CN111205850A - 一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用 - Google Patents

一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用 Download PDF

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Abstract

一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用，属于荧光材料技术领域。萘基酰腙衍生物(NTH‑mB8)在受到酸/碱刺激时能够显示出显著的可逆的荧光转变特性，通过可逆的荧光转变特性能够使数据可选地处于加密或开放的状态，因此萘基酰腙衍生物能够应用于数据加密和储存，在信息安全、保密墨水等领域有很好的利用价值。萘基酰腙衍生物的制备方法简便，产率高。

Description

一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的 应用
技术领域
本申请涉及荧光材料技术领域，具体而言，涉及一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用。
背景技术
近年来，荧光材料伴随着我们的生活。刺激响应荧光材料可通过外部的刺激，机械力、阴阳离子、光、酸碱等调节其发光性质，由于其良好的发展潜力而备受关注。
这类材料被广泛应用到生物成像、传感器设备、光学记录系统等领域的研究。
发明内容
本申请提供了一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用，其能够被广泛的应用于制备保密墨水或记录信息实现信息安全等领域。
本申请的实施例是这样实现的：
在第一方面，本申请示例提供了一种萘基酰腙衍生物，其结构式如下：
Figure BDA0002377567930000011
在上述技术方案中，上述结构的萘基酰腙衍生物能够响应外部刺激以产生荧光颜色的变化，使其在受到酸/碱刺激时能够显示出显著的可逆的荧光转变特性，在数据加密和储存具有很好的利用价值。
第二方面，本申请示例提供了一种萘基酰腙衍生物的制备方法，其包括：将含有3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和1-萘甲醛的乙醇混合溶液加热回流至少6h制得萘基酰腙衍生物粗品。
在上述技术方案中，通过上述制备方法能够以3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和1-萘甲醛为原料制得萘基酰腙衍生物(NTH-mB8)粗品，制备方法简便，产率高，制得的萘基酰腙衍生物稳定。
结合第二方面，在本申请的第二方面的第一种可能的示例中，上述乙醇混合溶液中3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和1-萘甲醛的物质的量的比为0.8～1.2:0.8～1.2。
结合第二方面，在本申请的第二方面的第二种可能的示例中，乙醇混合溶液通过以下方式制得：
将3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加于1-萘甲醛的乙醇溶液中。
在上述示例中，采用滴加的方式使3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液与1-萘甲醛的乙醇溶液混合均匀发生反应。
结合第二方面，在本申请的第二方面的第三种可能的示例中，上述萘基酰腙衍生物的制备方法还包括将萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶至少两次得到萘基酰腙衍生物。
在上述示例中，采用上述方法提纯结晶得到的萘基酰腙衍生物纯度较高，结构稳定。
第三方面，本申请示例提供了萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，利用萘基酰腙衍生物的溶液应用于制备保密墨水或记录信息实现信息安全。
在上述技术方案中，萘基酰腙衍生物可以响应外部刺激以产生荧光颜色的变化，并且显示出显著的可逆的荧光转变特性，通过可逆的荧光转变特性能够使数据可选地处于加密或开放的状态，因此萘基酰腙衍生物能够应用于数据加密和储存，在信息安全、保密墨水等领域有很好的利用价值。
结合第三方面，在本申请的第三方面的第一种可能的示例中，在与上述萘基酰腙衍生物相同颜色的物体上采用萘基酰腙衍生物的溶液撰写数据，数据在可见光和紫外光下不可见实现加密，数据接触三氟乙酸后能够在紫外光下可见。
在上述示例中，采用萘基酰腙衍生物的溶液在于萘基酰腙衍生物相同颜色的物体上撰写数据，在可见光和紫外光下数据不可见，数据接触三氟乙酸后能够在紫外光下使数据可见，从而实现数据的加密和储存。
结合第三方面，在本申请的第三方面的第二种可能的示例中，采用三氟乙酸接触数据使数据在紫外光下可见后，继续采用三乙胺接触数据，数据能够在紫外光下消失实现加密。
