CN111072873B - 具有抗菌功能的纳米杂化材料及其制备、使用方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌功能的纳米杂化材料及其制备、使用方法和应用，属于功能高分子材料领域。其制备方法的具体步骤为：以八氯丙基笼型聚倍半硅氧烷(POSS(‑Cl)8)为纳米引发剂，通过对2‑(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸‑N,N‑二乙氨基乙酯(DEAEMA)单体的原子转移自由基聚合，制备具有抗菌功能的纳米杂化胶束材料。本发明制备的POSS为核的星形纳米杂化材料具有在水中可以自发形成为稳定纳米胶束，可用作抗菌涂层、抗菌溶液，因而具有广泛的应用。本发明所述合成方法简单易行，原料均可工业化生产，具有很好的推广应用价值。

Description

具有抗菌功能的纳米杂化材料及其制备、使用方法和应用
技术领域
本发明属于功能高分子材料领域，尤其是一种具有抗菌功能的纳米杂化材料及其制备、使用方法和应用。
背景技术
多面低聚倍半硅氧烷（Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane，简称POSS）是一种纳米尺度笼状结构的低聚硅氧烷，其结构通式为(RSiO1.5)n，n=6、8、12等，R为有机官能团。POSS本身具有壳核结构，R基团构成的外壳与高分子具有很好的相容性。具有反应活性的R基团则可以引发单体的聚合，实现无机/有机材料在分子水平上的连接。苏新艳等（苏新艳，徐洪耀，李济荣，张伟，何金华，功能材料，2008，7，1216-1218）以4-乙炔基-4’-硝基二苯乙烯（ENS）和POSS为原料，通过钯催化硅氧化反应制备了POOS基有机/无机纳米杂化复合材料，发现该复合材料具有良好的光限幅效应以及光、热稳定性能。赵春宝等（赵春宝，金鸿，杨绪杰，化工新型材料，2011，39（3），47-57）在八（氨基苯基）倍半硅氧烷（OAPS）的基础上制备ATRP引发剂BOAPS，进一步引发MMA单体聚合的到星形结构的杂化材料。袁伟忠等（袁伟忠，刘旭，邹辉，任杰，Polymer，2013，54，5374-5381）采用以八叠氮基笼型聚倍半硅氧烷(POSS(-N3)8)与炔基化聚乙二醇进行点击反应，制备了八臂星型的纳米材料。
由于抗菌药物可能在使用中会导致细菌的抗药性，因此，抗菌高分子材料越来越受到关注，因为抗菌聚合物的抗菌基团链接在聚合物主链上，可以实现长久性的抗菌效果，它们不会释放小分子药物而导致毒性。此外，抗菌高分子材料不会导致细菌的耐药性，在抗菌过程中，也不会对人健康有影响。在抗菌聚合物材料中，抗菌肽使用比较广泛，但抗菌肽制备过程复杂，价格昂贵，难以工业化、规模化制备。阳离子聚合物抗菌、抑菌效果明显，作为一种新型抗菌材料，具有独特的抗菌机理和高效的抗菌活性，并且能有效解决细菌耐药性问题。
利用POSS上R官能团的可反应性，结合先进的原子转移自由基聚合方法，向POSS核上引入具有抗菌功能的2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯(DEAEMA)无规共聚物，快速合成具有抗菌功能的八臂星形纳米杂化，这将在材料抗菌领域具有广泛应用。
发明内容
发明目的：提供一种具有抗菌功能的纳米杂化材料、应用及其制备和使用方法，以功能化的POSS为引发剂，通过可控活性聚合方法，引发单体的聚合，制备以POSS为核，具抗菌功能的聚合物作为臂的星型纳米杂化材料。本发明以八氯丙基POSS为引发剂，商品化的2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯(DEAEMA)为单体，采用原子转移自由基聚合的方法，制备POSS为核、2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯(DEAEMA)无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星形纳米杂化材料。
技术方案：本发明提供一种具有抗菌功能的纳米杂化材料，以多面低聚倍半硅氧烷为核、2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星形纳米杂化材料。
本发明中，所述纳米杂化材料的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
n为50~190， m为10~60。
本发明还提供一种纳米杂化材料在制备抗菌材料、作为抗菌材料或作为抗菌材料组分中的应用，该纳米材料的结构式如下：
Figure 934157DEST_PATH_IMAGE002
,
n为50~190， m为10~60。
本发明还提供一种具有抗菌功能的纳米杂化材料的制备方法，具体步骤如下：
将引发剂八氯丙基笼型聚倍半硅氧烷(POSS(-Cl)8)溶于有机溶剂；
按照八氯丙基笼型聚倍半硅氧烷引发剂所含氯原子摩尔数30～200倍的量加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯(DEAEMA)混合单体；
在催化剂作用下，体系在氩气或氮气保护下反应，反应温度为50～100℃，反应时间为4～24小时，除去催化剂后，在合适的沉淀剂中沉淀，过滤烘干至恒重，即得到所需产物。
本发明中，所述催化剂为氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺、溴化亚铜/五甲基二乙烯三胺、氯化亚铜/2, 2’-联吡啶、溴化亚铜/三-( N , N-二甲氨基乙基) 胺、氯化亚铜/六甲基三亚乙基四胺或溴化亚铜/六甲基三亚乙基四胺的一种或几种。
本发明中，所述沉淀剂为石油醚、正己烷、环己烷、乙醚中一种或几种。
