CN111065720A - 抑制不希望的杂质的植物油精制方法 - Google Patents
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Abstract
用于精制植物油以抑制一氯丙二醇酯(MCPDe)的形成并降低缩水甘油酯的含量的方法，该方法包括第一和第二精制阶段，其中，第一精制阶段包括以下步骤：a)提供具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于0.2ppm，优选低于0.1ppm的粗植物油；b)将该粗植物油脱胶成生产的脱胶植物油；c)在减压下，优选地在80‑800mbar的减压下，用活化的漂白土将该脱胶植物油漂白，以得到漂白植物油；d)将碱加入至该漂白植物油，并然后在低于255℃的温度下在减压下汽提和脱臭，以得到中间精制植物油；以及，随后的第二精制阶段包括以下步骤：e)在减压下，优选地在80‑800mbar的减压下，用活化的漂白土将该中间精制植物油漂白，以得到漂白植物油；以及f)在低于220℃的温度下，优选地在低于5mbar的减压下，进行脱臭，以产生完全精制植物油，其中，该完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于4ppm。
Description
本发明涉及用于精制植物油以特别地抑制一氯丙二醇酯(MCPDe)的形成并降低缩水甘油酯的含量的方法。
众所周知，在加工脂肪和油中可以形成3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD)和2-氯-1,3-丙二醇(2-MCPD)以及这些化合物的衍生物，诸如酯。这些化合物可以作为某些甘油三酯脂肪中的脂肪酸的酯存在。缩水甘油(2,3-环氧-1-丙醇)及其脂肪酸酯也可以存在于精制的甘油三酯脂肪和油中。
由于在食品中使用时与其摄入有关的潜在危害，2-MCPD、3-MCPD和缩水甘油化合物在加工的脂肪和油中是不期望的。
US 2016/227809涉及用于减少植物油中的2-MCPD、3-MCPD、其酯和缩水甘油酯的方法，该方法包括以下步骤：a)对植物油进行一个或多个精制步骤，以及b)对来自步骤a)的精制的植物油进行在约200-280℃下和约0.0001-3.0mbar的压力下的真空蒸馏。
WO 2012/065790公开了一种生产精制的、漂白的和脱臭的植物油的方法，该方法包括对植物油进行脱胶，对脱胶的油进行漂白和对漂白的油进行脱臭，其中选择脱胶、漂白和脱臭的条件以降低脱臭的油中3-MCPD及其酯的含量至小于8ppm。
WO 2013/093093描述了一种从植物油中除去缩水甘油酯的方法，该方法包括使油与按油的重量计至少0.5％的酸活化的漂白土接触，并在低于200℃的温度下对油脱臭至少30分钟。
WO 2014/012548描述了一种降低精制甘油三酯油中2-和3-MCPD的酯的量的方法，该方法包括以下步骤：将油与碱混合；并在减压下使蒸汽通过油的同时对油进行热处理，保持该工艺的产物中的酯交换度低于60％。
仍然需要用于精制植物油的方法，该方法可在精制油中实现低水平的MCPDe和缩水甘油酯，并且通常与常规精制方法兼容，工艺修改最少。
根据本发明，提供了用于精制植物油以特别地抑制一氯丙二醇酯(MCPDe)的形成并降低缩水甘油酯的含量的方法，该方法包括第一和第二精制阶段，
其中，第一精制阶段包括以下步骤：
a)提供具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于0.2ppm，优选低于0.1ppm的粗植物油；
b)将该粗植物油脱胶成生产的脱胶植物油；
c)在减压下，优选地在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将该脱胶植物油漂白，以得到漂白植物油；
d)将碱加入至该漂白植物油，并然后在低于255℃的温度下在减压下汽提和脱臭，以得到中间精制植物油；
以及，随后的第二精制阶段包括以下步骤：
e)在减压下，优选地在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将该中间精制植物油漂白，以得到漂白植物油；以及
f)在低于220℃的温度下，优选地在低于5mbar的减压下，进行脱臭，以产生完全精制植物油；
其中，完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于4ppm。
另一方面，本发明还提供了使用本发明的方法获得的油或脂肪用于制备食物产品的用途。
本发明还提供了包含使用根据本发明的方法生产的油或脂肪的食物产品。
已经发现，通过抑制MCPDe的形成并去除缩水甘油酯，两阶段方法能够用于降低MCPDe和缩水甘油酯的含量。这些步骤的组合使精制植物油中的MCPDe和缩水甘油酯的总水平降低到令人惊讶的低的水平。
术语MCPDe是指MCPD的酯，并且包括2-MCPD和3-MCPD的酯。酯通常是MCPD化合物与脂肪酸的酯。
缩水甘油酯通常也以脂肪酸的酯存在。
如本领域技术人员将理解的，用于确定MCPDe和缩水甘油酯的分析方法还可检测作为酯化合物含量的一部分的游离MCPD和游离缩水甘油。但是，游离化合物通常以非常低的含量存在于油中。出于本发明的目的，MCPDe和缩水甘油酯的量分别包括油中可能存在的任何游离MCPD化合物和游离缩水甘油。
如本文所用，术语“脂肪酸”是指具有6至24个碳原子(C6至C24)的直链饱和或不饱和(包括单不饱和和多不饱和)羧酸。