在上述示例中，继续采用三乙胺接触数据能够在紫外光下消失，从而实现数据的加密和储存。
结合第三方面，在本申请的第三方面的第三种可能的示例中，采用三氟乙酸接触数据使数据在紫外光下可见后，将物体置于0～35℃环境中，在预设时间内数据能够再次消失。
在上述示例中，继续将物体置于0～35℃环境中预设时间内数据能够在紫外光下相似，从而实现数据的加密和储存。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本申请实施例4萘基酰腙衍生物的干凝胶薄膜在经过三氟乙酸-三乙胺熏蒸后的荧光光谱图；
图2为本申请实施例4萘基酰腙衍生物的干凝胶在经过三氟乙酸-三乙胺重复熏蒸后的曲线切换图；
图3为本申请实施例5字迹信息的加密和解密示意图；
图4为本申请实施例提供的萘基酰腙衍生物的干凝胶扫描电镜图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本申请，而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下针对本申请实施例的一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用进行具体说明：
本申请提供一种萘基酰腙衍生物，其结构式如下：
Figure BDA0002377567930000041
本申请提供一种萘基酰腙衍生物的制备方法，其包括以下步骤：
(1)制备溶液
将3,5-辛烷氧基苯甲酰肼放入烧杯中再加入乙醇加热溶解制备得到3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液，制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液的物质的量浓度为0.01～0.05mol/L；
可选地，制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液的物质的量浓度为0.02～0.03mol/L；
可选地，制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液的物质的量浓度为0.025mol/L。
将1-萘甲醛放入锥形瓶中再加入乙醇加热溶解制备得到1-萘甲醛的乙醇溶液，制得的1-萘甲醛的乙醇溶液的物质的量浓度为0.01～0.1mol/L。
可选地，制得的1-萘甲醛的乙醇溶液的物质的量浓度为0.03～0.07mol/L；
可选地，制得的1-萘甲醛的乙醇溶液的物质的量浓度为0.05mol/L。
(2)制备萘基酰腙衍生物粗品
将3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液和1-萘甲醛的乙醇溶液混合均匀制得混合液，加热回流至少6h制得萘基酰腙衍生物粗品。
其中，混合溶液中3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和1-萘甲醛的物质的量的比为0.8～1.2:0.8～1.2。
3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液和1-萘甲醛的乙醇溶液混合的方式包括将3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加到1-萘甲醛的乙醇溶液中。
加热回流的温度为乙醇的沸点温度。
(3)结晶提纯
将萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶至少两次得到纯度较高的萘基酰腙衍生物。
结晶提纯次数越多损失也就越多，而一次结晶提纯不能使其纯度达到标准，一般结晶提纯两次。
(4)制备萘基酰腙衍生物的干凝胶
萘基酰腙衍生物可以在甲醇、乙醇和乙腈溶剂中形成半凝胶。
将提纯后的萘基酰腙衍生物和溶剂混合，加热溶解，室温冷却形成半凝胶，将形成的半凝胶冻干形成干凝胶。
本申请还提供一种萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，利用萘基酰腙衍生物的溶液应用于制备保密墨水或记录信息实现信息安全。
发明人发现萘基酰腙衍生物的干凝胶在用三氟乙酸(TFA)熏蒸前后在紫外光下观察显示出不同的颜色。
将萘基酰腙衍生物的干凝胶涂覆于基底片上在紫外光下观察几乎没有荧光，并且可以采用荧光光谱分析其显出荧光的波长。
再将涂覆有萘基酰腙衍生物的干凝胶的基底片采用三氟乙酸熏蒸后，在紫外光下观察显出淡蓝色荧光，而且可以采用荧光光谱分析其显出的淡蓝色荧光的波长。
然后将经过三氟乙酸熏蒸后的涂覆有萘基酰腙衍生物的干凝胶的基底片继续采用三乙胺(TEA)熏蒸后，在紫外光下观察荧光消失。
可选地，紫外光可以为365nm的紫外光。
可选地，基底片包括石英片或玻璃片。
发明人从上述试验中得到启示，发现在与萘基酰腙衍生物相同颜色的物体上采用萘基酰腙衍生物的溶液撰写数据，由于萘基酰腙衍生物与物体颜色相同，在可见光下并不能显现数据，同时观察到在紫外光下数据也不能显现，采用三氟乙酸接触数据使数据能够在紫外光下可见，并且采用其他方法还可以使数据再次消失于紫外光下。
