CN110981857A - 一种超灵敏亚铁离子荧光探针、制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种超灵敏亚铁离子荧光探针、制备方法与应用，具体地，本发明的探针为一类萘酰亚胺类化合物，可作为亚铁离子荧光探针，用于测量、检测或筛选亚铁离子及活细胞荧光成像。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：高选择性识别亚铁离子、可以快速对亚铁离子实现响应、可以实现对亚铁离子的超灵敏分析、可生理水平条件下检测亚铁离子、性质稳定以及具有较强的抗干扰能力。

Description

一种超灵敏亚铁离子荧光探针、制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种超灵敏萘酰亚胺类化合物的荧光探针及其在测量、检测或筛选亚铁离子及活细胞荧光成像方法中的应用；本发明还提供了制备所述亚铁离子荧光探针的方法。
背景技术
铁是人体内含量最多的、最重要的过渡金属，参与多项生命活动，例如氧输送、电子转移和酶的反应，对人体内的氧化还原平衡起着至关重要的作用。亚铁离子可以通过氧化还原反应产生活性氧物质。活性氧物质参与生命系统中多种生理过程，包括信号传导、炎症和抗氧化损伤。在正常生理情况下，活性氧被严格控制在合适的浓度下，适量的活性氧有利于生命活动的进行。铁稳态的紊乱可能导致活性氧的异常积累，过量的活性氧会使细胞损伤，其中羟基自由基作为活性氧中的一种强氧化性物质，它在细胞中可以通过芬顿反应产生，也可以通过铁的自氧化过程产生，并且在细胞中溶解样的浓度一般高于过氧化氢的浓度。因此，铁的失衡可能会与癌症和神经退行性等疾病有关，由于缺乏生理水平条件下的实时、超灵敏检测亚铁离子的可靠技术，因此亚铁离子的作用机制还没有被完全的阐明。因此，寻求一种特定和灵敏测量、检测或筛选生命体中的亚铁离子的技术是至关重要的。
近年来，已报到道的检测亚铁离子的方法有分光光度比色法、高效液相色谱法、化学发光分析法、光化学传感等，但这些方法复杂，不能检测活体内的亚铁离子，所以荧光探针因其高选择、超灵敏、合成简单等独特的优势而成为研究者关注的焦点。目前已报道的荧光探针分析方法仍存在一定的缺陷，例如灵敏度低、选择性差、合成复杂、响应时间长等。生命体内其他过渡金属离子和亚铁离子性质相似，它会对亚铁离子的检测构成潜在干扰，并且生理环境中的亚铁离子含量较低，因此，发展快速高选择性高灵敏度荧光探针成为本领域技术人员亟待解决的课题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是在于提供一类制备简单的高选择超灵敏亚铁离子荧光探针,以及它们的制备方法和用途，具有合成简单、选择性好、灵敏度高的特点，并且能够在生理水平条件下对亚铁离子进行有效测量、检测或筛选。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002316595240000021
式(I)中，R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，本发明的化合物是R1、R2、R3、R4和R5均为氢原子的式(I)化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002316595240000031
本发明还提供了式(I)或式(II)化合物的制备方法，通过式(Ⅲ)化合物与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧合成制得式(I)或式(II)化合物，其反应式如下：
Figure BDA0002316595240000032
式(I)和(III)中，R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
具体而言，将式(III)化合物与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧溶于乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺的混合溶剂中，然后回流反应，萃取，减压旋蒸干有机溶剂，从而获得含有式I化合物的产物；粗产品进一步分离提纯，可得到纯净的式I化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述萘酰亚胺类化合物(III)与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧的摩尔比为1:1-1:20。
在本发明的一些具体实施方案中，所述乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:1。
在本发明的一些具体实施方案中，所述反应回流时间为10-48小时。
在本发明的一些具体实施方案中，所述粗产品分离提纯的方法为使用二氯甲烷为洗脱剂进行柱色谱分离。
在本发明的一些具体实施方案中，所述萃取使用的溶剂为二氯甲烷。
本发明还提供了用于测量、检测或筛选亚铁离子的荧光探针组合物，其包含本发明的所述式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(I)化合物具有以下结构：
Figure BDA0002316595240000041
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
本发明还提供了检测样品中亚铁离子的存在或测定样品中的亚铁离子含量的方法，其包括：
a)使所述式(I)或式(II)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是化学样品或生物样品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是包括水、血液、微生物或者动物细胞或组织在内的生物样品。
本发明还提供了检测样品中亚铁离子的存在或测定样品中的亚铁离子含量的试剂盒，其包含所述式(I)或式(II)化合物。
本发明还提供了所述式(I)或式(II)化合物在细胞荧光成像中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果：
(1)选择性高，抗干扰能力强
本发明的亚铁离子荧光探针可选择性的与亚铁离子发生特异性反应，生成荧光变化的产物，相较于常见的其他金属离子，包括但不限于钠离子、钾离子、钙离子、镁离子、镉离子、钴离子、镍离子、锌离子、三价铁离子、铜离子，本发明荧光探针显示出了较高的选择性，并且抗干扰能力强。
(2)灵敏度高
本发明的亚铁离子荧光探针与亚铁离子反应非常灵敏，从而有利于对亚铁离子的测量、检测或筛选。
(3)可生理水平条件下应用
本发明的亚铁离子荧光探针可在生理水平条件下应用，并且，生物体内常见的金属离子和其他物质对其干扰较小，可以应用于活细胞荧光成像。
(4)稳定性好
本发明的亚铁离子荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
(5)合成简单
本发明的亚铁离子荧光探针合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1a是探针(5μM)加入亚铁离子(0-5μM)前后的荧光光谱；
图1b是探针(5μM)定量分析不同浓度亚铁离子(0-5μM)的工作曲线。
图2是探针(5μM)加入亚铁离子(5μM)后光谱随时间的变化情况。
图3是人体内常见的物质对探针(5μM)荧光强度的影响。其中编号1-20分别为空白、钾离子(1mM)、钙离子(1mM)、镁离子(1mM)、钠离子(1mM)、锌离子、铜离子、镉离子、钴离子、镍离子、铬离子、汞离子、硫化钠、亚硫酸钠、硝酸钠、亚硝酸钠、三价铁离子、半胱氨酸(500μM)、高半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(1mM)、一氧化氮、过氧化叔丁醇、过氧化氢、过氧化叔丁醇自由基、羟基自由基、超氧化钾、单线态氧、次氯酸钠、过氧化亚硝酸盐、亚铁离子(10μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为50μM)。柱状图代表的是不同分析物存在下探针在540nm处荧光强度。
图4是探针(10μM)对宫颈癌细胞中亚铁离子的识别性能。图a是对照组；图b是用探针(10μM)孵育30分钟；图c是先用硫酸亚铁铵(100μM)处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟；图d是先用硫酸亚铁铵(100μM)和联吡啶(1mM)处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟。图e代表的是相应细胞的荧光强度。
图5是探针(10μM)对斑马鱼中亚铁离子的识别性能。图a是对照组；图b是用探针(10μM)孵育30分钟；图c是先用硫酸亚铁铵(100μM)处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟；图d是先用硫酸亚铁铵(100μM)和联吡啶(1mM)处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟。图e代表的是相应斑马鱼的荧光强度。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，不应该用来限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1：式(II)化合物的合成
合成设计路线如下：
Figure BDA0002316595240000071
实施方案1：将500mg(1.75mmol)4-氯-1,8-萘酰亚胺化合物溶于10mL乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺(摩尔比1:1)中，再加入300mg(1.75mmol)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧回流反应24h，二氯甲烷萃取，减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品，得到黄色纯净产品280mg，产率为38％。
实施方案2：将500mg(1.75mmol)4-氯-1,8-萘酰亚胺化合物溶于10mL乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺中，再加入600mg(3.5mmol)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧回流反应24h，二氯甲烷萃取，减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品，得到黄色纯净产品320mg，产率为43％。
实施方案3：将500mg(1.75mmol)4-氯-1,8-萘酰亚胺化合物溶于10mL乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺中，再加入900mg(5.25mmol)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧回流反应24h，二氯甲烷萃取，减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品，得到黄色纯净产品360mg，产率为49％。
实施方案4：将500mg(1.75mmol)4-氯-1,8-萘酰亚胺化合物溶于10mL乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺中，再加入1200mg(7mmol)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧回流反应24h，二氯甲烷萃取，减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品，得到黄色纯净产品420mg，产率为57％。
实施方案5：将500mg(1.75mmol)4-氯-1,8-萘酰亚胺化合物溶于10mL乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺中，再加入1200mg(7mmol)4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧回流反应12h，二氯甲烷萃取，减压条件下旋蒸干溶剂。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷进行柱色谱分离得到纯品，得到黄色纯净产品260mg，产率为35％。
实施例2：测试荧光探针对于亚铁离子的浓度梯度
配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后将不同浓度的亚铁离子加入到测试体系中，摇晃均匀后静置1分钟。上述测定是在乙醇:水＝1:9(20mM PBS,pH7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
用荧光光谱仪测试其荧光强度变化，从图1a可以清晰的看出，随着亚铁离子浓度的增加，540nm处的荧光强度逐渐增强。并且，由图1b可以看出荧光探针(5μM)加入亚铁离子(0-5μM)之后，其荧光强度的值与亚铁离子的浓度之间呈现了良好的线性关系，这证明借助于该荧光探针能够对亚铁离子进行定量分析。
实施例3：测试荧光探针的时间动力学
从探针母液中取出50μL置于10mL的测试体系，然后将5μM的亚铁离子加入到测试体系中，摇晃均匀后立即用荧光光谱仪测试其荧光强度变化。上述测定是在乙醇:水＝1:9(20mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
由图2可以清楚地看到，当亚铁离子加入后，经检测50s左右荧光强度达到最大值并保持不变，这说明该探针与亚铁离子反应迅速，能够为亚铁离子的测量、检测或筛选提供快速的分析方法。
实施例4：测试荧光探针对于亚铁离子的选择性
分析物分别为空白、钾离子(1mM)、钙离子(1mM)、镁离子(1mM)、钠离子(1mM)、锌离子、铜离子、镉离子、钴离子、镍离子、铬离子、汞离子、硫化钠、亚硫酸钠、硝酸钠、亚硝酸钠、三价铁离子、半胱氨酸(500μM)、高半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(1mM)、一氧化氮、过氧化叔丁醇、过氧化氢、过氧化叔丁醇自由基、羟基自由基、超氧化钾、单线态氧、次氯酸钠、过氧化亚硝酸盐、亚铁离子(10μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为50μM)。图3柱状图代表的是不同分析物存在下探针在540nm处的荧光强度。上述测定是在乙醇:水＝1:9(20mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。具体地，配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后加入一定量的分析物，摇匀，待1分钟后测定。由图3可以清晰的看出，该探针对亚铁离子具有高的选择性。
实施例5：荧光探针对宫颈癌细胞中亚铁离子的荧光成像
将宫颈癌细胞分成四组，第一组不做任何处理；第二组用探针孵育30分钟；第三组先用硫酸亚铁铵处理30分钟，再用探针孵育30分钟；第四组先用硫酸亚铁铵和联吡啶处理30分钟，再用探针孵育30分钟。最后对四组细胞分别进行成像。
实施例6：荧光探针对斑马鱼中亚铁离子的荧光成像
将斑马鱼分成四组，第一组不做任何处理；第二组用探针(10μM)孵育30分钟；第三组先用硫酸亚铁铵处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟；第四组先用硫酸亚铁铵和联吡啶处理30分钟，再用探针(10μM)孵育30分钟。最后对四组斑马鱼分别进行成像。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.化合物，其具有以下结构
Figure FDA0002316595230000011
其中：R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
2.按照权利要求1的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4和R5均为氢原子。
3.一种制备权利要求1或2的化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
使式(III)化合物与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧反应制备得式(I)化合物，其反应式如下：
Figure FDA0002316595230000012
其中：R1、R2、R3、R4和R5为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4和R5可以相同或不同。
4.如权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述式(III)化合物与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧溶于乙二醇甲醚和N,N-二异丙基乙胺的混合溶剂中，其中，式(III)化合物与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧的摩尔比为1:1-1:20，然后回流反应10-48小时，萃取，减压旋蒸干有机溶剂，从而获得含有权利要求1或2所述化合物的粗产品；粗产品进一步使用色谱柱分离提纯，可得到纯净的权利要求1或2所述化合物。
5.一种用于测量、检测或筛选亚铁离子的荧光探针组合物，其特征在于，包含权利要求1-2中任一项所述化合物。
6.如权利要求5所述的荧光探针组合物，其特征在于，所述化合物是：
Figure FDA0002316595230000021
7.如权利要求5或6所述荧光探针组合物，其特征在于，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
8.一种用于检测样品中亚铁离子的存在或测定样品中的亚铁离子含量的方法，其包括：
a)使权利要求1-2中任一项的化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
9.如权利要求8所述方法，所述样品是化学样品或生物样品。
10.权利要求1-2任一项所述化合物在细胞荧光成像中的应用。
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