CN111100179B - 获得化合物的方法 - Google Patents
获得化合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111100179B CN111100179B CN201911035190.XA CN201911035190A CN111100179B CN 111100179 B CN111100179 B CN 111100179B CN 201911035190 A CN201911035190 A CN 201911035190A CN 111100179 B CN111100179 B CN 111100179B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pectase
- chemical formula
- camellia
- compound represented
- enzyme
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 20
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 claims description 14
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 6
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 241000209507 Camellia Species 0.000 claims 4
- 230000036560 skin regeneration Effects 0.000 abstract description 27
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 241000628997 Flos Species 0.000 abstract description 6
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 abstract description 3
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 27
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 15
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 15
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000306 component Substances 0.000 description 9
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 9
- -1 amidino, hydrazino Chemical group 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 6
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 6
- 108010093031 Galactosidases Proteins 0.000 description 6
- 102000002464 Galactosidases Human genes 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 6
- 230000036541 health Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000006467 Camellia japonica Nutrition 0.000 description 4
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 210000002469 basement membrane Anatomy 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 3
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 3
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- 102100026189 Beta-galactosidase Human genes 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 102000012422 Collagen Type I Human genes 0.000 description 2
- 108010022452 Collagen Type I Proteins 0.000 description 2
- 102000004266 Collagen Type IV Human genes 0.000 description 2
- 108010042086 Collagen Type IV Proteins 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100040445 Keratin, type I cytoskeletal 14 Human genes 0.000 description 2
