CN111072509B - 一种离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111072509B
CN111072509B CN201911375984.0A CN201911375984A CN111072509B CN 111072509 B CN111072509 B CN 111072509B CN 201911375984 A CN201911375984 A CN 201911375984A CN 111072509 B CN111072509 B CN 111072509B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ionic liquid
vocs
absorption
double
bond
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911375984.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111072509A (zh
Inventor
张金锋
李晨曦
任红威
张睛
柳晓凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hebei University of Science and Technology
Original Assignee
Hebei University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hebei University of Science and Technology filed Critical Hebei University of Science and Technology
Priority to CN201911375984.0A priority Critical patent/CN111072509B/zh
Publication of CN111072509A publication Critical patent/CN111072509A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111072509B publication Critical patent/CN111072509B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/14Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
    • B01D53/1487Removing organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2257/00Components to be removed
    • B01D2257/70Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
    • B01D2257/708Volatile organic compounds V.O.C.'s
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/20Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Abstract

本发明涉及离子液体技术领域,具体公开一种离子液体及其制备方法和应用。所述离子液体,由摩尔比为1‑8:1的含有双键的磺酸类化合物与含有双键的氨基酸制得,用于吸收VOCs。本发明提供的离子液体性质稳定,对甲苯和环己烷良好的吸收作用,吸收容量大,且无二次污染。

Description

一种离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及离子液体技术领域,尤其涉及一种离子液体及其制备方法和应用。
背景技术
随着国家经济的发展,工业化进度的加快,工业废气中挥发性有机化合物(VOCs)在环境污染中占据的比例越来越大,逐步成为环境中的主要污染物之一。因此,VOCs的回收不仅能有效的治理有机废气,解决环境污染问题,同时创造了可观的经济效益。
然而,目前VOCs吸附回收利用技术中采用的吸收剂仍存在吸收量不足,使用过程中容易造成二次污染等问题,而离子液体具有溶剂和催化剂的双重功能,具有更高的选择性、更高催化活性和循环使用次数,在绿色化学中显示了巨大的潜力和应用前景。
因此,研发一种同时满足吸收容量,无二次污染,且性质稳定的离子液体型VOCs吸收剂意义重大。
发明内容
针对现有VOCs吸附回收利用技术中存在的上述技术问题,本发明提供一种离子液体及其制备方法和应用。
为达到上述发明目的,本发明实施例采用了如下的技术方案:
一种离子液体,由摩尔比为1-8:1的含有双键的磺酸类化合物与含有双键的氨基酸制得。
相对于现有技术,本发明提供的离子液体,以含有双键的磺酸类化合物与含有双键的氨基酸为主要原料制得,双键的π-π共轭效应使离子液体的整个阳离子具有高流动性的电子离域性质,极大地增强了离子液体的稳定性和极性和,扩大了离子液体与VOCs的接触程度,进而促进对VOCs的吸收。