采用上述方法可以使数据在可见光和紫外光下均不可见，采用特定方法能够使数据可见，以此使数据在常规状态下以不可见的形式存在，在特定状态下可见，从而实现数据的加密和储存。
其中，使数据再次消失于紫外光下的方法包括：
(1)当采用三氟乙酸接触数据使数据在紫外光下可见后，继续采用三乙胺接触数据，数据在紫外光下消失。
(2)当采用三氟乙酸接触数据使数据在紫外光下可见后，将物体置于0～35℃环境中预设时间内数据再次消失；
可选地，预设时间大于等于1min。
需要说明的是，萘基酰腙衍生物的溶液的溶剂不仅需要能够溶解萘基酰腙衍生物，还需要容易挥发。
可选地，萘基酰腙衍生物的溶液中萘基酰腙衍生物的浓度为10-3mol/L。
可选地，萘基酰腙衍生物的溶液的溶剂包括氯仿、四氢呋喃、甲苯或苯。
需要说明的是，采用三氟乙酸或三乙胺接触数据的方式包括采用三氟乙酸熏蒸或用蘸有三氟乙酸的棉签涂抹数据。
本申请并不限定数据的形式，其中，数据可以为字母、数字、汉字和图画中的任意一种或多种。
萘基酰腙衍生物固体在可见光下为白色。
因此，可以采用萘基酰腙衍生物的溶液在白色纸张、木制品或布制品上撰写需要保密的数据，在可见光下是不能看见数据的；当需要解密时，采用三氟乙酸熏蒸或涂抹白色纸张、木制品或布制品的数据，在紫外光下数据显现出来；当需要继续加密时，采用三乙胺熏蒸或涂抹白色纸张、木制品或布制品的数据，在紫外光下和可见光下数据再次消失，或将物体置于0～35℃环境中1min在紫外光下和可见光下数据再次消失。
以下结合实施例对本申请的一种萘基酰腙衍生物及其制备方法和在数据加密和储存中的应用作进一步的详细描述。
实施例1
本申请实施例提供一种萘基酰腙衍生物及其制备方法。
(1)制备溶液
将1g(0.0025mol)3,5-辛烷氧基苯甲酰肼放入烧杯中再加入100mL乙醇加热溶解制备得到3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液；
将0.4g(0.0025mol)1-萘甲醛放入锥形瓶中再加入50mL乙醇加热溶解制备得到1-萘甲醛的乙醇溶液；
(2)制备萘基酰腙衍生物粗品
将制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加到1-萘甲醛的乙醇溶液中，加热回流6h制得萘基酰腙衍生物粗品；
(3)结晶提纯
将制得的萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶两次得到纯度较高的萘基酰腙衍生物，产率为90.7％；
(4)制备干凝胶
将提纯后的萘基酰腙衍生物和乙腈混合，加热溶解，萘基酰腙衍生物在乙腈中的浓度为10mg/mL，室温冷却形成半凝胶，将形成的半凝胶放入冷冻干燥剂中冻干形成干凝胶。
实施例2
本申请实施例提供一种萘基酰腙衍生物及其制备方法。
(1)制备溶液
将1g(0.0025mol)3,5-辛烷氧基苯甲酰肼放入烧杯中再加入25mL乙醇加热溶解制备得到3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液；
将0.4g(0.0025mol)1-萘甲醛放入锥形瓶中再加入35mL乙醇加热溶解制备得到1-萘甲醛的乙醇溶液；
(2)制备萘基酰腙衍生物粗品
将制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加到1-萘甲醛的乙醇溶液中，加热回流6h制得萘基酰腙衍生物粗品；
(3)结晶提纯
将制得的萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶两次得到纯度较高的萘基酰腙衍生物。
实施例3
本申请实施例提供一种萘基酰腙衍生物及其制备方法。
(1)制备溶液
将1g(0.0025mol)3,5-辛烷氧基苯甲酰肼放入烧杯中再加入250mL乙醇加热溶解制备得到3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液；
将0.4g(0.0025mol)1-萘甲醛放入锥形瓶中再加入83mL乙醇加热溶解制备得到1-萘甲醛的乙醇溶液；
(2)制备萘基酰腙衍生物粗品
将制得的3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加到1-萘甲醛的乙醇溶液中，加热回流6h制得萘基酰腙衍生物粗品；
(3)结晶提纯
将制得的萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶两次得到纯度较高的萘基酰腙衍生物。
实施例4
本申请实施例提供一种萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用。
通过实施例1萘基酰腙衍生物的制备方法制备得到萘基酰腙衍生物的干凝胶，将萘基酰腙衍生物的干凝胶涂覆于基底片上在紫外光下观察几乎没有荧光，采用荧光光谱分析其显出波长为400nm。
再将涂覆有萘基酰腙衍生物的干凝胶的基底片采用三氟乙酸熏蒸后，在紫外光下观察显出淡蓝色荧光，采用荧光光谱分析其显出的浅蓝色荧光，其荧光光谱红移到了460nm左右。
然后将经过三氟乙酸熏蒸后的涂覆有萘基酰腙衍生物的干凝胶的基底片继续采用三乙胺熏蒸后，在紫外光下荧光消失，采用荧光光谱分析其显出的很弱的荧光波长为400nm。
重复采用三氟乙酸和三乙胺熏蒸的步骤。
萘基酰腙衍生物的干凝胶在经过三氟乙酸-三乙胺熏蒸后的荧光光谱图如图1所示，曲线切换图如图2所示。
以氯仿为溶剂配制浓度为1*10-3mol/L的萘基酰腙衍生物的溶液，采用萘基酰腙衍生物的溶液在白色的打印纸上写下“NTH”字迹，字迹在可见光和紫外光下均不可见，实现数据的加密。
采用蘸有三氟乙酸的棉签涂抹“NTH”字迹，字迹在可见光下不可见，在紫外光下立刻能够看到明亮的浅蓝色的“NTH”字迹，实现数据的解密。
再用蘸有三乙胺的棉签涂抹“NTH”字迹，字迹在可见光不可见，在紫外光下字迹也消失不可见，再次实现数据的加密。
继续采用蘸有三氟乙酸的棉签涂抹“NTH”字迹，字迹在可见光下不可见，在紫外光下立刻能够看到明亮的浅蓝色的“NTH”字迹，将打印纸在室温下放置1min后，“NTH”字迹，字迹在可见光不可见，在紫外光下字迹也消失不可见，实现数据的加密和解密。
字迹信息的加密和解密示意图如图3所示。
试验例1
将实施例1制得的萘基酰腙衍生物通过核磁共振氢谱(1H NMR)、红外光谱、元素分析确认其纯度。
红外光谱：FT-IR(KBr，cm-1)：3436,3218,3055,2926,2855,1650,1591,1555,1511,1465,1441,1385,1349,1324,1302,1277,1251,1214。
核磁1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):ppm 11.82(s,1H),9.12(s,1H),8.85(d,J＝8.45Hz,1H),8.04(dd,J＝7.72,3.26Hz,2H),7.94(d,J＝6.93Hz,1H),7.82-7.44(m,3H),7.09(d,J＝2.16Hz,2H),6.72(t,J＝2.07Hz,1H),4.04(t,J＝6.38Hz,4H),1.81-1.66(m,4H),1.64-0.93(m,10H),0.87(t,J＝6.66Hz,6H)。
元素分析：计算值C34H46N2O3,C,76.98；H,8.68；N,5.28,实验值C,77.14；H,8.95；N,5.26。
试验例2
通过扫描电镜(SEM)观察实施例1制得的萘基酰腙衍生物的干凝胶，如图4所示，通过观察可以看出乙腈干凝胶形貌呈现纤维聚集体。
以上所述仅为本申请的具体实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种萘基酰腙衍生物，其特征在于，所述萘基酰腙衍生物的结构式如下：
Figure FDA0002377567920000011
2.一种权利要求1所述的萘基酰腙衍生物的制备方法，其特征在于，所述萘基酰腙衍生物的制备方法包括：将含有3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和1-萘甲醛的乙醇混合溶液加热回流至少6h制得所述萘基酰腙衍生物粗品。
3.根据权利要求2所述的萘基酰腙衍生物的制备方法，其特征在于，所述乙醇混合溶液中所述3,5-辛烷氧基苯甲酰肼和所述1-萘甲醛的物质的量的比为0.8～1.2:0.8～1.2。
4.根据权利要求2所述的萘基酰腙衍生物的制备方法，其特征在于，所述乙醇混合溶液通过以下方式制得：
将所述3,5-辛烷氧基苯甲酰肼的乙醇溶液滴加于所述1-萘甲醛的乙醇溶液中。
5.根据权利要求2所述的萘基酰腙衍生物的制备方法，其特征在于，所述萘基酰腙衍生物的制备方法还包括将所述萘基酰腙衍生物粗品采用乙醇重结晶至少两次得到所述萘基酰腙衍生物。
6.一种权利要求1所述的萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，其特征在于，利用所述萘基酰腙衍生物的溶液应用于制备保密墨水或记录信息实现信息安全。
7.根据权利要求6所述的萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，其特征在于，在与所述萘基酰腙衍生物相同颜色的物体上采用所述萘基酰腙衍生物的溶液撰写数据，所述数据在可见光和紫外光下不可见实现加密，所述数据接触三氟乙酸后能够在紫外光下可见。
8.根据权利要求7所述的萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，其特征在于，采用三氟乙酸接触所述数据使所述数据在紫外光下可见后，继续采用三乙胺接触所述数据，所述数据能够在紫外光下消失实现加密。
9.根据权利要求7所述的萘基酰腙衍生物在数据加密和储存中的应用，其特征在于，采用三氟乙酸接触所述数据使所述数据在紫外光下可见后，将所述物体置于0～35℃环境中，在预设时间内所述数据能够再次消失实现加密。
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