- 108010059881 Lactase Proteins 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920000289 Polyquaternium Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 210000005175 epidermal keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 235000021109 kimchi Nutrition 0.000 description 2
- 229940116108 lactase Drugs 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 2
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 2
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 2
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006835 (C6-C20) arylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFOURACIUPVFFK-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy-(6-oxo-3,7-dihydropurin-2-yl)amino]acetic acid Chemical compound O=C1NC(N(CC(O)=O)O)=NC2=C1NC=N2 YFOURACIUPVFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 102000004363 Aquaporin 3 Human genes 0.000 description 1
- 108090000991 Aquaporin 3 Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 description 1
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 1
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 102100025756 Keratin, type II cytoskeletal 5 Human genes 0.000 description 1
- 108010066321 Keratin-14 Proteins 0.000 description 1
- 108010070553 Keratin-5 Proteins 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 102100038831 Peroxisome proliferator-activated receptor alpha Human genes 0.000 description 1
- 102100038824 Peroxisome proliferator-activated receptor delta Human genes 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 101000933967 Pseudomonas phage KPP25 Major capsid protein Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000013527 bean curd Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 108010051210 beta-Fructofuranosidase Proteins 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000015140 cultured milk Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000002173 dizziness Diseases 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000020510 functional beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 1
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 description 1
