CN111153922A - 化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜、电子器件、封装方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及薄膜封装技术领域,具体公开了一种化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜、电子器件、封装方法,所述化合物具有如下结构:
Description
技术领域
本发明涉及薄膜封装技术领域,具体是一种化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜、电子器件、封装方法。
背景技术
有机发光二极管是指在阳极和阴极之间插入功能有机材料层的结构,由于具有自亮度、快速响应、宽视角、超薄、高清晰度和耐久性等各种优点,在电子产品制造领域得到广泛应用。
然而,有机发光二极管的问题在于,由于从外部流出的水分或氧气或在发光二极管内部或外部产生的气体,使有机材料和/或电极材料可被氧化,导致性能劣化同时影响它的使用寿命。为了克服这些问题,已经提出了一些方法,例如用光固化密封剂涂覆,附着透明或不透明的吸湿剂,或在其上形成有机发光二极管的基底上提供玻璃料。
目前,为了保证设备的柔韧性,通过显示薄膜封装结构来对电子器件进行封装,即在基板显示范围内将形成的有机发光器件上方分别将无机膜与有机膜一层以上交替叠层从而覆盖住显示范围来保护有机发光器件的结构。
但是,目前公开的光电器件用封装材料大多是简单采用可固化树脂进行封装,存在较高的水蒸气透过率,导致降低了显示装置的使用寿命。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜、电子器件、封装方法,以解决上述背景技术中提出的现有光电器件用封装材料存在水蒸气透过率较高的问题。
为实现上述目的,本发明实施例提供如下技术方案:
一种化合物,其结构如式1所示:
其中,R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个是式2所示的结构:
且当R1至R6中确定有一个或多个为式2所示的结构后,R1、R2、R3、R4、R5和R6中其余的基团各自独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的羟烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的内酯基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的缩水甘油醚基、或者羟基;
R7和R8是相同或不同的碳原子数量的烷基;R9和R10为氢或者甲基;n1和n2各自独立地为等于或大于0的自然数,n3和n4各自独立地为0或1,n5为0或1或2或3或4或5;
所述式2所示的结构中,R11是相同或不同的碳原子数量为1至10的烷基;R12是氢或者甲基;n6为等于或大于0的自然数,n7为0或1;*为结合位点。
需要说明的是,所述化合物具有多个可以光引发交联或热引发交联的双键,可以与可固化树脂更加容易交联成膜。
作为本发明进一步的方案:式1中,R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个是上述式2所示的结构,且当R1至R6中确定有一个或多个为式2所示的结构后,R1、R2、R3、R4、R5和R6中其余的基团各自独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C10羟烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基、取代或未取代的C2-C10链烯基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的内酯基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的缩水甘油醚基、或者羟基;R7和R8是相同或不同的碳原子数量为1-10的烷基;R9和R10为氢或者甲基;n1和n2各自独立地为等于或大于0的自然数,n3和n4各自独立地为0或1,n5为0或1或2或3或4或5。
本发明实施例的另一目的在于提供一种上述任一项的化合物的制备方法,所述的化合物的制备方法,包括以下步骤:
1)提供如式3表示的原料X:
2)提供如式4表示的原料Y:
3)将步骤1)中提供的所述原料X、步骤2)中提供的所述原料Y以及适量的对甲苯磺酸混合进行反应,得到所述化合物。
具体的,所述化合物的合成路线如下:
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个是上述式2所示的结构,且当R1至R6中确定有一个或多个为式2所示的结构后,R1、R2、R3、R4、R5和R6中其余的基团各自独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的羟烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的内酯基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的缩水甘油醚基、或者羟基;
R7和R8是相同或不同的碳原子数量的烷基;R9和R10为氢或者甲基;n1和n2各自独立地为等于或大于0的自然数,n3和n4各自独立地为0或1。
