CN111072479A - 一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法 - Google Patents

一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯2‑甲基‑2‑金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：a.将2‑甲基‑2‑金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂加入反应容器；b.在反应容器上安装精馏柱，真空条件下，加热搅拌，接收第一馏分后，接收第二馏分保留为最终产物。该提纯方法通过特定阻聚剂的使用，配合优选的工艺参数，能够制备得到纯度高达99.9999wt％的产物，且该提纯方法操作简单、耗时短、收率高，适合扩大化生产，具有广阔的应用前景。

Description

一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法
技术领域
本发明涉及化合物提纯技术领域，尤其涉及一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法。
背景技术
光刻胶，又称光致抗蚀剂，是微细加工技术中的关键性化工材料，主要用于集成电路和半导体分立器件的微细加工，而2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯是一种可用于光刻胶产品的半导体材料，它具有良好的抗蚀刻能力并且提供成像能力，能大大改善光刻胶的各项性能。
目前行业内所生产的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯纯度往往在99％以下，而半导体行业需要纯度可达99.9999％的电子级产品，因此现有工业化生产出来的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯达不到半导体行业所要求的高纯标准，而且不仅操作复杂、效率低，由于提纯过程中易发生聚合，导致原料的浪费，耗时耗力，影响项目进度。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂加入反应容器；
b.在反应容器上安装精馏柱，真空条件下，加热搅拌，接收第一馏分后，接收第二馏分保留为最终产物；
所述第一馏分为反应开始后收集到的质量为3～7％粗品质量的馏分；所述第二馏分为第一馏分收集完成后收集到的质量为88～92％粗品质量的馏分。
作为一种优选的技术方案，所述提纯方法还包括步骤c：回收剩余反应物，按照步骤a和步骤b进行二次蒸馏。
作为一种优选的技术方案，所述阻聚剂选自对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、二苯胺、酚噻嗪、对甲氧基苯酚中的一种或多种的混合。
作为一种优选的技术方案，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂的质量比为100：(0.5～2)。
作为一种优选的技术方案，所述精馏柱的高度为2～5m。
作为一种优选的技术方案，步骤b中所述加热的温度为100～130℃。
作为一种优选的技术方案，步骤b中所述真空的压力为0～10Pa。
作为一种优选的技术方案，步骤b中所述搅拌的速度为80～140rpm。
作为一种优选的技术方案，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品的纯度为90～99wt％。
作为一种优选的技术方案，所述反应容器为四口烧瓶。
有益效果：本发明提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，通过特定阻聚剂的使用，再配合优选的工艺参数，能够制备得到纯度高达99.9999％的电子级产物，且该提纯方法操作简单、耗时短、收率高，适合扩大化生产，具有广阔的应用前景。
具体实施方式
结合以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可进一步地理解本发明的内容。除非另有说明，本文中使用的所有技术及科学术语均具有与本申请所属领域普通技术人员的通常理解相同的含义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
在本文中使用的，除非上下文中明确地另有指示，否则没有限定单复数形式的特征也意在包括复数形式的特征。还应理解的是，如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义，“包括”、“包括有”、“具有”、“包含”和/或“包含有”，当在本说明书中使用时表示所陈述的组合物、步骤、方法、制品或装置，但不排除存在或添加一个或多个其它组合物、步骤、方法、制品或装置。此外，当描述本申请的实施方式时，使用“优选的”、“优选地”、“更优选的”等是指，在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而，在相同的情况下或其他情况下，其他实施方案也可能是优选的。除此之外，对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用，也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
为了解决上述问题，本发明提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂加入反应容器；
b.在反应容器上安装精馏柱，真空条件下，加热搅拌，接收第一馏分后，接收第二馏分保留为最终产物；
所述第一馏分为反应开始后收集到的质量为3～7％粗品质量的馏分；所述第二馏分为第一馏分收集完成后收集到的质量为88～92％粗品质量的馏分。
在一些优选的实施方式中，所述提纯方法还包括步骤c：回收剩余反应物，按照步骤a和步骤b进行二次蒸馏。
在一些优选的实施方式中，所述第一馏分为反应开始后收集到的质量为5％粗品质量的馏分；所述第二馏分为第一馏分收集完成后收集到的质量为90％粗品质量的馏分。
2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯，CAS号为177080-67-0，分子式为C15H22O2，是一种液体化合物。
在一些优选的实施方式中，所述阻聚剂选自对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、二苯胺、酚噻嗪、对甲氧基苯酚中的一种或多种的混合；进一步优选的，所述阻聚剂为对叔丁基邻苯二酚和/或吩噻嗪；更进一步的，所述阻聚剂为对叔丁基邻苯二酚(CAS号：98-29-3)和吩噻嗪(CAS号：92-84-2)的混合，质量比为1：1。
在一些优选的实施方式中，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂的质量比为100：(0.5～2)；进一步优选的，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂的质量比为100：2。
在一些优选的实施方式中，所述精馏柱的高度为2～5m；进一步优选的，所述精馏柱的高度为2m。
在一些优选的实施方式中，步骤b中所述加热的温度为100～130℃；进一步优选的，步骤b中所述加热的温度为110～130℃；更进一步的，步骤b中所述加热的温度为130℃。
在一些优选的实施方式中，步骤b中所述真空的压力为0～10Pa；进一步优选的，步骤b中所述真空的压力为0.5～5Pa；更进一步的，步骤b中所述真空的压力为0.5Pa。
本申请中提供真空条件的设备可为本领域技术人员熟知的任何一种，例如复合分子泵。
在一些实施方式中，步骤b中所述搅拌的速度为80～140rpm；优选的，步骤b中所述搅拌的速度为90～140rpm；进一步优选的，步骤b中所述搅拌的速度为120～140rpm；更进一步的，步骤b中所述搅拌的速度为140rpm。
在一些优选的实施方式中，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品的纯度为90～99wt％；进一步优选的，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品的纯度为97wt％。