- 108010046301 glucose peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036074 healthy skin Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPCBEVHCIJLZFV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO.CCCCC(O)CO JPCBEVHCIJLZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000028993 immune response Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000028709 inflammatory response Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000001573 invertase Substances 0.000 description 1
- 235000011073 invertase Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 108091008725 peroxisome proliferator-activated receptors alpha Proteins 0.000 description 1
- 108091008765 peroxisome proliferator-activated receptors β/δ Proteins 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009711 regulatory function Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000003248 secreting effect Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 description 1
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 235000013322 soy milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/12—Acting on D ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/805—Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供一种获得由下述化学式1表示的化合物的方法以及作为有效成分包含通过所述方法获得的所述由化学式1表示的化合物的用于皮肤再生的化妆品组合物，所述方法包含：将山茶花或山茶花醇提取物放入水中制备混合液后，其中加入果胶酶(pectinase)，以提取酶的步骤；将所述提取酶的步骤中获得的反应液进行过滤后，将滤液进行浓缩的步骤；以及对所述浓缩后的滤液进行分离纯化的步骤。[化学式1]在化学式1中，每个取代基如说明书中所定义。
Description
技术领域
本发明涉及一种由山茶花以高收率获得特定化合物的方法。
背景技术
皮肤是覆盖在人体最表面的组织，它作为保护人体的屏障起到保护人体免受外部化学和物理冲击的第一道防护作用。皮肤由表皮(epidermis)、真皮(dermis)和皮下层(subcutis)三部分组成，位于最外层的表皮层的95％是由角质形成细胞(keratinocyte)组成。表皮的角质形成细胞可有效防御细菌和化学物质进入皮肤，并分泌各种细胞因子参与皮肤的炎症和免疫反应。另外，角质形成细胞的迁移和增殖不仅提供伤口愈合和皮肤再生，还诱导胶原蛋白(collagen)合成，从而对增强皮肤弹性和基底膜形成起到重要作用。胶原蛋白根据α链有20多种胶原蛋白，I、III、IV、V、VI和VII型胶原蛋白分布在人体皮肤中。通常，I型胶原蛋白构成皮肤真皮层的85％以上，IV型胶原蛋白是基底膜(basementmembrane)的主要结构蛋白。已知I型和IV型胶原蛋白的合成增强皮肤的弹性以及改善基底膜形成，从而控制皮肤细胞的粘附和增殖，并提供选择性地使有害物质渗透的屏障功能改善效果以及表皮和真皮的相互作用等。因此，诱导皮肤表皮角质形成细胞的迁移和增殖以及胶原蛋白的合成，不仅有助于皮肤再生和伤口愈合，而且有助于增强皮肤弹性以及保持健康的皮肤。
近年来，因人类经济活动的急速成长而造成臭氧层严重破坏，并且随着户外活动时间越来越增加，紫外线导致皮肤屏障受到破坏，这些成了引起各种皮肤疾病的原因。
目前，大多数化妆品组合物只有皮肤保湿、美白、改善皱纹等效果，而对皮肤再生没有任何作用。因此，关于具有通过阻断紫外线帮助皮肤再生的效果的化妆品组合物研发需求不断增长。
另外，化妆品组合物中作为有效成分所包含的具有帮助皮肤再生的效果的化合物是从自然界提取的物质，如果该化合物是难以通过实验合成的物质，则提取该化合物时收率是非常重要的因素。因此，对以高收率提取难以通过实验合成的有效天然提取物的方法仍在持续进行研究。
发明内容
技术问题
本发明旨在提供一种由山茶花以高收率获得化合物的方法，该化合物保护皮肤免受紫外线伤害，并通过在紫外线照射而受伤的皮肤处增加与皮肤再生相关的基因的表达量来帮助皮肤再生。
技术方案
根据本发明的一个实施方案提供一种获得由下述化学式1表示的化合物的方法，该方法包含：将山茶花或山茶花醇提取物放入水中制备混合液后，其中加入果胶酶(pectinase)，以提取酶的步骤；将所述提取酶的步骤中获得的反应液进行过滤后，将滤液进行浓缩的步骤；以及对所述浓缩后的滤液进行分离纯化的步骤。
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1至R7各自独立地为取代或未取代的C1-C20的烷基。
