CN111099995B - 回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种回收和提纯2,6‑萘二甲酸的方法，先对含2,6‑萘二甲酸的原料进行溶解和脱色，然后加入反溶剂进行溶析结晶，经固液分离、洗涤、干燥得到纯白色、高纯度的2,6‑萘二甲酸产品。本发明所采用的技术方案较好地解决了现有技术中存在的产品纯度低、色度差、结晶时间长、回收率低等问题，可用于2,6‑萘二甲酸的回收与提纯。

Description

回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法
技术领域
本发明涉及一种回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法。
背景技术
2,6-萘二甲酸(2,6-NDA)是制备新型聚酯PEN以及液晶高分子聚合物LCP的重要原料，其制备方法主要有2,6-二甲基萘氧化法、2,6-二异丙基萘氧化法、2-甲基萘酰化氧化法、Henkel法、羧基转移法等。上述制备方法所得的2,6-NDA为均粗产品，其中不可避免地存在许多杂质，需进一步分离提纯方可满足后续聚合反应制备PEN和LCP的要求。
2,6-NDA的分离提纯方法主要有酯化水解法、催化加氢法、重结晶法等。酯化水解法是先通过酯化反应将2,6-NDA制成2,6-NDC，然后对2,6-NDC进行分离提纯，最后再通过2,6-NDC的水解制备高纯度的2,6-NDA。由于提纯后的2,6-NDC可直接作为生产PEN的单体使用，因此经酯水解制备高纯的2,6-NDA，再用于PEN生产，技术路线欠合理，成本很高，缺乏竞争力。催化加氢法是先对粗2,6-NDA进行高温催化加氢预处理，将杂质转化为2,6-NDA或其它易于分离的组分，然后通过结晶法制备高纯度2,6-NDA，该方法产品纯度高，而且变废为宝,可使溴代-2,6-NDA几乎全部转化为2,6-NDA，提高了产品收率，但是催化加氢法的反应条件较为苛刻(高温、高压)，而且需要使用贵金属催化剂。
CN102070442提出了一种2,6-NDA加合结晶分离提纯的方法，避免了催化加氢过程，但是该方法也有一些不足之处：1)结晶时间长，效率较低。2,6-NDA与结晶溶剂形成加合物需要在较低的温度下进行，但是在较低的温度下，2,6-NDA溶解于结晶溶剂的速率又会变慢，因此，最终加合物结晶析出的速率会很慢，所需结晶时间长，导致效率低下。2)提纯效果有限。该专利中，为确保得到2,6-NDA与结晶溶剂的加合物晶体，加合结晶在低温且恒温的条件下进行，即粗晶的溶解与结晶温度相同，粗晶的溶解与结合物结晶析出同时进行。但是，在这种操作模式下，粗晶一边溶解，加合物一边结晶析出，无法准确判断粗晶是否完全溶解，特别是粗晶中会含有一些不溶性的杂质(如残留的催化剂等等)，这些不溶性杂质最终与结合物晶体混在一起，即使后续使用洗涤、干燥步骤，但是也无法除去这些不溶性杂质，进而严重影响产品纯度和色度。3)脱色效果有限。粗晶在溶剂中溶解时，有色杂质也会溶解到溶剂中，甚至也会与结晶溶剂形成加合物进而结晶析出，因此，如果不在结晶之前进行脱色以除去有色杂质，仅依靠加合结晶过程，对于颜色较深的粗晶，即使对加合物晶体进行洗涤，其最终产品的色度很难满足聚合反应的要求。4)回收率低，结晶过程中不可避免地有部分产品仍然留在结晶母液中，没有得到回收，特别是2,6-NDA在大多数溶剂中的溶解度都很低，因此产品收率很低。
综上所述，现有的2,6-NDA的分离提纯方法需要进一步改进，以提高晶体产品的纯度、色度、以及分离提纯过程的效率。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有的2,6-NDA分离提纯方法中存在的产品纯度低、色度差、结晶时间长、回收率低等问题，提供一种回收和提纯2,6-NDA的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用技术方案如下：将含2,6-萘二甲酸的原料溶解于溶剂中，除去不溶物，得到溶解液；向溶解液中加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品。
将含2,6-萘二甲酸的溶液，加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品。
上述技术方案中，含2,6-萘二甲酸的溶液指的是采用溶剂重结晶方法分离提纯2,6-萘二甲酸时所得到的含2,6-萘二甲酸的溶剂重结晶母液。
上述技术方案中，溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜中的一种或几种混合物。
上述技术方案中，溶解温度为25～150℃，优选溶解温度与脱色温度相同，更优选溶解温度和脱色温度为25～80℃。
上述技术方案中，加入反溶剂前，利用脱色剂对溶解液或含2,6-萘二甲酸的溶液进行脱色，得到脱色液，优选的脱色温度为25～80℃。
上述技术方案中，脱色剂为颗粒活性炭、粉末状活性炭、硅藻土、活性氧化铝。
上述技术方案中，反溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、醋酸中的一种或几种。
上述技术方案中，溶析结晶温度为25～80℃，优选溶析结晶温度为40～60℃。上述技术方案中，对2,6-萘二甲酸晶体进行打浆洗涤，优选使用反溶剂作为洗涤液进行打浆洗涤。
上述技术方案中，对含2,6-萘二甲酸的原料进行溶解之前，对其进行洗涤，使用醋酸或水作为洗涤剂。
上述技术方案中，2,6-NDA的结晶过程是溶析结晶过程，其好处是：1)减少结晶时间，提高分离提纯效率。反溶剂加入后，由于2,6-NDA不溶于或微溶于反溶剂中，因此2,6-NDA很快就开始结晶析出。2)能耗较低，可在恒温下直接操作，不需要降温结晶。3)回收率高。随着反溶剂加入量的不断增加，2,6-NDA析出量会显著增多，最终甚至能将所溶解的2,6-NDA全部析出。
上述技术方案中，为进一步提高产品纯度和色度，同时采用了其他措施，包括：1)对原料2,6-NDA进行洗涤，通过醋酸、水等洗涤剂，除去粗晶中残留的催化剂和水溶性杂质。2)先升温溶解，使2,6-NDA溶解于溶剂中，然后剩余的不溶物再过滤除去，彻底避免不溶物对后续分离提纯的影响。3)对溶解液进行脱色，除去已溶于结晶溶剂中的有色杂质。4)使用反溶剂对晶体进行打浆洗涤，由于2,6-NDA在反溶剂中的溶解度很小，因此洗涤过程产品损失基本可以忽略，但是反溶剂能置换出高沸点溶剂，从而提高后续干燥效率。
使用本发明的回收和提纯2,6-NDA的方法，通过溶解、脱色，溶析结晶、固液分离、洗涤、干燥等步骤，显著提高了产品纯度和色度，缩短了结晶时间，并提高了回收率，取得了较好的技术效果。
附图说明
图1是本发明实施例1所述的回收和提纯2,6-NDA方法的流程示意图。
如图1所述，将含2,6-萘二甲酸的原料溶解于溶剂中，除去不溶物，得到溶解液；利用脱色剂对溶解液进行脱色，得到脱色液；向脱色液中加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品。
图2是本发明实施例4所述的回收和提纯2,6-NDA方法的另一种流程示意图。
如图2所述，利用脱色剂对含2,6-萘二甲酸的溶液进行脱色，得到脱色液；向脱色液中加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品。
具体实施方式
下面通过实施例来对本发明作进一步阐述。
【实施例1】本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将13g纯度为90％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)混合，溶解温度为40℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入15g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为40℃，脱色90min后除去活性炭，然后维持温度为40℃，逐步加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水400g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体经真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.8％，质量为11g，回收率为94％。
【实施例2】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将15g纯度为90％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，溶解温度为40℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入15g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为40℃，脱色90min后除去活性炭，然后维持温度为40℃，逐步加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水400g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体经真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.8％，质量为13g，回收率为96％。
【实施例3】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将15g纯度为90％的原料粗2,6-NDA与500g结晶溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)混合，溶解温度为40℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入15g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为40℃，脱色90min后除去活性炭，然后维持温度为40℃，逐步加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水1000g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体经真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.8％，质量为12g，回收率为89％。
【比较例1】
按照实施例1的操作条件，本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将13g纯度为90％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)混合，溶解温度为40℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入15g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为40℃，脱色90min后除去活性炭，然后开始降温结晶，2,6-NDA逐渐结晶析出，温度降至-10℃后，然后进行固液分离，液体为溶剂重结晶母液，固体经真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.5％，质量为6g，回收率为51％。
【比较例2】
按照实施例2的操作条件，本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将15g纯度为90％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，溶解温度为40℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入15g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为40℃，脱色90min后除去活性炭，然后开始降温结晶，2,6-NDA逐渐结晶析出，温度降至-10℃后，然后进行固液分离，液体为溶剂重结晶母液，固体经真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.5％，质量为5g，回收率为37％。
【实施例4】本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图2所述，以对比例1中所得的溶剂重结晶母液为原料，逐渐加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水1000g，最终经固液分离、干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.8％，质量为5g，回收率为88％。
【实施例5】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图2所述，以对比例2中的所得的溶剂重结晶母液为原料，逐渐加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水1000g，最终经固液分离、干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.8％，质量为7.5g，回收率为88％。
【实施例6】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将14.8g纯度为80％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)混合，溶解温度为50℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入10g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为50℃，脱色120min后除去活性炭，然后维持温度为50℃，逐步加入甲醇，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加甲醇500g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯甲醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为10g，回收率为84％。
【实施例7】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将14g纯度为85％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)混合，溶解温度为60℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入8g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为60℃，脱色150min后除去活性炭，然后维持温度为60℃，逐步加入乙醇，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加乙醇600g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯乙醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为10.5g，回收率为88％。
【实施例8】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将12.5g纯度为95％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)混合，溶解温度为45℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入5g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为45℃，脱色60min后除去活性炭，然后维持温度为45℃，逐步加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水700g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯甲醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为11g，回收率为93％。
【实施例9】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将17g纯度为80％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，溶解温度为45℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入10g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为45℃，脱色60min后除去活性炭，然后维持温度为45℃，逐步加入水，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加水500g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯甲醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为12g，回收率为89％。
【实施例10】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将16.2g纯度为85％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，溶解温度为50℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入8g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为50℃，脱色120min后除去活性炭，然后维持温度为50℃，逐步加入甲醇，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加甲醇600g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯甲醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为12.2g，回收率为89％。
【实施例11】
本发明所述的2,6-NDA的分离提纯方法。如图1所述，将14.8g纯度为95％的原料粗2,6-NDA与200g结晶溶剂N-甲基吡咯烷酮(NMP)混合，溶解温度为55℃，使2,6-NDA充分溶解，过滤除去不溶物得到溶解液；加入5g粉末状活性炭对溶解液进行脱色，脱色温度为55℃，脱色150min后除去活性炭，然后维持温度为55℃，逐步加入乙醇，溶液开始变浑浊，2,6-NDA开始结晶析出，累计加乙醇700g，然后进行固液分离，液体为溶析结晶母液，固体再使用100g纯乙醇进行打浆洗涤，最后再经固液分离和真空干燥，得到纯白色2,6-NDA产品，纯度为99.9％，质量为13g，回收率为92％。

Claims (10)

1.一种回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，包括以下步骤：
a)将含2,6-萘二甲酸的原料溶解于溶剂中，除去不溶物，得到溶解液，利用脱色剂对溶解液进行脱色，得到脱色液；
b)向脱色液中加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品；
所述洗涤为对2,6-萘二甲酸晶体进行打浆洗涤，使用反溶剂作为洗涤液进行打浆洗涤。
2.根据权利要求1所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或几种混合物。
3.根据权利要求1所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于溶解温度为25～150℃。
4.根据权利要求1所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于对含2,6-萘二甲酸的原料进行溶解之前，对其进行洗涤，使用醋酸或水作为洗涤剂。
5.一种回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，包括以下步骤：含2,6-萘二甲酸的溶液，加入反溶剂，溶析结晶得到2,6-萘二甲酸晶体，经固液分离、洗涤、干燥，得到2,6-萘二甲酸产品。
6.根据权利要求5所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于，加入反溶剂前，利用脱色剂对含2,6-萘二甲酸的溶液进行脱色，得到脱色液。
7.根据权利要求6所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于脱色剂为颗粒活性炭、粉末状活性炭、硅藻土、或活性氧化铝。
8.根据权利要求1或5所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于反溶剂为水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、醋酸中的一种或几种。
9.根据权利要求1或5所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于溶析结晶温度为25～80℃。
10.根据权利要求5所述的回收和提纯2,6-萘二甲酸的方法，其特征在于对2,6-萘二甲酸晶体进行打浆洗涤，使用反溶剂作为洗涤液进行打浆洗涤。
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