进一步地,所述含有双键的磺酸类化合物为如下通式R-SO3H中的至少一种,其中,R为C2~C4烯基。双键的存在形成π-π共轭效应以及σ-π超共轭体系,电子离域的方向从C-Hσ键向π键离域,而使碳碳双键电子云密度发生偏转,电子云分布不均匀,使离子液体的整个阳离子具有高流动性的电子离域性质,增强了离子液体的稳定性和极性。
进一步地,所述含有双键的氨基酸为芳香族氨基酸,包括酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸,与含有双键的磺酸类化合物更容易形成π-π共轭效应以及σ-π超共轭体系,增强了离子液体的稳定性和极性。
本发明还提供了上述离子液体的制备方法,包括以下步骤:
将所述含有双键的氨基酸与含有双键的磺酸类化合物混合后,升温至80-90℃,保温至体系均一透明,即得离子液体。
本发明提供的制备方法,工艺简单,操作方便,绿色环保,成本低廉,形成化学稳定性良好的离子液体。
进一步地,所述升温的速度为4~6℃/h,保证形成体系均一性能稳定的离子液体。
本发明还提供了上述的离子液体在吸收VOCs中的应用。
进一步地,将VOCs气体通入所述离子液体中进行吸收。
具体地,将VOCs样品置于恒温水浴的烧瓶内,使溶剂以恒定速率气化,氮气通入到烧瓶中,将气化的VOCs气体鼓出,再流经混合瓶内与另一支路的氮气混合,随后进入到有多孔曝气头的吸收瓶内(如图1所示,为使吸收充分,应注意使离子液体完全浸泡吸收瓶的带孔球体,气体从球体的孔洞溢出时与离子液体充分接触,增加吸收面积,有利于对VOCs气体的吸收)。离子液体吸收VOCs过程中每间隔10分钟通过电子分析天平分别称量VOCs样品和离子液体吸附样品蒸气前后质量变化。当吸收瓶内的离子液体在50分钟内不再发生较大变化时,视为装置中的蒸气吸附达到了动态的平衡。之后称量烧瓶内样品的减少量和吸收瓶内离子液体的增量,从而得到此离子液体对甲苯或环己烷蒸气的饱和吸附量和吸附效率。
进一步地,所述加热处理的温度为25~35℃,使VOCs样品中的VOCs充分气化挥发,得到VOCs气体,有利于被离子液体的吸收。
进一步地,所述离子液体与VOCs的质量比为3-4:1,便于充分吸收VOCs。
进一步地,所述VOCs为甲苯或环己烷。
本发明将由含有双键的磺酸类化合物与含有双键的氨基酸为主要原料制得的离子液体,用于吸收VOCs,成本低廉,性质稳定,吸收容量大,无二次污染,应用性强,可广泛应用于实际的生产过程中,具有较好的经济、环保和社会效益。
附图说明
图1是本发明实施例中离子液体吸收VOCs的工艺流程示意图;
图2是本发明实施例1中离子液体热重分析图;
图3是对比例1中离子液体热重分析图;
图4是本发明实施例1中离子液体吸收甲苯的效果曲线;
图5是本发明实施例1中离子液体吸收环己烷的效果曲线。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用于解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
一种离子液体,由摩尔比为5:1的乙烯基磺酸与苯丙氨酸制得,具体包括以下步骤:
将上述乙烯基磺酸与苯丙氨酸混合后,以5℃/h的速率逐步升温至90℃,保温至体系均一透明,即得苯丙氨酸-乙烯基磺酸离子液体。
将上述离子液体用于吸收VOCs,按照离子液体与VOCs样品的质量比为3:1,将VOCs样品置于30℃恒温水浴的烧瓶内,使溶剂以恒定速率气化,氮气通入到烧瓶中,将气化的VOCs气体鼓出,随后进入装有离子液体的吸收瓶内,离子液体对VOCs进行吸收。
实施例2
一种离子液体,由摩尔比为1:1的乙烯基磺酸与酪氨酸制得,具体包括以下步骤:
将上述乙烯基磺酸与酪氨酸混合后,以4℃/h的速率逐步升温至80℃,保温至体系均一透明,即得酪氨酸-乙烯基磺酸离子液体。
将上述离子液体用于吸收VOCs,按照离子液体与VOCs样品的质量比为4:1,将VOCs样品置于30℃恒温水浴的烧瓶内,使溶剂以恒定速率气化,氮气通入到烧瓶中,将气化的VOCs气体鼓出,随后进入装有离子液体的吸收瓶内,离子液体对VOCs进行吸收。
实施例3
一种离子液体,由摩尔比为8:1的丁烯基磺酸与色氨酸制得,具体包括以下步骤:
将上述丁烯基磺酸与色氨酸混合后,以6℃/h的速率逐步升温至85℃,保温至体系均一透明,即得色氨酸-丁烯基磺酸离子液体。
将上述离子液体用于吸收VOCs,按照离子液体与VOCs样品的质量比为3:1,将VOCs样品置于30℃恒温水浴的烧瓶内,使溶剂以恒定速率气化,氮气通入到烧瓶中,将气化的VOCs气体鼓出,随后进入装有离子液体的吸收瓶内,离子液体对VOCs进行吸收。
对比例1
将实施例1中的乙烯基磺酸替换为甲磺酸,苯丙氨酸替换为丙氨酸,制备方法与实施例1相同,得到丙氨酸-甲磺酸离子液体。
为了更好的说明本发明实施例提供的离子液体的特性,下面将实施例1及对比例1得到的离子液体进行热重分析,并测试实施例1-3及对比例1所得离子液体对甲苯和环己烷的吸收性能。