所述R1至R7各自独立地可为甲基。
所述混合液的pH可为2.5至8。
所述果胶酶可以是从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的果胶酶。
所述从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的果胶酶可以是Rapidase Sensation或Peclyve LI。
相对于100重量份的所述山茶花，所述果胶酶可加入5重量份至1000重量份。
所述提取酶的步骤可以是将加入有所述果胶酶的混合液在30℃至65℃下搅拌1小时至120小时后，在沸水浴中加热10分钟的步骤。
所述由化学式1表示的化合物的含量以每千克所述山茶花计可为10g至20g。
本发明的另一个实施方案提供一种用于皮肤再生的化妆品组合物，其作为有效成分包含通过所述方法获得的所述由化学式1表示的化合物。
发明效果
根据本发明的一个实施方案，本发明的获得化合物的方法可由1kg的山茶花获得含量为10g至20g的制备用于皮肤再生的化妆品组合物必不可少的具有皮肤再生效果的特定化合物。每千克山茶花提取含量为10g至20g的特定化合物收率非常高，采用根据本发明的一个实施方案的获得化合物的方法，可大大降低制备用于皮肤再生的化妆品组合物的成本。
附图说明
图1是通过ELSD设备分析根据实施例1至4和比较例1至8的基于时间的光分散程度的曲线图。
图2是示出通过根据本发明的一个实施方案的方法来获得的化合物的基于波长的吸光度的曲线图。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本发明的实施方案，以使本发明所属技术领域的普通技术人员容易实施本发明。然而，本发明能够以各种不同方式实施，并不局限于下述实施方案。
在本说明书中，皮肤再生是指增加存在于因紫外线而受伤的皮肤处的伤口愈合相关基因和细胞增殖相关基因的表达量使得皮肤再生，还具有阻断紫外线照射到皮肤的含义。不过，本文中所提及的皮肤再生与皮肤保湿、美白、改善皱纹等无关。
在本说明书中，当被描述为层、膜、区域、板等部分位于“另一部分之上”时，这不仅包含另一部分“直接位于上方”的情形，还包含中间存在其他部分的情形。另外，当被描述为某一部分“直接位于另一部分之上”时，中间不存在其他部分。
在本说明书中，除非另有说明，否则“取代”或“取代的”是指本发明的官能团中至少一个氢原子被选自卤素原子(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200，R201和R202相同或不同，并且各自独立地为C1-C10的烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的脂环族有机基团、取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂环基中的一个或多个取代基取代。
在说明书中，除非另有说明，否则“烷基”是指C1-C20的烷基，具体是指C1-C15的烷基，并且“环烷基”是指C3-C20的环烷基，具体是指C3-C18的环烷基，“烷氧基”是指C1-C20的烷氧基，具体是指C1-C18的烷氧基，“芳基”是指C6-C20的芳基，具体是指C6-C18的芳基，“烯基”是指C2-C20的烯基，具体是指C2-C18的烯基，“亚烷基”是指C1-C20的亚烷基，具体是指C1-C18的亚烷基，“亚芳基”是指C6-C20的亚芳基，具体是指C6-C16的亚芳基。
在说明书中，除非另有说明，否则“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”均可，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”均可。
在说明书中，除非另有定义，否则“组合”是指混合或共聚。另外，“共聚”是指嵌段共聚或无规共聚，而“共聚物”是指嵌段共聚物或无规共聚物。
除非在本文的化学式中另有定义，否则在需绘制化学键的位置上没有绘制化学键时，是指氢原子键合在该位置上。
在说明书中，除非另有定义，否则“*”表示与相同或不同的原子或化学式连接的部分。
在下文中，将描述根据本发明的一个实施方案的获得化合物的方法。
根据本发明的一个实施方案的方法涉及一种由山茶花中获得由下述化学式1表示的化合物的方法，该方法包含：将山茶花或山茶花醇提取物放入水中制备混合液后，其中加入果胶酶(pectinase)，以提取酶的步骤；将所述提取酶的步骤中获得的反应液进行过滤后，将滤液进行浓缩的步骤；以及对所述浓缩后的滤液进行分离纯化的步骤。
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1至R7各自独立地为取代或未取代的C1-C20的烷基。
所述由化学式1表示的化合物是山茶(Camellia japonica)花提取物(山茶酮二醇；camellenodiol)，可以提高各种参与皮肤再生的基因(AQP3(Aquaporin-3)、PPAR-α(过氧化物酶体增殖物激活受体-α)、PPAR-β(过氧化物酶体增殖物激活受体-β)、K5(细胞角蛋白5)、K14(细胞角蛋白14))的表达水平，对皮肤再生，尤其是紫外线照射而受伤的皮肤再生具有卓越的效果。例如，在所述化学式1中，R1至R7各自独立地可为甲基。