作为本发明再进一步的方案:在所述的化合物的制备方法中,所述反应的反应时间为30-40小时。
本发明实施例的另一目的在于提供一种采用上述的化合物的制备方法制备得到的化合物。
本发明实施例的另一目的在于提供一种光电器件封装用组合物,所述光电器件封装用组合物包括:组分A、组分B和组分C;其中,所述组分A是上述的化合物,所述组分B是一种以上具有受光以及热可固化的丙烯基化合物,所述组分C是光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
作为本发明再进一步的方案:所述光电器件封装用组合物中各组分的重量百分含量是:所述组分A的重量百分含量为5-70%,所述组分B的重量百分含量为25-95%,所述组分C的重量百分含量为0.5-10%。
作为本发明再进一步的方案:所述组分B为2-苯氧乙基丙烯酸、2-苯氧乙基(甲基)丙烯酸、3-苯氧基丙基丙烯酸、3-苯氧基丙基(甲基)丙烯酸、4-苯氧基丁基丙烯酸、4-苯氧基丁基(甲基)丙烯酸、5-苯氧基戊基丙烯酸、5-苯氧基戊基(甲基)丙烯酸、6-苯氧基己基丙烯酸、6-苯氧基己基(甲基)丙烯酸、7-苯氧基庚基丙烯酸、7-苯氧基庚基(甲基)丙烯酸、8-苯氧基辛基丙烯酸、8-苯氧基辛基(甲基)丙烯酸、9-苯氧基壬基丙烯酸、9-苯氧基壬基(甲基)丙烯酸、10-苯氧基癸基丙烯酸、10-苯氧基癸基(甲基)丙烯酸、2-(苯硫基)乙基丙烯酸、2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸、3-(苯硫基)丙基丙烯酸、3-(苯硫基)丙基(甲基)丙烯酸、4-(苯硫基)丁基丙烯酸、4-(苯硫基)丁基(甲基)丙烯酸、5-(苯硫基)戊基丙烯酸、5-(苯硫基)戊基(甲基)丙烯酸、6-(苯硫基)己基丙烯酸、6-(苯硫基)己基(甲基)丙烯酸、7-(苯硫基)庚基丙烯酸、7-(苯硫基)庚基(甲基)丙烯酸、8-(苯硫基)辛基丙烯酸、8-(苯硫基)辛基(甲基)丙烯酸、9-(苯硫基)壬基丙烯酸、9-(苯硫基)壬基(甲基)丙烯酸、10-(苯硫基)癸基丙烯酸、10-(苯硫基)癸基(甲基)丙烯酸、2-(萘-2-基氧基)乙基丙烯酸、2-(萘-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸、3-(萘-2-基氧基)丙基丙烯酸、3-(萘-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸、4-(萘-2-基氧基)丁基丙烯酸、4-(萘-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸、5-(萘-2-基氧基)戊基丙烯酸、5-(萘-2-基氧基)戊基(甲基)丙烯酸、6-(萘-2-基氧基)己基丙烯酸、6-(萘-2-基氧基)己基(甲基)丙烯酸、7-(萘-2-基氧基)庚基丙烯酸、7-(萘-2-基氧基)庚基(甲基)丙烯酸、8-(萘-2-基氧基)辛基丙烯酸、8-(萘-2-基氧基)辛基(甲基)丙烯酸酯、9-(萘-2-基氧基)壬基丙烯酸酯、9-(萘-2-基氧基)壬基(甲基)丙烯酸酯、10-(萘-2-基氧基)癸基丙烯酸盐、10-(萘-2-基氧基)癸基(甲基)丙烯酸盐、2-(萘-2-)乙基丙烯酸盐、2-(萘-2-基硫代)乙酯(甲基)丙烯酸盐、3-(萘-2-基硫代)丙基丙烯酸酯、3-(萘-2-基硫代)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(萘-2-基硫代)丁基萘丙烯酸酯、4-(萘-2-基硫代)丁基(甲基)丙烯酸酯、5-(萘-2-基硫代)戊基丙烯酸酯、5-(萘-2-基硫代)基萘(甲基)丙烯酸酯、6-(萘-2-基硫代)己基丙烯酸酯、6-(萘-2-基硫代)己基(甲基)丙烯酸酯、7-(萘-2-基硫代)庚基丙烯酸酯、7-(萘-2-基硫代)庚基(甲基)丙烯酸酯、8-(萘-2-基硫代)辛基丙烯酸酯、8-(萘-2-基硫代)辛基(甲基)丙烯酸酯、9-(萘-2-基硫代)壬基丙烯酸酯、9-(萘-2-基硫代)壬基(甲基)丙烯酸酯、10-(萘-2-基硫代)癸基丙烯酸酯、10-(萘-2-基硫代)癸基(甲基)丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基氧基)乙基丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-([1,1’-联苯]-4-基氧基)丙基丙烯酸酯、3-([1,1’-联苯]-4-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-([1,1’-联苯]-4-基氧基)丁基丙烯酸酯、4-([1,1’-联苯]-4-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、5-([1,1’-联苯]-4-基氧基)基萘丙烯酸酯、5-([1,1’-联苯]-4-基氧基)基萘(甲基)丙烯酸酯、6-([1,1’-联苯]-4-基氧基)己基丙烯酸酯、6-([1,1’-联苯]-4-基氧基)己基(甲基)丙烯酸酯、7-([1,1’-联苯]-4-基氧基)庚基丙烯酸酯、7-([1,1’-联苯]-4-基氧基)庚基(甲基)丙烯酸酯、8-([1,1’-联苯]-4-基氧基)辛基丙烯酸酯、8-([1,1’-联苯]-4-基氧基)辛基(甲基)丙烯酸酯、9-([1,1’-联苯]-4-基氧基)壬基丙烯酸酯、9-([1,1’-联苯]-4-基氧基)壬基(甲基)丙烯酸酯、10-([