本发明中，所述具有抗菌功能的纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 644624DEST_PATH_IMAGE003
,
n为50~190， m为10~60。
本发明还提供一种具有抗菌功能的纳米杂化材料的使用方法，所述纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 873742DEST_PATH_IMAGE004
n为50~190， m为10~60。
所述使用方法包括如下步骤：
步骤一、制备所述具有抗菌功能的纳米杂化材料；
步骤二、将其作为抗菌材料主成分，在水中自发形成为稳定纳米胶束，用作抗菌涂层、抗菌溶液，制备抗菌材料产品。
有益效果：本发明涉及具有抗菌功能的纳米杂化材料及其制备、使用方法和应用，制备本纳米杂化材料的原料来源广泛，所用的八氯丙基POSS、2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯(TA)和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯(DEAEMA)单体、溶剂、催化剂等均可工业化生产，本发明采用原子转移自由基聚合（ATRP）可以直接用八氯丙基POSS引发，简单易行。合成的以POSS为核的八臂星形纳米杂化材料具有抗菌功能。采用阳离子聚合物（TA和DEAEMA无规共聚物是阳离子聚合物）的抗菌性能，获得一种阳离子抗菌纳米杂化材料，该纳米杂化材料可以在水中自组装为稳定纳米胶束，纳米抗菌涂层、纳米抗菌溶液等领域具有广泛的应用。
附图说明
图1为本发明中实施例1制备的抗菌材料对金黄色葡萄球菌（S.aureus）和大肠杆菌（E.coil）的抗菌效果对比照片。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步说明，所述的实施例的示例旨在解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
该具有抗菌功能的纳米杂化材料的分子结构用傅里叶变换红外光谱仪（FTIR）和核磁共振分析仪（NMR）测定。分子量通过凝胶渗透色谱（GPC）测定。自组装所得胶束用透射电镜(TEM)与原子力显微镜(AFM)测定。胶束粒径用动态激光光散射仪(DLS)测定。抗菌性能由AATCC Test Method方式测试。
实施例1
称取100mg八氯丙基POSS，溶于甲苯，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯4g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯1g，再加入催化剂溴化亚铜（100mg）/五甲基二乙烯三胺（120mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于80℃下反应10小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在石油醚中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
本实施例中，具有抗菌功能的POSS-g-P(TA-co-DEAEMA)星型纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 251634DEST_PATH_IMAGE005
,
n为50~190， m为10~60。
本实施例中的抗菌材料对金黄色葡萄球菌（S.aureus）和大肠杆菌（E.coil）的抗菌效果照片如附图1所示。
实施例2
称取100mg八氯丙基POSS，溶于N,N-二甲基甲酰胺，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯6g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯1.8 g,再加入催化剂氯化亚铜（200 mg）/2,2’-联吡啶（80 mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于70℃下反应12小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在正己烷中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
实施例3
称取100mg八氯丙基POSS，溶于N,N-二乙基甲酰胺，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯5 g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯2 g,再加入催化剂溴化亚铜（180 mg）/六甲基三亚乙基四胺（120 mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于100℃下反应4小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在乙醚中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
实施例4
称取100mg八氯丙基POSS，溶于甲苯，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯8g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯1 g，再加入催化剂氯化亚铜（200 mg）/五甲基二乙烯三胺（150 mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于80℃下反应7小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在乙醚中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
