CN111187267A - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种新型有机化合物，具有如下式(I)的结构：
Figure DDA0001866999210000011
R1和R2为H、C6‑C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3‑C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；A1和A2各自独立的为CR3或N，且A1和A2中至少一个为N，所述R3为H、C1‑C10的烷基或环烷基、C6‑C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3‑C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；Ar1和Ar2各自独立的为H、C6‑C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3‑C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种，且Ar1和Ar2不同时为H，n和m分别独立的为0‑2的整数且不同时为0；L为单键、C6‑C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3‑C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，其可以用作有机电致发光器件发光层材料；本发明还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用以及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
目前随着OLED技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
鉴于上述现有技术的问题，本发明的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。本发明的研究人员通过不断的深入研究。设计合成了一系列相比于已知化合物性能更加优良的可以用于电子传输材料的化合物，将这些化合物用于有机电致发光器件，可以提高器件的效率。
具体而言，本发明提供以下的通式(Ⅰ)所示的化合物：
Figure BDA0001866999200000021
式I中：R1和R2各自独立地为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；A1和A2各自独立的地为CR3或N，且A1和A2中至少一个为N，所述R3、为H、C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；Ar1和Ar2各自独立的为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种，且Ar1和Ar2不同时为H，n和m分别独立的为0-2的整数，且n和m不同时为0；L为单键、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、羰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
优选的，Ar1和Ar2分别独立为吸电子基团。更优选的，Ar1和Ar2分别独立选自下述取代基团：
Figure BDA0001866999200000022
上述取代基团中的R4至R13各自独立地为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步优选的，通式(Ⅰ)选自下述通式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中的任一种：
Figure BDA0001866999200000031
式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中，A1和A2、R1和R2、Ar1和Ar2以及L的定义与在通式(Ⅰ)中相同。
需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。需要说明的是，在本发明中，也可以用“D”表示“氘”。
作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的有机电致发光材料。
更进一步的，本发明的通式(I)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-C123，这些化合物仅为代表性的。
Figure BDA0001866999200000041
Figure BDA0001866999200000051
Figure BDA0001866999200000061
Figure BDA0001866999200000071
Figure BDA0001866999200000081
Figure BDA0001866999200000091
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。其中，所述化合物可以用作但不限于电子传输层材料。本发明的化合物的具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，适于作为电子传输材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池等其他领域。
此外，本发明的化合物还可以应用于有机电子器件中，所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
作为本发明的另一个技术方案，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述通式(Ⅰ)中的化合物。
上述本发明化合物作为有机电致发光器件中的电子传输层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：新的嘧啶或三嗪并咪唑结构具有较单个嘧啶，三嗪或单个咪唑结构更强的缺电子性，有利于电子的注入。同时，并环结构增加了分子的平面共轭性从而有利于提高电子迁移率。以上两方面原因使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、醋酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
Figure BDA0001866999200000101
第一步，以氯代嘧啶或氯代三嗪为原料与异丙基溴化镁反应生成格式试剂，接着格式试剂与芳氰化合物发生亲核加成反应，所得中间体在硼氢化钠还原下生成中间体M1；第二步，中间体M1与取代醛发生缩合反应生成中间体M2；第三步，以中间体M2为原料在醋酸碘苯作用下发生氧化关环反应得到产品。
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物C11的合成
Figure BDA0001866999200000111
化合物1-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(53.4g，200mmol)的四氢呋喃溶液(400mL)中加入异丙基氯化镁(2M inTHF，100mL)。加毕，室温搅拌2小时。将4-溴苯氰(36.2g，200mmol)加入到反应液中继续搅拌3小时。TLC检测反应完全，减压旋蒸除去溶剂。往反应体系中加入甲醇(800mL)，NaBH4(7.6g，200mmol)。加毕，继续室温搅拌反应20小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，加入盐酸(1M，800mL)，并用乙酸乙酯萃取除去杂质。水相用NaOH(3M)调PH到9～10，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到黄色固体化合物1-1(41.6g,收率50％)。
化合物1-2的制备
将中间体化合物1-1(41.6g，100mmol)加入含有原甲酸三甲酯(200mL)的烧瓶中，搅拌下加热回流反应4小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，柱层析得到淡黄色固体化合物1-2(37.9g,收率89％)。
化合物1-3的制备
将化合物1-2(12.8g,30mmol)、硼酸频哪醇酯(11.4g,45mmol)和醋酸钾(8.8g,90mmol)加入含1,4-二氧六环(150mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(275mg,0.3mmol)和sphos(369mg,0.9mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物1-3(11.5g,收率81％)。
化合物C11的制备
将化合物1-3(8.5g,18mmol)、化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.8g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C11(7.5g,收率72％)。分子量计算值：579.22，实测值C/Z:579.2。
合成实施例2：
化合物C27的合成
Figure BDA0001866999200000121
化合物2-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(53.4g，200mmol)的四氢呋喃溶液(400mL)中加入异丙基氯化镁(2M inTHF，100mL)。加毕，室温搅拌2小时。将3-溴苯氰(36.2g，200mmol)加入到反应液中继续搅拌3小时。TLC检测反应完全，减压旋蒸除去溶剂。往反应体系中加入甲醇(800mL)，NaBH4(7.6g，200mmol)。加毕，继续室温搅拌反应20小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，加入盐酸(1M，800mL)，并用乙酸乙酯萃取除去杂质。水相用NaOH(3M)调PH到9～10，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到黄色固体化合物2-1(43.3g,收率52％)。
化合物2-2的制备
将化合物2-1(41.6g,100mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(11.7g，110mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，TLC显示反应完全。室温搅拌下，往上述反应液中滴加溶有醋酸碘苯(35.4g，110mmol)的150mL乙醇溶液，滴加完毕后，继续搅拌反应3小时(体系先溶清后析出固体)，TLC显示反应完全。过滤析出固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物2-2(32.6g,65％).
化合物2-3的制备
将化合物2-2(15g,30mmol)、硼酸频哪醇酯(11.4g,45mmol)和醋酸钾(8.8g,90mmol)加入含1,4-二氧六环(150mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(275mg,0.3mmol)和sphos(369mg,0.9mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物2-3(13.7g,收率83％)。
化合物C27的制备
将化合物2-3(9.9g,18mmol)、化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.8g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C27(8.9g,收率76％)。分子量计算值：655.25，实测值C/Z:655.3。
合成实施例3：
化合物C57的合成
Figure BDA0001866999200000131
化合物3-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(53.4g，200mmol)的四氢呋喃溶液(400mL)中加入异丙基氯化镁(2M inTHF，100mL)。加毕，室温搅拌2小时。将3-溴-5-氯苯氰(43g，200mmol)加入到反应液中继续搅拌3小时。TLC检测反应完全，减压旋蒸除去溶剂。往反应体系中加入甲醇(800mL)，NaBH4(7.6g，200mmol)。加毕，继续室温搅拌反应20小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，加入盐酸(1M，800mL)，并用乙酸乙酯萃取除去杂质。水相用NaOH(3M)调PH到9～10，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到黄色固体化合物3-1(49.5g,收率55％)。
化合物3-2的制备
将化合物3-1(45g,100mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(11.7g，110mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，TLC显示反应完全。室温搅拌下，往上述反应液中滴加溶有醋酸碘苯(35.4g，110mmol)的150mL乙醇溶液，滴加完毕后，继续搅拌反应3小时(体系先溶清后析出固体)，TLC显示反应完全。过滤析出固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物3-2(33.8g,63％)。
化合物3-3的制备
将化合物化合物3-2(26.8g,50mmol)、3-吡啶硼酸(6.2g,50mmol)和碳酸钾(21g,150mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(578mg,0.5mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到类白色固体化合物3-3(24g,收率90％)。
化合物3-4的制备
将化合物3-3(16g,30mmol)、硼酸频哪醇酯(11.4g,45mmol)和醋酸钾(8.8g,90mmol)加入含1,4-二氧六环(150mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(275mg,0.3mmol)和sphos(369mg,0.9mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物3-4(15.2g,收率81％)。
化合物C57的制备
将化合物3-4(11.3g,18mmol)、化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.8g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C57(9.6g,收率73％)。分子量计算值：732.27，实测值C/Z:732.3。
合成实施例4：
化合物C71的合成
Figure BDA0001866999200000151
化合物4-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(53.4g，200mmol)的四氢呋喃溶液(400mL)中加入异丙基氯化镁(2M inTHF，100mL)。加毕，室温搅拌2小时。将苯氰(20.6g，200mmol)加入到反应液中继续搅拌3小时。TLC检测反应完全，减压旋蒸除去溶剂。往反应体系中加入甲醇(800mL)，NaBH4(7.6g，200mmol)。加毕，继续室温搅拌反应20小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，加入盐酸(1M，800mL)，并用乙酸乙酯萃取除去杂质。水相用NaOH(3M)调PH到9～10，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到黄色固体化合物4-1(37.2g,收率55％)。
化合物4-2的制备
将化合物4-1(33.8g,100mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加对溴苯甲醛(20.2g，110mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，TLC显示反应完全。室温搅拌下，往上述反应液中滴加溶有醋酸碘苯(35.4g，110mmol)的150mL乙醇溶液，滴加完毕后，继续搅拌反应3小时(体系先溶清后析出固体)，TLC显示反应完全。过滤析出固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物4-2(30.1g,60％).
化合物4-3的制备
将化合物4-2(15g,30mmol)、硼酸频哪醇酯(11.4g,45mmol)和醋酸钾(8.8g,90mmol)加入含1,4-二氧六环(150mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(275mg,0.3mmol)和sphos(369mg,0.9mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物4-3(14g,收率85％)。
化合物C71的制备
将化合物4-3(9.9g,18mmol)、化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.8g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C71(9.1g,收率77％)。分子量计算值：655.25，实测值C/Z:655.3。合成实施例5：
化合物C92的合成
Figure BDA0001866999200000161
化合物5-1的制备
室温，氮气氛下往溶有2-氯-4，6-二苯基嘧啶(53.2g，200mmol)的四氢呋喃溶液(400mL)中加入异丙基氯化镁(2M inTHF，100mL)。加毕，室温搅拌2小时。将苯氰(20.6g，200mmol)加入到反应液中继续搅拌3小时。TLC检测反应完全，减压旋蒸除去溶剂。往反应体系中加入甲醇(800mL)，NaBH4(7.6g，200mmol)。加毕，继续室温搅拌反应20小时。TLC检测反应完毕，浓缩除去溶剂，加入盐酸(1M，800mL)，并用乙酸乙酯萃取除去杂质。水相用NaOH(3M)调PH到9～10，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干，柱层析得到黄色固体化合物5-1(37.1g,收率55％)。
化合物5-2的制备
将化合物3-1(45g,100mmol)加入含有200mL乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加3-溴-5-氯苯甲醛(24g，110mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，TLC显示反应完全。室温搅拌下，往上述反应液中滴加溶有醋酸碘苯(35.4g，110mmol)的150mL乙醇溶液，滴加完毕后，继续搅拌反应3小时(体系先溶清后析出固体)，TLC显示反应完全。过滤析出固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物5-2(32.6g,61％)。
化合物5-3的制备
将化合物5-2(26.8g,50mmol)、3-吡啶硼酸(6.2g,50mmol)和碳酸钾(21g,150mmol)加入含有四氢呋喃：水(150mL：30mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(578mg,0.5mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到类白色固体化合物5-3(24.3g,收率91％)。
化合物5-4的制备
将化合物5-3(16g,30mmol)、硼酸频哪醇酯(11.4g,45mmol)和醋酸钾(8.8g,90mmol)加入含1,4-二氧六环(150mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(275mg,0.3mmol)和sphos(369mg,0.9mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。减压旋蒸除去溶剂，乙醇洗涤，过滤，干燥得到化合物5-4(15g,收率80％)。
化合物C92的制备
将化合物5-4(11.3g,18mmol)、化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.8g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C92(9.2g,收率70％)。分子量计算值：731.28，实测值C/Z:731.3。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0001866999200000181
Figure BDA0001866999200000191
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0001866999200000201
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
Figure BDA0001866999200000202
Figure BDA0001866999200000211
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0001866999200000212
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0001866999200000221
Figure BDA0001866999200000231
Figure BDA0001866999200000241
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的现有技术中的化合物R-1、R-2和R-3作为对比材料。
Figure BDA0001866999200000251
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-28蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HI-2蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-32作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，选择本发明的电子传输材料C1～C123或采用现有技术中的对比化合物R-1、R-2或R-3分别与ET-57，蒸镀速率为0.1nm/s，上述各材料与ET-57蒸镀速率比例设定为100％，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
(A)有机电致发光器件的测试方法
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例1～7以及比较例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
实施例1
使用本发明化合物C11作为与ET-57共蒸的电子传输材料，按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为C17。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为C27。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为C57。
实施例5
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为C71。
实施例6
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为C92。
实施例7
采用与实施例3相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，在发光层之上未蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层。
比较例1：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为现有技术中的化合物R-1。
比较例2：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为现有技术中的化合物R-2。
比较例3：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将本发明化合物C11替换为现有技术中的化合物R-3。
上述各个实施例和对比例所制备的有机电致发光器件性能见下表1：
表1：
Figure BDA0001866999200000271
就实施例1-7与比较例1-3而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1中的电子传输材料R-1、比较例2中的电子传输材料R-2、比较例3中的电子传输材料R-3，电压降低明显，效率也有较大幅度提升。
实施例2和3中使用本发明化合物C17和C27作为电子传输材料，较实施例1、4、5、6中化合物C11、C57、C71、C92作为电子传输材料器件电压更低，效率也略高。分析可能的原因是化合物C17和C27两个缺电子基团通过苯环间位相连，分子整体的电子迁移能力相对更高。
实施例7表明不使用ET-17作为空穴阻挡材料，与实施例3中使用ET-17作为空穴阻挡材料的情况相比，器件电压和效率相当。从而表明本发明的化合物在不使用HBL材料的情况下，也能实现令人满意的性能。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种通式化合物，如下式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0001866999190000011
其中：R1和R2各自独立地为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
A1和A2各自独立地为CR3或N，且A1和A2中至少一个为N，所述R3为H、C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
Ar1和Ar2各自独立地为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种，且Ar1和Ar2不同时为H，n和m分别独立的为0-2的整数，且n和m不同时为0；
L为单键、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、羰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中的任一种所示：
Figure FDA0001866999190000012
Figure FDA0001866999190000021
式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中，A1和A2、R1和R2、Ar1和Ar2以及L的定义与在通式(Ⅰ)中相同。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中：
Ar1和Ar2分别独立为吸电子基团。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式(Ⅰ)或通式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中：
Ar1和Ar2分别独立地选自下述取代基团：
Figure FDA0001866999190000022
上述取代基团中的R4至R13各自独立地为H、取代或未取代的C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、取代或未取代的C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001866999190000031
Figure FDA0001866999190000041
Figure FDA0001866999190000051
Figure FDA0001866999190000061
Figure FDA0001866999190000071
Figure FDA0001866999190000081
6.权利要求1或2所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输层材料。
7.权利要求5所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输层材料。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1中通式(1)所述的化合物，或者由权利要求2中通式(Ⅱ)至式(Ⅴ)中的任一种所述的化合物。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求5中所述的化合物。
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