CN111187798A - 一种高纯度甘油葡萄糖苷及其制备方法 - Google Patents

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史鲁秋
汪昌国
薛虹宇
苏桂珍
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Nanjing Meirong Biotechnology Co Ltd
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Nanjing Huashi New Material Co ltd
Nanjing Meirong Biotechnology Co Ltd
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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides

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Abstract

本发明公开了一种高纯度甘油葡萄糖苷及其制备方法，涉及甘油葡萄糖苷的制备，解决了达到成本低廉、制程简化、且可应用于工业量产的问题，其技术方案要点是：(1)提供反应液，反应液为低纯度甘油葡萄糖苷混合物，低纯度甘油葡萄糖苷混合物为甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖按照不同比例的任意组合所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为10‑35%、2‑3%、6.7‑16.8%、20‑35%、15‑25%；（2）将酵母菌加入反应液中进行发酵反应后制得高纯度甘油葡萄糖苷。

Description

一种高纯度甘油葡萄糖苷及其制备方法
技术领域
本发明涉及甘油葡萄糖苷的制备,更具体地说，它涉及一种高纯度甘油葡萄糖苷及其制备方法。
背景技术
油葡萄糖苷，是一种用于化妆品的功效性物质，可以保湿、去皱，抗衰老，可作为化妆品的功能性添加剂，由于其具有独特的功效，因此具有较大的市场需求。2008年Nidetzky在Angew. Chem. Int. Ed. 杂志上报道，采用蔗糖磷酸化酶，以蔗糖和甘油为底物，产量可以达100g/L以上。这就为工业化生产甘油葡萄糖苷的奠定了基础。
甘油葡萄糖苷的纯化方法主要包括以下两种，第一种，柱层析，主要采用活性炭加硅藻土制备的柱子纯化甘油葡萄糖苷，然后用一定浓度的乙醇洗涤目标产物，这一工艺不能工业生产中应用，纯化的效率非常低，成本非常高，不易放大。第二种模拟流动床。利用模拟流动床可以有效的分离果糖和甘油葡萄糖苷，但是这一工艺，需要支付高成本的固定资产投资，模拟流动床的固定资产投资在五百万元以上，因此这一工艺也不能广泛推广应用。
因此，亟需开发一种制程简化，可应用于工业量产高纯度甘油葡萄糖苷方法。从而促进甘油葡萄糖苷在化妆品领域广泛应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，达到制程简化，且可应用于工业量产的目的。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：一种制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，包括以下步骤：(1)提供反应液，反应液为低纯度甘油葡萄糖苷混合物，低纯度甘油葡萄糖苷混合物包括甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为10-35%、2-3%、6.7-16.8%、20-35%、15-25%；
（2）将酵母菌加入反应液中进行发酵反应后制得高纯度甘油葡萄糖苷。
继上述技术方案：所述酵母菌加入后是在30-50℃下持续12-24小时进行的。
继上述技术方案：所述酵母菌加入重量比为1%-6％。
继上述技术方案：所述酵母菌加入重量比为5％。
本发明的另一个技术目的是提供一种高纯度甘油葡萄糖苷，包括甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷，甘油、葡萄糖以及果糖所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为49-68%；3-4%；12-13%，7-10%；10-24%。
综上所述，本发明具有以下有益效果：添加酵母菌至该反应液而进行一发酵反应，以获得高纯度甘油葡萄糖苷，成本低廉、制程简化、且可应用于工业量产。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
一种高纯度甘油葡萄糖苷，包括甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷，甘油、葡萄糖以及果糖按照不同比例的任意组合所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为49-68%；3-4%；12-13%，7-10%；10-24%。