所述由化学式1表示的化合物是山茶(Camellia japonica)花中微量存在的成分，将大量山茶花干燥物用水溶性乙醇提取后进行过滤及减压浓缩而获得，可采用HP-20和硅胶层析法提炼出微量山茶酮二醇(camellenodiol)。然而，如果仅使用目前已知的提取和纯化方法，就只能获得极微量，难以用其制备用于皮肤再生的化妆品组合物。即使制备出所述组合物，也由于所需制备成本很高，最终产品的价格变得过高，价格竞争力会下降，因此无法顺利地制备出用于皮肤再生的化妆品组合物以及开发出利用该化妆品组合物的化妆品等产品。
然而，根据本发明的一个实施方案，在含有山茶花(或其醇提取物)的混合液中使用特定酶并在特定条件下提取酶，从而能够以明显不同于以往的非常高的收率获得对皮肤再生具有卓越效果的有效成分，即所述由化学式1表示的化合物。例如，根据一个实施方式的方法，每千克所述山茶花可获得10g至20g的所述由化学式1表示的化合物。
例如，所述混合液的pH可为2.5至8，例如为3至5.5。当所述混合液的pH在所述范围内时，可以提高由山茶花获得所述由化学式1表示的化合物的收率。
例如，组成所述混合液的醇可为C1-C4的低级醇，例如为乙醇。
例如，相对于所述混合液的总量，所述山茶花的含量可为0.1重量％至20重量％，并且所述山茶花可溶解于所述水和醇的混合液中。
例如，所述果胶酶可以是从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的果胶酶。所述从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的果胶酶比从其他物种分离出的果胶酶效果更好，使得能够以优异的收率获得所述由化学式1表示的化合物。
例如，所述从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的果胶酶可以是RapidaseSensation或Peclyve LI。
例如，相对于100重量份的所述干燥山茶花，所述果胶酶可加入5重量份至1000重量份。如果所述果胶酶的含量不在所述含量范围内，则只能获得现有水平的极微量的所述由化学式1表示的化合物，因此不可取。
所述提取酶的步骤可以是将加入有所述果胶酶的混合液在30℃至65℃，例如30℃至60℃、35℃至65℃、40℃至55℃下搅拌1小时至120小时，例如1小时至72小时、24小时至72小时后，在沸水浴中加热10分钟的步骤。如果所述提取酶的步骤满足所述温度和时间范围，就能以优异的收率获得所述由化学式1表示的化合物。
本发明的另一个实施方案提供一种用于皮肤再生的化妆品组合物(如用于阻隔紫外线照射到皮肤的组合物)，其作为有效成分包含通过所述方法获得的由化学式1表示的化合物。
所述组合物可以单独包含药学有效量的所述由化学式1表示的化合物，或者可以包含一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂。
作为有效成分包含所述由化学式1表示的化合物的用于皮肤再生的化妆品组合物，其能够以5μM至15μM，例如5μM至10μM、7.5μM至10μM的浓度围包含所述由化学式1表示的化合物。当以小于5μM的浓度范围使用所述由化学式1表示的化合物时，表皮角质形成细胞的增殖和迁移效果不显著，无法具有皮肤再生效果。当以大于15μM的浓度范围使用所述由化学式1表示的化合物时，将会出现细胞毒性，可能会对人体造成伤害，因此不可取。
本文中“药学有效量”是指生理活性成分施用于动物或人后足以表现出期望的生理或药理活性的充分的量。但是，根据症状的严重程度、年龄、体重、健康状况、性别、给药途径和治疗持续时间，可以适当地改变所述药学有效量。
另外，本文中“药学上可接受的”是指生理上可接受的，当施用于人时，通常不会引起肠胃障碍、眩晕等过敏性反应或类似反应。所述载体、赋形剂和稀释剂的实例有乳糖、右旋糖、蔗糖、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、淀粉、阿拉伯胶、藻酸盐、明胶、磷酸钙、硅酸钙、纤维素、甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、水、羟基苯甲酸甲酯、羟基苯甲酸丙酯、滑石、硬脂酸镁及矿物油。另外，可以进一步包含填充剂、抗凝剂、润滑剂、湿润剂、香料、乳化剂及防腐剂。
本文中“化妆品”可指除美容功能之外还可以具有医学功能的任何物质。
对所述用于皮肤再生的化妆品组合物的剂型没有特别限制，可根据需要适当选择。
例如，所述用于皮肤再生的化妆品组合物可以配制成溶液、悬浮液、乳状液、糊剂、凝胶、乳霜、乳液、粉末、肥皂、含表面活性剂的卸妆剂、油、粉末粉底液、乳状粉底液、蜡状粉底液、喷雾剂等，但不限定于此。更具体地，可以配制成清洁剂、滋养液补品、毛发整理剂、营养化妆水、精华素(essence)、精华液(serum)、护理剂、护发素、洗发剂、护发露、生发剂或染发剂等化妆品组合物、水包油(O/W)型、油包水(W/O)型等基础化妆品。另外，本领域的技术人员根据其他外用制剂的种类或使用目的，可适当地选择各制剂成分中除上述必要成分之外的其他成分来配制成所述组合物。例如，可进一步包含紫外线阻隔剂、头发调理剂、香料等。
所述用于皮肤再生的化妆品组合物可以含有化妆品可接受的介质或基质。这些都是适合局部应用的制剂，例如可以是将油相分散在溶液、凝胶、固体或糊状无水产物、水相中所获得的乳剂、悬浮液、微乳剂、微胶囊、微粒或离子型(脂质体)和/或非离子型囊泡分散剂形式，或者以乳霜、护肤水、乳液、粉末、软膏、喷雾剂或遮瑕棒形式提供。这些组合物可以根据本领域的常规方法来制备。
当本发明的制剂是溶液或乳状液时，使用溶剂、增溶剂或乳化剂作为载体成分，例如有水、乙醇、异丙醇、碳酸乙酯、乙酸乙酯、苯甲醇、苯甲酸苄酯、丙二醇、1,3-丁基乙二醇油、甘油脂族酯、聚乙二醇或脱水山梨醇的脂肪酸酯。