1,1’-联苯]-4-基氧基)癸基丙烯酸酯、10-([1,1’-联苯]-4-基氧基)癸基(甲基)丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基硫代)乙基丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基硫代)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-([1,1’-联苯]-4-基硫代)丙基丙烯酸酯、3-([1,1’-联苯]-4-基硫代)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-([1,1’-联苯]-4-基硫代)丁基丙烯酸酯、4-([1,1’-联苯]-4-基硫代)丁基(甲基)丙烯酸酯、5-([1,1’-联苯]-4-基硫代)基萘丙烯酸酯、5-([1,1’-联苯]-4-基硫代)基萘(甲基)丙烯酸酯、6-([1,1’-联苯]-4-基硫代)己基丙烯酸酯、6-([1,1’-联苯]-4-基硫代)己基(甲基)丙烯酸酯、7-([1,1’-联苯]-4-基硫代)庚基丙烯酸酯、7-([1,1’-联苯]-4-基硫代)庚基(甲基)丙烯酸酯、8-([1,1’-联苯]-4-基硫代)辛基丙烯酸酯、8-([1,1’-联苯]-4-基硫代)辛基(甲基)丙烯酸酯、9-([1,1’-联苯]-4基硫代)壬基丙烯酸酯、9-([1,1’-联苯]-4-基硫代)壬基(甲基)丙烯酸酯、10-([1,1’-联苯]-4-基硫代)癸基丙烯酸酯、10-([1,1’-联苯]-4-基硫代)癸基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-2-苯氧乙基丙烯酸酯、2-羟基-2-苯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-2-(萘-2-基氧基)乙基丙烯酸酯、2-羟基-2-(萘-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基氧基)乙基丙烯酸酯、2-([1,1’-联苯]-4-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-苯氧基乙氧基)乙基丙烯酸酯、2-(2-苯氧基乙氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(苯氧基甲氧基)乙基丙烯酸酯、2-(苯氧基甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(([1,1’-联苯]-4-基氧基)甲氧基)乙基丙烯酸酯、2-(([1,1’-联苯]-4-基氧基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-((萘-2-基氧基)甲氧基)乙基丙烯酸酯、2-((萘-2-基氧基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-((苯硫基)甲氧基)乙基丙烯酸酯、2-((苯硫基)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-((萘-2-基硫代)甲氧基)乙基丙烯酸酯、2-((萘-2-基硫代)甲氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、3,3’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)二丙烯酸酯、3,3’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、3,3’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(丙烷-3,1-二基)二丙烯酸酯、3,3’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(丙烷-3,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(4,1亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、3,3’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)二丙烯酸酯、3,3’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、3,3’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)二丙烯酸酯、3,3’-(4,4’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(丙烷-3,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2’-(2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,-1二基)二丙烯酸酯、2,2’-(2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,-1二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2’-(2