CN1109500C - 防治农作物细菌性病害的农药 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种防治农作物白叶枯病及条斑病等细菌性或真菌性病害的杀菌剂，它的有效成分化学物质名称为N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)金属化(络)合物。化学结构式为下式。本发明化合物原药一般可制成10%水悬浮剂或可湿性粉剂，在田间使用时，用水配制成400-800P.P.M浓度，对植物叶面进行喷雾。本发明对农作物的细菌性及真菌性病害均有效，特别是对水稻白叶枯病和条斑病等具有特效。
Description
本发明涉及一种植物杀菌剂，特别是一种防治农作物白叶病及条斑病等细菌性或真菌性病害的杀菌剂。
近几年，科研人员在水稻顽症白叶枯病上的研究取得了一定进展，先后有叶青双、青枯灵、王铜等杀菌剂问世，这些杀菌剂虽对防治白叶枯病及柑桔上的病害有效，但防治效果并不理想，特别是在白叶枯病旺发时，其效力更显不足；为此，有志之士进一步致力于水稻白叶枯病的防治研究，CN1227224A就公开了一种“主克白叶枯病的杀菌剂”，其有效成分的化学物质名称为2-氨基-5-巯基1，3，4-噻二唑铜络合物(俗称龙克菌)，据此文献称该杀菌剂对农作物的细菌性及真菌性病害有效，特别是水稻白叶枯病、条斑病有效，它比相同浓度的叶青双增效8-11％，但实际田间试验的防治效果仍未令人满意。
本发明的目的在于提供一种防治效果更佳的农作物细菌性病害的农药。
本发明是这样实现的：一种农作物细菌性病害的农药，其特征在于：该杀菌剂的有效成份化学物质名称为N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)金属络合物，化学结构式为下式：
其中M表示Cu或Zn或Mn或Sn或Ni。
优选本发明化合物是其中M为Cu或Zn的式(I)化合物，最优选的是其中M为Cu或Zn的式(I)化合物。
这些化合物已知的制备方法可以采用下列化学反应式来表示。
(1)中间体：2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑，(简称噻二唑)的制备化学反应式：
(2)五种原药合成化学反应式前置反应
本发明化合物原药含铜者为黄绿色粉末结晶，含锌者为白色粉末结晶，含镍者为黄绿色结晶粉末，含锰者为淡黄色结晶粉末，含锡者为淡黄色粉末结晶，一般可制成10％水悬浮剂或可湿性粉剂，在田间使用时，用水配制成200-600P.P.M之浓度，对植物叶面进行喷雾，本发明对农作物的细菌性及真菌性病害均有效，特别是对水稻白叶枯病和水稻细菌性条斑病和柑桔溃疡具有特效。
下面以采用本发明化(络)合物制成的杀菌剂(农药)与龙克菌在防治白叶枯病方面进行对比，以进一步说明其效果，对比实验情况如下：
试验方法：将本发明杀菌剂与龙克菌、叶青双、杀菌王等药剂在发病田间进行药效对比试验，在早稻田和晚稻田中分别进行，待水稻发病后，按常规进行喷药防治，每处理重复三次，施药后十天考查防治效果。
药效试验比较说明如下列二表：
表1防治早稻白叶枯病药效试验
| 供试药剂 | 浓度(P.P.M) | 病情指数 | 防治效果(％) |
| 10％本发明铜络合物(SC) | 800400200 | 6.967.9619.24 | 86.3984.4362.36 |
| 20％龙克菌(SC)(噻菌铜) | 800400266 | 14.8419.9625.84 | 70.9760.9549.45 |
| 20％叶青双(WP)(噻枯唑) | 400 | 32.40 | 36.62 |
| 50％杀菌王(SP)(氯溴异氰尿酸) | 500 | 34.88 | 31.77 |
| 空白(对照) | - | 51.12 | - |
注：1、SC为悬浮剂，WP为粉剂，SP可溶性粉剂。
2、本发明铜络合物是指N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-疏基-1，3，4-噻二唑)铜络合物。
表2晚稻防治白叶枯病药效试验
| 供试药剂 | 浓度(P.P.M) | 病情指数 | 防治效果(％) |
| 10％本发明铜络合物(SC) | 800400200 | 9.009.8314.46 | 84.7783.3775.53 |
| 20％龙克菌(SC)(噻菌枯) | 800400266 | 17.3623.3528.76 | 70.6360.4951.37 |
| 20％叶青双(WP)(噻枯唑) | 400 | 37.19 | 37.07 |