MCPDe和缩水甘油酯含量可以使用由Zwagerman等人在“A Novel method for theautomatic sample preparation and analysis of 3-MCPD-,2-MCPD-,andglycidylesters in edible oils and fats”，Eur J Lipid Sci Technol,2015,117中描述的技术来确定。该方法基于AOCS Cd 29c-13。
术语“油”和“脂肪”有时在本文中可互换使用，并且无意暗示任何特定的物理形式或熔点。
在本发明中，抑制MCPDe的形成和降低缩水甘油酯的含量是指植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于4ppm，优选低于2ppm，更优选低于1.75ppm，诸如低于1.5ppm，甚至更优选低于1ppm。典型地，MCPDe和缩水甘油酯的组合含量的范围为0.5至2ppm，诸如1ppm至2ppm。
在本发明的方法中使用的粗植物油可以是任何植物油。植物油主要包含甘油三酯，其量通常大于75重量％，更通常大于85重量％。合适的油包括棕榈油、棕榈仁油、可可脂、可可脂替代品、雾冰草脂(illipe fat)、乳木果脂、芥花油、蓖麻油、椰子油、芫荽油、玉米油、棉籽油、榛子油、大麻籽油、亚麻籽油、芒果仁油、橄榄油、花生油、菜籽油、米糠油、红花油、大豆油和葵花油及其混合物。优选地，油包括粗棕榈油或由粗棕榈油组成。
在本发明的方法中使用的粗植物油通常具有低水平的其天然存在形式的MCPDe和缩水甘油酯。
优选地，通过本发明的方法生产的完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于2ppm，优选低于1.75ppm，诸如低于1.5ppm或低于1ppm。通常，MCPDe和缩水甘油酯的组合含量高于0.01ppm或高于0.1ppm，诸如高于0.5ppm或高于1ppm。因此，MCPDe和缩水甘油酯的组合含量的范围可以为0.01至4ppm，更优选为0.1至2ppm，诸如为0.5至1.5ppm。
完全精制植物油中的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量优选包含：小于0.75ppm，更优选小于0.5ppm的2-MCPDe；小于1ppm，更优选小于0.75ppm的3-MCPDe；和小于0.5ppm的缩水甘油酯。
优选地，完全精制植物油具有的2-MCPDe和3-MCPDe的组合含量低于2ppm，更优选低于1.5ppm。
完全精制植物油优选地具有的缩水甘油酯含量小于2ppm，更优选小于1ppm，诸如小于0.5ppm。可以实现的低水平的缩水甘油酯是本发明特别令人惊讶的效果。
优选地，脱胶步骤b)是水脱胶，或者是使用非含氯的酸的酸脱胶步骤，更优选地是使用磷酸、柠檬酸或苹果酸或其混合物的酸脱胶步骤。特别优选地是使用按重量计基于油的重量的0.01至0.1％的量的磷酸。通常，脱胶在80至110℃的高温下进行。
在漂白步骤c)中使用的漂白土的量通常为按重量计油的0.5至3％。漂白在减压下进行合适的时间，诸如30分钟至2小时。
漂白土可以单独使用，也可以两种或多种漂白土混合使用。活化的漂白土可以是被酸和/或物理活化的(例如，通过热处理)。活化是指增加表面积以提高漂白效率。
漂白土包括含有Si、Al、Ca和Mg中的一种或多种的含水粘土。漂白土的实例包括：
蒙脱石(Na,Ca)0.3(Al,Mg)2Si4O10(OH)2*nH2O；
坡缕石(Mg,Al)2Si4O10(OH)*nH2O；
海泡石Mg4Si6O15(OH)2*nH2O；
云母石(KAl2(Si3Al)O10(OH)2；
透长石(K,Na)(SiAl)4O8；
石英(SiO2)；
方解石(CaCO3)；
及其混合物。
优选地，步骤d)中的碱选自由以下组成的组：甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、脂肪酸钠盐、脂肪酸钾盐、脂肪酸钙盐及其混合物。基于油的重量，碱的量优选在10至50ppm之间，更优选在15至25ppm之间。最优选的碱是氢氧化钾。
步骤d)中的温度优选为210至255℃，更优选为230至250℃。步骤d)中的脱臭优选在小于10mbar，更优选小于5mbar，甚至更优选小于2mbar的减压下进行。步骤d)通常进行1至3小时的时间。
优选地，步骤d)中的汽提使用蒸汽进行。蒸汽汽提植物油的方法是技术人员已知的，并且在例如EP-A-2502503中公开。
通过包括步骤a)至d)的该方法的部分产生中间精制植物油。将中间精制植物油进行包括步骤e)和f)的第二精制阶段。
步骤e)中的中间精制植物油的漂白优选使用按重量计0.1至2％的活化漂白土进行。同样，漂白土可以是单一漂白土，也可以是两种或更多种漂白土的混合物。活化的漂白土可以是被酸和/或物理活化的。该过程通常在70至140℃的温度下进行10分钟至2小时。最优选地，步骤e)中的漂白在80至130℃之间的温度下，在按重量计0.3-0.8％的漂白土的存在下进行，优选地持续0.3至1小时的时间。
优选地，步骤f)中的脱臭在低于220℃(或低于200℃)的温度下进行，诸如从150至210℃，且更优选在150至180℃之间，以得到完全精制植物油。优选地，减压为低于4mbar，诸如0.5至3mbar。步骤f)可以分批进行，通常进行1至5小时，或连续进行。
本发明还提供为用于精制粗棕榈油的方法，该方法包括第一和第二精制阶段，
其中，第一精制阶段包括以下步骤：
a)提供具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于0.2ppm的粗棕榈油；