采用热重测试分析仪对实施例1及对比例1得到的离子液体样品进行测试,实施例1的热重曲线如图2所示,50℃时离子液体开始熔融,180℃时迅速分解,失重率在10%左右,在275℃时,物质分解率为70%。由此可见,实施例1中离子液体在室温到180℃以下可以稳定存在,分解率小于10%。对比例1的热重曲线如图3所示,50℃时开始熔融,到220℃迅速分解,失重率在20%左右,在400℃时,物质分解达70%,可见,对比例1中离子液体在室温到220℃以下可以稳定存在,分解率小于20%。说明本发明实施例提供的离子液体具有较强的稳定性。
将实施例1中的离子液体分别在不同温度下吸收甲苯和环己烷,图4为离子液体吸收甲苯的效果曲线,图5为离子液体吸收环己烷的效果曲线。由图4和图5可得,在293.15-303.15K范围内,离子液体吸收甲苯和环己烷的效果均是随温度的升高而降低,达到饱和吸收量的时间逐渐减少;相同情况下该离子液体对甲苯和环己烷的吸收量不同,对甲苯的饱和吸收量从32.5mg·g-1到14.8mg·g-1,对环己烷的饱和吸收量从20.6mg·g-1到10.3mg·g-1。这是由于离子液体随着温度的升高黏度逐渐下降,黏度下降有利于样品蒸气扩散,但温度的升高使离子液体对样品蒸气的溶解度急剧下降。由以上数据说明本发明实施例提供的离子液体在室温条件下不仅稳定性好,对甲苯和环己烷的吸收量也较大。
此外,在298.15K的吸收温度下,实施例1-3及对比例1所得离子液体对甲苯和环己烷的吸收效率如表1所示。实施例提供的离子液体分别对甲苯和环己烷的饱和吸收量,均处于较高的吸附状态。
表1
项目 对甲苯的吸收效率/% 对环己烷吸收效率/%
实施例1 84% 73%
实施例2 80% 72%
实施例3 82% 75%
对比例1 71% 62%
注:测试中选取离子液体均为20g,甲苯和环己烷均为10g,流速为1L·min-1
由以上数据可知,本发明实施例提供的离子液体性质稳定,对甲苯和环己烷良好的吸收作用,吸收容量大,且无二次污染,可以在使用过程中有效吸收降低废气中可燃物的浓度,使其处于安全浓度下。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种离子液体,其特征在于:由摩尔比为1-8:1的含有双键的磺酸类化合物与含有双键的芳香氨基酸制得;
所述含有双键的磺酸类化合物为如下通式R-SO3H中的至少一种,其中,R为C2~C4烯基;
所述芳香氨基酸为酪氨酸、苯丙氨酸或色氨酸。
2.权利要求1所述的离子液体的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
将所述含有双键的氨基酸与含有双键的磺酸类化合物混合后,升温至80-90℃,保温至体系均一透明,即得离子液体。
3.如权利要求2所述的离子液体的制备方法,其特征在于:所述升温的速度为4~6℃/h。
4.权利要求1所述的离子液体在吸收VOCs中的应用。
5.如权利要求4所述的离子液体在吸收VOCs中的应用,其特征在于:将VOCs气体通入所述离子液体中进行吸收。
6.如权利要求4所述的离子液体在吸收VOCs中的应用,其特征在于:所述离子液体与VOCs的质量比为3-4:1。
7.如权利要求4至6任一项所述的离子液体在吸收VOCs中的应用,其特征在于:所述VOCs为甲苯或环己烷。
CN201911375984.0A 2019-12-27 2019-12-27 一种离子液体及其制备方法和应用 Active CN111072509B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911375984.0A CN111072509B (zh) 2019-12-27 2019-12-27 一种离子液体及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911375984.0A CN111072509B (zh) 2019-12-27 2019-12-27 一种离子液体及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111072509A CN111072509A (zh) 2020-04-28
CN111072509B true CN111072509B (zh) 2022-08-23

Family

ID=70318499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911375984.0A Active CN111072509B (zh) 2019-12-27 2019-12-27 一种离子液体及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111072509B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55124752A (en) * 1979-03-16 1980-09-26 Nippon Paint Co Ltd Amino compound
CN1631539A (zh) * 2004-12-03 2005-06-29 北京大学 氨基酸盐离子液体及其制备方法
CN101684076A (zh) * 2008-09-25 2010-03-31 中国石油化学工业开发股份有限公司 制备酰胺的方法