| 50％杀菌王(SP)(氯溴异氰尿酸) | 500 | 42.64 | 27.85 |
| 空白(对照) | - | 59.10 | - |
注：本发明铜络合物是指：N，N`-甲撑-双(2-氨基-5疏基-1，3，4-噻唑)铜络合物。
其结果分析情况如下：
1、使用400PPM本发明杀菌剂，其防治早稻、晚稻白叶枯病的药效分别为84.43％和83.37％，比相同浓度的常用农药叶青双防效36.62％、37.07％，增效46.30-47.81％，比相同的浓度的龙克菌杀菌剂防效60.95％、60.49％，增效22.88-23.48％，远优于杀菌王的防治效果；
2、经本发明杀菌剂处理后，各试验区的病性均得到有效控制，水稻青杆黄熟，而不喷药的空白对照区却发病严重，稻叶枯死，造成严重减产，由此可证明本发明杀菌剂具有很强杀菌效果；
3、经目测调查，在试验过程中无药害现象产生，另对天敌，人畜安全，本发明杀菌剂示范浓度为300-500PPM。
另田间常规喷雾试验结果表明，20％本发明化合物可湿性粉剂，使用600倍防治柑桔果实溃疡病的效果为82.39％，略优于美国进口药剂77％可杀得(2000型)即氢氧化铜1000倍的药效；而显著优于农用链霉素(1000万单位)1000倍的防治效果(见表3)。表3防治柑桔溃疡病药效试验
| 供试药剂及使用倍数 | 考查果数(个) | 病情指数平均值 | 防治效果(％) |
| 20％本发明铜络合物600倍 | 340 | 13.71 | 82.39 |
| 农用链霉素1000倍 | 314 | 38.11 | 50.08 |
| 77％可杀得(2000)1000倍(氢氧化铜) | 284 | 14.92 | 80.84 |
| 对照(不喷药) | 339 | 77.87 | - |
注：本发明铜络合物是指：N，N`-甲撑-双(2-氨基-5疏基-1，3，4-噻唑)铜络合物。
针对条斑病的田间常规喷雾试验表明20％本发明化合物可湿性粉剂，每667m2使用100克，在水稻细菌性条斑发生高峰期的防治效果在药后15天内可达85.73％，较20％禾枯净即氯溴异氰尿酸和绿乳铜提高防效30.07％、30.58％，明显优于对照农药(见表4)。
表4防治水稻细菌性条斑病药效试验
| 处理 | 病情指数 | 病情增长率(％) | 防治效果(％) | |
| 药前 | 药后 | |||
| 20％本发明锌络合物WP100克 | 21.81 | 22.96 | 5.27 | 85.73 |
| 20％禾枯净WP100克(氯溴异氰尿酸) | 30.40 | 36.54 | 16.37 | 55.66 |
| 12.5％绿乳铜EC100克(松脂酸铜) | 30.25 | 35.26 | 16.56 | 55.15 |
| 对照(不喷药) | 29.95 | 40.83 | 36.72 | - |
注：本发明铜络合物是指：N，N`-甲撑-双(2-氨基-5疏基-1，3，4-噻唑)铜络合物。
本发明所述由于在噻二唑的氨基位置上先引入一个次甲基，因而大幅度增加了杀菌活性，从田间试验结果可得到进一步证实，它比CN1227224A公开的龙克菌杀菌剂在相同浓度下，效果提高14-15个百分点，这在本领域中是得之不易的，可见，本发明对水稻白叶枯病有特效，另外，对水稻等细菌性条斑病，柑桔等溃疡病也具有良好的防治效果。
图1为本发明铜络合物原药的红外图谱；
图2为本发明锌络合物原药的红外图谱；
图3为本发明锰络合物原药的红外图谱；
图4为本发明锡络合物原药的红外图谱；
图5为本发明镍络合物原药的红外图谱。
下面结合实施例对本发明作进一步详述。
实施例1：N、N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)铜络合物的合成方法：
(1)在装有搅拌器、冷凝器和温度计的容器中，先放置水300毫升、浓盐酸102毫升、催化剂次亚磷酸钙2克，待搅拌溶解之后，再投入联二硫脲63.5克，然后用电炉直接加热至回流反应，保持搅拌回流反应12小时；完毕后，水浴冷却至室温，析出的结晶进行过滤，用100毫升水洗两次，抽干，在100℃以下烘干，得中间体2-氨-5-巯基-1，3，4-噻二唑47-48克，M.P.230-232℃，含量97％，收率85-87％。
(2)在一个500毫升烧杯中，先放置水200毫升、投入氢氧化钠4.2克，搅拌溶解之后，再投入上述中间体也即2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑13.7克，搅拌使其溶解，尔后调整其温度在30-33℃，加入36％甲醛溶液4.6克，搅拌反应20分钟，最后将事先由13.8克结晶硫酸铜溶解在150毫升热水中的铜盐溶液投入，在猛烈搅拌之下进行反应，析出的黄绿色产物，经抽滤，用100毫升洗涤两次，抽干，在100℃以下烘干，得原药N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)铜络合物17.5克，含量95-97％，收率为95％以上。
制得的原药外观为黄绿色粉末结晶，分子量为339.90。
上述制得的原药可与水及有效分散剂，粘着剂混合后进行砂磨，得含原药10％(重量)的水悬浮剂，使用时用水稀释成300-500P.P.M浓度，对植物叶面进行喷雾。
也可将上述制得的原药和陶土及表面活性剂进行研磨粉碎得10％可湿性粉剂，使用时，用水配制成200-600P.P.M浓度，对植物叶面进行喷雾。
实施例2：采用上述方法，所不同的是将硫酸铜用硫酸锌取代，即可得原药N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)锌络合物。
此原药外观为白色粉末结晶，分子量为341.75。
此原药同样可以实施例1所述方法制成10％水悬浮剂或10％可湿性粉剂，用水配制200-600P.P.M浓度后，可对植物叶面进行喷雾。
实施例3：采用上述相同方法，用硫酸锰(MnSo4·H2O)取代硫酸铜，即可得原药N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)锰络合物，此原药外观为浅棕色粉末结晶，分子量为331.32。
此原药同样可以实施例1所述方法制成10％水悬浮剂或10％可湿性粉剂，用水配制200-600P.P.M浓度后，可对植物叶面进行喷雾。
实施例4：采用上述相同合成方法，用克氯化亚锡(Sncl2·2H2O)取代硫酸铜，并改用100毫升无水乙醇进行溶解之。即可得原药N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)锡络合物，此原药外观呈淡黄色粉末结晶，分子量为392.98。
此原药同样可以实施例1所述方法制成10％水悬浮剂或10％可湿性粉剂，用水配制200-600P.P.M浓度后，可对植物叶面进行喷雾。
实施例5：采用相同的合成方法，用14.5克硫酸镍(NiSo4·6H2O)取代硫酸铜，即可得原药N，N`甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)镍络合物，此原药外观为黄绿色粉末结晶，分子量为335.08。
此原药同样可以实施例1所述方法制成10％水悬浮剂或10％可湿性粉剂，用水配制200-600P.P.M浓度后，可对植物叶面进行喷雾。
Claims (3)
1、一种防治农作物细菌性病害的农药，其特征在于：该农药的有效成份化学物质名称为N，N`-甲撑-双(2-氨基-5-巯基-1，3，4-噻二唑)金属络合物，化学结构式为下式：
其中M表示Cu或Zn或Sn或Ni或Mn。
2、如权利要求1所述的防治农作物细菌性病害的农药，其中M表示Cu或Zn。
3、如权利要求1所述的防治农作物细菌性病害的农药，其中M为Cu。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN85103035B (zh) * | 1985-04-17 | 1988-03-30 | 南开大学 | 叶青双胶悬剂 |
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-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN85103035B (zh) * | 1985-04-17 | 1988-03-30 | 南开大学 | 叶青双胶悬剂 |
| CN1219356A (zh) * | 1998-10-23 | 1999-06-16 | 温州市龙湾化工厂 | 叶青双铜盐类复配农药 |
| CN1072659C (zh) * | 1999-01-11 | 2001-10-10 | 温州市龙湾化工厂 | 主克白叶枯病的杀菌剂组合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101555256B (zh) * | 2009-05-11 | 2011-09-07 | 南开大学 | 噻二唑类杂环羧酸酯有机锡衍生物合成方法和用途 |
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