b)将该粗植物油脱胶成生产的脱胶植物油；
c)在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将该脱胶植物油漂白，以得到漂白植物油；
d)将10至50ppm的碱金属氢氧化物加入至该漂白植物油，并然后在低于255℃的温度下在减压下汽提和脱臭，以得到中间精制棕榈油；
以及，随后的第二精制阶段包括以下步骤：
e)在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将该中间精制棕榈油漂白，以得到漂白植物油；以及
f)在低于220℃的温度下在低于5mbar的减压下进行脱臭，以产生完全精制植物油，
其中，该完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于2ppm，并且优选地缩水甘油酯含量低于1ppm。
在本发明的方法中产生的完全精制植物油可以用于食物产品中。可以单独或与一种或多种其他植物油组合使用该完全精制植物油的食品的实例包括涂抹酱、人造黄油、奶油替代品、婴儿食品、巧克力、糖果、烘焙产品、沙司、冰淇淋、冰淇淋涂层、奶酪、汤、蛋黄酱和调味品，以及其他包含脂肪相的食物产品。
本说明书中对明显先前出版的文献的列举或论述不应一定视为承认该文献是现有技术的一部分或是公共常识。
除非上下文另有说明，否则本发明的既定方面、实施方式、特征或参数的偏好和选项应被视为已经与本发明的所有其他方面、实施方式、特征和参数的任何和所有偏好和选项组合公开。
以下非限制性实施例说明了本发明，但不以任何方式限制其范围。在实施例和整个说明书中，除非另有说明，否则所有百分比、份数和比率都以重量计。
实施例
在所有实施例中，通过Zwagerman et al,Eur J Lipid Sci Technol,2015,117中描述的方法测定3-MCPD-、2-MCPD-和缩水甘油酯。
实施例1(比较的，标准方法-1步)
在90℃下用0.05％的H3PO4(50％sol)和1.2％(wt)的漂白土(Ashapura V2(酸活化的)/PureFlo B80(热活化的)的混合物)对978克粗棕榈油(PO)进行脱胶和漂白，在700mbar下持续25分钟，并在100mbar下持续20分钟。过滤后，将漂白的PO在245℃下脱臭60分钟，然后在240℃和约2mbar的压力下持续90分钟。此后，将油冷却，并提交样品(RBD PO)进行MCPDe和GE分析。
结果如下表所示：
| 3-MCPDe(ppm) | 2-MCPDe(ppm) | 缩水甘油酯(ppm) | |
| 粗棕榈油 | <0.10 | <0.10 | <0.10 |
| 完全精制的PO | 3.41 | 2.51 | 1.48 |
实施例2(2步法)
在90℃下用0.05％的H3PO4(50％sol)和1.5％(wt)的漂白土(Ashapura V2/PureFlo B80的混合物)对1004克粗棕榈油(PO)进行脱胶和漂白，在700mbar下持续25分钟，并在100mbar下持续20分钟。过滤后，将35ppm的氢氧化钾(KOH)添加到漂白的PO并在245℃下脱臭60分钟，然后在240℃和约1mbar的压力下持续90分钟。此后，将油冷却，并提交样品(RBD PO)进行MCPDe和GE分析。
在不添加任何酸的情况下，将从步骤1中获得的RBD PO在90℃下用0.5％的漂白土(Tonsil ex 1707 VIII(酸活化的))再次漂白(工艺步骤2)，在700mbar下持续25分钟，并在100mbar下持续20分钟。在过滤掉漂白土之后，将漂白的RBD PO在200℃和约1mbar的压力下脱臭3小时。此后，将油冷却，并分析样品(完全精制的PO)的MCPDe和缩水甘油酯。
结果如下表所示：
| 3-MCPDe(ppm) | 2-MCPDe(ppm) | 缩水甘油酯(ppm) | |
| 粗棕榈油 | <0.10 | <0.10 | 0.13 |
| RBD PO | 0.74 | 0.50 | 3.78 |
| 完全精制的PO | 0.77 | 0.50 | 0.23 |
实施例3(2步法)
在90℃下用0.05％的H3PO4(50％sol)和1.5％(wt)的漂白土(Ashapura V2/PureFlo B80的混合物)对977克粗棕榈油(PO)进行脱胶和漂白，在700mbar下持续25分钟，并在100mbar下持续20分钟。过滤后，将16ppm的氢氧化钾(KOH)添加到漂白的PO并在245℃下脱臭60分钟，然后在240℃和约1mbar的压力下持续90分钟。此后，将油冷却，并提交样品(RBDPO)进行MCPDe和GE分析。
在不添加任何酸的情况下，将从步骤1中获得的RBD PO在90℃下用0.5％的漂白土(Tonsil ex 1707VIII))再次漂白(工艺步骤2)，在700mbar下持续25分钟，并在100mbar下持续20分钟。在过滤掉漂白土之后，将漂白的RBD PO在200℃下脱臭3小时。此后，将油冷却，并分析样品(完全精制的PO)的MCPDe和缩水甘油酯。
结果如下表所示：
| 3-MCPDe(ppm) | 2-MCPDe(ppm) | 缩水甘油酯(ppm) | |
| 粗棕榈油 | <0.10 | <0.10 | 0.13 |
| RBD PO | 0.42 | 0.31 | 3.88 |
| 完全精制的PO | 0.50 | 0.35 | 0.22 |
实施例4(扩大规模)
