CN111133087A - 冷处理 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及在温和条件下减少精油和提取物(特别是香精、香精成分，香料和化妆品成分)中的杂质的新的高通量工艺。通过使用至少一种选择性纳滤膜来减少不想要的天然成分和合成材料，所述天然成分例如蜡类，所述合成材料例如农用化学品和其它环境污染物。此外，本发明涉及方法，所述方法通过减少精油中的有色组分来获得较少着色甚至无色的精油，并且实现高的随着时间的再着色稳定性。进一步地，通过减少不想要的嗅觉物质，保持或者提高气味质量，以获得纯化的且更高质量的油。
Description
技术领域
本发明公开在温和条件下减少精油和提取物(特别是香精、香精成分、香料和化妆品成分)中杂质的新的高通量工艺。通过使用至少一种选择性纳滤膜来减少不需要的天然成分和合成材料，所述天然成分例如蜡类，所述合成材料例如农用化学品和其它环境污染物。此外，本发明涉及方法，所述方法通过减少精油中的有色组分来获得较少着色甚至无色的精油，同时实现高的随着时间的再着色稳定性。进一步地，通过减少不需要的嗅觉物质来保持或者提高气味质量，以获得纯化的且更高质量的油。
背景技术
精油被用于例如食品和饮料工业，以及香料、化妆品成分和香精工业。其还具有杀菌、杀病毒、杀霉菌、抗寄生虫、杀虫、医药和化妆品的应用。
由于这些杂质构成大范围的化学物质，除去所述杂质的操作包括：使用吸附剂、蒸馏或用各种含水化学溶液清洗所述油。然而，这些操作的有效性是有限的，并且可能会降低所述精油的产量。此外，在纯化中实现高选择性会导致操作速度降低。而在工业规模上，必须同时确保生产效率和产品质量。
已知使用膜而从水或有机溶剂体系中浓缩精油，这种分离产生含水渗透物并且所述精油作为第二相浓缩于渗余物中。
在EP 2 205 710中，描述了膜基工艺(微滤或超滤)，所述工艺在10℃时从柑橘属油中除去蜡类化合物。
文献WO 2013/167307示出了一种含聚酰亚胺的纳米膜基工艺，所述工艺用于减少杂质或分馏的天然组分。
不想要的材料通常很难与所需化合物分离，并且需要多步骤、耗能的工艺以生成所需产物。而且，精油中最有价值的化合物通常对热敏感，以高产量分离这些化合物而不引起热损害是挑战。
因此，在本领域中仍然需要一种更有效地从用作香精、香精成分和香料的精油中除去杂质的工艺。
发明内容
因此，本发明的课题在于，提供通过减少有色组分来精制精油的工艺。并且，所述工艺会导致精油的着色减少，这也示出了例如由于长时间的光照或氧化下静置发生的再着色减少。
本发明的另一个课题在于，提供精制精油的工艺，所述工艺保持或提高了产品的气味质量。这些效果可以和高产量同时实现。
本发明的特别的课题在于，提供可在单一工艺中实现应用于精油的一个或多个常规处理步骤(例如脱色(吸附)和/或除去恶臭)和/或农药除去的组合效果的工艺，同时确保足够高的容量(流速)。因此，所公开的工艺可以简化和/或加速精油的生产并提高油的产量和质量。
另一个课题在于，提供工艺，所述工艺以更经济的方式从杂质中纯化精油，特别是香精、香精成分、香料或化妆品成分，同时避免对精油产品的香精、香料或化妆品成分状况造成可能的负面影响，所述杂质具有相同尺度的分子量，即130至300Da。此外，可以选择性地除去高分子量组分，所述高分子量组分例如蜡类或呋喃香豆素衍生物。
如上所述，本发明提供具有足够的流量、可以在工业规模上使用的工艺。因此，所述生产工艺也可以节省能源和成本。
通过根据权利要求1的工艺，解决了本发明的课题。而在从属权利要求和随后的说明中提供了优选的实施方式。
特别地，本公开涉及除去有色杂质和/或通过减少不需要的物质和其它环境污染物质而保持或提高所述精油的所述气味质量的工艺，所述不需要的物质例如农用化学品、杀菌剂或杀虫剂，所述其它环境污染物质例如铁；所述工艺为：
(a)提供所述精油，并且可选择地将所述精油与有机溶剂混合而形成溶液；
(b)使所述精油或所述溶液与至少一个选择性纳滤膜接触，其中，形成渗余物和渗透物，所述渗余物包含来自所述精油的至少一种化合物，所述渗透物包含来自所述精油的至少一种化合物，以使得所述渗余物和所述渗透物溶液的组成不同；以及
(c)可选择地从所述渗余物中除去所述有机溶剂而形成被纯化的油。
更具体地，该工艺除去了增加所述精油的亮度和色度的有色组分。
因此，在第一方面中，本发明涉及纳滤工艺，以提供用于香精、香料或化妆品成分的较少着色的精油，纳滤工艺包括以下步骤：
(i)提供选择性可渗透薄膜复合材料(TFC)纳滤膜，其中，所述膜由支撑层和顶层组成，
(ii)提供可流动投入物，所述可流动投入物可选择地具有溶剂组分；
(iii)通过将所述可流动投入物转移穿过所述膜的表面形成渗余物和渗透物，而对所述可流动投入物进行分离，以使得相比于所述可流动投入物，所述渗透物的一种或多种组分的浓度下降；
其中，相比于所述可流动投入物，所述渗透物被脱色，根据国际照明委员会规定的CIELAB颜色测量系统，相比于可流动投入物，所述渗透物的亮度值L*增加至ΔL*，所述ΔL*大于或等于1，并且相比于所述可流动投入物，所述渗透物的色度C*降低至ΔC*，所述ΔC*小于或等于-2。
术语CIE L*a*b*(或CIELAB)是由国际照明委员会(Commission internationalede l'éclairage,因此CIE是其缩写)所规定的颜色空间。其在数学上描述了人眼可见的所有颜色，并且被创建以作为与设备无关(device-independent)的模型而被用作参考。这意味着颜色的定义与其创建性质或者显示其的设备无关。其是工业中测量颜色的最普遍的颜色空间。
CIELAB的三个坐标表示颜色的亮度(L*＝0产生黑色并且L*＝100表示漫射白色；镜面白色可以更高)，其位于红色/品红色和绿色之间(a*，负值表示绿色，而正值表示品红色)，并且其位于黄色和蓝色之间(b*，负值表示蓝色，正值表示黄色)。为了与设备无关的数字表示，该空间被映射到三维整数空间上，由此，L*、a*和b*值是绝对的。没有色度的颜色总是具有值a*＝b*＝0。
在此情况下，通过亮度和色度值测量样品的颜色；L*显示颜色的明度或暗度。色度或颜色饱和度区分颜色强度或清晰度(即，明亮对暗淡)。其是距离颜色中心的矢量距离。
所述颜色的所述色度越低，所述颜色越接近所谓的无色。对于所述CIELAB系统，C*＝(a*平方+b*平方)的平方根。因此CIELAB系统中颜色的彩色(色度)C*被定义为：
其中，a*和b*是该体系中的颜色坐标。
对于本发明，相比于所述可流动投入物，所述渗透物的所述亮度值L*增加至ΔL*，所述ΔL*大于或等于1。
ΔL*＝L*(渗透物)-L*(可流动投入物)
更优选地，亮度的增加为ΔL*大于或等于2，甚至更优选为大于或等于5。
此外，本发明的特征在于，过滤的精油或其过滤溶液的色彩/色度降低。
同时，过滤的精油或其过滤溶液的色度降低。
ΔC*＝C*(渗透物)-C*(可流动投入物)
因此，根据国际照明委员会规定的CIELAB颜色测量系统，相比于所述可流动投入物，所述渗透物的所述色度C*降低，并且ΔC*的值小于或等于-2。对于上述比较，ΔC*优选为小于或等于-3，甚至更优选为小于或等于-15。还可以将所述色度降低-20或更小。
特别优选的是同时实现上述的降低色度与增加亮度。
在本发明的第二方面中，相比于所述可流动投入物，所述渗透物的亮度值L*增加至ΔL*，所述ΔL*大于或等于1.5，优选为大于或等于2.0，和/或相比于所述可流动投入物，所述渗透物的所述色度C*降低至ΔC*，所述ΔC*小于或等于-4，优选为小于或等于-10。
通常，所述渗余物会累积不想要的有色化合物或其它副产物以及高分子组分，所述高分子组分例如蜡类。因此，关于所述渗余物的色度和亮度，相比于所述可流动投入物，所述渗余物具有相对的亮度降低和色度增加。
此外，本发明工艺的特征还在于，相比于所述可流动投入物或所述渗余物，所述精油或其过滤的溶液的透明度增加。