实施例5
称取100mg八氯丙基POSS，溶于N,N-二甲基甲酰胺，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯6.8g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯2.5 g,再加入催化剂溴化亚铜（150 mg）/三-( N , N-二甲氨基乙基) 胺（90 mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于50℃下反应24小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在正己烷中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
实施例6
称取100mg八氯丙基POSS，溶于N,N-二乙基甲酰胺，再加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯9 g,甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯0.6 g,再加入催化剂氯化亚铜（180 mg）/六甲基三亚乙基四胺（120 mg），经抽真空-充氮气过程3次，并在氮气保护下于90℃下反应8小时。产物通过碱性氧化铝柱除去催化剂，然后在环己烷中沉淀，过滤后放入真空烘箱干燥，即得POSS为核，2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星型纳米杂化材料。
总之，在本发明中，采用的单体是TA和DEAEMA，制备的是POSS为核，TA和DEAEMA无规共聚物为臂的杂化聚合物。ATRP聚合可以直接用八氯丙基POSS引发，简单易行，相对于RAFT聚合需要制成相应RAFT链转移剂，过程相对繁琐而言，具有很大的优势。本发明采用阳离子聚合物（TA和DEAEMA无规共聚物是阳离子聚合物）的抗菌性能，获得一种阳离子抗菌纳米材料，其抗菌效果非常显著，具体可以参见附图的实验说明。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

Claims (7)

1.一种具有抗菌功能的纳米杂化材料，其特征在于，以多面低聚倍半硅氧烷为核、2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯无规共聚物为臂的具有抗菌功能的星形纳米杂化材料；
所述纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 765637DEST_PATH_IMAGE001
，
n为50~190， m为10~60。
2.一种纳米杂化材料在制备抗菌材料中的应用，其特征在于，该纳米材料的结构式如下：
Figure 151619DEST_PATH_IMAGE001
,
n为50~190， m为10~60。
3.一种具有抗菌功能的纳米杂化材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将引发剂八氯丙基笼型聚倍半硅氧烷溶于有机溶剂；
按照八氯丙基笼型聚倍半硅氧烷引发剂所含氯原子摩尔数30～200倍的量加入2-(叔丁基氨基乙基)甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酸-N,N-二乙氨基乙酯混合单体；
在催化剂作用下，体系在氩气或氮气保护下反应，反应温度为50～100℃，反应时间为4～24小时，除去催化剂后，在合适的沉淀剂中沉淀，过滤烘干至恒重，即得到具有抗菌功能的纳米杂化材料；
所述具有抗菌功能的纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 790410DEST_PATH_IMAGE001
,
n为50~190， m为10~60。
4.根据权利要求3所述的具有抗菌功能的纳米杂化材料的制备方法，其特征在于，其特征是所述溶剂为甲苯、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二乙基甲酰胺中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述的具有抗菌功能的纳米杂化材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺、溴化亚铜/五甲基二乙烯三胺、氯化亚铜/2, 2’-联吡啶、溴化亚铜/三-( N , N-二甲氨基乙基) 胺、氯化亚铜/六甲基三亚乙基四胺或溴化亚铜/六甲基三亚乙基四胺中的一种或几种。
6.根据权利要求3所述的具有抗菌功能的纳米杂化材料的制备方法，其特征在于，所述沉淀剂为石油醚、正己烷、环己烷、乙醚中的一种或几种。
7.一种具有抗菌功能的纳米杂化材料的使用方法，其特征在于，所述纳米杂化材料的结构式如下：
Figure 654461DEST_PATH_IMAGE001
,
n为50~190， m为10~60；
所述使用方法包括如下步骤：
步骤一、制备所述具有抗菌功能的纳米杂化材料；
步骤二、将其作为抗菌材料主成分，在水中可以自发形成为稳定纳米胶束，用作抗菌涂层、抗菌溶液，制备抗菌材料产品。
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