在连续精制过程中，以50-80公吨/小时的生产量精制粗棕榈油(cPO)。通过添加按重量计约0.05％的磷酸并借助高剪切混合器在95℃下混合将cPO脱胶。脱胶后，按照两步漂白方法，用按重量计1.5-2％的活化的漂白土(Ashapura V2/Sepigel N200RF(物理活化的)的混合物)在80-340mbar的压力下漂白产物2小时。漂白后，加入18-22ppm的KOH，并将油在235-240℃和约2mbar的压力下进行蒸汽汽提/脱臭2小时。
通过使用按重量计0.5-1％的活化的漂白土(Ashapura V2/Sepigel N200RF的混合物)在80-340mbar的压力下漂白2小时，再次精制来自上一步骤的RBD棕榈油以获得完全精制的PO。漂白后，将油在200℃和约2mbar的压力下以30-60公吨/小时的生产量脱臭。
改善的样品的典型结果如下表所示：
| 3-MCPDe(ppm) | 2-MCPDe(ppm) | 缩水甘油酯(ppm) | |
| 粗棕榈油 | <0.10 | <0.10 | <0.10 |
| RBD PO | 0.73 | 0.40 | 5.50 |
| 完全精制的PO | 0.87 | 0.44 | 0.20 |
实施例5(KOH剂量的效果)
重复实施例2，但是加入不同量的氢氧化钾。
下表示出了RBD和完全精制的PO的结果：
Claims (16)
1.一种用于精制植物油以抑制一氯丙二醇酯(MCPDe)的形成并降低缩水甘油酯的含量的方法，包括第一和第二精制阶段，
其中，所述第一精制阶段包括以下步骤：
a)提供具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于0.2ppm，优选低于0.1ppm的粗植物油；
b)将所述粗植物油脱胶成生产的脱胶植物油；
c)在减压下，优选地在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将所述脱胶植物油漂白，以得到漂白植物油；
d)将碱加入至所述漂白植物油，并然后在低于255℃的温度下在减压下汽提和脱臭，以得到中间精制植物油；
以及，随后的第二精制阶段包括以下步骤：
e)在减压下，优选地在80-800mbar的减压下，用活化的漂白土将所述中间精制植物油漂白，以得到漂白植物油；以及
f)在低于220℃的温度下，优选地在低于5mbar的减压下，进行脱臭，以产生完全精制植物油；
其中，所述完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于4ppm。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述完全精制植物油具有的MCPDe和缩水甘油酯的组合含量低于2ppm，优选低于1.75ppm，诸如低于1.5ppm。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中，所述MCPDe和缩水甘油酯的组合含量包括小于0.5ppm的2-MCPDe、小于1ppm的3-MCPDe和小于0.5ppm的缩水甘油酯。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述完全精制植物油具有的2-MCPDe和3-MCPDe的组合含量低于2ppm，优选低于1.5ppm。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述完全精制植物油具有的缩水甘油酯含量低于2ppm，优选低于0.5ppm。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，所述脱胶步骤b)是水脱胶，或者是使用非含氯的酸的酸脱胶步骤，所述非含氯的酸优选地是磷酸、柠檬酸或苹果酸或其混合物。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤d)中的所述碱选自由以下组成的组：甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、脂肪酸钠盐、脂肪酸钾盐、脂肪酸钙盐及其混合物。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述碱是氢氧化钾。
9.根据权利要求7或权利要求8所述的方法，其中，所述碱的量为基于所述油的重量的10至50ppm之间，优选在15至25ppm之间。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤d)中的所述温度为210至255℃，优选为230至250℃。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤d)中的所述汽提使用蒸汽进行。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤d)中的所述脱臭在小于10mbar，优选小于5mbar，更优选小于2mbar的减压下进行。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤e)中的所述漂白在80至130℃之间的温度下，在按重量计0.3-0.8％的漂白土的存在下进行，优选地进行0.3至1小时的时间。
14.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中，步骤f)中的所述脱臭在低于220℃，或低于200℃，更优选在150至180℃之间的温度下进行。
15.使用前述权利要求中任一项中的方法获得的油或脂肪用于制备食物产品的用途。
