化室250℃气化后由载气载带进入固定床反应器的催化剂床层中，在一定的温度，一定的反应压力，以及一定的氢气/氮气流速下，二甲基六氢萘二酮发生脱氢脱氧反应反应，将反应后的产物，用冰水进行冷却收集，取样加入约1ml四氢呋喃稀释，混匀后离心分离，产物用GC-MS定性，GC内标法定量分析。反应结果如表2所示。
表2.四氢萘酮加氢脱氧制备二甲基萘的反应结果
Figure BDA0001881520260000051
以上结果表明，在常压下,反应温度260-400℃，二甲基十氢蒽二酮发生脱氢脱氧反应生成2,6-二甲基蒽可获得50％-97％的收率。较好使用0.5-5％的Pd/C 和Pd/Al2O3以及25-30％W2C/AC。

Claims (11)

1.一种由异戊二烯和苯醌制备2,6-二甲基蒽的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌在加热条件下合成中间产物2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮；中间产物在载气氢气和/或氮气的吹扫载带下进入装填有金属催化剂的固定床反应器，在260oC-400oC的温度范围内，在常压条件下，发生脱氢脱氧反应，生成2,6-二甲基蒽；
所述金属催化剂具体为负载型催化剂，活性组分为金属或金属化合物中的一种或二种以上；
所述活性组分金属或金属化合物中的一种或二种以上，包括钯、铂、钌、铑、铱、铜、镍、碳化钨、碳化钼中的一种或二种以上；所述载体为活性炭、氧化铝、氧化硅中的一种或二种以上，催化剂中活性组分质量含量为0.5-60%；
脱氢脱氧反应于溶剂中进行；；
采用溶剂为乙醇，甲醇，异丙醇，二氯甲烷，1,4-二氧六环，乙酸乙酯，N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌在80-170oC发生双狄尔斯-阿尔德加成反应，反应时间为2-60小时，生成三环中间体2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮。
3.按照权利要求2所述的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌在100-140oC发生双狄尔斯-阿尔德加成反应，反应时间为10-35小时，生成三环中间体2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：
所述活性组分为贵金属钯、铂、钌、铑、铱中的一种或二种以上，贵金属催化剂为浸渍法制备，金属负载量为0.5-10 wt%；
所述活性组分为非贵金属铜、镍中的一种或二种，非贵金属催化剂为沉积沉淀法制备，金属负载量为10-60 wt%；
所述活性组分为金属化合物碳化钨、碳化钼中的一种或二种，金属化合物催化剂中金属负载量为15-30wt%。
5.按照权利要求4所述的方法，其特征在于：
所述活性组分为贵金属时，金属负载量为1-5 wt%；
所述活性组分为非贵金属时，金属负载量为20-30 wt%；
所述活性组分为金属化合物碳化钨、碳化钼中的一种或二种时，金属负载量为20-30wt%。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管；或所述中间产物2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮在平流泵的作用下带到气化室200oC-300oC气化后由载气载带进入固定床反应器进行反应。
7.按照权利要求6所述的方法，其特征在于：脱氢、脱氧反应在固定床反应器中进行，反应中间体直接注射进入反应管；或所述中间产物2,6-二甲基-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-八氢蒽-9,10-二酮在平流泵的作用下带到气化室250-300oC气化后由载气载带进入固定床反应器进行反应。
8.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应在气固相反应器中进行；反应压力为常压，所述反应温度在300oC-400oC之间；所述催化反应质量空速为0.1-10h-1。
9.按照权利要求8所述的方法，其特征在于：所述反应在气固相反应器中进行；所述催化反应质量空速为0.1-0.5h-1。
10.按照权利要求1或2所述的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌的摩尔比2:1-3:1。
11.按照权利要求10所述的方法，其特征在于：异戊二烯和苯醌的摩尔比为2.5:1-3:1。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114195609B (zh) * 2020-09-02 2022-11-25 中国科学院大连化学物理研究所 一种2-甲基-6-乙基萘的合成方法
CN113862034B (zh) * 2021-09-27 2023-11-07 中国科学院大连化学物理研究所 一种由生物质二烯和对苯醌一锅合成高密度航空煤油的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5723675A (en) * 1996-05-16 1998-03-03 Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. Method for preparing anthraquinones
CN1844302A (zh) * 2006-03-28 2006-10-11 青岛科技大学 聚(2,6)－及聚(2,7)－蒽基乙烯衍生物作为电致发光材料及其制备方法
CN101348411A (zh) * 2007-07-20 2009-01-21 河南大学 2-烷基蒽衍生物的制备方法
CN103204760A (zh) * 2012-12-21 2013-07-17 湖北航天化学技术研究所 五环十一烷的合成方法
CN105385719A (zh) * 2015-10-31 2016-03-09 高大元 一种9，10-二甲基蒽的合成方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57149259A (en) * 1981-03-13 1982-09-14 Matsushita Electric Ind Co Ltd Tetracyanoquinodimethane derivative

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5723675A (en) * 1996-05-16 1998-03-03 Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. Method for preparing anthraquinones
CN1844302A (zh) * 2006-03-28 2006-10-11 青岛科技大学 聚(2,6)－及聚(2,7)－蒽基乙烯衍生物作为电致发光材料及其制备方法
CN101348411A (zh) * 2007-07-20 2009-01-21 河南大学 2-烷基蒽衍生物的制备方法
CN103204760A (zh) * 2012-12-21 2013-07-17 湖北航天化学技术研究所 五环十一烷的合成方法
CN105385719A (zh) * 2015-10-31 2016-03-09 高大元 一种9，10-二甲基蒽的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2,6-及2,7-二甲基蒽的合成与表征;王晓燕等;《青岛科技大学学报（自然科学版）》;20080228;第29卷(第1期);第1-4、8页 *
NOVEL ALKYLANTHRACENES - SYNTHESIS, REDUCTIVE ALKYLATION, AND REDUCTIVE POLYMERIZATION;BENDER, D et al;《CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL》;19880630;第121卷(第6期);第1187-1197页 *

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