本申请中的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品可为市售产品，也可根据本领域技术人员所知的任何一种方法自行合成。本申请中所使用的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的品牌为麦克林，产品编号为M866232，纯度为97wt％。
本申请中2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的纯度测试方法为本领域技术人员熟知的任何一种，例如HPLC(高效液相色谱法)。
在一些优选的实施方式中，所述反应容器为四口烧瓶。
发明人通过仔细的研究发现，2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品的提纯过程中会发生聚合反应，导致最终的提纯效果降低，加入阻聚剂虽然可以一定程度上在聚合过程中产生诱导期，但阻聚剂对温度敏感，高温情况下发生分解，阻聚作用随之失效，若在低温下进行提纯，则会使提纯效率降低，因此发明人在不断的探索中得知，选择特定的阻聚剂，并配合合理的提纯工艺即可保证提纯效率高，且产物纯度高，而合理的提纯工艺包括合适的温度、搅拌速度、真空压力等方面，温度和搅拌速度过高都会引起聚合反应发生，降低了产物纯度，反之过低，则提纯效率不能满足生产需求；真空压力可以对提纯温度进行调节，保证在较低温度下同样具有较高的提纯效率。
在一些优选的实施方式中，所述提纯方法还包括步骤c：回收剩余反应物，按照步骤a和步骤b进行二次蒸馏。
为了提高原料利用率，第二馏分收集完成后剩余的反应物可以回收保存，进行二次蒸馏。
实施例
以下通过实施例对本发明技术方案进行详细说明，但是本发明的保护范围不局限于所述实施例，如无特殊说明，所有原料均为市售。
实施例1
实施例1提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和5g吩噻嗪加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为10Pa，加热温度为100℃，搅拌速度为90rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度为99.9999wt％。
实施例2
实施例2提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和10g对叔丁基邻苯二酚加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为5Pa，加热温度为110℃，搅拌速度为120rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度为99.9999wt％。
实施例3
实施例3提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和10g对叔丁基邻苯二酚、10g吩噻嗪加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为0.5Pa，加热温度为130℃，搅拌速度为140rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度为99.9999wt％。
实施例4
实施例4提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和20g对叔丁基邻苯二酚加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为0.5Pa，加热温度为130℃，搅拌速度为140rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度低于99wt％。
实施例5
实施例5提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和10g对叔丁基邻苯二酚、10g吩噻嗪加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为0.5Pa，加热温度为150℃，搅拌速度为140rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度低于99wt％。
实施例6
实施例6提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和10g对叔丁基邻苯二酚、10g吩噻嗪加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为0.5Pa，加热温度为130℃，搅拌速度为160rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度低于99wt％。
实施例7
实施例7提供了一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，包括以下步骤：
a.将1000g的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和10g对叔丁基邻苯二酚、10g吩噻嗪加入四口烧瓶；
b.在四口烧瓶上安装精馏柱，精馏柱的高度为2m，设置真空压力为0.5Pa，加热温度为130℃，搅拌速度为140rpm，接收50g第一馏分后，开始接收第二馏分，接收900g第二馏分保留为最终产物，停止精馏。
c.回收剩余反应物，保存以进行后期二次蒸馏。
对精馏后的2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯进行称重得到的质量为900g，收率为90％，HPLC检测纯度为99.9999wt％。
根据实施例1～7可以得知，本发明提供的提纯方法以2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品为原料，加入一定量的阻聚剂并且适当控制加热温度、搅拌速度、真空度以及精馏柱高度，精馏后可得到2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯精品，纯度高达99.9999wt％，且该提纯方法操作简单、耗时短、收率高，适合扩大化生产，具有广阔的应用前景。
最后指出，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂加入反应容器；
b.在反应容器上安装精馏柱，真空条件下，加热搅拌，接收第一馏分后，接收第二馏分保留为最终产物；
所述第一馏分为反应开始后收集到的质量为3～7％粗品质量的馏分；所述第二馏分为第一馏分收集完成后收集到的质量为88～92％粗品质量的馏分。
2.如权利要求1所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述提纯方法还包括步骤c：回收剩余反应物，按照步骤a和步骤b进行二次蒸馏。
3.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述阻聚剂选自对叔丁基邻苯二酚、对苯二酚、二苯胺、酚噻嗪、对甲氧基苯酚中的一种或多种的混合。
4.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品和阻聚剂的质量比为100：(0.5～2)。
5.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述精馏柱的高度为2～5m。
6.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，步骤b中所述加热的温度为100～130℃。
7.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，步骤b中所述真空的压力为0～10Pa。
8.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，步骤b中所述搅拌的速度为80～140rpm。
9.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯粗品的纯度为90～99wt％。
10.如权利要求1或2所述的高纯2-甲基-2-金刚烷醇甲基丙烯酸酯的提纯方法，其特征在于，所述反应容器为四口烧瓶。
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