16.食品产品，包含使用根据权利要求1至14中任一项的方法生产的油或脂肪。
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| WO (1) | WO2019038320A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114845556A (zh) * | 2019-12-25 | 2022-08-02 | 不二制油集团控股株式会社 | 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2825534C (en) * | 2011-02-10 | 2019-01-15 | Cargill, Incorporated | A process to produce refined oil compositions with reduced 3-mcpd and glycidyl |
| EP3321348B1 (en) * | 2017-08-23 | 2019-12-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities |
| MX2020008440A (es) * | 2018-02-21 | 2020-09-28 | Cargill Inc | Procesamiento de aceite. |
| CA3133345A1 (en) | 2019-03-22 | 2020-10-01 | Cargill, Incorporated | Oil processing |
| EP3739027A1 (de) | 2019-05-14 | 2020-11-18 | Clariant International Ltd | Verfahren zur reduzierung des 3-mcpd-gehalts in raffinierten pflanzenölen |
| US20220202034A1 (en) * | 2019-05-21 | 2022-06-30 | Aak Ab | Improved edible fat composition |
| JP6919755B2 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-08-18 | 不二製油株式会社 | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 |
| WO2021262466A1 (en) | 2020-06-24 | 2021-12-30 | Cargill, Incorporated | Oil processing |
| US20240156121A1 (en) | 2021-03-29 | 2024-05-16 | Fuji Oil Holdings Inc. | Method for producing oil and/or fat composition for infant formula |
| WO2022242883A1 (en) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Ioi Oleo Gmbh | Process for producing high-grade tricaprylin |
| CN117412948A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-16 | Ioi油脂化学品有限责任公司 | 生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的方法 |
| WO2022270596A1 (ja) * | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 不二製油グループ本社株式会社 | 食用油脂の製造方法 |
| US11992822B2 (en) | 2021-07-19 | 2024-05-28 | Active Minerals International, Llc | Thermally activated bleaching clay product for oil bleaching |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012065790A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Loders Croklaan B.V. | Method for producing refined vegetable oil |
| WO2014034154A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 日清オイリオグループ株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
| WO2014081279A1 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Universiti Putra Malaysia | An improved palm oil refining process |
| CN104507325A (zh) * | 2012-07-18 | 2015-04-08 | Aak股份有限公司 | 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008060059A1 (de) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Süd-Chemie AG | Verfahren zur Reduzierung des 3-MCPD-Gehalts in raffinierten Pflanzenölen |
| AU2010325890A1 (en) | 2009-12-04 | 2012-06-07 | Archer Daniels Midland Company | Glycidyl ester reduction in oil |
| JP5717351B2 (ja) | 2010-03-17 | 2015-05-13 | 花王株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
| CA2825534C (en) | 2011-02-10 | 2019-01-15 | Cargill, Incorporated | A process to produce refined oil compositions with reduced 3-mcpd and glycidyl |
| EP2487548B1 (fr) | 2011-02-11 | 2018-01-10 | Montres Breguet SA | Mécanisme de retournement en pivotement d'un boîtier |
| PL2502503T3 (pl) | 2011-03-24 | 2015-05-29 | Loders Croklaan Bv | Sposób frakcjonowania oleju roślinnego |
| ES2731265T3 (es) | 2011-12-23 | 2019-11-14 | Bunge Loders Croklaan B V | Método de tratamiento de un aceite vegetal |
| US20160227809A1 (en) | 2013-10-14 | 2016-08-11 | Aak Ab | Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters thereof and glycidyl esters in vegetable oil |
| JP2015187201A (ja) | 2014-03-26 | 2015-10-29 | ニッシン グローバル リサーチ センター エスディエヌ ビーエイチディー | 精製パーム系油脂の製造方法 |
| LT3154374T (lt) * | 2014-05-16 | 2018-12-10 | Sime Darby Malaysia Berhad | Neapdoroto palmių vaisių aliejaus produkto rafinavimo būdas |
| EP3321348B1 (en) * | 2017-08-23 | 2019-12-18 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities |
-
2017
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012065790A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Loders Croklaan B.V. | Method for producing refined vegetable oil |
| CN103261386A (zh) * | 2010-11-19 | 2013-08-21 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 用于制备精炼植物油的方法 |
| CN104507325A (zh) * | 2012-07-18 | 2015-04-08 | Aak股份有限公司 | 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少 |
| WO2014034154A1 (ja) * | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 日清オイリオグループ株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
| WO2014081279A1 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Universiti Putra Malaysia | An improved palm oil refining process |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114845556A (zh) * | 2019-12-25 | 2022-08-02 | 不二制油集团控股株式会社 | 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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