CN111018787A - 一种均聚物具有ucst性质的离子液单体的制备方法 - Google Patents

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杨永启
刘光耀
申亮亮
邢仁卫
宋继梅
闫友军
张军
肖珍
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Abstract

本发明适用于离子液体制备技术领域，提供了一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，包括如下步骤：将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，再加入去离子水，萃取洗涤后收集下层物质；向氟硼酸钠溶液中缓慢加入下层物质，进行反离子置换反应后收集白色粉末固体，洗涤干燥后得到离子液单体1‑己基‑3‑(4‑乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。借此，本发明制备的离子液单体结构纯度较高，均聚物具有典型的UCST性质；同时，制备工艺简单，反应条件为室温，生产设备的要求较低，节约生产成本；反应过程中的乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液可以回收利用，避免对环境的污染。

Description

一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法
技术领域
本发明涉及离子液体制备技术领域，尤其涉及一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法。
背景技术
UCST(upper critical solution temperature)是最高临界温度的简称，指的是具有温敏性的材料在温度低于某一温度或温度范围时会由溶解(或溶胀)状态变为不溶(或收缩)状态的性质。UCST性质通常存在于特定结构均聚物和共聚物中，与所在溶剂性质有关。
离子液是一类由有机阳离子、无机或有机阴离子组成的有机盐，该有机盐在沸点低于100℃时是液体。有机阳离子主要由咪唑类季铵盐、吡啶类季铵盐、季鏻盐及其它季铵盐组成，阴离子常见类型有四氟硼酸盐(BF4ˉ)、六氟磷酸盐(PF6ˉ)、三氟甲基磺酸盐(CF3SO3ˉ)、双三氟甲磺酸酰亚胺盐((CF3SO2)2Nˉ)及卤素离子或其他无机酸根离子。离子液常是不良的电导体，难电离，高粘度且常表现出低蒸气压等特性，而且大多数较难燃烧、热稳定性强，对一些极性和非极性化合物具有良好的溶解性，可做有机反应的溶剂。饱和脂肪族化合物微溶于离子液，烯烃溶解度稍大，但与醛可完全混溶于离子液中，这可在双相催化中利用，而且相对容易的分离产物和反应底物；气体在离子液中的溶解度趋势与液体相似，但CO2在许多离子液中表现出很好的溶解性，这为碳捕捉技术提供理论支持。
离子液单体是一类特殊的离子液，分子中常含有碳碳双键或三键或同时含有羧基、氨基或羟基等官能团。但是离子液单体制备的均聚物中，具有UCST性质的均聚物非常少，这与单体特定结构有关。大多数离子液单体溶解性好，制备的聚合物也具有良好的溶解性，只有少部分有特殊结构或一定憎溶剂基团的离子液单体才存在单体溶解性良好，制备的聚合物具有UCST性质的现象。
但是，现有技术中尚未发现离子液单体制备的均聚物具有UCST性质。
综上可知，现有技术在实际使用上显然存在不便与缺陷，所以有必要加以改进。
发明内容
针对上述的缺陷，本发明的目的在于提供一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其制备的离子液单体结构纯度较高，均聚物具有典型的UCST性质；同时，制备工艺简单，反应条件为室温，生产设备的要求较低，节约生产成本；反应过程中的乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液可以回收利用，避免对环境的污染。
为了实现上述目的，本发明提供一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一
室温下条件下，将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，搅拌15～30min；然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，得到中间产物一。
步骤二
向所述中间产物一中加入去离子水，萃取洗涤2～4次，收集下层的中间产物二。
步骤三
称量固体氟硼酸钠，然后溶于另取的所述去离子水中，得到氟硼酸钠溶液；在持续搅拌的条件下向所述氟硼酸钠溶液中缓慢加入所述中间产物二，再继续搅拌进行反离子置换反应，反应时间为1.8～2.3h，得到中间产物三。
步骤四
将所述中间产物三静置15min后过滤，并收集白色粉末固体；用另取的所述去离子水洗涤所述白色粉末固体后进行干燥，得到离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤一中，季胺化反应的反应时间为8～12h。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述己基咪唑与所述乙酸乙酯的质量比为1:1。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述己基咪唑与所述苄氯甲基苯乙烯的摩尔比为1:0.89～0.99。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤一中，缓慢加入所述苄氯甲基苯乙烯的方法为逐滴滴加或者分10～20次加入。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤二中，所述去离子水与所述乙酸乙酯的体积比为1:1。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述氟硼酸钠与所述己基咪唑的摩尔比为1:2～3。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤三中，所述去离子水与所述己基咪唑的质量比为20～25：1。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤三中，缓慢加入所述中间产物二的方法为逐滴滴加或者分5～8次加入。
根据本发明的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，所述步骤四中，所述去离子水与所述己基咪唑的质量比为0.5:1。
本发明的目的在于提供一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，在室温下将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，该操作可以始终保持己基咪唑的浓度大于苄氯甲基苯乙烯的浓度，提高反应速率，降低反应物的残留，同时能够抑制副反应的发生；再加入去离子水，萃取洗涤后收集下层物质；向氟硼酸钠溶液中缓慢加入下层物质，进行反离子置换反应，该操作能够保持氟硼酸钠的浓度与上述中间产物二的浓度比大于2：1，从而提高反离子置换效率，减少反应物的损失，降低生产成本；然后收集白色粉末固体，洗涤干燥后得到离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。综上所述，本发明的有益效果是：制备的离子液单体结构纯度较高，均聚物具有典型的UCST性质；同时，制备工艺简单，反应条件为室温，生产设备的要求较低，节约生产成本；反应过程中的乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液可以回收利用，避免对环境的污染。
附图说明
图1是离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的核磁共振氢谱图；
图2是离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的核磁共振碳谱图；
图3是离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的核磁共振氟谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一
室温下条件下，将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，搅拌15～30min；然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，得到中间产物一；
本发明中，季胺化反应的反应时间为8～12h。本发明中使用的乙酸乙酯和苄氯甲基苯乙烯均为分析纯。
己基咪唑与乙酸乙酯的质量比为1:1；己基咪唑与苄氯甲基苯乙烯的摩尔比为1:0.89～0.99。
缓慢加入苄氯甲基苯乙烯的方法为逐滴滴加或者分10～20次加入；该操作可以始终保持己基咪唑的浓度大于苄氯甲基苯乙烯的浓度，提高反应速率，降低反应物的残留，同时能够抑制副反应的发生。
步骤二
向上述中间产物一中加入去离子水，萃取洗涤2～4次，收集下层的中间产物二，该中间产物二为1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑盐酸盐溶液；上层的乙酸乙酯回收待用。
该步骤中，去离子水与上述乙酸乙酯的体积比为1:1。
步骤一种的己基咪唑物质的量略大于苄氯甲基苯乙烯物质的量，使价格相对昂贵的苄氯甲基苯乙烯能完全反应生成1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑盐酸盐，减少反应物的残留，利于后续提纯。
步骤三
准确称量固体氟硼酸钠，然后溶于另取的去离子水中，得到得到氟硼酸钠溶液；在持续搅拌的条件下向上述氟硼酸钠溶液中缓慢加入上述中间产物二，再继续搅拌进行反离子置换反应，反应时间为1.8～2.3h，得到中间产物三；该中间产物三中含有白色粉末状固体沉淀。
该步骤中，氟硼酸钠与上述己基咪唑的摩尔比为1:2～3；去离子水与上述己基咪唑的质量比为20～25：1。
缓慢加入上述中间产物二的方法为逐滴滴加或者分5～8次加入；该操作能够保持氟硼酸钠的物质的量与上述中间产物二的物质的量比大于2：1，从而提高反离子置换效率，减少反应物的损失，降低生产成本。
步骤四
将上述中间产物三静置15min后过滤，滤液回收待用，并收集白色粉末固体；用另取的去离子水洗涤上述白色粉末固体后进行干燥，得到离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
该步骤中，去离子水与上述己基咪唑的质量比为0.5:1；上述白色粉末固体的洗涤次数为2～4次。
上述干燥的方法可以为室温干燥、低温冷冻干燥或者真空干燥。
本发明的制备过程均是室温条件下进行，对于生产设备的要求较低，节约生产成本；反应过程中的乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液可以回收，进行循环利用，进一步降低生产成本，并避免乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液对环境的污染。
发明人经过多次实验证明，以本发明的方法制备离子液单体，1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产率为70～80％。
为了验证本发明制备的离子液单体，发明人对产物1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐进行了核磁共振测试，得到氢谱图、碳谱图、氟谱图，见图1-3。从图中可分析得出，氢原子、碳原子和氟原子的位置、个数等结构信息都正确，说明本发明实际制备的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的纯度较高，核磁共振氢谱积分可知纯度能够达到98％以上。
另外，发明人以DMF(氮氮二甲基甲酰胺)为溶剂，AIBN(偶氮二异庚腈)为引发剂，将制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐在不同的温度下合成均聚物：聚(1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐，试验发现，该聚合物在50℃以上，以任意比例与去离子水混合，都能够溶解，而低于50℃则明显不溶；说明本发明制备的离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐具有典型的UCST性质。
为了验证本发明制备离子液单体的方法，本发明设置如下若干实施例。
实施例一
称取30.45g己基咪唑，溶解于35.00mL乙酸乙酯中搅拌1h；然后向上述反应液中逐滴滴入苄氯甲基苯乙烯30.21g，室温反应8h，得到中间产物一。
将上述中间产物一倒入容器中，然后加入50.00mL去离子水，搅拌15min后静置分层，继续加入相同体积的去离子水，重复三次操作，收集下层中间产物二。
在容器中加入200mL去离子水和准确称量好的43.95g氟硼酸钠，搅拌30min直至氟硼酸钠固体完全溶解，得到氟硼酸钠溶液；向氟硼酸钠溶液中逐滴加入上述中间产物二，边滴加边搅拌，进行反离子置换反应，反应时间为120min，得到中间产物三。
收集上述中间产物三中的白色粉末固体，然后用少量去离子水冲洗上述白色粉末固体，室温干燥后得到1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
以上述方法制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产量为53.43g，产率为75％。
实施例二
称取30.45g己基咪唑，溶解于35.00mL乙酸乙酯中搅拌1h；然后向上述反应液中逐滴滴入苄氯甲基苯乙烯28.70g，室温反应8h，得到中间产物一。
将上述中间产物一倒入容器中，然后加入50.00mL去离子水，搅拌15min后静置分层，继续加入相同体积的去离子水，重复三次操作，收集下层中间产物二。
在容器中加入200mL去离子水和准确称量好的43.95g氟硼酸钠，搅拌30min直至氟硼酸钠固体完全溶解，得到氟硼酸钠溶液；向氟硼酸钠溶液中逐滴加入上述中间产物二，边滴加边搅拌，进行反离子置换反应，反应时间为120min，得到中间产物三。
收集上述中间产物三中的白色粉末固体，然后用少量去离子水冲洗白色粉末固体，室温干燥后得到1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
以上述方法制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产量为41.24g，产率为73％。
实施例三
称取30.45g己基咪唑，溶解于35.00mL乙酸乙酯中搅拌1h；然后向上述反应液中逐滴滴入苄氯甲基苯乙烯27.19g，室温反应12h，得到中间产物一。
将上述中间产物一倒入容器中，然后加入50.00mL去离子水，搅拌15min后静置分层，继续加入相同体积的去离子水，重复三次操作，收集下层中间产物二。
在容器中加入200mL去离子水和准确称量好的45g氟硼酸钠，搅拌30min直至氟硼酸钠固体完全溶解，得到氟硼酸钠溶液；向氟硼酸钠溶液中逐滴加入上述中间产物二，边滴加边搅拌，进行反离子置换反应，反应时间为120min，得到中间产物三。
收集上述中间产物三中的白色粉末固体，然后用少量去离子水冲洗白色粉末固体，室温干燥后得到1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
以上述方法制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产量为43.01g，产率为81％。
实施例四
称取31.00g己基咪唑，溶解于35.00mL乙酸乙酯中搅拌1h；然后向上述反应液中逐滴滴入苄氯甲基苯乙烯30.21g，室温反应12h，得到中间产物一。
将上述中间产物一倒入容器中，然后加入50.00mL去离子水，搅拌15min后静置分层，继续加入相同体积的去离子水，重复三次操作，收集下层中间产物二。
在容器中加入200mL去离子水和准确称量好的45.3g氟硼酸钠，搅拌30min直至氟硼酸钠固体完全溶解，得到氟硼酸钠溶液；向氟硼酸钠溶液中逐滴加入上述中间产物二，边滴加边搅拌，进行反离子置换反应，反应时间为120min，得到中间产物三。
收集上述中间产物三中的白色粉末固体，然后用少量去离子水冲洗白色粉末固体，室温干燥后得到1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
以上述方法制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产量为45.12g，产率为77％。
实施例五
称取31.00g己基咪唑，溶解于35.00mL乙酸乙酯中搅拌1h；然后向上述反应液中逐滴滴入苄氯甲基苯乙烯29.85g，室温反应12h，得到中间产物一。
将上述中间产物一倒入容器中，然后加入50.00mL去离子水，搅拌15min后静置分层，继续加入相同体积的去离子水，重复三次操作，收集下层中间产物二。
在容器中加入200mL去离子水和准确称量好的45.6g氟硼酸钠，搅拌30min直至氟硼酸钠固体完全溶解，得到氟硼酸钠溶液；向氟硼酸钠溶液中逐滴加入上述中间产物二，边滴加边搅拌，进行反离子置换反应，反应时间为120min，得到中间产物三。
收集上述中间产物三中的白色粉末固体，然后用少量去离子水冲洗白色粉末固体，室温干燥后得到1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
以上述方法制得的1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐的产量为47.00g，产率为80％。
综上所述，本发明在室温下将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，该操作可以始终保持己基咪唑的浓度大于苄氯甲基苯乙烯的浓度，提高反应速率，降低反应物的残留，同时能够抑制副反应的发生；再加入去离子水，萃取洗涤后收集下层物质；向氟硼酸钠溶液中缓慢加入下层物质，进行反离子置换反应，该操作能够保持氟硼酸钠的物质的量与上述中间产物二的物质的量比大于2：1，从而提高反离子置换效率，减少反应物的损失，降低生产成本；然后收集白色粉末固体，洗涤干燥后得到离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。综上所述，本发明的有益效果是：制备的离子液单体结构纯度较高，均聚物具有典型的UCST性质；同时，制备工艺简单，反应条件为室温，生产设备的要求较低，节约生产成本；反应过程中的乙酸乙酯和氟硼酸钠溶液可以回收利用，避免对环境的污染。
当然，本发明还可有其它多种实施例，在不背离本发明精神及其实质的情况下，熟悉本领域的技术人员当可根据本发明作出各种相应的改变和变形，但这些相应的改变和变形都应属于本发明所附的权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一
室温下条件下，将己基咪唑溶于乙酸乙酯中，搅拌15～30min；然后缓慢加入苄氯甲基苯乙烯，进行季胺化反应，得到中间产物一；
步骤二
向所述中间产物一中加入去离子水，萃取洗涤2～4次，收集下层的中间产物二；
步骤三
称量固体氟硼酸钠，溶于另取的所述去离子水中，得到氟硼酸钠溶液；在持续搅拌的条件下向所述氟硼酸钠溶液中缓慢加入所述中间产物二，再继续搅拌进行反离子置换反应，反应时间为1.8～2.3h，得到中间产物三；
步骤四
将所述中间产物三静置15min后过滤，并收集白色粉末固体；用另取的所述去离子水洗涤所述白色粉末固体后进行干燥，得到离子液单体1-己基-3-(4-乙烯苄基)咪唑氟硼酸盐。
2.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，季胺化反应的反应时间为8～12h。
3.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述己基咪唑与所述乙酸乙酯的质量比为1:1。
4.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述己基咪唑与所述苄氯甲基苯乙烯的摩尔比为1:0.89～0.99。
5.根据权利要求1所述的聚合物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，缓慢加入所述苄氯甲基苯乙烯的方法为逐滴滴加或者分10～20次加入。
6.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤二中，所述去离子水与所述乙酸乙酯的体积比为1:1。
7.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述氟硼酸钠与所述己基咪唑的摩尔比为1:2～3。
8.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤三中，所述去离子水与所述己基咪唑的质量比为20～25：1。
9.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤三中，缓慢加入所述中间产物二的方法为逐滴滴加或者分5～8次加入。
10.根据权利要求1所述的均聚物具有UCST性质的离子液单体的制备方法，其特征在于，所述步骤四中，所述去离子水与所述己基咪唑的质量比为0.5:1。
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