一种制备上述高纯度甘油葡萄糖苷的方法，包括以下步骤：(1)提供反应液，反应液为低纯度甘油葡萄糖苷混合物，低纯度甘油葡萄糖苷混合物为甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖按照不同比例的任意组合所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为10-35%、2-3%、6.7-16.8%、20-35%、15-25%。其中一位甘油葡萄糖苷的化学式为：
Figure RE-837551DEST_PATH_IMAGE001
（2）将酵母菌加入反应液中进行发酵反应后制得高纯度甘油葡萄糖苷。
酵母菌为毕赤酵母或任一一种酿酒酵母，发酵反应是在30-50℃下持续12-24小时。
酿酒酵母Y35939是购买Euroscarf菌种保藏中心购得。酵母萃取物可由安琪酵母(Angel，中国)购得，但不在此限。磺化苯乙烯-二乙烯基苯共聚物的阳离子交换树脂以及带有三级胺基团的苯乙烯-二乙烯基苯共聚物的阴离子交换树脂由Sigma-Aldrich公司(美国)购得。
甘油葡萄糖苷糖分组成分析是采用高效液相色谱法检测2-甘油葡萄糖苷含量。HPLC系统：Agilent 1260；色谱柱： Waters Amide柱 (34.6×150mm,3.5μm)；流动相由800体积份乙腈和200体积份1‰氨水组成；
进样量10μL；柱温 30℃；流速1mL/min；RID 检测器检测。在上述色谱条件下，2-甘油葡萄糖苷标准品的出峰位置为8.141min，用2-甘油葡萄糖苷标准品建立2-甘油葡萄糖苷含量与峰面积的标准曲线方程如下：y=29060x（R2=0.9999）；其中x为HPLC色谱图中的峰面积，y为2-甘油葡萄糖苷浓度，单位为g/L。
反应液浓度对甘油葡萄糖苷产物纯度的影响：
低纯度甘油葡萄糖苷混合物含有甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的，总质量浓度为651g/L，加入蒸馏水稀释至390g/L、325g/L ，将651g/L、390g/L、325g/L 的反应液，分别命名为A、B、C三组，并调整反应液pH值至5。其次再加入重量比5％的酿酒酵母Y35939。通空气，搅拌发酵12小时及24小时，自发酵，液取样以HPLC进行成分分析。
不同反应液浓度的发酵结果如表1所示。经成分分析，A、B、C三组在持续发酵12小时后，甘油葡萄糖干占发酵液总糖的比例分别为28.5 ％w/w、40.2％w/w、及45.8％w/w。在持续发酵24小时后，A、B、C三组的甘油葡萄糖干占发酵液总糖的比例分别为28.5％w/w、45.2％w/w、及68.4％w/w。
Figure RE-223533DEST_PATH_IMAGE002
表1
酵母菌添加量对甘油葡萄糖苷产物纯度的影响：
将浓度为325g/L的低纯度甘油葡萄糖苷混合物以蒸馏水稀释，并调整反应液pH值至5.0。其次，加入重量比,1%，3%，5％，6％的酿酒酵母(使反应液降温为30℃，所得四种反应液分别命名为D、E、F，G四组。通气搅拌发酵12小时及24小时，自发酵液取样以HPLC进行成分分析。不同酵母菌添加量的反应液的发酵结果如表2所示。此结果显示当酿酒酵母菌5%的添加量，可获得纯度60％以上的甘油葡萄糖苷。
Figure RE-472112DEST_PATH_IMAGE003
表2
依据上述表1和表2，将单一菌株的酿酒酵母Y35939加入低纯度甘油葡萄糖苷进行发酵反应，可使发酵液中的除甘油葡萄糖苷的其余组分被消耗，因此获得本发明高纯度甘油葡萄糖苷的初产品。添加酵母菌至该反应液而进行一发酵反应，以获得高纯度甘油葡萄糖苷，成本低廉、制程简化、且可应用于工业量产。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)提供反应液，反应液为低纯度甘油葡萄糖苷混合物，低纯度甘油葡萄糖苷混合物包括甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为10-35%、2-3%、6.7-16.8%、20-35%、15-25%；
（2）将酵母菌加入反应液中进行发酵反应后制得高纯度甘油葡萄糖苷。
2.根据权利要求1所述的制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，其特征在于，所述酵母菌加入后是在30-50℃下持续12-24小时进行的。
3.根据权利要求2所述的制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，其特征在于，所述酵母菌加入重量比为1%-6％。
4.根据权利要求3所述的制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法，其特征在于，所述酵母菌加入重量比为5％。
5.一种根据权利要求1-4任一所述的制备高纯度甘油葡萄糖苷的方法制得的高纯度甘油葡萄糖苷，其特征在于，包括甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷，甘油、葡萄糖以及果糖所组成的群组，其中甘油葡萄糖苷、一位甘油葡萄糖苷、甘油、葡萄糖以及果糖的浓度质量分数分别为49-68%；3-4%；12-13%，7-10%；10-24%。
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