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,-1二基)二丙烯酸酯、2,2’-(2,2’-(4,4’-(9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,-1二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(4,4′-氧基双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2′-(4,4′-氧基双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(4,4′-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2′-(4,4′-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(4,4′-硫代双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2′-(4,4′-硫代双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(3,3'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(3,3′-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)二(氧基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(3,3'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(3,3'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(丙烷-3,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(2,2′-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2′-(2,2′-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基)双(乙烷-2,1二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(2,2'-(2,2'-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2′-(2,2'-(2,2′-(4,4′-(丙烷-2,2-二基)双(4,1-亚苯基))双(硫代二基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2′-(2,2'-(2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-氧基双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(氧基))双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)二丙烯酸酯、2,2'-(2,2'-(2,2'-(4,4'-硫代双(4,1-亚苯基)双(硫代二基))双(乙烷-2,1-二基)双(氧基)双(乙烷-2,1-二基))双(氧基)双(乙烷-2,1-二基)双(2-丙烯酸甲酯)、聚酯纤维氨基甲酸乙脂二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、氨基甲酸乙脂丙烯酸酯、环氧树脂丙烯酸酯、苯硫基乙基(甲基)丙烯酸酯、异莰基丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸、苯氧基-2-甲基-乙基(甲基)丙烯酸、苯氧基乙氧基乙基(甲基)丙烯酸、苯氧基苯基丙烯酸、3-苯氧基-2-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、2-1-萘氧基乙基(甲基)丙烯酸、2-2-萘氧基乙基(甲基)丙烯酸、2-1-萘硫代乙基(甲基)丙烯酸、2-2-萘硫代乙基(甲基)丙烯酸、三丙烯酸三羟甲基丙酯、1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯、丙烯酸苯氧苄酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯以及1,10-癸二醇二丙烯酸酯中的一种或多种。
作为本发明再进一步的方案:所述光聚合引发剂为乙酰苯化合物、二苯甲酮化合物、噻吨酮化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、咔唑类化合物、二酮类化合物、锍硼酸类化合物、重氮盐类化合物、咪唑类化合物以及非咪唑类化合物中的一种或者多种。
作为本发明再进一步的方案:所述自由基聚合引发剂是过氧化物类化合物及双偶氮类化合物中的一种或多种。
作为本发明再进一步的方案:上述乙酰苯化合物的示例有:2,2-二乙氧基-苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、4-叔丁基三氯苯乙酮、4-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等。