尽管色度通常朝着CIELAB形貌中的白色-灰色中间点降低，但是在颜色空间中也可以存在色移，特别是如果其伴随着亮度的增加，优选朝着更加黄色的产物。其有时被认为是通常较浅颜色的产品。因此，优选为b*被偏移到较小的正值，这表明黄色组分减少。这在例如柑橘(Tangarine Oil，红桔油)的柑橘属油中特别显著。b*的偏移优选为大于或等于-20，更优选为大于或等于-50。甚至更加优选为在实现颜色降低和光亮度增加的同时，黄色组分减少。
在保持或增加产量的同时，实现了减少颜色和增加亮度的这些效果。本发明的工艺在单一工艺中同时结合了应用于精油的一个或多个传统处理步骤例如脱色和/或除去恶臭和/或除去农药的效果。所公开的工艺简化并加速了被纯化和颜色减少的精油的生产并且提高了油的产率和质量。因此，纯化精油的工艺更加经济。根据本发明，通过创新的工艺、使用的有机溶剂和流速的特定组合而获得这些效果。
本发明如上所述的有或没有溶剂时精制精油的工艺会导致有色组分减少。另外，在例如光照/UV或氧化的作用下随着时间导致再着色的其它化合物通过本发明的工艺滤出。因此，该工艺通过精制精油来保持或提高所述产品的所述气味质量。
因此，在本发明的第三方面中，所述渗透物的颜色稳定性如下：相比于刚刚纳滤后的渗透物，通过纳滤后一定量的时间内所述渗透物的亮度变化来测量所述再着色，所述渗透物的亮度增加或仅减少至ΔL*，所述ΔL*大于或等于-2.0，优选为大于或等于-1.0，更优选为大于或等于-0.5，和/或相比于刚刚纳滤后的所述渗透物，通过纳滤后一定时间内所述渗透物的色度C*变化来测量再着色，所述渗透物的色度C*降低或仅增加至ΔC*，所述ΔC*小于或等于10，优选为小于或等于5，最优选为小于或等于1。
保持所减少的颜色稳定性的一定量的时间优选为至少48小时，更优选为20天，甚至更优选为21周，最优选为1年。或者，所述一定量的时间可以是在UV-光照下暴露至少48小时，更优选为在UV-光照下暴露1周，最优选为在UV-光照下暴露1个月。在这些时间周期内可以实现上述光度和色度的变化。
因此，尽管在纳滤处理后观察到随着时间的再着色，但是当采用本发明的过滤技术时，其可以显著降低。
实现这些效果的同时产量高。因此，纯化精油的工艺更经济，所述精油特别是用于香精、香精成分、香料和化妆品成分。
在本发明的第四优选方面中，所述TFC纳滤膜不包含含氮聚合物。
一般而言，膜工艺已经用于工业应用中，并且已经为更传统的纯化和分离工艺(例如蒸馏、蒸发、吸附、萃取和层析)提供了替代选择。膜技术相对于传统技术在开发新的膜的方面的经济性、环保性和安全性方面提供的优势则已激发推动了这一点。聚合物和陶瓷及其混合基质可以用作纳滤的膜的材料。两种主要类型的膜是整体皮层不对称(ISA)膜和薄膜复合材料(TFC)膜。这两者均是聚合物膜。在本发明中，使用TFC膜，所述TFC膜由分离层所组成，所述分离层浇铸在更多孔的化学上不同的子层上。
根据本发明，在所述薄膜复合材料(TFC)膜中，超薄分离层被定义为“顶层”，并且所述更多孔的化学上不同的子层被定义为“支撑层”。这两层都是膜，其非常灵活且特征在于，对于特定应用的设计具有一定的自由度。由于膜支撑层和顶层的特征层状结构，可以独立地优化两层的化学性质和性能以将整体膜性能最大化。所述支撑层的选择同所述顶层的选择一样重要。
所述薄膜复合材料纳滤膜通常通过界面聚合或经由浸涂进行制备。因此，使用不同的组合物涂覆更多孔的支撑层以形成所述顶层。或者，通过等离子体聚合类金刚石碳(DLC)纳米片作为支撑层上的顶部无定形碳层而制备薄膜复合材料纳滤膜。
在本发明中，所述薄膜复合材料纳滤膜优选通过涂覆支撑层进行制备。
观察到包含不含氮聚合物的薄膜复合材料(TFC)纳滤膜示出了强的脱色。一种可能的解释为本发明工艺除去了被纯化精油中的微量元素铁。因此，本发明优选为所述薄膜复合材料纳滤膜中不包含含氮聚合物。
根据本发明，所述支撑层被用作多孔支撑，所述多孔支撑可以独立地被优化以将整体膜性能最大化。选择用于所述支撑层的材料包括用作TFC膜载体的最常见的溶剂稳定聚合物。
在第五优选方面，本发明涉及工艺，其中，所述TFC纳滤膜的所述支撑层包含聚合物，所述聚合物包含杂原子O、N、S中的一种或多种、和/或卤素、和/或Si，所述聚合物更优选为包含杂原子O和/或S。
观察到，特别是这些TFC纳滤膜在渗透物中示出了优异的除去农药性能。因此，对于本发明而言，特别优选的是，所述薄膜复合材料纳滤膜包括聚合物，所述聚合物包含杂原子O、N、S中的一种或多种、和/或卤素、和/或Si。使用包含杂原子O或N的聚合物示出了最好的效果。尽管为了特定目的优选不含氮的膜，但为了获得其它优点，也优选包含杂原子的膜，例如含氮聚合物，特别优选为在膜组合物中使用PAN聚丙烯腈。
根据本发明，发现仅使用单个膜就可以有效地实现农药的除去，而在现有技术中，必须使用具有不同截止值(切割值，cut-off values)的多个膜以在相同规模上有效地减少农药。
在第六特别优选的方面中，本发明涉及工艺，其中，支撑层包括选自具有S、O或卤素杂原子和/或Si的聚合物的材料，例如聚二甲基硅氧烷、聚甲基辛基硅氧烷、聚[1-(三甲基硅基)1-丙炔]、聚四氟乙烯、聚砜、聚醚砜、聚偏二氟乙烯和聚醚醚酮及其混合物。
发明人发现TFC纳滤膜示出了除去导致精油着色的杂质的最佳效果，其中，支撑层膜由例如聚砜、聚醚砜或聚醚醚酮的聚合物所形成。
优选地，所述薄膜复合材料纳滤膜的所述支撑层包括选自具有至少一个S或O杂原子的聚合物的材料，例如特别是聚砜、聚醚砜及其混合物。
在另一方式中，薄膜复合材料纳滤膜的支撑层包括选自没有任何杂原子的聚合物的材料，例如聚乙烯、聚丙烯及其混合物。这些TFC纳滤膜也示出了良好的精油脱色性能。
在本发明的另一变形方式中，所述薄膜复合材料纳滤膜的所述支撑层包含选自如碳化硅、沸石、氧化锆、氧化钛或氧化铝及其混合物的无机材料的材料。
根据本发明，用作超薄“分离层”的顶层可以独立地被优化以将整体膜性能最大化。选择用于所述顶层的材料包含溶剂稳定的聚合物。
在第七方面，本发明涉及工艺，其中，所述顶层包含选自由聚二甲基硅氧烷、聚甲基辛基硅氧烷、聚[1-(三甲基硅基)1-丙炔]、聚(2,6-二甲基-1,4-苯醚)(poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide))、聚丙烯酸、自具微孔聚合物(PIM-1)、聚苯乙烯-b-聚(环氧乙烷)二嵌段共聚物(polystryrene-b-poly(ethylene oxide)diblockcopolymer)、聚苯乙烯磺酸钠(PSS)或聚乙烯基硫酸盐(PVS)及其混合物组成的组中的材料。
发明人发现所述TFC纳滤膜示出了良好的除去例如农药或杀菌剂的合成杂质的效果，在所述TFC纳滤膜中，所述顶层膜由例如聚二甲基硅氧烷、聚甲基辛基硅氧烷、聚[1-(三甲硅基)1-丙炔]、聚(2,6-二甲基-1,4-苯醚)、聚丙烯酸、自具微孔聚合物(PIM-1)、聚苯乙烯-b-聚(环氧乙烷)二嵌段共聚物、聚苯乙烯磺酸钠(PSS)或聚乙烯基硫酸盐(PVS)及其混合物的聚合物形成。
如本发明的第八方面所示，特别的情况是，当所述顶层为硅氧烷包覆的亲有机层时，优选为交联聚二甲基硅氧烷。
更优选为硅氧烷包覆的薄膜复合材料纳滤膜。特别优选为交联的硅氧烷包覆的薄膜复合材料纳滤膜。这些TFC纳滤膜示出了非常良好的除去合成杂质的效果，所述杂质特别是杀真菌剂(fungicides)或农药和杀虫剂，所述杀真菌剂例如吡唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，所述杀虫剂包括拟除虫菊酯，所述拟除虫菊酯例如联苯菊酯、氟氯氰菊酯、和p,p-三氯杀螨醇或苯甲酰脲，所述苯甲酰脲例如除虫脲或氟虫脲。
在本发明的另一个优选的变形方式中，所述薄膜复合材料纳滤膜的性能，特别是所述顶层的性能可以通过应用适当的后处理方法而进一步地增强。通过例如照射和化学处理进行固化、接枝、等离子、UV、交联是本领域已知的一些技术。