当本发明的制剂是悬浮液时，作为载体成分可以利用稀释剂(如水、乙醇或丙二醇)、悬浮剂(如乙氧基化异硬脂醇、聚氧乙烯山梨醇酯和聚氧乙烯山梨糖醇酯)、微晶性纤维素、偏氢氧化铝、膨润土、琼脂或黄芪胶等。
当本发明的制剂是糊剂、霜剂或凝胶剂时，作为载体成分可以利用动物油、植物油、蜡、石蜡、淀粉、黄芪胶、纤维素衍生物、聚乙二醇、硅酮、膨润土、二氧化硅、滑石或氧化锌等。
当本发明的制剂是粉末或喷雾剂时，作为载体成分可以利用乳糖、滑石、二氧化硅、氢氧化铝、硅酸钙或聚酰胺粉末，特别是在喷雾剂的情况下，可进一步包含推进剂如氯氟化烃、丙烷/丁烷或二甲醚。
在本发明的一个实施方式中，所述用于皮肤再生的化妆品组合物可进一步包含增稠剂。本发明的用于皮肤再生的化妆品组合物中包含的增稠剂可使用甲基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基羟基鸟嘌呤、羟甲基纤维素、羟乙基纤维素、羧乙烯基聚合物、聚季铵盐、鲸蜡硬脂醇、硬脂酸、卡拉胶等，优选可以选用羧甲基纤维素、羧乙烯基聚合物及聚季铵盐中的一种或更多种，最优选使用羧乙烯基聚合物。
在本发明的一个实施方式中，所述用于皮肤再生的化妆品组合物可根据需要包含各种适当的基质和添加剂，并且本发明人容易选择这些成分的种类和量。根据需要，可以包含可接受的添加剂。例如，可进一步包含本领域常规的成分如防腐剂、颜料、添加剂等。
防腐剂具体可为苯氧乙醇(Phenoxyethanol)或1,2-己二醇(1,2-Hexanediol)等，香料可以是人造香料等。
另外，在本发明的一个实施方式中，用于皮肤再生的化妆品组合物可以包含选自水溶性维生素、油溶性维生素、聚合物肽、聚合物多糖、鞘脂及海藻提取物中的组合物。除此之外，可添加的其他成分例如有油脂、保湿剂、润肤剂、表面活性剂、有机和无机颜料、有机粉末、紫外线吸收剂、防腐剂、杀菌剂、抗氧化剂、植物提取物、pH调节剂、酒精、颜料、香料、血液循环促进剂、冷却剂、限制剂、纯净水等。
除此之外，可添加的成分不限于此，也可以在不损害本发明的目的和效果的范围内混入上述成分中的任何一种。
进一步地，根据本发明的一个实施方案的化妆品组合物不仅可以用作如上所述的药物组合物，还可以用作保健功能食品。例如，可轻易用作食品的主要原料、辅料、食品添加剂、功能性食品或饮料。
所述“食品”是指包含一种或多种营养素的天然产物或加工产品，优选地是指经过特定加工工艺处于可直接食用的状态。一般是指食品、食品添加剂、功能性食品及饮料都包含在内。
可以添加所述食品组合物的食品例如有各种食品类、饮料、口香糖、茶、维生素复合物、功能性食品等。此外，可包含但不限于特殊营养食品(例如调制乳类、婴幼儿食品等)、加工肉制品、鱼产品、豆腐类、凉粉类、面类(例如拉面、面条等)、面包类、保健品、调味食品(例如酱油、大酱、辣椒酱、混合酱等)、酱料类、糕点类(例如点心)、糖果类、巧克力类、口香糖类、冰淇淋类、乳制品(例如发酵奶、奶酪等)、其他加工食品、泡菜、腌制食品(各种泡菜、咸菜等)、饮料(例如果汁、蔬菜汁、豆浆、发酵饮料等)、天然调味料(例如拉面汤料等)。所述食品、饮料或食品添加剂可通过常规方法来制备。
另外，“功能性食品”或“保健功能性食品”是指对食品采用物理学、生化学、仿生学手法等赋予附加值使该食品的功能在特定目的上发挥作用和体现的食品群或食品组分所具有的关于人体防御规律控制、疾病预防和恢复等的体内调节功能设计成在人体充分体现的加工食品，具体可以是保健功能性食品。所述功能性食品可以包含食品学上可接受的食品辅助添加剂，还可以进一步包含在功能性食品的生产中通常使用的适当的载体、赋形剂和稀释剂。
所述保健品的种类不限于此，但可以是粉末、颗粒、片剂、胶囊或饮料形式。
参照下面详细描述的实施例就可以清楚地理解本发明的优点和特征以及实现它们的方法。在下文中，将通过实施例详细描述本发明。然而，下述实施例仅用于详细描述本发明，本发明的范围不限于下述实施例。
实施例1
1kg的山茶花中加入20L的纯净水，然后加入从黑曲霉(Aspergillus niger)分离出的酶即果胶酶(Rapidase Sensation或Peclyve LI)进行酶提取反应。此时，相对于100重量份的(干燥)山茶花，所述果胶酶加入100重量份。将反应液过滤后，将滤液进行浓缩，并将浓缩的反应液通过吸附柱分离和纯化，从而获得20g的分离物含有由下述化学式1-1表示的化合物。
[化学式1-1]
(平均质量：442.674Da)
(同位素质量：442.344696Da)
实施例2
相对于100重量份的所述山茶花，所述果胶酶加入5重量份，除此之外与实施例1相同。
实施例3
相对于100重量份的所述山茶花，所述果胶酶加入1000重量份，除此之外与实施例1相同。
实施例4
将1kg的山茶花加入到20L的乙醇水溶液中提取后过滤清除残渣并进行减压浓缩而得到470g的山茶花提取物，用此代替1kg的山茶花，除此之外与实施例1相同。
比较例1
使用半乳糖苷酶(Galactosidase；Lactozyme Pure 6500L)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例2
使用半乳糖苷酶(Galactosidase；Saphera 2600L)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例3
使用半乳糖苷酶(Galactosidase；Dairyzym Y 50L)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例4
使用葡萄糖氧化酶(Glucose oxidase；Bakezyme GOP10000BG)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例5
使用葡萄糖转化酶(Invertase)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例6
使用葡萄糖过氧化物酶(Peroxidase)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例7
使用葡萄糖乳糖酶(Lactase)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
比较例8
使用葡萄糖淀粉葡糖苷酶(Amyloglucosidase)代替果胶酶，除此之外与实施例1相同。
确认化合物的类型
为了确认实施例1中获得的化合物是否为所述由化学式1-1表示的化合物，测定了基于波长的吸光度，其结果示于图2中。从图2确认到所获得的化合物就是所述由化学式1-1表示的化合物。
另外，为了确认根据酶的类型是否获得所述由化学式1-1表示的化合物，测定了基于时间的光分散度，其结果示于图1中。从图1确认到只有在使用果胶酶作为酶时才会获得所述由化学式1-1表示的化合物。
尽管已经在上面详细描述了本发明的优选实施例，但是本发明的权利范围不限于此，本领域技术人员利用权利要求书中定义的本发明基本概念所做的各种修改和改进也落入本发明的范围内。
Claims (7)
1.一种获得由下述化学式1表示的化合物的方法，包含：
将山茶花或山茶花醇提取物放入水中制备混合液后，其中加入果胶酶，以提取酶的步骤；
将所述提取酶的步骤中获得的反应液进行过滤后，将滤液进行浓缩的步骤；以及
对所述浓缩后的滤液进行分离纯化的步骤，
[化学式1]
在所述化学式1中，
R1至R7各自独立地为甲基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，
所述混合液的pH为2.5至8。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，
所述果胶酶是从黑曲霉分离出的果胶酶。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，
所述从黑曲霉分离出的果胶酶是Rapidase Sensation或Peclyve LI。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，
相对于100重量份的所述山茶花，所述果胶酶加入5重量份至1000重量份。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，
所述提取酶的步骤是将加入有所述果胶酶的混合液在30℃至65℃下搅拌1小时至120小时后，在沸水浴中加热10分钟的步骤。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，
所述由化学式1表示的化合物的含量以每千克所述山茶花计为10g至20g。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180130067A KR20200048225A (ko) | 2018-10-29 | 2018-10-29 | 화합물 수득 방법 |
| KR10-2018-0130067 | 2018-10-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111100179A CN111100179A (zh) | 2020-05-05 |
| CN111100179B true CN111100179B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=70420554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911035190.XA Active CN111100179B (zh) | 2018-10-29 | 2019-10-29 | 获得化合物的方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20200048225A (zh) |
| CN (1) | CN111100179B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102540980B1 (ko) * | 2018-10-01 | 2023-06-08 | (주)아모레퍼시픽 | 피부재생용 화장료 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160024092A (ko) * | 2014-08-22 | 2016-03-04 | 서울대학교산학협력단 | 동백나무 추출물 또는 이로부터 분리된 올레아난 트리터펜 유도체를 함유하는 코로나 바이러스 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물 |
-
2018
- 2018-10-29 KR KR1020180130067A patent/KR20200048225A/ko not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-10-29 CN CN201911035190.XA patent/CN111100179B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160024092A (ko) * | 2014-08-22 | 2016-03-04 | 서울대학교산학협력단 | 동백나무 추출물 또는 이로부터 분리된 올레아난 트리터펜 유도체를 함유하는 코로나 바이러스 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| CHANCHAL GARG ET AL.Molecular mechanisms of skin photoaging and plant inhibitors.INTERNATIONAL JOURNAL OF GREEN PHARMACY.2017,第11卷(第11期),S217-S232. * |
| Hideji Itokawa ET AL.Two triterpenes from the flowers of Camellia japonica.Phytochemistry.1981,第20卷(第20期),2539-2542. * |
| Nguyen, Thi Phuong Thao ET AL.Triterpenoids from Camellia japonica and their cytotoxic activity.Chemical & Pharmaceutical Bulletin.2010,第58卷(第58期),121-124. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111100179A (zh) | 2020-05-05 |
| KR20200048225A (ko) | 2020-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107412031B (zh) | 含有橘皮素的皮肤外用剂组合物 | |
| CN111100179B (zh) | 获得化合物的方法 | |
| TWI803713B (zh) | 化合物作為有效成分在製備用於皮膚再生的化妝品組成物中的用途 | |
| KR102540980B1 (ko) | 피부재생용 화장료 조성물 | |
| US20210393496A1 (en) | Composition and method of inhibiting cortisone reductase by applying it to the skin | |
| KR102371680B1 (ko) | 노화 피부세포 주변 환경변화 유도 촉진용 조성물 및 이를 이용한 마스크시트 | |
| KR20210036166A (ko) | 피부장벽 강화용 조성물 | |
| KR102299417B1 (ko) | 노화 피부세포 주변 환경변화 유도 촉진용 조성물 | |
| KR101743001B1 (ko) | 키토산 및 프로폴리스 추출물을 포함하는 화장료 조성물 | |
| KR102681802B1 (ko) | 코티존 환원효소 저해용 조성물 | |
| KR102399220B1 (ko) | 두피 보호 및 모발 생장 촉진용 조성물의 제조방법 | |
| EP4088712A1 (en) | Composition for stimulating and inducing changes in environment around aging skin cells | |
| KR102411893B1 (ko) | 밤나무 총포 추출물을 유효성분으로 포함하는 피지 분비 억제용 조성물 | |
| JP2012250921A (ja) | 紫外線障害抑制剤 | |
| EP4197534A1 (en) | Reelin/vegf-c production/activation promoter and skin external composition using the same | |
| KR20230140430A (ko) | 미백용 조성물 및 이를 이용한 피부 미백방법 | |
| KR20230080055A (ko) | 릴린 및/또는 vegf-c의 생산 및/또는 활성 촉진제 및 이를 이용한 피부 외용제 | |
| KR20230080057A (ko) | 릴린 및/또는 vegf-c의 생산 및/또는 활성 촉진제 및 이를 이용한 피부 외용제 | |
| KR20230072665A (ko) | 시트러스 추출물을 유효성분으로 함유하는 환경호르몬에 의한 건강 이상 개선용 조성물 | |
| JP2024093074A (ja) | マグネシウムトランスポーター発現誘導剤 | |
| KR20230167280A (ko) | 릴린 및/또는 vegf-c의 생산과 활성 촉진제 및 이를 이용한 피부 외용제 | |
| KR20230101739A (ko) | 담팔수 추출물을 포함하는 피부 개선용 화장료 조성물 | |
| JP2023025885A (ja) | ヒスチダーゼ産生促進剤 | |
| KR20230032526A (ko) | 눈 손상 억제용 조성물 | |
| KR20220125508A (ko) | 금화규 발효물을 유효성분으로 함유하는 항산화, 항염증 또는 피부 주름개선용 조성물 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |