CN114315580B - 去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明适用于光刻胶技术领域，提供了一种去除2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：(1)将2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品加入反应容器中，加入阻聚剂；(2)温度控制在50‑100℃，真空度控制在200‑2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；(3)将2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器进行过滤；(4)使用纯水对2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；(5)洗涤完成后，将水相导出，重复多次。本发明的方法得到的2,2,3,3‑四氟丙基甲基丙烯酸酯产品中有机盐含量大幅度降低，同时金属杂质含量单金杂可降低至1ppb以下。
Description
技术领域
本发明属于光刻胶技术领域，尤其涉及一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法。
背景技术
随着集成电路尺寸不断变小，在光刻过程中对光刻胶的分辨率要求也不断提高。这就促进人们不断对以KrF、ArF或F2准分子激光等短波长光源为主的光刻胶材料进行深入研究，持续开发出线宽更小、分辨率更高、线条粗糙度越小的光刻胶材料。光致抗蚀剂的性能改善也变得更加重要。寻找新的树脂单体改善光致抗蚀剂的性能是很有必要的。
2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯是ArF光刻胶中的重要酸敏单体，在光刻胶中广泛使用。与其它树脂单体聚合后形成光刻胶树脂，在光致酸产生剂作用下，该树脂单体的不稳定的结构被酸解，改变树脂在显影液中的溶解度，改善光刻图案的线边缘粗糙度，提高分辨率。同时，含氟结构在光刻胶表面形成抗水涂层，增加光刻胶的疏水性，同时能够有效的阻止光刻胶成分的浸出，形成良好光刻图案。但是目前制备的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯大多有机盐(合成过程中引入的三乙胺盐酸盐)和金属杂质(Fe、Na、K、Al、Zn、Ca、Mg、Cr、Ba、Cu、Li、Ni、Pb、Ti、W、V等)的含量较高而影响光刻胶的品质，而现有技术去除有机盐和金属杂质又比较复杂。
发明内容
本发明实施例提供一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，旨在解决2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中的有机盐和金属杂质的含量较高而影响光刻胶的品质，而现有技术去除有机盐和金属杂质又比较复杂的问题。
本发明实施例是这样实现的，一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品加入连接弯头、冷凝器以及接收瓶的反应容器中，然后加入阻聚剂；
(2)将温度控制在50-100℃，真空度控制在200-2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(3)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器进行过滤；
(4)使用纯水对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；
(5)洗涤完成后，将水相导出；重复多次。
本发明步骤(1)和步骤(2)的目的是为了汽化。步骤(2)的温度和真空度控制非常重要。温度和真空度的控制会影响有机盐的析出，会导致有机盐的去除效果下降。
本发明通过汽化-液化将有机盐析出，再通过颗粒过滤器进行过滤。通过洗涤去除金属杂质。
更进一步地，还包括以下步骤：
(6)将步骤(5)洗涤得到2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入连接有精馏柱反应容器中，继续加入阻聚剂；
(7)将温度控制在50-100℃，真空度控制在200-2000Pa，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
步骤(6)和步骤(7)的目的是通过蒸馏对产品进行提纯，去除水分及其他杂质。
更进一步地，步骤(1)和步骤(6)中阻聚剂的添加量为2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5-2％。
更进一步地，所述颗粒过滤器的孔径为5-100μm。
更进一步地，步骤(4)所述纯水洗涤时，2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:0.5-3。纯水的洁净程度有要求，18兆纯水。
更进一步地，步骤(4)的纯水中还添加络合剂和/或离子交换树脂。
更进一步地，步骤(2)的温度控制在90℃，真空度控制在1600Pa；步骤(7)的温度控制在95℃，真空度控制在1800Pa。
更进一步地，步骤(6)所述精馏柱内选用玻璃弹簧填料、拉西环填料、金属弹簧填料中的一种或者多种。
本发明实施例还提供上述方法处理后得到的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯。
本发明实施例还提供一种包含上述2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯的光刻胶。
本发明通过高温高压处理使有机盐会溶解在2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯的反应液中，通过汽化再液化，使有机盐析出，再通过颗粒过滤器过滤，去除有机盐。本发明的方法得到的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯产品中有机盐含量大幅度降低，同时金属杂质含量单金杂可降低至1ppb以下。
附图说明
图1是2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯的结构式；
图2是本发明去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
通过高温高压处理使有机盐会溶解在2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯的反应液中，通过汽化再液化，使有机盐析出，再通过颗粒过滤器过滤，去除有机盐。
实施例一
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在50℃，真空度控制在200Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在50℃，真空度控制在200Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
实施例二
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在100℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在100℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
实施例四
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在90℃，真空度控制在1600Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)和对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在95℃，真空度控制在1800Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
实施例二
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在100℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)和离子交换树脂的混合液对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在100℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
对比例一
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在50℃，真空度控制在200Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次。
对比例二
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在120℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在120℃，真空度控制在2000Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
对比例三
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在100℃，真空度控制在2200Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:1；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在100℃，真空度控制在2200Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
对比例四
一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶甲中，将一定量的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品(纯度≥90％)加入500ml单口烧瓶A中，单口烧瓶A直接连接90°弯头和冷凝器以及接收瓶；
(2)向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂；
(3)温度控制在50℃，真空度控制在200Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
(4)接收完成后，将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器(5-100μm)管道进行一次过滤；
(5)使用纯水(金属杂质含量低于10ppt)对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:0.3；
(6)洗涤完成后，将水相导出，重复多次；
(7)将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入单口烧瓶A中，向单口烧瓶A中继续加入2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5％的阻聚剂，单口烧瓶A瓶口连接10-30cm精馏柱，精馏柱内可选用玻璃弹簧填料、拉西环填料或金属弹簧填料；
(8)温度控制在50℃，真空度控制在200Pa，根据不同温度出料，根据不同温度出料，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分。
将实施例一-四及对比例一-四得到的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行检测，检测结果如表1所示。
表1实施例一-四、比例一-四的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯检测结果
从表1可以看出，本发明通过合理控制温度及压强，使有机盐溶解在2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯的反应液中，通过汽化再液化，会将有机盐析出，通过颗粒过滤器过滤，去除有机盐，得到的2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯产品有机盐含量低至＜1ppm，同时金属杂质含量单金杂可降低至1ppb以下。再洗涤的纯水里加入络合剂和/或离子交换树脂时，金属杂质含量单金杂可降低至0.5ppb以下。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种去除2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯中有机盐和金属杂质的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯粗品加入连接弯头、冷凝器以及接收瓶的反应容器中，然后加入阻聚剂；
（2）将温度控制在50-100℃，真空度控制在200-2000Pa，根据不同温度出料，将低沸杂质和2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯分不同馏分进行接收；
（3）将2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分通过颗粒过滤器进行过滤；
（4）使用纯水对2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯进行洗涤；
（5）洗涤完成后，将水相导出；重复多次；
（6）将步骤（5）洗涤得到2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯导入连接有精馏柱反应容器中，继续加入阻聚剂；
（7）将温度控制在50-100℃，真空度控制在200-2000Pa，接收2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯馏分；
其中，步骤（4）的纯水中还添加络合剂和/或离子交换树脂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）和步骤（6）中阻聚剂的添加量为2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯重量的0.5-2%。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）所述颗粒过滤器的孔径为5-100μm。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）纯水洗涤时，2,2,3,3-四氟丙基甲基丙烯酸酯与纯水的质量比为1:0.5-3。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）的温度控制在90℃，真空度控制在1600Pa；步骤（7）的温度控制在95℃，真空度控制在1800Pa。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（6）所述精馏柱内选用玻璃弹簧填料、拉西环填料、金属弹簧填料中的一种或者多种。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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