此外，所述薄膜复合材料纳滤膜可由有机-无机聚合物混合物所组成，其可以定制结合无机和聚合物材料二者性质的新的膜。
根据本公开所使用的合适的选择性膜包括聚合物膜和陶瓷膜、以及混合的聚合物/无机膜。
本发明的所述薄膜复合材料纳滤膜通过选择性地除去有色组分而示出了精油中有色组分减少。除了减少精油中有色组分外，一些膜还特别示出了通过例如在光照或有氧下长时间(例如至少48小时)静置而再着色减少。所述顶层和支撑层膜的组合可能会导致精油脱色和除去其它化合物的双重效果，所述其它化合物例如易氧化组分。
膜性能的特征在于不同的参数。一个参数是膜标称切割分子量(MWCO)。术语“MWCO”被定义为膜具有90％截留率(R(％)≥90)的最小溶质分子量。
表征膜性能的另一个参数是截留(或选择性)。术语“截留”由等式(a)来定义，其中，CP是渗透物中的溶质浓度，“渗透物”是已经通过膜的液体，并且CR是渗余物(或进料)中的溶质浓度，其中，“渗余物”是没有通过膜的液体。
R＝100*(1-CP：CR) (a)
根据本发明工艺的第九方面，所述薄膜复合材料纳滤膜具有150g/mol至1200g/mol(在150g/mol到1200g/mol之间)的切割分子量(molecular weight cut-off，截留分子量)。
所述薄膜复合材料纳滤膜优选为具有300g/mol至700g/mol的切割分子量，特别优选为350g/mol至600g/mol的切割分子量。
在本发明的另一个有利变形方式中，所述薄膜复合材料纳滤膜具有两个不同的层，所述两个不同的层优选为具有两个不同的切割分子量，特别优选为至少一个层具有在200g/mol与1200g/mol之间的切割分子量。
所述薄膜复合材料纳滤膜优选为具有至少一个切割分子量为300g/mol到700g/mol的选择性膜，更优选为400g/mol至600g/mol。
在本发明的特别延展中，两层具有不同的切割分子量值，其中，至少一层具有150g/mol至400g/mol的切割分子量，另一层具有500g/mol至700g/mol的切割分子量。
本发明人发现TFC纳滤膜对于除去天然存在的杂质示出了良好的效果，所述TFC纳滤膜中所述顶层膜由聚合物所形成，所述杂质包括蜡类，所述蜡类例如脂族烃、醇和相关的酮、醛、酸、二醇、香豆素、呋喃香豆素、甾醇、类黄酮、维生素、植物甾醇、亲脂性激素和氧化产物。
在第十方面，本发明提供了工艺，其包含精油和溶剂，其中，所述溶剂包含至少10重量％的有机溶剂组分和可选择地(任意地)水，并且所述有机溶剂组分具有至少3*10-30Cm的偶极矩。可以减少该量，但优选至少有一些有机溶剂以确保高通量的过滤性能。
该溶剂体系具有大幅提高通过膜的流速地优势。通常，优选四份精油和一份溶剂到一份精油和一份溶剂的溶剂组合。这提高了流量，特别是增加了单位时间内精油的产率，甚至考虑到了除去溶剂的额外步骤。在一些情况下，必须使用溶剂来过滤精油。
纳滤是基于膜过滤的方法。纳滤膜的孔径为1至10纳米，其小于微滤和超滤所用的孔径，但大于反渗透所用的孔径。
在本发明中，通过在过滤期间同时使用精油和溶剂来实现高流速和良好的分离。可以在没有溶剂的情况下进行膜过滤工艺，但是为了实现高通量，最好通过向精油中添加溶剂而产生可流动投入物。特别地，溶剂包含至少10重量％的有机溶剂组分和任意的水。已经发现，根据本发明在被运输穿过膜时，当有机溶剂组分具有至少3*10-30Cm的偶极矩值时，大多数精油运输工艺运行最好。
术语“偶极矩”被定义为分子内正电荷和负电荷的分离，即分子总极性的测量。偶极子的电场强度与偶极矩的大小成比例。电偶极矩的国际标准单位是库仑计(Cm)。溶剂偶极矩的值可以根据Christian Reichardt,Solvents and Solvent Effects in OrganicChemistry,Wiley-VCH出版社，2003第三版的列表导出。
在本发明的优选的变形方式中，所述可流动投入物包括精油和有机溶剂，其中，溶剂包括至少10重量％的有机溶剂组分。将精油与有机溶剂混合而形成油和溶剂的均匀溶液。该混合可以通过本领域技术人员已知的任何技术来实现，例如，如通过静态直列式混合器、动态直列式混合器和/或包含机械搅拌器的混合容器。优选地，该溶液可以以相对于精油10到50重量％的有机溶剂组分的量包含精油，特别优选为以相对于精油10到20重量％的有机溶剂组分的量包含精油。水可以被优选用作助溶剂，在这种情况下，该量是指有机溶剂-水混合物。
使用溶剂的一个优点是通过将精油与有机溶剂混合减少了膜系统的死体积。
在本发明优选的第十一方面中，用于制备所述可流动投入物的有机溶剂具有至少4*10-30Cm的偶极矩。特别地本文中的有用的溶剂为乙醚、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、甲基乙基酮、甲基叔丁基醚、环己醇、乙酸丁酯和丙酮。
溶剂特别优选为具有醚部分的溶剂，例如乙醚和甲基叔丁基醚(MTBE)。同样本文中有用的溶剂为具有醇部分的溶剂，所述醇部分例如乙醇、异丙醇和环己醇，其中，最优选为乙醇和甲基叔丁基醚(MTBE)。在工艺中通常不使用甲醇过滤精油以获得香料。
根据本发明，有机溶剂的积极效果在于流速增加。为了实现高选择性和良好的脱色，尽管流速较高，但仍优选采用根据本发明的膜。
在不同的变形方式中，本发明的工艺采用小于2*10-30Cm的偶极矩的有机溶剂组分。其优选为己烷。
在本发明的另一个进一步改进和第十二方面中，所述溶剂还包含第二有机溶剂组分，所述第二有机溶剂组分具有小于2*10-30Cm的偶极矩，优选为小于1*10-30Cm，最优选为0*10-30Cm，即完全是非极性的。在这些溶剂中，优选将己烷或庚烷用作第二非极性助溶剂。助溶剂的使用对所述可流动投入物的流动性有影响。使用己烷会观察到最好的结果。
在本发明的所有变形方式中，特别优选为用于制备精油和有机溶剂的混合物的有机溶剂选自甲基叔丁基醚(MTBE)、乙醚、甲基乙基甲酮、乙醇及其混合物，特别优选的有机溶剂为乙醇和水的混合物，其中，主要组分是乙醇，例如95体积％乙醇相对5体积％水。最特别优选的有机溶剂是甲基叔丁基醚(MTBE)或乙醇，尽管流速较高，其仍可以实现除去杂质的高选择性。可见，这些溶剂与所用的本发明TFC纳滤膜具有最好的相互作用。
根据本发明所采用的溶剂与的膜一起效果良好，所述膜特别是如本文所述的无氮的膜。由此可以确保膜组分不会浸出到精油中。这对于香料尤其重要。
在本发明的优选的变形方式中，用于纯化精油的纳滤工艺还包括通过重新引导渗余物再次流过膜表面以形成后续渗余物和渗透物的再循环渗余物的步骤。
本说明书中使用的术语“渗余物的再循环”是指将渗余物放回进料罐，然后将流体再次转移通过相同膜的表面以形成进一步的后续渗余物和渗透物。
本文公开的工艺可以在多个阶段中应用。作为非限制性实例，第二阶段进一步包括：提供来自已经进行了第一过滤以降低杂质浓度的渗余物；将第一渗余物溶液送回进料罐，然后再次通过相同或优选的不同的选择性TFC纳滤膜，其中，形成第二渗余物和第二渗透物，并且进行了进一步地减少了杂质。可重复该工艺以进一步包括使来自第二过滤的渗透物再次通过选择性TFC膜，在增加纯化下产生第三渗透物和第三渗透物。该过程可以重复第四次和第五次。根据所需的纯化和产率，通常两次或三次重复足以保持该工艺的工业规模产率和时间效率。使用不同类型的膜可以双重选择仅通过一种类型的膜不能去除的杂质。
在本发明的另一个进一步发展中，渗余物被收集。对于一些应用，使用更强、有选择地更浓缩的香精组合物。香精中某些组分的积累会导致有用的新组分积累。
在本发明的优选的变形方式中，用于纯化精油的纳滤工艺包括收集从第一和/或后续的膜过滤循环中获得的渗透物的进一步步骤。典型地，其包括从作为渗透物获得的纯化的精油中除去溶剂的步骤。
本发明工艺的另一个因素是流量，其被定义为每单位面积和每单位时间流过膜的液体体积[kg/m2 *h])。为了实现生产流量已经被优化。
在本发明的优选第十三方面中，通过膜的流速为至少8kg渗透物/小时**膜的尺寸(m2)。优选为通过膜的流速为至少12kg渗透物/小时*膜的尺寸(m2)。更优选为通过膜的流速为至少20kg渗透物/小时*膜的尺寸(m2)。最优选为通过膜的流速为至少50kg渗透物/小时*膜的尺寸(m2)。
根据以下计算流速。将以克/分钟而测量的结果转化为千克/小时*平方米。平板TFC纳滤膜的表面为28cm2。
通常，根据本发明的特征的特别良好的组合涉及用于纯化精油的纳滤工艺，包括：(i)提供选择性可渗透薄膜复合材料(TFC)纳滤膜，其中，所述膜由支撑层和顶层组成，(ii)提供可流动投入物，所述可流动投入物包含精油和溶剂，其中，所述溶剂包含至少10重量％的有机溶剂组分和任意的水，并且所述有机溶剂组分具有至少3*10-30Cm的偶极矩，(iii)通过将可流动投入物转移穿过膜的表面对所述可流动投入物进行分离，以形成渗余物和渗透物，使得相比于所述可流动投入物，所述渗透物的一种或多种组分的浓度降低。其中，通过第一膜的流速为至少8kg[渗透物]/h*m2[膜]。在此处，优选地，还实现了所说明的精油的脱色和亮度的效果。
本发明工艺的特定流速表明，由于滤饼被洗掉，所以在膜上没有形成滤饼。同时，通过TFC纳滤膜选择性地除去了合成杂质。本发明的工艺可用于需要足够流量的工业规模。因此，该工艺节约了能源和成本。调整膜和溶剂参数以获得更高的流量率(flux rates)对于扩大生产很重要。
为了在工业规模上进行分离，还需要大的膜面积的有效且经济的包装。这是通过将膜包装在组件中而完成的。三个主要因素有助于膜组件的顺利制造：选择膜材料以具有适当的化学、机械和渗透性能；将材料制成无缺陷且耐用的膜；以及将膜包装成紧凑的、高表面积的组件。
在另一变形方式中，薄膜复合材料纳滤膜具有不同的组件，例如螺旋卷式、封套型、平板或管状组件。
螺旋卷式组件可以在标准直径范围内获得。该组件使用围绕中心管而缠绕的平板。膜沿三个边缘粘合在渗透隔板上以形成“叶”。所述渗透物隔板支撑所述膜且将渗透物导入中心渗透管。在每个叶片之间插入类似网状的进料隔板。螺旋卷式组件的尺寸为0.3到5m2。
管状组件具有多束的管，所述管内部具有膜的活性表面。流动通过管的通常为湍流，其确保了低浓度极化，但也增加了能量成本。管可以是自行支撑，或者通过插入穿孔金属管来支撑。对于纳滤，该组件设计受到其在爆裂前所能够承受的压力的限制，因此限制了可能的最大流量。在管状组件中通常使用无机膜。所述管状组件的尺寸为0.5到2m2。
平板组件是平的圆盘膜。所述平板组件的所述圆盘尺寸为20到250cm2。其由陶瓷或聚合材料所制成。
封套组件类似于封套或中空纤维膜。相比于螺旋卷式组件，封套型组件具有一些优点；其具有非常短的渗透距离，并且不需要使用进料隔板和胶，所述胶有时在某些溶剂中不稳定。当在40巴的最大压力下运行时其具有一些缺点，并且由相同尺寸的螺旋卷式组件所覆盖的膜面积更大。
优选地，用于本发明的薄膜复合材料纳滤膜是螺旋卷式或平板组件。
根据本发明，所述可流动投入物优选具有0.2到25mPa*s范围内的粘度，甚至更优选地，所述可流动投入物具有0.2到2mPa*s范围内的粘度。
在本发明的另一变形方式中，所述可流动输入物的密度在0.5至1.2kg/L的范围内，所述可流动输入物的所述密度适合于所使用的溶剂和精油。因此，精油和有机溶剂的组合与所述可流动投入物的密度有关。优选地，所述可流动投入物的密度范围为0.8-1.2kg/L，特别优选地，所述可流动投入物的密度范围为0.8-1.0kg/L，所述可流动投入物的所述密度和粘度也对所述可流动投入物的流动性有影响。使用上述范围会观察到最好的结果。
已知一些精油易于热降解。本文所公开的方法是在温和的温度条件下有效地实施。这些条件对热敏组分无害。因此，热敏组分不会转化为不同的化学物质，所述化学物质会降低生产率并且还可能改变精油的香味性质或风味。
因此，在本发明进一步优选的变形方式中，该工艺在10℃到50℃的温度下和/或在10到50巴的跨膜压力下实施。实施本发明的更优选的温度范围为20到35℃，优选地，过滤在10到40巴的压力下进行。更优选地，跨膜压力为20巴至35巴。根据本发明，优选地，纳滤工艺在10℃至40℃的温度和20巴至35巴的跨膜压力下实施。
可以通过使溶剂-油溶液与薄膜纳滤膜接触来实现不需要的天然和合成杂质的减少，所述薄膜纳滤膜保留不需要的杂质，即以渗余物的形式，并且可以渗透需要的精油化合物，即以渗透物的形式。在本发明的至少一个延展中，跨膜压力为10到40巴。
跨膜压力优选为25到35巴，特别优选为30巴。结合上述温度范围，优化了选择性并且没有二次效应，所述二次效应例如产物降解。
在进一步优选的变形方式中，所述工艺在氮气或氦气或惰性气体环境下进行。使用惰性气体具有三个积极效果。第一效果，所述第一效果为易于氧化的化合物被惰性气体所保护。第二效果，所述第二效果为在过滤工艺中没有可流动投入物回流到TFC纳滤膜，因此，排除了该过程中空气的进入。此外，惰性气体提供防爆功能，而这正可能是使用可燃有机溶剂的课题。
虽然对用于一般精油的发明工艺进行了优化，但精油的选择也很重要。
根据第十四方面，本发明对于以下源于柑橘属的精油有效：甜橙、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚、佛手柑、青柠檬(key lime，青柠)、柚子、香橼、柑桔、橘子、苦橙、血橙和/或其中所述精油选自由秘鲁香脂油、安息香暹罗油(benzoin siam oil)、广藿香油、玫瑰油、依兰依兰油、丁香叶、柠檬油、橡苔净油(oak moss absolute)和香草提取物组成的组。
优选地，在第十五方面，所述精油选自：柑桔油(mandarine oil)、秘鲁香脂、橘子油(tangerine oil，红桔油)、血橙油、广藿香油、香草精(香草提取物)和安息香暹罗油。
特别是，有效地除去了这样的柑橘油颜色组分。此外，在一些情况下可以观察到朝向更浅、更少黄色的偏移，这可能是特别有效地除去了黄色组分的结果。
所述精油来源于例如植物，并且优选是由浆果、种子、树皮、木材、根茎、叶、树脂、花、皮和根产生的油。在这种情况下，除去较高分子量组分和蜡类很重要并且可以通过本工艺实现。
所述精油也可以选自于：angpur、波斯青柠、克莱门氏小柑橘、柚子、泰国青柠、牙买加丑橘、多香果油、刺柏油、枯茗油、桂皮油、樟脑油、玫瑰木油、姜油、罗勒油、桉树油、柠檬草油、玛蒂树脂净油(mastic absolute)、香桃木油、薄荷油、迷迭香油、留兰香油、茶树油、乳香油、甘菊油、丁香油、茉莉油、薰衣草精油、檀香油、苦艾油、缬草油。其它优选的精油是源于肉桂叶、丁香叶、香根草和薰衣草。
在另一个变形方式中，本发明涉及工艺，其中，所述精油是醛或酮、例如茴香醛、柠檬醛、羟基香茅醛、
甲基壬乙醛、烯丙基紫罗兰酮、马鞭草烯酮、诺卡酮、香叶基丙酮、甲位戊基桂醛、GeorgywoodTM、羟基香茅醛、
(甲基紫罗酮)、
麦芽酚、甲基柏木酮和香草醛；和/或其中，所述精油是醇，例如优选自由顺式-3-己烯醇、肉桂醇、香茅醇、
丁香油酚、法尼醇、香叶醇、薄荷醇、橙花醇、玫瑰醇、SuperMuguetTM(超级铃兰TM)、芳樟醇、苯乙醇、
松油醇、
和2,2,6-三甲基-α-丙基环己基丙醇组成的组；和/或其中，所述精油是醚或缩醛，例如优选自由
香叶甲基醚、玫瑰醚或
组成的组；和/或其中，所述精油是内酯的酯，例如优选自由乙酸苄酯、乙酸柏木酯、γ-癸内脂、
γ-十一碳内酯、醋酸岩兰草酯(vetivenyl acetate)、丙酸肉桂酯、乙酸香茅酯、乙酸癸酯、乙酸二甲基苄基原酯、乙酰乙酸乙酯、异丁酸叶醇酯、乙酸芳樟酯和乙酸香叶酯组成的组；和/或其中，所述精油是大环，例如优选自由黄葵内酯、十三烷二酸环乙撑酯或
组成的组；和/或其中，所述精油是杂环，优选为异丁基喹啉。
本发明公开的工艺可以除去多种天然和合成杂质。因此，所获得的精油通常适合作为例如化妆品成分、香料或香精和香精成分。
在优选的主要变形方式中，除去有色组分会导致油得到改进，但优选的是颜色降低。此外，该工艺优选为除去在一段时间后导致精油再着色的其它组分。用于精油再着色的着色组分或源组分可以是天然和合成杂质或其氧化产物。
在本发明的另一个优选的延展中，除去不想要的气味和味道会导致油的感官特征得到改善。而精油中不想要的气味和味道的来源可以是例如天然和合成杂质的氧化产物。不想要的天然和合成杂质通常具有不同的化学结构，有时则完全如此。然而，它们的选择性去除取决于所采用的过滤膜和所使用的溶剂性能的平衡。
通过本发明工艺选择性地除去的合成杂质包括农用化学品及其残留物，例如杀真菌剂、农药、杀生物剂或杀虫剂及其分解产物。
除去的农药包括有机氯农药，例如林丹、异狄氏剂、狄氏剂、艾氏剂、异艾氏剂、环氧七氯、反式环氧七氯、反氯丹、顺氯丹、氧化氯丹、氯丹、七氯、硫丹-1和灭蚁灵。
优选地，本发明工艺除去了农药或包含拟除虫菊酯的杀虫剂，例如联苯菊酯、氟氯氰菊酯和p,p-三氯杀螨醇或苯甲酰脲，所述苯甲酰脲例如除虫脲和氟虫脲。
进一步除去的农药优选为有机磷农药和有机氮农药，所述有机磷农药例如毒死蜱、杀扑磷、亚胺硫磷、对硫磷、马拉硫磷、甲基对硫磷、二嗪磷、敌敌畏、杀螟硫磷司替罗磷(杀虫畏)、甲基谷硫磷，所述有机氮农药例如克螨特。
另一方面，本发明工艺也顺利地除去了杀真菌剂。所述杀真菌剂包括嗜球果伞素，例如嘧菌酯、吡唑醚菌酯和肟菌酯。
还可以除去天然存在的杂质，所述天然存在的杂质包括蜡类，所述蜡类例如脂族烃、醇、和相关酮、醛、酸、二醇、香豆素、呋喃香豆素、甾醇、类黄酮、维生素、植物甾醇、亲脂激素和氧化产物。
优选地，本发明的工艺除去了呋喃香豆素，所述呋喃香豆素例如氧化前胡素、独活素、白当归素和香叶草氧基补骨脂素。
优选地，期望除去环境污染物，所述环境污染物包括不可生物降解的污染物，所述污染物不能被活的生物体分解，因此会在生态圈中保持极长的时间。其包括塑料、金属、玻璃、一些农药和除草剂、以及放射性同位素。
进一步发现，可以选择性地减少在渗透物中天然存在的杂质或者包含重金属的环境污染物。这对于铁(Fe)特别有效。重要的是减少金属，所述金属可以是氧化变性的来源及可以引发产物精油的长期再着色。
优选减少的重金属为钴(Co)、铜(Cu)、铬(Cr)、铁(Fe)、镁(Mg)、锰(Mn)、钼(Mo)、镍(Ni)、硒(Se)和锌(Zn)。其在多种工业、家庭、农业、医疗和技术中的应用导致了在环境中广泛分布。尽管重金属是被发现遍及地壳的天然存在的元素，但是大多数环境污染和人类感染是由金属和含金属化合物的工业生产和使用、以及家庭和农业使用所引起的。减少这些杂质对于化妆品成分和香料特别重要。
本发明还公开了通过使用TFC纳滤膜而减少存在于精油中的天然杂质(例如蜡类、氧化产物和着色组分)和合成杂质(例如农业化学残留物、重金属)的工艺，其中，所述膜由支撑层和顶层组成，并且，所述薄膜复合材料纳滤膜包括含有杂原子O，N或S中的一种或多种的聚合物，所述工艺包括以下步骤：(i)提供精油；(ii)提供可流动投入物，所述可流动投入物包含精油和溶剂，其中，所述溶剂包含至少10重量％的有机溶剂组分和任意的水，并且有机溶剂组分具有至少3*10-30Cm的偶极矩；(iii)通过将所述可流动投入物转移穿过膜的表面对所述可流动投入物进行分离，以形成渗余物和渗透物，以使得相比于所述可流动投入物，所述渗透物的一种或多种组分的浓度降低。其中，通过第一膜的流速为至少8kg[渗透物]/h*m2[膜]，其中，膜是选择性可渗透膜，以使得杂质的膜截留率(R杂质)大于油物质的截留率(R油)。
本公开还涉及由本文公开的工艺得到的组合物。这样的组合物可以包括纯化的精油和/或渗透物材料，甚至还包括渗余物，在优选的实施方式中，以公开的工艺生产纯化的精油。通常，通过除去本发明工艺中使用的任何溶剂来收集本发明的精油。
在一个优选的变形方式中，相对于进料精油，所公开的工艺使得至少一种杂质减少90％，所述杂质为例如农用化学品或金属。优选减少农药、杀生物剂、杀菌剂或杀虫剂，例如杀螨剂、拟除虫菊酯或嗜球果伞素。
在另一个优选的变形方式中，精油的纯化质量取决于盐的残留物，即所谓的干燥残留物的量，干燥残留物的量根据欧洲药典来确定。本发明工艺表明干燥残留物可以减少至少20％。
在另一个变形方式中，加工精油以降低精油中杂质的浓度，例如降低重金属的浓度，优选为铁的浓度至少降低85％。
本发明中，在第十六方面还涉及通过上述方面和变形方式的工艺获得的纯化的精油。如本文所述，这样的纯化的油或者包含其的溶液会较少着色，即根据CIELAB测量会具有较低色度。
优选地，纯化精油的亮度值L*大于或等于90，优选为大于或等于95和/或色度C*小于或等于15，优选为小于或等于5。
在另一个第十七方面中，本发明涉及TCF纳滤膜过滤的精油用于制备精细香精组合物、香精配方或沐浴露，优选为沐浴露。优选地，这些应用是无色和/或透明的。
在另一个第十八方面中，本发明涉及根据任一之前权利要求的用于实施纯化精油的纳滤工艺的装置，所述装置包括具有支撑层和顶层的选择性可渗透薄膜复合材料(TFC)纳滤膜，其中，TFC纳滤膜不包括含氮聚合物；其中，所述顶层为聚二甲基硅氧烷；其中，通过第一膜的流速为至少8kg[渗透物]/h*m2[膜]；其中，TFC纳滤膜具有350g/mol至500g/mol的切割分子量。
在一个优选的变形方式中，本发明涉及一种实施如上所述的纯化精油的纳滤工艺的装置(参见图14或图15)，所述装置进一步包括：平板或螺旋卷式TFC纳滤膜；再循环泵；用于渗余物的容器；用于渗透物的另一个容器；以及进料罐，所述装置具有根据使用的温度进行加热或冷却系统。所述冷却系统可以包括冷却夹套等，优选在进料罐上，从而防止热量从装置或从过滤工艺传递到可流动投入物。
在另一个优选的变形方式中，本发明涉及实施如上所述的纯化精油的纳滤工艺的装置，所述装置进一步包括：热交换单元，所述热交换单元将在过滤工艺中在TFC纳滤膜处产生的热量从膜区域转移到进料罐。这确保了可流动投入物在恒定温度下保持冷却，因此平衡了循环周围的温度并确保了温和的温度处理，同时避免了在过滤循环期间的任何一点处的过热。
附图说明
图1是错流纳滤系统的示意图，其解释了实施例中使用的术语投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)。
图2是表示根据实施例1，在纳滤前后柑桔油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)样品之间的差异。
图3是表示柑桔油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)样品的HPLC/MS分析。
图4是表示根据实施例2，在纳滤前后香草精的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图5是表示在纳滤前后广藿香油(实施例3a)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图6是表示在纳滤前后具有溶剂的广藿香油(实施例3b)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图7是表示在纳滤前后巴西橙油(实施例4)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图8是表示在纳滤前后秘鲁香脂(实施例6)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图9是表示在纳滤前后意大利血橙油(实施例7)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图10是表示在纳滤前后意大利橘子油(实施例8)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图11是表示在纳滤前后意大利柠檬油(实施例9)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图12是表示在纳滤前后丁香叶(实施例10)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图13是表示在纳滤前后依兰依兰(实施例11)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
图14是错流纳滤系统的示意图(流程图)，所述错流纳滤系统描述了产生渗透物(P)和渗余物(R)的精油的纯化工艺，在具有外部压力(N2)下运行并且包含一个平板错流过滤池。
图15是错流纳滤系统的示意图(流程图)，所述错流纳滤系统描述了精油的纯化工艺，产生渗透物(P)和渗余物(R)，在具有或不具有外部压力(N2)下运行(内置泵产生压力)并且包含一个螺旋过滤池。
具体实施方式
方法一、用分光光度计测定透明液体(L*a*b*)的颜色。
该方法通过使用来自Hach Lange的分光光度计(LiCo 400小型)来测量透明液体的颜色。
类型：具有参考光束路径的扫描光栅型分光光度计
观察几何0°/180°(透射光)
光谱范围颜色测量：380nm-780nm/10nm，
对于标准光源C和2°标准观察者(DIN 5033)计算的X(红色)、Y(绿色)和Z(蓝色)透射率(transmission)-颜色测量(也是ASTM E 170，ISO7724)
在L*a*b*颜色系统中，L*是亮度因子，a*和b*是色度坐标(色调(shade)、饱和度)。a*是红-绿轴上的位置，b*是黄-蓝轴上的位置。
精度验证：为了确保精度或重复性，以100140意大利柠檬油，lot 82(Lico500；QC0155)为例，计算了6次独立测量的绝对和相对标准偏差。该分析方法对SAP方法AFW060和AFW061有效。
二、农药筛选：
上述分析的结果符合目前有效版本的规章(EC)396/2005(在食品和饲料中或上的农药最大残留水平的规章)的要求。
根据法规规章(EC)396/2005第20条(在食品和饲料中或上的农药最大残留水平的规章)，可以将分析样品分类为在加工过程中浓缩的加工食品。因此，必须考虑200的浓度因子计算出相应的最大残留水平。
通过LC-MS-MS液相色谱法、GC-MS气相色谱法、带有火焰光度检测器的GC-FPD气相色谱法或带有电子捕获检测器的气相色谱法来分析样品的农药组成。在过滤期间除去选择的农药的结果示于表2和表5。
三、铁的光度测定：
通过电感耦合等离子体发射光谱仪(ICP-OES)测定铁含量。电感耦合等离子体(ICP)是一种分析技术，其用于测定定量的本体元素的组成。使用直读光谱仪(OES)对分析物进行检测和定量，该直读光谱仪测量从热激发的分析物原子或离子在特定于元素、特征波长处发出的辐射的强度。这是根据DIN EN ISO11885而进行。所使用的仪器是沃特曼Spartan30型(Whatman,Typ Spartan 30)。
测定铁含量的原理是铁(3价)离子与硫氰酸盐(硫氰化物)的反应，其形成暗红色的转移金属络合物，所述转移金属络合物保留在溶液中：FeCl3+6KSCN→K3Fe(SCN)6+3KCl
步骤：将样品(1.00mL)放入10mL容量瓶中：8.00mL的96体积％(vol％)乙醇、具有0.05mL浓HNO3(HNO3 conc.)的1.00mL去离子水(water dist.)、和1.00mL试剂溶液(KSCN0.5M)。充分摇动并在相分离后测量465nm处的吸收度。空白值为参照。空白值是混合9.00mL的96体积％乙醇、具有0.05mL浓HNO3的1.00mL去离子水、和1.00mL试剂溶液(KSCN 0.5M)。如果相分离存在问题，则通过一次性膜过滤器(沃特曼(Whatman)，Spartan30型(TypSpartan 30)，0.45μm)和缓地过滤溶液。
为了确保标准溶液和相应的铁含量(5ppm-100ppm)的消光的精确性或可重复性，制作了校准曲线。其可以用光度软件、以图表形式或用Excel来完成。通过从消光值上的校准曲线中读取值来确定样品的含量或者通过光度软件进行计算确定样品的含量。该分析方法对SAP方法AUV235有效。
四、干燥残留物
根据欧洲药典，通过磅秤的溶剂的蒸发来确定干燥残留物。将规定量或体积(2.0g)或(2.0mL)的提取物置于所述磅秤中，并且置于在干燥箱中100-105℃下3h。然后通过五氧化二磷或二氧化硅对残留物进行冷却。测试结果以百分比(m/m)或克/升定义。
五、过氧化值
在纳滤前后检测过氧化值。过氧化物的检测给出了不饱和脂肪和油中酸败的初步证据。其提供了油样品经历初级氧化的程度的量度。
过氧化值定义为每1kg脂肪或油中的过氧化氧的量。国际标准单位定义为毫摩尔/千克(注意1毫当量＝0.5毫摩尔；因为1mEq的O2＝1mmol/2＝0.5mmol的O2，其中2是化合价)。
实施例和结果
实施例1：意大利柑桔油(Mandarine oil)
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤单倍柑桔油(250g)。结果为226g油被渗透。
渗透物流量为91.07kg/h*m2。
图2是表示在纳滤前后柑桔油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)样品之间的差异。
图1：在纳滤前后柑桔油的CIELAB-结果
| CIELAB-结果： | L* | A* | B* |
| 可流动投入物 | 90.9 | -3.0 | 133.9 |
| 渗透物 | 93.1 | -10.0 | 128.5 |
表1和图2示出了相比于可流动投入物和渗余物，渗透物样品的颜色降低。这些结果证明了本发明工艺的优点在于精油的颜色降低，所述精油包括柑橘属油，特别是柑桔油。
根据表1，在纳滤后渗透物与可流动投入物之间的差ΔL*为2.2，并且可以计算出ΔC*为-5.0。
香味试验的结果表明，柑桔油的气味更强烈，带有闪光且透明的印记(note)，尤其是醛部分更强烈。
在图3中示出了柑桔油的投入物、渗透物和渗余物样品的HPLC/MS分析的结果。渗余物中杂质的强度高于渗透物，同时相比于投入物，杂质在渗透物中的含量减少。
取进料(可流动投入物)、渗余物和渗透物溶液的样品来测定溶液中存在的农药(农业化学残留物)的浓度。在表2中，意大利柑桔油的农药筛选示出了通过TFC纳滤除去了被选择的农药和杀菌剂。
表2：在柑橘油的投入物、渗透物和渗余物溶液中选择的农药的浓度及农药的最大残留量
数据表明，使用本发明工艺和TFC纳滤膜，几乎完全从精油中除去了杀真菌剂，所述杀真菌剂包括嗜球果伞素，特别是吡唑醚菌酯。可以进一步地实现农业化学残留物(农药)的减少，所述农业化学残留物包括有机氯农药和有机磷农药，所述有机氯农药特别是对-三氯杀螨醇(杀螨剂)，所述有机磷农药特别是毒死蜱。
也可以除去天然存在的杂质，优选除去呋喃香豆素，所述呋喃香豆素例如氧化前胡素、独活素、白当归素、8-香叶草氧基补骨脂素或欧前胡素(白茅苷)。
实施例2：香草精-公平贸易(Fair Trade)
在40℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤由95/5的乙醇/水稀释10倍后的香草精(200g)。渗透物流量为8.57kg/h*m2。结果为312g稀释油被渗透。在真空下除去溶剂。
图4是表示在纳滤前后香草精的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。香草精样品的渗透物中的颜色降低。
香味试验的结果表明，香草特征更可辨认。
实施例3a：没有溶剂的广藿香油
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤单倍广藿香油(250g)。结果为208g油被渗透。渗透物流量为14.14kg/h*m2。
图5是表示在纳滤前后广藿香油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
实施例3b：具有溶剂的广藿香油
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤溶于70g甲基叔丁基醚(MTBE)中的单倍广藿香油(180g)。结果为210g油被渗透。在真空下除去MTBE同时50mL乙醇被排出。渗透流量为53.57kg/h*m2。
图6是表示在用溶剂纳滤前后具有溶剂的广藿香油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
表3：在纳滤后广藿香油的CIELAB-结果
| CIELAB-结果： | L* | A* | B* |
| 可流动投入物 | 93.4 | -11.8 | 49.2 |
| 渗透物 | 96.3 | -11.8 | 35.0 |
图6和表3表明了精油的颜色降低，所述精油特别是广藿香油。尽管流量会快三到四倍，但有色杂质的选择性减少与没有溶剂且流量较慢时一样。流量越快将导致生产工艺越快，因此可以节省能量成本。
根据表3，渗透物(纳滤后)与可流动投入物的差值ΔL*为2.9，并且可以计算出ΔC*为-13.7。
香味试验的结果表明，广藿香油特征更容易辨认，并且广藿香部分体积更大且更强烈。香味试验的结果表明，没有溶剂的纯化的广藿香油的香味试验结果不如带有溶剂的纯化的广藿香油的试验结果好。
表4：在纳滤前后广藿香油中的铁含量
| 铁含量(ppm)： | 投入物 | 渗透物 | 渗余物 |
| 1.测量 | 267 | 40 | 916 |
| 2.测量 | 259 | 23 | 729 |
结果表明，通过在具有溶剂的情况下进行纳滤，渗透物中的铁含量减少了约230ppm(大于84％)。
实施例4：巴西橙油
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤十倍橙油(202g)。结果为68g油被渗透。渗透物流量为慢的19.29kg/h*m2。
图7是表示在纳滤前后巴西橙油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果表明，精油具有降低颜色的可能性，所述精油包括柑橘属油，特别是橙油。
香味测试的结果表明，保留了橙子有风味的(zesty)部分，并且基准不同且不太好。
农药筛选：巴西橙油
表5：来自巴西橙油的投入物、渗透物和渗余物溶液中选择的农药的浓度及农药的最大残留量
数据表明，使用本发明工艺，几乎完全从油中除去了杀真菌剂，所述杀真菌剂包括嗜球果伞素(strobilurine)，特别是嘧菌酯、吡唑醚菌酯和肟菌酯。可以实现进一步地减少农业化学残留物(农药)，所述农业化学残留物包括有机磷农药和有机氮农药，所述有机磷农药特别是毒死蜱和杀扑磷，所述有机氮农药特别是炔螨特。此外，减少了杀虫剂(拟除虫菊酯pyrethroides)，所述杀虫剂特别是联苯菊酯、氟氯氰菊酯和氯氰菊酯。该实施例说明了从精油中除去了农业化学残留物。
实施例5：安息香暹罗树脂
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤在200g乙醇中稀释的安息香暹罗树脂(50g)。结果为58g油被渗透。渗透物流量为21.43kg/h*m2。
这些结果表明精油的颜色降低。
香味试验的结果表明，安息香暹罗特征更强烈且更有花味。
实施例6：秘鲁香脂
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤秘鲁香脂油(200g)。结果为90g油被渗透。渗透物流量为8.57kg/h*m2。
图8是表示在纳滤前后秘鲁香脂(实施例6)的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果表明精油的颜色降低。
香味试验的结果表明，特征为更具桂皮香、辛辣、更甜。
实施例7：天然意大利血橙油
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤血橙油(20g)。结果为16g油被渗透。
渗透物流量为64.29kg/h*m2。
也可以除去天然存在的杂质，优选除去呋喃香豆素，所述呋喃香豆素例如氧化前胡素、独活素、白当归素、8-香叶草氧基补骨脂素或白茅苷。
图9是表示在纳滤前后血橙油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果表明精油的颜色降低。
香味试验的结果表明，血橙特征弱于纳滤前。渗余物示出了比渗透物和可流动投入物更强烈的血橙特征。
实施例8：橘子油(Tangerine Oil，红桔油)
在30℃的温度和30巴的过滤压力下，用标称切割分子量为大约350g/mol的螺旋或平板PDMS-GMT-NC-1膜过滤橘子油(263g)。结果为51g油被渗透。渗透物流量为64.29kg/h*m2。
图10是表示在纳滤前后橘子油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果表明精油的颜色降低。所述精油包括柑橘属油，尤其是橘子油
图6：在纳滤前后橘子油的CIELAB-结果
| CIELAB-结果： | L* | A* | B* |
| 可流动投入物 | 94.7 | -10.9 | 102.2 |
| 渗透物 | 100.7 | -5.1 | 11.0 |
根据表6，纳滤后的渗透物与可流动投入物的差值ΔL*为6.0，并且可以计算出ΔC*为-90.7。颜色显着下降。
表7：橘子油在纳滤前后以及在暴露于UV光下48小时后的渗透物的CIELAB-结果
根据表7，纳滤后的渗透物与可流动投入物的差值ΔL*为1.3，并且可以计算出ΔC*为-27.3。
纳滤后的渗透物与纳滤+UV光照后的渗透物的差ΔL*为-0.1，并且可以计算出ΔC*为0.47。显然，相比于新鲜过滤的渗透物，亮度仅略微下降。另外，在UV光照48h后色度稳定并且没有再着色。
香精测试结果表明，该香精的特征在于，萜烯更少，更天然且邻胺苯甲酸二甲酯(dimethyl anthranilate，二甲基邻氨基苯甲酸盐)较少存在。GC/MS分析示出了癸醛的量减少。
过氧化值测试的结果表明，橘子的过氧化值从7.72mEq的O2/kg(TFC纳滤前)下降到5.37mEq的O2/kg(TFC纳滤后)。这些结果证明了降低精油酸败的可能性，所述精油包括柑橘属油，特别是橘子油。
根据欧洲药典，通过磅秤的溶剂的蒸发来确定干燥残留物。将规定量或体积(2.0g)或(2.0mL)的提取物置于所述磅秤中，并且置于在干燥箱中100至105℃下3h。然后通过五氧化二磷或二氧化硅对残留物进行冷却。测试结果以百分比(m/m)或克/升定义。
来自橘子的干燥残留物从2.2％(TFC纳滤前)达到TFC纳滤后的0.47％，这表明通过本发明的工艺减少了杂质。
实施例9：意大利柠檬油
根据实施例1所述的方法，在不用溶剂的情况下纯化柠檬油。渗透物流量为71.14kg/h*m2。
图11是表示在纳滤前后柠檬油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果表明精油的颜色降低。所述精油包括柑橘属油，尤其是柠檬油
也可以除去天然存在的杂质，优选除去呋喃香豆素，所述呋喃香豆素例如氧化前胡素、8-香叶草氧基补骨脂素或佛手柑素。
香味测试结果表明，其特征在于，凉烟、香烟和咖啡。
实施例10：丁香叶油
根据实施例1所述的方法，在没有溶剂的情况下纯化丁香叶油。渗透物流量为12.64kg/h*m2。
图12是表示在纳滤前后的丁香叶油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果证明了丁香叶油的颜色降低。
香气测试结果表明，纳滤后丁香叶的特征比过滤前更可辨认。
实施例11：依兰依兰油
根据实施例1所述的方法，在不用溶剂的情况下纯化依兰依兰油。渗透物流量为24.00kg/h*m2。
图13是表示在纳滤前后的依兰依兰油的投入物(A)、渗透物(P)和渗余物(R)之间的差异。
这些结果证明了依兰依兰油的颜色降低。
香气测试结果表明，其特征在于，更多花香且更奇异，更多水杨酸盐。纳滤前后的差异明显。
图8：计算的CIELAB值ΔL*和ΔC*的概述：
表8示出了在纳滤后渗透物与可流动投入物的差ΔL*和ΔC*。在每个实施例中，在过滤后亮度显著有增加并且色度有显著降低，证明了纯化方法的功效。对于渗透物的UV稳定性测试，亮度和色度没有显著变化，意味着没有再着色。
表9：表示实施例9，在无色精细香精中的根据本发明纯化的柑桔油和橙油。
无色精细香精的试验制备表明，包含过滤的精油的最终组合物对于观察者而言在外表上无色且透明。
表10：表示实施例10，在无色沐浴露中根据本发明纯化的柑桔油和橙油。
无色沐浴露的试验制备表明，包含过滤的精油的最终组合物对于观察者而言在外表上无色且透明。
图11：所有纯化的精油的结果的数据概述
表中和图中的数据表明过滤的精油颜色降低，尤其是柑橘属油。特别是相比于可流动投入物，纳滤后渗透物的ΔL*和ΔC*的差异示出了精油具有较小的色度。此外，由HPLC/MS分析柑桔油的投入物、渗透物和渗余物样品的结果表明，渗透物中杂质强度降低，并且渗余物中杂质强度变高。精油的农药筛选表明，通过TFC纳滤可以除去所选择的农药和杀菌剂。而铁含量也会降低并且过氧化值下降。渗透物的干燥残留物少于可流动投入物的干燥残留物，并且可以除去高分子量组分和蜡类。这些结果表明，本发明的工艺提供了纯化的精油，其可以用作精细香精、香精成分或着香料，特别是用于无色或透明组合物中。此外，香精试验的结果也表明，精油的气味更突出，而不良气味可以被除去和抑制。
Claims (18)
1.纳滤工艺，提供用于香精、香料或化妆品成分的较少着色的精油，所述纳滤工艺包括以下步骤：
(i)提供选择性可渗透薄膜复合材料(TFC)纳滤膜，其中，所述膜由支撑层和顶层组成，
(ii)提供可流动投入物，所述可流动投入物可选择地具有溶剂组分；
(iii)通过将所述可流动投入物转移穿过所述膜的表面形成渗余物和渗透物，对所述可流动投入物进行分离，以使得相比于所述可流动投入物，所述渗透物的一种或多种组分的浓度下降；
其中，相比于所述可流动投入物，所述渗透物被脱色，以使得根据国际照明委员会规定的CIELAB颜色测量系统，相比于所述可流动投入物，所述渗透物的亮度值L*增加至ΔL*，所述ΔL*大于或等于1，并且相比于所述可流动投入物，所述渗透物的色度C*降低至ΔC*，所述ΔC*小于或等于-2。
2.根据权利要求1所述的工艺，其中，
相比于所述可流动投入物，所述渗透物的所述亮度值L*增加至ΔL*，所述ΔL*大于或等于1.5，优选为大于或等于2.0，和/或相比于所述可流动投入物，所述渗透物的所述色度C*降低至ΔC*，所述ΔC*小于或等于-4，优选为小于或等于-10。
3.根据权利要求1或2所述的工艺，其中，
所述渗透物的颜色稳定性为：通过相比于刚刚纳滤后的所述渗透物，纳滤后48小时，优选为20天，最优选为1年的所述渗透物的亮度变化来测量再着色，所述渗透物的亮度仅减少至ΔL*，所述ΔL*为大于或等于-1.0，优选为大于或等于-0.5，和/或通过相比于纳滤后的所述渗透物，纳滤后48小时，优选为20天，最优选为1年的所述渗透物的色度C*的变化来测量再着色，所述渗透物的色度C*仅增加至ΔC*，所述ΔC*小于或等于10，优选为小于或等于5，最优选为小于或等于1。
4.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述TFC纳滤膜不包含含氮聚合物。
5.根据权利要求1-3中任一项所述的工艺，其中，
所述TFC纳滤膜的所述支撑层包含聚合物，所述聚合物包含杂原子O、N、S的一种或多种和/或卤素、和/或Si，所述聚合物更优选为包含所述杂原子O和/或S。
6.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述支撑层包括选自由聚二甲基硅氧烷、聚甲基辛基硅氧烷、聚[1-(三甲基硅基)1-丙炔]、聚四氟乙烯、聚砜、聚醚砜、聚偏二氟乙烯和聚醚醚酮组成的组中的材料。
7.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述顶层包括选自由聚二甲基硅氧烷、聚甲基辛基硅氧烷、聚[1-(三甲基硅基)1-丙炔]、聚(2,6-二甲基-1,4-苯醚)、聚丙烯酸、自具微孔聚合物(PIM-1)、聚苯乙烯-b-聚(环氧乙烷)二嵌段共聚物、聚苯乙烯磺酸钠(PSS)和聚乙烯基硫酸盐(PVS)及其混合物组成的组中的材料。
8.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述顶层为被硅氧烷包覆的亲有机层，优选为交联的聚二甲基硅氧烷。
9.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述薄膜复合材料纳滤膜具有150g/mol至1200g/mol之间的切割分子量。
10.根据上述任一项权利要求所述的工艺，所述工艺包含精油和溶剂，其中，所述溶剂包含至少10重量％的有机溶剂组分和可选择的水，并且所述有机溶剂组分具有至少3*10- 30Cm的偶极矩。
11.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
用于制备所述可流动投入物的所述有机溶剂具有至少4*10-30Cm的偶极矩，优选地，所述有机溶剂选自由乙醚、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、甲基乙基酮、乙酸丁酯、甲基叔丁基醚、环己醇和丙酮组成的组，更优选地，所述有机溶剂为甲基叔丁基醚或乙醇。
12.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述溶剂还包含第二有机溶剂组分，所述第二有机溶剂组分具有小于2*10-30Cm的偶极矩，优选为己烷或庚烷。
13.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
通过第一膜的流速为至少8kg[渗透物]/h*m2[膜]。
14.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述精油源于以下柑橘属，例如优选选自由甜橙、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚、佛手柑、青柠、柚子、香橼、柑桔、橘子、苦橙、血橙和/或其中所述精油选自由秘鲁香脂油、安息香暹罗油、广藿香油、玫瑰油、依兰依兰油、丁香叶、柠檬油、橡苔净油和香草精组成的组。
15.根据上述任一项权利要求所述的工艺，其中，
所述精油选自由柑桔油、秘鲁香脂、橘子油、血橙油、广藿香油、香草精和安息香暹罗油组成的组。
16.较少着色的精油，所述精油通过上述任一项权利要求所述的工艺而获得。
17.根据上述权利要求所述较少着色的精油的用途，所述较少着色的精油用于精细香精组合物、香精配方、香料或化妆品成分或沐浴露。
18.用于实施纯化精油的纳滤工艺的装置，根据权利要求1-15中任一项所述的工艺，所述装置包括具有支撑层和顶层的选择性可渗透薄膜复合材料(TFC)纳滤膜，其中，所述TFC纳滤膜不包含含氮聚合物；其中，所述顶层为聚二甲基硅氧烷；其中，通过所述第一膜的所述流速为至少8kg[渗透物]/h*m2[膜]；其中，所述TFC纳滤膜具有350g/mol至500g/mol之间的切割分子量。
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