CN111155142A - β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法。所述方法先将苯乙烯类底物、三氟甲基亚磺酸钠和电解质盐高氯酸锂混合后，边搅拌边加入溶剂乙二醇二甲醚和强酸三氟乙酸，随后将对电极插入到溶剂液面以下，在15±3mA恒定电流以及搅拌下进行电催化反应，到与底物相对应的β位三氟甲基取代的醇类有机分子。本发明使用电催化手段来合成β位三氟甲基取代的醇类有机分子，通过单电子转移直接引发产生活性中间体，避免了金属催化剂以及过氧化剂的使用，反应体系绿色高效，为β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成提供更加实际有效的线路。
Description
技术领域
本发明涉及一种β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
氟原子的原子半径较小，形成碳氟键时范德化半径只有
比其他所有的碳卤键都小，在药物化学中常用于取代C-H，-OH等来对分子进行修饰；氟的电负性是3.98，是电负性最高的元素，碳氟键的偶极矩高达1.41D；C-F键的键能也高达480kJ/mol，键长只有
这使得含氟有机物具有很高的热稳定性和化学稳定性。由于C-F键的键能高于C-H键的键能，在药物化学中，用氟原子来对易代谢的位置进行选择性封堵，是常用的提高代谢稳定性、延长药物作用时间的策略。氟原子也是极化性最低的原子，这使得氟代化合物沸点相对非氟代化合物显著降低，氟代分子因此同时具有疏水性和疏油性。在药物分子设计中，引入氟原子可以调节分子的亲脂性，增强膜通透性，并对靶标蛋白的作用位点形成疏水作用，使其具有更佳的靶向选择性。因此，如何将含氟集团，尤其是三氟甲基，引入医药和农用化合物以及功能性有机材料，一直是有机合成领域的热点。
三氟甲基具有强吸电子性、亲脂性和稳定的C-F键等特性，将其引入到有机化合物中可以显著改变化合物的酸性、偶极矩、极性以及其代谢稳定性。因此，含三氟甲基的化合物已在医药、农药等领域得到了广泛的应用。以下是一些具有代表性的含三氟甲基基团的药物分子：
现有的自由基三氟甲基化试剂，主要有三氟化碘(CF3I)，三氟甲基亚磺酰氯(CF3SO2Cl)，Togni试剂，Umemoto试剂,Langlois/Baran试剂(CF3SO2Na,(CF3SO2)2Zn)，以及Ruppert–Prakash试剂三氟甲基三甲基硅烷(TMSCF3)。而磺酸盐三氟甲基亚磺酸钠(CF3SO2Na)是最重要的自由基三氟甲基化试剂之一。
烯烃在有机合成中也是一类重要的底物，碳碳双键的双官能团化，是合成具有多种官能团的烷烃类有机物的重要路线之一。近年来，三氟甲基自由基对不饱和烯烃的加成成为了重要的研究领域。在这些研究报道中，对烯烃的三氟甲基氧化合成提供了一个同时引入三氟甲基和氧原子的有效的策略，例如α位三氟甲基取代的酮类有机分子的合成以及其它几种同时含有C-CF3和C-O键的有机分子。但与此同时，关于烯烃的三氟甲基羟基化的研究却非常缺乏，β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成路线非常有限。Feng Liu等报道了一种合成路线：以烯烃为原料，三氟甲基亚磺酸钠作为三氟甲基源，在DMSO的作用下，被引发生成了三氟甲基自由基，进攻碳碳双键，随后碳自由基中间体在DMSO的氧化下，失去一电子生成碳正离子中间体，该中间体经历DMSO分子的亲核攻击，最终得到目标产物(W.-G.Shen,Q.-Y.Wu,X.-Y.Gong,a G.-Z.Aoa and F.Liu,Green Chem.,2019,21,2983–2987)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法，利用电催化的手段将苯乙烯类有机物进行三氟甲基羟基化。
实现本发明目的的技术方案如下：
β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法，具体步骤如下：
将苯乙烯类底物、三氟甲基亚磺酸钠和电解质盐高氯酸锂混合后，边搅拌边加入溶剂乙二醇二甲醚和强酸三氟乙酸，随后将表面干净无氧化的对电极插入到溶剂液面以下，连接并开通电源，在15±3mA恒定电流以及搅拌下进行电催化反应，反应结束后，萃取，旋蒸，柱层析纯化，得到与底物相对应的β位三氟甲基取代的醇类有机分子，所述的β位三氟甲基取代的醇类有机分子的结构通式如下所示：
本发明中，所述的苯乙烯类底物可以是邻位取代、对位取代或间位取代苯乙烯类底物，优选为对位取代苯乙烯类底物，可以是对叔丁基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、对硝基苯乙烯或对溴苯乙烯。
优选地，所述的苯乙烯类底物与三氟甲基亚磺酸钠的摩尔比为1：2。
优选地，所述的电解质盐高氯酸锂的浓度为0.1～0.2M。
优选地，所述的三氟乙酸的体积为溶剂乙二醇二甲醚的10％。
优选地，所述的对电极为以铂电极为负极，以石墨电极为正极。
优选地，所述的柱层析分离的洗脱剂为体积比为99：1～98：2的石油醚/乙酸乙酯。
优选地，所述的反应时间为4～6h。
本发明利用电催化的手段将苯乙烯类有机物进行三氟甲基羟基化。首先，三氟甲基亚磺酸钠在阳极被氧化，经历了单电子转移过程，失去一个电子生成了三氟甲基自由基，随后三氟甲基自由基进攻烯烃底物的碳碳不饱和双键，生成碳自由基中间体B，随后在持续的电流氧化作用下，中间体B被进一步氧化成碳正离子中间体C，最后，中间体C在溶剂乙二醇二甲醚(DME)的亲核进攻作用下生成了目标产物β位三氟甲基取代的醇类有机分子。同时，酸提供的氢离子在阴极得电子生成氢气，维持了反应体系的电子得失平衡。反应机理如图1所示。
本发明与现有技术相比，其显著优点是：
(1)反应体系成分简单，以电子作为氧化剂激发活性中间体，避免使用过渡金属催化剂及强氧化剂，绿色经济；
(2)以廉价易得的Langlois试剂三氟甲基亚磺酸钠作为三氟甲基来源，有效降低了合成成本；溶剂乙二醇二甲醚同时起氧化剂和O源的作用，体系绿色高效；
(3)本发明方法对反应物所带的官能团适应性强，且产率高达90％～96％，可操作性强，易于实现，在含氟药物的合成领域具有应用前景。
附图说明
图1为本发明的反应机理图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步详述。
本发明利用电催化的手段对苯乙烯类有机物进行三氟甲基羟基化，其反应式如下所示：
实施例1
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约90％。
实施例2
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对甲基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约92％。
对比例1
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙腈，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约10％。
对比例2
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml四氢呋喃，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约5％。
从实施例1～2以及对比例1和2中可以看出，将溶剂乙二醇二甲醚换成乙腈或四氢呋喃等其它溶剂，产物收率由90％左右大幅降低至5％～10％，说明在该反应体系中，乙二醇二甲醚起到了关键作用。
实施例3
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对氯苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约94％。
实施例4
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对硝基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约92％。
实施例5
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对溴苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约96％。
对比例3
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的3-甲基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约70％。
对比例4
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的2-甲基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约30％。
从实施例3～5以及对比例3和4可以看出，苯乙烯底物所带取代基为吸电基或供电基的影响不大，但取代基的位置影响较大，对位的收率最高，间位的收率略降低，邻位的取代基收率则显著降低。
实施例6
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的2-苯基-1-丙烯(结构如下所示)，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约90％。
2-苯基-1-丙烯：
对比例5
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的化合物1(结构如下所示)，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约10％。
化合物1：
从实施例6以及对比例5可以看出，β-甲基苯乙烯结构对产率没有影响，依然保持较好的收率，但对于不活泼的末端烯烃来说，产率则降低至10％。
对比例6
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M高氯酸锂，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约80％。
从实施例1以及对比例6可以看出，使用三氟乙酸时反应产率可达90％，使用乙酸则产率降低至80％左右，因此使用三氟乙酸。
对比例7
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M四正丁基高氯酸铵，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约80％。
对比例8
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M四正丁基六氟磷酸铵，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约78％。
对比例9
取一洗净烘干的耐压管，加入磁子，再依次称取0.2mmol的对叔丁基苯乙烯，0.4mmol三氟甲基亚磺酸钠，0.1M四乙基四氟硼酸铵，开启搅拌，边搅拌边加入4ml乙二醇二甲醚，然后缓慢加入0.4ml三氟乙酸。随后插入对电极，连接并开通电源，设置恒流模式，电流大小为15mA，室温反应6小时。反应结束后将反应液倒入饱和食盐水中，二氯甲烷萃取三次(30ml×3)，无水硫酸钠干燥，过滤，旋蒸，上样，进行柱层析，得到最终产物。并用三氟甲苯作为定标物，用氟谱标定其浓度，收率约70％。
从实施例1以及对比例7/8/9可以看出，使用高氯酸锂作电解质盐时反应产率可达90％，使用四正丁基高氯酸铵、四正丁基六氟磷酸铵、四乙基四氟硼酸铵等其它电解质盐时，产率均有不同程度地降低，分别为80％、78％、70％。因此选用的电解质盐为高氯酸锂。
Claims (9)
1.β位三氟甲基取代的醇类有机分子的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
将苯乙烯类底物、三氟甲基亚磺酸钠和电解质盐高氯酸锂混合后，边搅拌边加入溶剂乙二醇二甲醚和强酸三氟乙酸，随后将表面干净无氧化的对电极插入到溶剂液面以下，连接并开通电源，在15±3mA恒定电流以及搅拌下进行电催化反应，反应结束后，萃取，旋蒸，柱层析纯化，得到与底物相对应的β位三氟甲基取代的醇类有机分子，所述的β位三氟甲基取代的醇类有机分子的结构通式如下所示：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的苯乙烯类底物为邻位取代、对位取代或间位取代苯乙烯类底物。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的苯乙烯类底物为对叔丁基苯乙烯、对甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、对硝基苯乙烯或对溴苯乙烯。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的苯乙烯类底物与三氟甲基亚磺酸钠的摩尔比为1：2。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的电解质盐高氯酸锂的浓度为0.1～0.2M。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的三氟乙酸的体积为溶剂乙二醇二甲醚的10％。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的对电极为以铂电极为负极，以石墨电极为正极。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的柱层析分离的洗脱剂为体积比为99：1～98：2的石油醚/乙酸乙酯。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的反应时间为4～6h。
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| GR01 | Patent grant | ||
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