作为本发明再进一步的方案:上述二苯甲酮系化合物的示例有:二苯甲酮、苯甲酰安息香酸、苯甲酰安息香酸甲基、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸二苯甲酮、4,4′-二(二甲氨基)二苯甲酮、4,4′-二(二乙氨基)二苯甲酮、4,4′-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲氨基-2-甲氧基二苯甲酮等。
作为本发明再进一步的方案:上述噻吨酮系化合物的示例有:噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯代噻吨酮等。
作为本发明再进一步的方案:上述二苯乙醇酮系化合物的示例有:二苯乙醇酮、二苯乙醇酮甲基乙醚、二苯乙醇酮乙基乙醚、二苯乙醇酮异丙基乙醚、二苯乙醇酮异丁基乙醚、苄基二甲基缩酮等。
作为本发明再进一步的方案:上述三嗪类化合物的示例有:三聚氯氰、2-苯基-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(p-甲氧基苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲苯基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-二苯基4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(哌嗪基羰基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
作为本发明再进一步的方案:上述光引发剂除了上述化合物之外,也可用咔唑类化合物、二酮类化合物、锍硼酸类化合物、重氮盐类化合物、咪唑类化合物、非咪唑类化合物等。
作为本发明再进一步的方案:上述自由基聚合引发剂可以用过氧化物类化合物、双偶氮类化合物等。
作为本发明再进一步的方案:上述过氧化物类化合物的示例有:甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、环己酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、过氧化乙酰丙酮等酮的过氧化物类;过氧化异丁酰、2,4-二氯苯甲酰过氧化物、甲基苯甲酰过氧化物、二-3,5,5-三甲基己过氧化物等二酰基的过氧化物类;2,4,4-三甲基戊基-2-氢过氧化物、二异丙基苯氢过氧化物、异丙苯过氧化物、叔丁基过氧化物等的过氧化物类;过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧)己烷、1,3-二(叔丁基氧基异丙基)苯、叔丁基过氧化戊酸正丁酯等的二二烷基过氧化物类;2,4,4-三甲基戊过氧苯氧基乙酸酯、α-过氧化新癸酸异丙苯酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、己二酸二叔丁基过氧化三甲基酯等的烷基过酸酯类;过氧化二碳酸二-3-甲氧基丁酯、过氧化二碳酸二-2-乙基己酯、过氧化二碳酸双-4-叔丁基环己酯、过氧化二碳酸二异丙酯、乙酰基环己基磺酰基过氧化物、叔丁基过氧化芳基碳酸酯等的过碳酸盐类等。
作为本发明再进一步的方案:上述双偶氮类化合物的示例有:1,1'-偶氮双环己烷-1-甲腈、2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2-偶氮二(异丁酸甲酯)、2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、α,α'-偶氮双(异丁腈)及4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)等。
作为本发明再进一步的方案:上述引发剂可与经过吸收光而膨胀后传递能量而产生化学反应的光敏剂一同使用。上述光敏剂的示例有四乙二醇双-3-巯基丙酸酯,季戊四醇四-巯基丙酸酯,二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
作为本发明再进一步的方案:上述引发剂对于上述光电器件封装用组合物总量的使用范围为0.5%至10%的重量。上述引发剂如果是在上述范围内的话,薄膜形成工艺中曝光时可以充分发生固化获得优秀的信赖性,虽然可以防止因未反应引发剂导致的透过率低下,但并不仅限于示例所述。
本发明实施例的另一目的在于提供一种所述的光电器件封装用组合物的制备方法,所述的光电器件封装用组合物的制备方法包括:
按照比例称取组分A、组分B和组分C,混合后在真空条件下于40-60℃搅拌70-90h进行混匀,然后用针筒过滤器进行过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。
本发明实施例的另一目的在于提供一种封装薄膜,所述封装薄膜是将相同或独立的有机层与无机层叠层1次以上涂布形成,其中,所述有机层包括上述的光电器件封装用组合物。
作为本发明再进一步的方案:所述无机层为氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化铝、氧化锆、氧化钛、氧化锌中的一个或两个以上。
作为本发明再进一步的方案:所述有机层除了上述如式1中的化合物之外,也可以用在具有一个以上可光固化或热固化的单体群上。这种单体或单体群与固体或液体以及热与光致自由基引发剂以及热与光致酸发生剂混合,用喷墨、电子喷雾、电子放射等方式涂布后,通过紫外线照射或热固化的方式而形成。
作为本发明再进一步的方案:所述无机层通过溅射CVD(Chemical VaporDeposition,化学气相沉积)、ALD(Atomic Layer Deposition,原子层沉积)、IBAD(IonBeam Assisted Deposition,离子束辅助沉积)等,会形成金属的氧化物和氮化物。
作为本发明再进一步的方案:所述封装薄膜的无机层被布置在所述有机层的一个或者两个表面上。
优选的,所述封装薄膜的无机层被布置在所述有机层的两个表面上,形成依次是无机层、有机层、无机层的结构。
本发明实施例的另一目的在于提供一种电子器件,部分包含上述的封装薄膜。
作为本发明再进一步的方案:所述电子器件可以是显示器件、光电器件、传感器、电源、开关、微特电机、电子变压器、继电器、印制电路板、集成电路、印刷电路用基材基板等。
作为本发明再进一步的方案:所述电子器件是封装有上述封装薄膜的有机电致发光器件。
本发明实施例的另一目的在于提供一种封装方法,包括以下步骤:将上述的封装薄膜直接涂在电子器件上,或者直接将上述的封装薄膜制成薄膜形态贴在电子器件上。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明提供的化合物具有较低的水蒸气透过率,在用于制备封装薄膜时,能够有效的隔绝水气,氧和水分的透过率低,并以此封装薄膜延长器件(尤其是有机发光器件)的寿命,同时具有可弯曲性能,在保证设备的柔韧性的基础上,大大延长了使用寿命,解决了现有光电器件用封装材料存在水蒸气透过率较高的问题;而本发明实施例提供的化合物的制备方法简单,提供的封装薄膜可以有效防止有机膜因无机膜蒸镀时产生的等离子体而发生受损,使有机发光显示设备的多样设计成为了可能。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
一种化合物L001,即编号为L001的化合物,所述化合物L001的结构如式5所示:
在本实施例中,所述化合物L001的制备方法步骤如下:
1)称取4g二苯基硅烷二醇,8g(1,3-二甲基二硅氧烷-1,1,3,3-四基)四(丙烷-3,1-二基)四(丙烯酸2-甲基酯)和0.6g对甲苯磺酸加入到50mL三口瓶中,搅拌40小时,然后溶于100mL甲苯中,并在分液漏斗中用去离子水洗涤5次;然后通过旋转蒸发除去甲苯,得到所述化合物L001:(1,5-二甲基-3,3-二苯基三硅氧烷-1,1,5,5-四基)四(丙烷-3,1-二基)四(丙烯酸2-甲基酯)(产率为58%)。
实施例2
称取50g的采用实施例1中制备方法制备得到的所述化合物L001的单体,与适量的组分B以及20g的组分C混合到一起,在真空下50℃搅拌80h,然后用针筒过滤器进行过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。
其中,所述组分B包括640g的2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯和290g的丙烯酸2-([1,1′-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯,所述组分C是光引发剂2,4,6-三羟甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
在本实施例中,再将所述的光电器件封装用组合物用喷剂进行涂装,按照100mW/cm2的条件进行10秒左右的照射后用紫外光进行硬化,会形成涂膜涂层厚度为3μm的涂层;将所述涂层作为有机层(即有机膜),氮化硅作为无机层(即无机膜),按照无机膜(250nm)/有机膜(3μm)/无机膜(250nm)的形式形成在PEN线(所述PEN线是兼有PE(protectingearthing,保护导体)线和N(null,零)线的导体)上面,得到封装有封装薄膜的电子器件,所述封装薄膜即按照无机膜(250nm)/有机膜(3μm)/无机膜(250nm)的形式构成的薄膜层。
实施例3
与实施例2相比,除了将所述化合物L001的单体的质量替换为100g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为615g,以及所述丙烯酸2-([1,1′-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为265g,其他与实施例2相同。
实施例4
与实施例2相比,除了将所述化合物L001的单体的质量替换为150g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为590g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为240g,其他与实施例2相同。
实施例5
与实施例2相比,除了将所述化合物L001的单体的质量替换为200g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为565g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为215g,其他与实施例2相同。
实施例6
与实施例2相比,除了将所述化合物L001的单体的质量替换为250g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为540g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为190g,其他与实施例2相同。
实施例7
与实施例2相比,除了将所述化合物L001的单体的质量替换为0g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为665g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为315g,其他与实施例2相同。
实施例8
在本实施例中,分别将实施例2-7中制备的所述封装薄膜进行透水性检测,所述封装薄膜的透水性检测是利用透水性测量仪(美国MOCON公司(美国膜康公司)的型号AQUARAN2的高精度水蒸气透过率测试仪)进行测量的。测量是在37.8℃以及100%相对湿度条件下进行了24小时,测得其水蒸气透过率,具体的检测结果见表1所示。
表1水蒸气透过率检测结果表
组别 | 水蒸气透过率(g/m<sup>2</sup>·d) |
实施例2 | 5.0×10<sup>-4</sup> |
实施例3 | 4.2×10<sup>-4</sup> |
实施例4 | 3.7×10<sup>-4</sup> |
实施例5 | 3.1×10<sup>-4</sup> |
实施例6 | 3.6×10<sup>-4</sup> |
实施例7 | 8.0×10<sup>-3</sup> |
由表1可以看出,将加入本发明实施例制备的化合物L001制备得到的封装薄膜(实施例2-6)与未加本发明实施例制备的化合物L001制备得到的封装薄膜(实施例7)进行对比,使用本发明实施例制备的化合物L001制备得到的封装薄膜能够有效的隔绝水气,从而使器件的寿命提高。
实施例9
一种化合物L002,即编号为L002的化合物,所述化合物L002的结构如式6所示:
在本实施例中,所述化合物L002的制备方法步骤如下:
1)称取4g二苯基硅烷二醇,12g二硅氧烷-1,1,1,3,3,3-己基六(丙烷-3,1-二基)己基(2-甲基丙烯酸酯)和0.8g对甲苯磺酸加入到50mL三口瓶中,搅拌40小时,然后溶于120mL甲苯中,并在分液漏斗中用去离子水洗涤10次;然后通过旋转蒸发除去甲苯,得到所述化合物L002:(3,3-二苯基三硅氧烷-1,1,1,5,5,5-己基)六(丙烷-3,1-二基)己基(2-甲基丙烯酸酯)(产率为62%)。
实施例10
称取700g的采用实施例9中制备方法制备得到的所述化合物L002的单体,与适量的组分B以及20g的组分C混合到一起,在真空下50℃搅拌80h,然后用针筒过滤器进行过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。
其中,所述组分B包括185g的2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯和95g的丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯,所述组分C是光引发剂2,4,6-三羟甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
在本实施例中,再将所述的光电器件封装用组合物用喷剂进行涂装,按照100mW/cm2的条件进行10秒左右的照射后用紫外光进行硬化,会形成涂膜涂层厚度为3μm的涂层;将所述涂层作为有机层(即有机膜),氮化硅作为无机层(即无机膜),按照无机膜(250nm)/有机膜(3μm)/无机膜(250nm)的形式形成在PEN线上面,得到封装有封装薄膜的电子器件,所述封装薄膜即按照无机膜(250nm)/有机膜(3μm)/无机膜(250nm)的形式构成的薄膜层。
实施例11
与实施例10相比,除了将所述化合物L002的单体的质量替换为600g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为235g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为145g,其他与实施例10相同。
实施例12
与实施例10相比,除了将所述化合物L002的单体的质量替换为500g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为285g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为195g,其他与实施例10相同。
实施例13
与实施例10相比,除了将所述化合物L002的单体的质量替换为400g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为335g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为245g,其他与实施例10相同。
实施例14
与实施例10相比,除了将所述化合物L002的单体的质量替换为300g,所述2-甲基-2-丙烯酸-1,12-十二双醇酯的质量替换为385g,以及所述丙烯酸2-([1,1'-联苯]-2-2-氧基)乙基丙烯酸酯的质量替换为295g,其他与实施例10相同。
实施例15
在本实施例中,分别将实施例10-14中制备的所述封装薄膜进行透水性检测,所述封装薄膜的透水性检测是利用透水性测量仪(美国MOCON公司(美国膜康公司)的型号AQUARAN2的高精度水蒸气透过率测试仪)进行测量的。测量是在37.8℃以及100%相对湿度条件下进行了24小时,测得其水蒸气透过率,具体的检测结果见表2所示。
表2水蒸气透过率检测结果表
组别 | 水蒸气透过率(g/m<sup>2</sup>·d) |
实施例10 | 8.9×10<sup>-4</sup> |
实施例11 | 5.4×10<sup>-4</sup> |
实施例12 | 3.8×10<sup>-4</sup> |
实施例13 | 3.4×10<sup>-4</sup> |
实施例14 | 3.9×10<sup>-4</sup> |
由表1和表2可以看出,将加入本发明实施例制备的化合物L002制备得到的封装薄膜(实施例10-14)与实施例7进行对比,使用本发明实施例制备的化合物L002制备得到的封装薄膜能够有效的隔绝水气,展现出氧和水分的低透过率,并以此封装薄膜延长器件(尤其是有机发光器件)的寿命,通过加强有机层对等离子体的耐蚀刻性来实现更高平坦度的光电器件封装用组合物和有机/无机混合的封装薄膜以及利用这些封装薄膜的显示设备。
需要说明的是,本发明实施例提供了一种可光固化或者热固化的光电器件封装用组合物,该光电器件封装用组合物在固化封装后,能够降低水蒸气透过率,使显示装置的使用寿命变长,并且该水蒸气透过率固化后收缩应力低,从而可以不产生任何偏移。另外,此水蒸气透过率固化封装后使有机发光显示设备的多样设计成为了可能,最重要的是让薄型化成为了可能。
本发明不仅仅局限于上述的实施例以及组合比例和化合物结构,可以根据本发明的范围更换化合物的结构或者组合物的比例,在此不再一一赘述。上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明,但是本发明并不限于上述实施方式,在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内,还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种化合物,其结构如式1所示:
其中
R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个是式2所示的结构:
且R1、R2、R3、R4、R5和R6中其余的基团各自独立地选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的羟烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的内酯基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的缩水甘油醚基、或者羟基;
R7和R8是相同或不同的碳原子数量的烷基;R9和R10为氢或者甲基;n1和n2各自独立地为等于或大于0的自然数,n3和n4各自独立地为0或1,n5为0或1或2或3或4或5;
所述式2所示的结构中,R11是相同或不同的碳原子数量为1至10的烷基;R12是氢或者甲基;n6为等于或大于0的自然数,n7为0或1;*为结合位点。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5和R6中的至少一个是所述式2所示的结构,且R1、R2、R3、R4、R5和R6中其余的基团各自独立地选自取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C10羟烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C2-C20杂芳基、取代或未取代的C2-C10链烯基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的内酯基、取代或未取代的羧基、取代或未取代的缩水甘油醚基、或者羟基;所述R7和R8是相同或不同的碳原子数量为1-10的烷基。
4.一种采用权利要求3所述的化合物的制备方法制备得到的化合物。
5.一种光电器件封装用组合物,其特征在于,所述光电器件封装用组合物包括:组分A、组分B和组分C;其中,所述组分A是如权利要求1或2或4所述的化合物,所述组分B是一种以上具有受光以及热可固化的丙烯基化合物,所述组分C是光聚合引发剂和/或自由基聚合引发剂。
6.根据权利要求5所述的光电器件封装用组合物,其特征在于,所述光电器件封装用组合物中各组分的重量百分含量是:所述组分A的重量百分含量为5-70%,所述组分B的重量百分含量为25-95%,所述组分C的重量百分含量为0.5-10%。
7.一种如权利要求5-6任一所述的光电器件封装用组合物的制备方法,其特征在于,所述的光电器件封装用组合物的制备方法包括以下步骤:按照比例称取组分A、组分B和组分C,混合后在真空条件下进行混匀,过滤,得到所述的光电器件封装用组合物。
8.一种封装薄膜,其特征在于,所述封装薄膜是将相同或独立的有机层与无机层叠层1次以上涂布形成,其中,所述有机层包括如权利要求5或权利要求6所述的光电器件封装用组合物。
9.一种电子器件,其特征在于,部分包含如权利要求8所述的封装薄膜。
10.一种封装方法,其特征在于,所述封装方法包括以下步骤:将如权利要求8所述的封装薄膜直接涂在电子器件上,或者直接将如权利要求8所述的封装薄膜制成薄膜形态贴在电子器件上。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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