CN104326949A (zh) * 2014-09-19 2015-02-04 浙江工商大学 一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、制备方法及其应用
CN110064365A (zh) * 2019-04-18 2019-07-30 河北科技大学 离子液体在制备改性活性炭中的应用、改性活性炭及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL255404B (en) * 2017-11-02 2018-10-31 Technion Res & Dev Foundation A zwitterionic hydrogel in the configuration of an internal multiphase emulsion

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55124752A (en) * 1979-03-16 1980-09-26 Nippon Paint Co Ltd Amino compound
CN1631539A (zh) * 2004-12-03 2005-06-29 北京大学 氨基酸盐离子液体及其制备方法
CN101684076A (zh) * 2008-09-25 2010-03-31 中国石油化学工业开发股份有限公司 制备酰胺的方法
CN104326949A (zh) * 2014-09-19 2015-02-04 浙江工商大学 一种可选择性分离氨基酸的功能化离子液体、制备方法及其应用
CN110064365A (zh) * 2019-04-18 2019-07-30 河北科技大学 离子液体在制备改性活性炭中的应用、改性活性炭及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
L-组氨酸阳离子型离子液体的实验研究;荣华等;《北京石油化工学院学报》;20120430;第20卷(第1期);54-57 *
甲苯/环己烷多元有机废气安全处理研究;解启航;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20190228;B027-969 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111072509A (zh) 2020-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103265008B (zh) 一种氮掺杂多孔炭及其制备方法
CN100560185C (zh) 一种可再生负载型脱硫剂及其制备方法
CN102513063B (zh) 活性炭固定化咪唑类离子液体及其制备方法和应用
CN106693898B (zh) 一种掺杂度可控的多孔还原氧化石墨烯吸油材料及其制备方法
CN106466617A (zh) 一种超高比表面积富氮多孔炭脱硫剂的制备方法
CN103296297B (zh) 一种燃料电池用有机-无机复合质子交换膜的制备方法
CN105013439A (zh) 一种氮、硫功能化碳泡沫磁性微球的制备方法
CN106492749A (zh) 一种氮、硫共掺杂微孔‑介孔碳微球的制备方法
CN111072509B (zh) 一种离子液体及其制备方法和应用
CN109467070A (zh) 一种含氮多孔碳气凝胶及其制备方法
CN111871237B (zh) 一种环丙沙星选择性分离膜的制备方法及其应用
CN110385014B (zh) 一种二氧化碳吸收剂
CN113845115B (zh) 一种杂原子自掺杂生物质多孔碳的制备方法及其应用
CN103113947A (zh) 一种沼气分离净化装置及其碱法吸收co2净化沼气的方法
GB2619195A (en) Preparation method for carbon dioxide capture agent, and application thereof
CN102921391A (zh) 一种有效降低卷烟烟气中苯酚含量的吸附剂的制备方法
CN109575353B (zh) 一种硅烷化疏水改性聚乙烯醇基多孔材料及其制备方法
CN103041615B (zh) 一种干凝胶固定配位聚合物微萃取膜片装置的制备方法
CN103894150B (zh) 一种用于油水分离的炭膜的制备方法
CN108940363B (zh) 一种大孔/介孔复合型光催化剂及其制备方法
CN117819520B (zh) 离子液体改性木质素基多孔炭材料的制备方法及应用
CN110364370A (zh) 一种吡啶基多孔炭材料及其制备方法和应用
CN115364623A (zh) 一种高效捕集co2的可再生离子液体复配溶剂
hui Xu et al. Study on the adsorption rate of anion exchange absorbents for capturing carbon dioxide in ambient air
CN104474847A (zh) 一种用于烟气脱硫的混合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant