CN110944746A - 复合吸附剂、装置和方法 - Google Patents

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CN110944746A CN201880048627.0A CN201880048627A CN110944746A CN 110944746 A CN110944746 A CN 110944746A CN 201880048627 A CN201880048627 A CN 201880048627A CN 110944746 A CN110944746 A CN 110944746A
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meth
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德米特罗·泰莫申科
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SABIC Global Technologies BV
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Abstract

一种复合吸附剂组合物，包括聚合物吸附剂；以及具有式(I)的萃取剂或其水合物，其中X是O或S，A1和A2各自独立地为‑C(O)‑或‑C(R’)(R”)‑，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、‑CHO、‑COOH、C1‑12烷基、C1‑4烷氧基、C1‑4烷基氨基、C1‑2卤代烷基、C1‑2卤代烷氧基、C1‑12环烷基、C6‑12芳基、C7‑13芳烷基、C3‑12杂芳基、C1‑12杂烷基或C4‑12杂芳烷基，Z是共价键、‑S‑、‑O‑、‑SO2‑、‑SO‑、‑P(R)(＝O)‑、‑NR‑、‑C(O)‑、‑C(O)NH‑、‑C(＝N‑R)‑或‑C(R’)(R”)‑，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、‑CHO、‑COOH、‑C(O)NH2、C1‑12烷基、C1‑12烷氧基、C1‑12烷基氨基、C1‑4卤代烷基、C1‑4卤代烷氧基、C4‑12环烷基、C6‑12芳基、C7‑13芳烷基、C3‑12杂环烷基、C3‑12杂芳基、C1‑12杂烷基或C4‑12杂芳烷基，并且R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基或取代的或未取代的一价C1‑40烃。

Description

复合吸附剂、装置和方法
背景技术
含氮化合物的固相萃取(SPE)可用于这类化合物从其水溶液和有机溶液中的萃取，用于工业应用、医疗应用、环境保护和生物技术中的纯化、分离或检测。例如，SPE技术在医疗应用中用于尿素、肌酐和类似的含氮化合物在透析液，即由血液透析治疗产生的水溶液中的吸附。
SPE分离方法适用于不同极性和碱性或酸性的各种有机化合物。但是，SPE很少用于分离高极性或低碱性的化合物(或两者)，诸如酰胺或尿素。用于这些类型的被吸附物(也被称为吸附物)的吸附剂通常需要多步合成以实现增加的吸附剂-吸附物亲和力。用于尿素被吸附物的吸附剂系统存在着几个问题，包括生物或医疗应用中的高成本和低安全性。
因此，仍然需要更低成本的新吸附剂。如果吸附剂表现出理想的吸附效率，那将是又一个优势。如果吸附剂对生物、环境、工业、医疗或其他应用具有改善的安全性，那将是另一个优势。
发明内容
在一个实施方式中，一种复合吸附剂组合物，包括：聚合物吸附剂；以及具有式
Figure BDA0002375732050000011
的萃取剂，或其水合物，其中X是O或S，A1和A2各自独立地为-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、C1-12烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-2卤代烷基、C1-2卤代烷氧基、C1-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，并且R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基或取代的或未取代的一价C1-40烃。
在另一个实施方式中，一种用于制造复合吸附剂组合物的方法包括在有效提供组合物的条件下，使萃取剂和聚合物吸附剂接触。
在又一个实施方式中，一种装置包括复合吸附剂组合物。
在又一个实施方式中，一种用于从溶液中分离分析物的方法，该方法包括使复合吸附剂组合物与溶液接触以形成分析物结合组合物；以及从分析物结合组合物中分离溶液以提供再生溶液，其中再生溶液中分析物的量比溶液中分析物的量少。
在另一个实施方式中，提供了一种血液透析或血液滤过系统，用于使用从溶液中分离分析物的方法，其中溶液是透析液并且其中分析物是尿素、肌酐、尿酸(uremic acid)或包含前述中的至少一种的组合。
通过以下详细的描述，实施例和权利要求示出了上面描述的和其他特征。
具体实施方式
本公开涉及一种复合吸附剂组合物，包含具有限定的孔结构和表面的聚合物吸附剂，该表面由萃取剂表面改性以形成双组分复合吸附剂。复合吸附剂复合物特别用于处理含有高极性、低碱性或两者兼有的溶液。此外，复合吸附剂组合物可以容易地获得，因此成本较低。吸附剂可进一步表现出理想的吸附效率。更进一步，吸附剂可在生物、环境、工业、医疗或其它应用中具有改善的安全性。
复合吸附剂组合物包含：聚合物吸附剂；以及具有式(1)的萃取剂，或其水合物：
Figure BDA0002375732050000031
其中X是O或S。在一个实施方式中，X是O。
在式(1)中，A1和A2各自独立地为-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、C1-12烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-2卤代烷基、C1-2卤代烷氧基、C1-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基。
在式(1)中，Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基。在一个实施方式中，Z是-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氨基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-6烷硫基、C1-6烷基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基或三氟甲氧基。在另一个实施方式中，Z是-C(O)-。
在式(1)中，R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基或取代的或未取代的一价C1-40烃。在一个实施方式中，R1和R2各自独立地为氢、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，R1和R2各自是未被取代或被一个或多个卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C1-12烷氧基、C2-12烷酰基、单或二(C1-12烷基氨基)C0-8烷基、(C1-12烷基)羧酰胺、(C1-12烷基)酯、C1-12杂烷基、C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。在另一个实施方式中，R1和R2是相同的，且是氢或C1-6烷基。
在一个实施方式中，复合吸附剂组合物包括式(1)的萃取剂，其中R1和R2均是氢，X是O，且Z是-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”均是羟基。例如，萃取剂是由下式表示的杂环多羰基化合物(A和B)或杂环2,2-二羟基-1,3,-二酮化合物(C)，或包含前述中的至少一种的组合：
Figure BDA0002375732050000041
其中X是O且R1和R2均是氢。在一个实施方式中，萃取剂是2,4,5,6-(1H,3H)-嘧啶四酮(四氧嘧啶)。
聚合物吸附剂是具有限定的表面和孔隙率特性的高分子化合物，并用作用萃取剂浸渍的支架。如本文所用，“高分子化合物”包括聚合物和共聚物。在一个实施方式中，聚合物吸附剂衍生自以下单体，其包含乙烯基C6-12芳基、二乙烯基C6-12芳基、三乙烯基C6-12芳基、(C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯、亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、亚烷基三醇三(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、双(甲基)丙烯酰胺或包含前述中的至少一种的组合。在另一个实施方式中，聚合物吸附剂包含聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、磺化的聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(乙基乙烯基苯-二乙烯基苯)、聚(酰胺-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯酸酯-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯腈-二乙烯基苯)、聚(丙烯腈-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯-乙基苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(氰基甲基苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基吡啶-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(1-乙烯基-2-吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚(对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(间/对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯-乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚((C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯)或包含前述中的至少一种的组合。
只要高分子化合物具有合适的多孔结构和表面参数，聚合物吸附剂就没有特别限定。可以使用在商业上可获取的聚合物吸附剂。例如，聚(苯乙烯-共-二乙烯基苯)吸附剂，其是与二乙烯苯交联的聚苯乙烯，可以以商品名DOWEX
Figure BDA0002375732050000051
聚合物吸附剂获取，由The Dow Chemical Company销售，型号为V-493、V-503和V-323。其他合适的聚(苯乙烯-共-二乙烯基苯)聚合物吸附剂包括那些以商品名
Figure BDA0002375732050000052
聚合物吸附剂，由TheDow Chemical Company销售，型号为FPX62、FPX68、XAD2、XAD4、XAD16HP、XAD18和XAD1180N；AMBERCHROMTM聚合物吸附剂，由The Dow Chemical Company销售，型号为CG161C、CG161M、CG161S、CG300C、CG300M、CG300S、XT20和XT30；DIAIONTM聚合物吸附剂，由MitsubishiChemical Corp.销售，型号为HP20和HP21；DOSHIONTM聚合物吸附剂，由Doshi销售，型号为DAD200、DAD201、DAD300和DAD301；INDIONTM聚合物吸附剂，由Ion Exchange India销售，型号为PA500和PA800；LEWATITTM聚合物吸附剂，由Lanxess销售，型号为S7968和VPOC1064MDPH；MACRONETTM聚合物吸附剂，由Purolite销售，型号为MN200、MN202、MN250、MN252和MN270；PUROSORBTM聚合物吸附剂，由Purolite销售，型号为PAD350、PAD400、PAD500、PAD550、PAD600、PAD600FM、PAD700、PAD900和PAD910；RELITETM聚合物吸附剂，由Resindion销售，型号为SP411和SP460；SEPABEADSTM聚合物吸附剂，由Mitsubishi Chemical Corp.销售，型号为SP700、SP825L和SP850；以及TULSIONTM聚合物吸附剂，由Thermax销售，型号为ADS600和ADS800获取的聚(苯乙烯-共-二乙烯基苯)聚合物吸附剂。
合适的聚(脂肪族-(甲基)丙烯酸酯)吸附剂包括那些以商品名
Figure BDA0002375732050000063
聚合物吸附剂，由The Dow Chemical Company销售，型号为XAD7HP获取的聚(脂肪族-(甲基)丙烯酸酯)吸附剂。其它合适的聚(脂肪族-(甲基)丙烯酸酯)聚合物吸附剂包括但不限于那些以商品名PUROSORBTM聚合物吸附剂，由Purolite销售，型号为PAD300、PAD610和PAD950；DIAIONTM聚合物吸附剂，由Mitsubishi Chemical Corp.销售，型号为HP2MG和P2MGS；SUPELITETM聚合物吸附剂，由Sigma-Aldrich Co.销售，型号为DAX-8；AMBERCHROMTM聚合物吸附剂，由The Dow Chemical Company销售，型号为CG71C、CG71M、CG71S和HPS60；TULSIONTM聚合物吸附剂，由Resin Products Ltd销售，型号为ADS400；LEWATITTM聚合物吸附剂，由Lanxess销售，型号为VPOC1600；以及RELITETM聚合物吸附剂，由Resindion销售，型号为SP490获取的聚(脂肪族-(甲基)丙烯酸酯)聚合物吸附剂。
聚合物吸附剂具有合适的多孔结构和表面，如平均孔径、孔体积和比表面积所定义。在使萃取剂与聚合物吸附剂接触以形成复合吸附剂组合物后，聚合物吸附剂的平均孔径、孔体积和比表面积保持不变。在一个实施方式中，聚合物吸附剂具有约10至约1,400埃
Figure BDA0002375732050000061
优选约12至约
Figure BDA0002375732050000062
Figure BDA0002375732050000071
更优选约14至约
Figure BDA0002375732050000072
的平均孔径。聚合物吸附剂的平均孔径可为约20至约
Figure BDA0002375732050000073
约25至约
Figure BDA0002375732050000074
约30至约
Figure BDA0002375732050000075
约35至约
Figure BDA00023757320500000719
约40至约
Figure BDA0002375732050000076
约50至约
Figure BDA0002375732050000077
约60至约
Figure BDA0002375732050000078
约70至约
Figure BDA0002375732050000079
约80至约
Figure BDA00023757320500000710
约90至约
Figure BDA00023757320500000711
或约100至约
Figure BDA00023757320500000712
在另一个实施方式中，聚合物吸附剂的平均孔径可为约20至约
Figure BDA00023757320500000713
约30至约
Figure BDA00023757320500000714
或约40至约
Figure BDA00023757320500000715
聚合物吸附剂的孔体积可为约0.1至约2.25毫升/克(mL/g)，优选约0.2至约2.0mL/g，更优选约0.3至约1.85mL/g。在一个实施方式中，聚合物吸附剂的孔体积可为约0.3至约1.8mL/g、约0.35至约1.7mL/g、约0.4至约1.6mL/g、约0.5至约1.5mL/g、约0.6至约1.4mL/g、约0.7至约1.3mL/g或约0.8至约1.2mL/g。在又一个实施方式中，聚合物吸附剂的孔体积可为约0.3至约1.3mL/g、约0.4至约1.2mL/g或约0.5至约1mL/g。
聚合物吸附剂的比表面积可为约50至约2,500平方米/克(m2/g)，优选约100至约1,800m2/g，更优选约150至约1,200m2/g。在一个实施方式中，聚合物吸附剂的比表面积可为约150至约1,150m2/g、约200至约1,100m2/g、约300至约1,000m2/g、约400至约900m2/g、约450至约800m2/g或约500至约750m2/g。在又一个实施方式中，聚合物吸附剂的比表面积可为约300至约1,200m2/g、约400至约1,100m2/g、约450至约1,100m2/g、约450至约1,000m2/g、约500至约900m2/g或约600至约800m2/g。
例如，在具体的实施方式中，聚合物吸附剂的平均孔径为约20至约
Figure BDA00023757320500000716
约30至约
Figure BDA00023757320500000717
或约40至约
Figure BDA00023757320500000718
孔体积为约0.3至约1.3mL/g、约0.4至约1.2mL/g或约0.5至约1mL/g；以及比表面积为约300至约1,200m2/g、约400至约1,100m2/g、约450至约1,100m2/g、约450至约1,000m2/g、约500至约900m2/g或约600至约800m2/g。
复合吸附剂组合物还可包括附加的保护涂层，其可用于形成降低萃取剂从复合吸附剂的孔进入溶液的潜在浸出的保护屏障。例如，这种保护涂层可以在后浸渍步骤中添加以形成三组分复合吸附剂。如本文所用，“涂覆的复合吸附剂”可与“三组分复合吸附剂”互换使用。
在一个实施方式中，复合吸附剂组合物还可包括在复合吸附剂组合物表面的沉淀的不溶于水的聚合物，其中不溶于水的聚合物衍生自单乙烯基芳香族单体，诸如苯乙烯、α-乙基苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基苄醇等；单乙烯基单体，诸如丙烯腈、(甲基)丙烯酸、氯乙烯、偏二氯乙烯、乙烯基甲酰胺、乙烯基C1-6烷基酮、C1-6烷基乙烯基醚、乙烯基C3-8羧酸盐诸如醋酸乙烯酯、C1-6烷基(甲基)丙烯酸酯等；C6-12芳基砜；或包含前述中的至少一种的组合；或在组合物表面上的沉淀的溶于水的聚合物的交联产物，其中沉淀的溶于水的聚合物包括聚(乙烯基)醇；聚((C1-6烷基)羟基(甲基)丙烯酸酯诸如聚(羟乙基(甲基)丙烯酸酯)、聚(羟丙基(甲基)丙烯酸酯)等；羟基(C1-6烷基)纤维素诸如羟乙基纤维素、羟丙基纤维素等；淀粉；糊精；羧基(C1-3烷基)纤维素醚的碱盐或铵盐；聚(二(C1-6烷基)氨乙基(甲基)丙烯酸酯)诸如(二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯)、聚(二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯)等；聚(N-乙烯基吡咯烷酮)；聚(甲基)丙烯酸的碱盐或铵盐；聚(甲基)丙烯酰胺或其部分羟基化的衍生物；聚(N-(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺)诸如聚-N-异丙基(甲基)丙烯酰胺；聚(N,N-二(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺诸如聚-N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺；2-(甲基)丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸或其碱盐；或包含前述中的至少一种的组合。在另一个实施方式中，不溶于水的聚合物是聚(乙烯基(C1-6烷基)酮)、聚(乙烯基C1-6烷基醚)或聚(C6-12芳基砜)，优选聚砜、聚醚砜、聚苯砜或包含前述中至少一种的组合。
根据另一个方面，一种用于制造复合吸附剂组合物的方法可包括在有效提供复合吸附剂组合物的条件下，使萃取剂和聚合物吸附剂接触。浸渍过程包括将吸附剂聚合物暴露于在合适溶剂中的萃取剂溶液。制备过程可包括用另一种溶剂冲洗所得的复合吸附剂以确保在吸附剂聚合物表面的充足的萃取剂沉淀，用溶剂冲洗所得的复合吸附剂组合物以确保从复合吸附剂组合物的外表面去除过量的萃取剂，以及在减压或常压下使用常温或高温干燥的过程。
溶剂没有特别限制，只要其可溶解或分散上述的组分即可，但可包括例如至少一种乙醇溶剂，诸如乙醇、甲醇、异丙醇、丁醇等；酰胺溶剂，诸如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺(DMF)等；水溶剂，诸如去离子水；以及溶剂的混合物，但不限于此。在一个实施方式中，溶剂是去离子水。
有效提供复合吸附剂组合物的条件还可包括温度和反应时间。在一个实施方式中，萃取剂和聚合物吸附剂在约25℃至约50℃的温度下在溶剂中接触约4至约12小时。
所得的复合吸附剂组合物可经过滤，然后用如本文所描述的溶剂冲洗。在一个实施方式中，用去离子水冲洗复合吸附剂组合物。在另一个实施方式中，在低压下在约40至约90℃的温度下干燥复合吸附剂组合物约6至约24个小时。
该方法还可包括在复合吸附剂组合物表面上沉淀不溶于水的聚合物以提供涂覆的复合吸附剂组合物。合适的不溶于水的聚合物如本文所描述。在一个实施方式中，不溶于水的聚合物可在溶剂中与复合吸附剂接触，并将所得的产物进行过滤，洗涤，然后干燥以获得涂覆的复合吸附剂组合物。在另一个实施方式中，溶剂是酮类溶剂诸如甲基异丙基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、环己酮、丙酮等；醚类溶剂，诸如四氢呋喃(THF)或甲基叔丁基醚(MTBE)；酯类溶剂，诸如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚乙酸酯等；碳酸盐溶剂，诸如碳酸二甲酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯等；醇类溶剂，诸如异丙醇、丁醇等；或酰胺溶剂，诸如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺(DMF)等。在一个实施方式中，复合吸附剂和不溶于水的聚合物可在约25℃至约50℃的温度下接触约20分钟至约3小时的时间。
在另一个实施方式中，该方法可包括在复合吸附剂组合物表面上沉淀溶于水的聚合物；以及在该表面上使溶于水的聚合物交联以提供涂覆的复合吸附剂组合物。交联的过程可以是自交联的或反应性的，即在交联剂的参与下。交联可被热催化、光化学催化或化学催化。在一个实施方式中，溶于水的聚合物可在溶剂中与复合吸附剂接触，所得产物可经过滤，洗涤，然后干燥。随后，涂覆的复合吸附剂可通过交联形成，诸如在高温下，在合适的催化剂存在下，在合适的交联剂存在下，通过暴露于光、热等。
合适的催化剂可包括锌盐、硼酸钠、硼酸、过氧化苯甲酰、柠檬酸、碳酸盐金属盐诸如Cs2CO3、NaHCO3和Na2CO3，等。
合适的交联剂可包括二乙烯基苯、亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯诸如乙二醇二丙烯酸酯和乙二醇二甲基丙烯酸酯、亚烷基三醇三(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酰胺、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基异氰脲酸酯、烯丙基(甲基)丙烯酸酯、二烯丙基马来酸酯、二烯丙基富马酸酯、二烯丙基己二酸酯、三烯丙基柠檬酸酯、三烯丙基磷酸酯、二胺诸如四亚甲基二胺、聚(乙烯醇)、醛诸如戊二醛和甲醛、环氧化合物、二醛等，以及包含前述交联剂中至少一个的组合。
热交联可在约80℃至约250℃、优选约120℃至约200℃的温度下进行约5分钟至约1小时、优选约10分钟至约30分钟的时间。
根据另一个方面，提供了一种装置，包括复合吸附剂组合物层或涂覆的复合吸附剂组合物层。例如，该层可以以柱或筒的形式提供。在一个实施方式中，该装置还包括至少一个次级吸附剂层(secondary adsorbent layer)，其中至少一个二级吸附剂可以是活性炭、二氧化硅、改性二氧化硅、第二聚合物吸附剂或包含前述中至少一种的组合。二级吸附剂可包括聚合物离子交换剂，例如强阳离子、强阴离子、弱阳离子或弱阴离子交换树脂。可以使用任何合适的离子交换树脂，包括本领域中可获取的那些离子交换树脂。二级吸附剂可包括有机吸附剂，例如离子交换沸石、氧化锆、磷酸锆或纳米黏土。可以使用任何合适的有机吸附剂，包括本领域可获取的那些有机吸附剂。
在一个实施方式中，基于装置中所有吸附剂材料的总吸附剂重量，装置的复合吸附剂层或涂覆的复合吸附剂层的量可以为约5至约95重量百分比(wt％)、优选约10至约90wt％。一个或多个二级吸附剂可作为单层或多层沿着柱(例如，筒)的长度包括在复合吸附剂层的下游、上游或两者都有。柱径长比可以是约1:200至约1:1、优选约1:20至约1:2。每个层的厚度可以是约1至约1,000毫米(mm)。填充柱可通过使用标准技术向筒外壳添加复合吸附剂和一个或多个二级吸附剂来制备，诸如干粉或/和珠子的装载，或在适当的溶剂或溶剂混合物中加入悬浮液。然后可对色谱柱进行超声波处理或可以对填充材料施加压力来整体提高各层和柱/筒的均匀性。
根据另一个方面，提供了一种用于从溶液中分离分析物的方法。该方法包括使复合吸附剂或涂覆的复合吸附剂与溶液接触以形成分析物结合组合物(analyte-boundcomposition)；以及从结合组合物中分离溶液以提供再生溶液，其中再生溶液中分析物的量比溶液中分析物的量少。在一个实施方式中，基于再生溶液或溶液的总重量，再生溶液中分析物的量可以比溶液中分析物的量少约10至约95％、少约10至约90％、少约15至约85％、少约20至约80％、少约25至约75％、少约30至约70％、少约35至约65％、少约40至约60％。
在一个实施方式中，用于从溶液中分离分析物的方法还包括使溶剂与分析物结合组合物接触，其中从分析物结合组合物中去除至少一部分分析物，并移至溶液中。合适的溶剂包括那些可以溶解分析物的溶剂，优选不干扰复合吸附剂或涂覆的复合吸附剂的溶剂。例如，溶剂可以是酮溶剂，诸如甲基异丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、环己酮、丙酮等；醇溶剂，诸如异丙醇、丁醇等；酰胺溶剂，诸如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺(DMF)等；腈溶剂，诸如乙腈、苄腈等；或溶剂混合物。在一个实施方式中，用于从溶液中分离分析物的方法中的一个或多个步骤可以在本文所描述的装置中进行。
用于从溶液中分离分析物的方法和装置可用于血液透析。复合吸附剂或涂覆的复合吸附剂可适用于从生物流体、血液和血浆中并从血液透析和腹膜液中除去物质。例如，复合吸附剂材料可在穿戴式人工肾脏中使用，作为透析液(所谓的吸附添加剂)或任何其他流体的直接添加剂，需要从其中除去特定物质，尤其是有毒物质。除了净化血液、血浆和透析液，复合吸附剂材料也可用于其他生物流体诸如从需要进行详细分析(诸如包括PCR放大的DNA分析)的受试者的人体上提取的液体的净化。
根据另一个方面，描述了使用本文的方法或装置的血液透析或血液滤过系统。在一个实施方式中，溶液是透析液且分析物是尿素、肌酐、尿酸或包含前述中的至少一种的组合。在一个实施方式中，系统还包括第一分析物传感器以测定透析液中分析物的浓度以及第二分析物传感器以测定再生透析液中分析物的浓度。
如本文所用，血液透析包括所有形式的疗法以从患者身上除去废物、毒素或过量的水。血液疗法，诸如血液透析、血液滤过和血液透析滤过包括用于连续性肾脏替代治疗(CRRT)的间歇治疗和连续治疗。连续治疗包括例如，缓慢连续超滤(SCUF)、连续静脉血液滤过(CVVH)、连续静脉血液透析(CVVHD)、连续静脉血液透析滤过(CVVHDF)、连续动静脉血液滤过(CAVH)、连续动静脉血液透析(CAVHD)、连续动静脉血液透析滤过(CAVHDF)、连续超滤定期间歇性血液透析等。本发明也可用于腹膜透析包括例如连续非卧床腹膜透析、自动化腹膜透析、连续流动腹膜透析等。
此外，尽管复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可用于为患有慢性肾功能衰竭或疾病的患者提供透析治疗的方法，但是应认识到它们可用于急性透析需要，例如急诊室环境中。例如，复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可用于从生物流体中除去毒素，包括毒素诸如二甲胺、乙胺、一甲胺、去甲肾上腺素、三甲胺、三甲胺-N-氧化物、二羟基苯丙氨酸、腐胺、亚精胺、精胺、邻氨基苯甲酸、半胱氨酸、羧甲基赖氨酸、马尿酸、高半胱氨酸、α-酮-d-胍基新戊酸、精氨酸、不对称二甲基精氨酸、对称二甲基精氨酸、胍、胍基乙酸、胍基琥珀酸、甲基胍、4-吡啶酮-3-羧酰胺-1-b-脱氧核糖核苷、烟酰胺、N-甲基-2-吡啶酮-5-羧酰胺、N-甲基-4-吡啶酮-3-羧酰胺、8-羟基-2’-脱氧鸟苷、次黄嘌呤、新碟呤、糖苷、吲哚-3-醋酸、硫酸吲哚酚、吲哚酚-b-d-葡萄糖醛酸或犬尿喹啉酸。此外，当复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品的层与二级吸附剂在装置中结合时，所得的装置可适用于从流体例如α1-酸糖蛋白、α1-微球蛋白、β-微量蛋白、β2-微球蛋白、脂联素、血管生成素、降钙素、补体因子D,胱抑素C、成纤维细胞生长因子-23、谷胱甘肽、IGF-1、白细胞介素-6、白细胞介素-8、白细胞介素-10、瘦素、肌红蛋白、骨钙素、催乳素、抵抗素、视黄醇结合蛋白或TNF-α中除去其它组分。
应该认识到，除血液透析之外，复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可有效地用于生理或非生理的多种不同应用。复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可适用于诸如工业过程、环境保护过程的应用，以及适用于有机化合物和药物成分的净化。例如，复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可用于除去含氮的无机和有机化合物，包括氨，(取代的)羟氨，(取代的)肼，肼和酰肼，(取代的)无环的、环状的和杂环的胍，(取代的)无环的、环状的和杂环的烷基-和芳基-脲，(取代的)无环的、环状的和杂环的烷基-和芳基-硫脲，脂肪族的、芳香族的、烷基芳香族的、无环的、环状的和杂环的胺。应该认识到，复合吸附剂组合物、涂覆的复合吸附剂组合物以及包括该组合物的制品可化学地结合任何合适的以液相、气相、混合液相和气相、超临界体系等存在的流体的成分。
通过以下非限制性实施例进一步说明本公开。
实施例
使用以下材料(表1)。
表1
Figure BDA0002375732050000141
Figure BDA0002375732050000151
除非另有说明，否则所有试剂均按原样使用。
分析方法
根据ASTM UOP964-11，使用Quantachrome-Autosorb 6iSA仪器，通过氮气吸附测定比表面积、孔体积、平均孔径和孔径分布。
根据ASTM D5291，使用来自Perkin Elmer的2400Series II CHNS/O元素分析仪进行元素分析(％CHN)。
使用来自Perkin Elmer的Lambda 35分光光度计进行紫外可见(UV/vis)吸收光谱分析。
在使用200次扫描，在分辨率为4cm-1下，带有MTEC M300光声配件的Nicolet 8700FTIR光谱仪上进行傅里叶变换红外(FTIR)光谱分析。
双组分复合吸附剂的一般制备
向装有磁性搅拌棒的反应小瓶中加入1.2摩尔(M)在去离子(DI)水中的萃取剂溶液和聚合物吸附剂(4g)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的复合吸附剂过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空中干燥12小时。所得的复合吸附剂的特征在于FTIR并在～3350逆厘米(厘米的倒数)(cm-1)和1750cm-1处具有峰值，分别归因于NH振动和羰基拉伸。基于样本重量增加以及根据ASTM D5291的含氮量分析，计算吸附剂聚合物吸附的萃取剂的量。
实施例1
向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入一水四氧嘧啶(2.14g，13.4毫摩尔(mmol))、DOWEX OPTIPORE V-493(4g)以及DI水(10mL)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时，得到4.88g复合吸附剂(重量增加0.88g，萃取剂含量为18wt％)，含氮量为3.33重量百分比(wt％)。
实施例2
向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入一水四氧嘧啶(1.6g，10mmol)、DOWEXOPTIPORE V-503(4g)以及DI水(10mL)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时，得到5.04g复合吸附剂(重量增加1.04g，萃取剂为21wt％)，含氮量为3.71wt％。
实施例3
向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入一水四氧嘧啶(2.14g，13.4mmol)、AMBERLITE XAD7HP(4g)以及DI水(10mL)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时，得到5.07g复合吸附剂(重量增加1.07g，萃取剂为21wt％)，含氮量为3.82wt％。
实施例4
向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入一水四氧嘧啶(2.14g，13.4mmol)、AMBERLITE XAD4(4g)以及DI水(10mL)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时，得到4.73g复合吸附剂(重量增加0.73g，萃取剂为15wt％)，含氮量为2.61wt％。
比较例1
向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入AMBERLITE XAD4(4g)以及DI水(10mL)。盖住反应小瓶，在25℃下搅拌内容物8小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)冲洗，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时，得到4g聚合物吸附剂(无重量增加，无萃取剂含量)，含氮量为0.2wt％。
比较例2
根据美国专利第4,897,200号的实施例XII，使用茚三酮和聚合物吸附剂制备复合吸附剂。将80g比表面积为740m2/g以及表观密度为0.50g/ml的工业级60％-二乙烯基苯大孔聚合物悬浮在DI水(500mL)中，随后在50℃的温度下加入茚三酮(20g，112mmol)。搅拌6小时后，将混合物在搅拌下冷却，并将产物用水洗涤并干燥。所得的复合吸附剂包含20wt％的萃取剂。
测量尿素吸收的一般程序
所有尿素测量均在根据以下步骤制备的水缓冲溶液中进行。
在1,000mL容量瓶中，将NaCl(5.80g)、CaCl2(333mg)、KCl(149mg)、MgCl2(71mg)、葡萄糖(2.00g)、NaHCO3(2.77g)和尿素(2.00g)在DI水(大约500mL)中混合。将冰乙酸(50mL)缓慢添加至烧瓶中并轻轻地搅拌直至所有的盐都溶解。用DI水填充烧瓶至体积标记，得到溶液A。
以类似的方式制备缓冲溶液，溶液B，不含尿素。
向溶液A(100mL)中加入吸附剂样本(1g)，并摇动小瓶24小时。用缓冲溶液B(2.5mL)稀释1.7mL等份的所得溶液。向此溶液中加入由DMABA(0.8g)、浓盐酸(2mL)和缓冲溶液B(18mL)制备的二甲基氨基苯甲醛(DMABA)溶液(0.8mL)。可在420纳米(nm)下测量所得溶液的UV/Vis吸收以根据标准曲线计算尿素含量。溶液的尿素含量被报告为以克每千克(g/kg)为单位的尿素吸附量，并表示每千克复合吸附剂吸附的尿素的克数。
使用实施例1至4的复合吸附剂对尿素的吸附结果，比较例1的聚合物吸附剂和比较例2的涂覆的聚合物示于表2。
表2
Figure BDA0002375732050000181
Figure BDA0002375732050000191
Figure BDA0002375732050000192
在尿素吸附之前测量的含氮量
Figure BDA0002375732050000193
茚三酮萃取剂
*从US 4,897,200获取的数据
实施例5
三组分复合吸附剂通过在实施例1的复合吸附剂表面上沉淀不溶于水的、水可渗透的聚合物来进行制备。向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入聚VMK(0.140g)、乙酸钾(98mg，0.001mol，成孔剂)、实施例1的复合吸附剂(1.5g)和NMP(10mL)。盖住反应小瓶，在室温(25℃)下搅拌1小时。将所得的产物过滤，用甲醇(10mL)和DI水(5×20mL)洗涤，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时。得到1.59g涂覆的复合吸附剂，尿素吸附量为19.4g/kg。
实施例6
三组分复合吸附剂通过热交联进行制备。向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入聚乙烯醇水溶液(25mL，2g/dL)和实施例1的复合吸附剂(1.5g)。盖住反应小瓶，在室温(25℃)下摇动1小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)和甲醇(20mL)洗涤，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时。将所得的材料在200℃下加热1小时以产生1.71g涂覆的复合吸附剂，尿素吸附量为19.4g/kg。
实施例7
三组分复合吸附剂通过热交联进行制备。向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入聚-HEMA水溶液(25mL，1g/dL)、聚丙烯酸(5mL，1g/L)和实施例2的复合吸附剂(1.5g)。盖住反应小瓶，在室温(25℃)下摇动1小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)和甲醇(20mL)洗涤，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时。然后将材料在200℃下加热20分钟以产生1.66g涂覆的复合吸附剂，尿素吸附量为19.4g/kg。
实施例8
三组分复合吸附剂通过化学催化交联进行制备。向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入聚乙烯醇水溶液(25mL，2g/dL)、柠檬酸(1mL，5％水溶液)和实施例2的复合吸附剂(1.5g)。盖住反应小瓶，在室温(25℃)下摇动1小时。将所得的产物过滤，用DI水(10mL)和甲醇(20mL)洗涤，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时。然后将材料在200℃下在烤箱中加热1小时以产生1.84g涂覆的复合吸附剂，尿素吸附量为20.7g/kg。
实施例9
三组分复合吸附剂通过交联剂进行制备。向装有磁性搅拌棒的40mL反应小瓶中加入聚丙烯酰胺水溶液(25mL，1g/dL)和实施例2的复合吸附剂(1.2g)。盖住反应小瓶，在室温(25℃)下摇动1小时。将所得的产物过滤，转移至反应小瓶，然后以固体珠形式重新悬浮于DI水(10mL)中。向该溶液中加入戊二醛(0.5mL，5％水溶液)和盐酸(1mL，1M水溶液)。盖住反应小瓶，并摇动1小时。将所得的珠过滤，用DI水(10mL)和甲醛(20mL)洗涤，并在70℃下在真空烤箱中干燥12小时。获得1.44g涂覆的复合吸附剂，尿素吸附量为16.8g/kg。
实施例10
可以制备聚丙烯固相萃取(SPE)盒(筒、柱，cartridge)，每个盒均具有实施例1至9的复合吸附剂。可以制备实施例1至9中的一种的复合吸附剂的层，然后可将二级吸附剂的附加层添加为下面所描述的二级层。二级吸附剂显示在表3中。
表3
A 活性炭
B 纳米碳吸附剂
C 改性二氧化硅
D 二氧化硅
E 补充的聚合物吸附剂
F 聚合物离子交换剂，阳离子强
G 聚合物离子交换剂，阴离子强
H 聚合物离子交换剂，阳离子弱
I 聚合物离子交换剂，阴离子弱
J 无机吸附剂/离子交换剂，沸石
K 无机吸附剂，氧化锆
L 无机吸附剂，磷酸锆
M 无机吸附剂，纳米粘土
在该装置中，复合吸附剂层可以占总吸附剂重量的5至95wt％，优选10至90wt％。一个或多个二级吸附剂(表3)可作为单层或多层沿着柱(例如，盒)的长度包括在复合吸附剂层的下游、上游或两者都有。柱径长比可以是1:200至1:1，优选1:20至1:2。每个层的厚度均为1至1,000毫米(mm)。填充柱可通过使用标准技术向筒外壳添加复合吸附剂和一个或多个二级吸附剂来制备，例如干粉或/和珠子的装载，或在适当的溶剂或溶剂混合物中添加悬浮液。然后可对色谱柱进行超声波处理或可以对填充材料施加压力来整体提高各层和柱/筒的均匀性。
本公开还包括以下实施方式。
实施方式1.一种复合吸附剂组合物包括聚合物吸附剂；以及具有下式
Figure BDA0002375732050000221
的萃取剂或其水合物，其中X是O或S，A1和A2各自独立地为-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、C1-12烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-2卤代烷基、C1-2卤代烷氧基、C1-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，并且R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基或取代的或未取代的一价C1-40烃。
实施方式2.根据实施方式1的组合物，其中萃取剂具有式
Figure BDA0002375732050000222
或其水合物，其中X是O或S，Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-12芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，并且R1和R2各自独立地为氢、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-12芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，R1和R2各自未被取代或被一个或多个卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C1-12烷氧基、C2-12烷酰基、单或二(C1-12烷基氨基)C0-8烷基、(C1-12烷基)羧酰胺、(C1-12烷基)酯、C1-12杂烷基、C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。
实施方式3.根据实施方式1或实施方式2的组合物，其中Z是-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氨基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-6烷硫基、C1-6烷基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基或三氟甲氧基。
实施方式4.根据实施方式1至3中任一项或多项的组合物，其中X是O且Z是-C(O)-。
实施方式5.根据实施方式1至4中任一项或多项的组合物，其中R1和R2是相同的，且是氢或C1-6烷基。
实施方式6.根据实施方式1至5中任一项或多项的组合物，其中R1和R2分别是氢，X是O，且Z是-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”分别是羟基。
实施方式7.根据实施方式1至6中任一项或多项的组合物，其中聚合物吸附剂衍生自包含乙烯基C6-12芳基、二乙烯基C6-12芳基、三乙烯基C6-12芳基、(C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯、亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、亚烷基三醇三(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、二(甲基)丙烯酰胺或包含前述中的至少一种的组合的单体。
实施方式8.根据实施方式1至7中任一项或多项的组合物，其中聚合物吸附剂包括聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、磺化的聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(乙基乙烯基苯-二乙烯基苯)、聚(酰胺-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯酸酯-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯腈-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯–乙基苯乙烯–二乙烯基苯)、聚(氰基甲基苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基吡啶-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(1-乙烯基-2-吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚(对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(间/对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯-乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚((C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯)或包含前述中的至少一种的组合。
实施方式9.根据实施方式1至8中任一项或多项的组合物，其中聚合物吸附剂具有约10至约1,400埃，优选约12至约1,200埃，更优选约14至约1,000埃的平均孔径；约0.1至约2.25毫升/克，优选约0.2至约2.0毫升/克，更优选约0.3至约1.85毫升/克的孔体积；以及约50至约2,500平方米/克，优选约100至约1,800平方米/克，更优选约150至约1,200平方米/克的比表面积。
实施方式10.根据实施方式1至9中任一项或多项的组合物，还包括：在组合物表面上的沉淀的不溶于水的聚合物，其中不溶于水的聚合物衍生自单乙烯基芳香族单体、单乙烯基单体、C6-12芳基砜或包含前述中的至少一种的组合，优选苯乙烯、α-乙基苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基苄醇、丙烯腈、甲基丙烯酸、氯乙烯、偏二氯乙烯、乙烯基甲酰胺、乙烯基C1-6烷基酮、C1-6烷基乙烯基醚、乙烯基C3-8羧酸酯、C1-6烷基(甲基)丙烯酸酯、C6-12芳基砜或包含前述中的至少一种的组合；或在组合物的表面上的沉淀的溶于水的聚合物的交联产物，其中沉淀的溶于水的聚合物包括聚(乙烯醇)、聚((C1-6烷基)羟基(甲基)丙烯酸酯、羟基(C1-6烷基)纤维素、淀粉、糊精、羧基(C1-3烷基)纤维素醚的碱盐或铵盐、聚(二(C1-6烷基)氨乙基(甲基)丙烯酸酯)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚(甲基)丙烯酸的碱盐或铵盐、聚(甲基)丙烯酰胺或其部分水解衍生物、聚(N-(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺)、聚(N,N-二(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺、2-(甲基)丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸或其碱盐或包含前述中的至少一种的组合。
实施方式11.一种用于制造实施方式1至9中任一项或多项的组合物的方法，该方法包括在有效提供组合物的条件下，使萃取剂和聚合物吸附剂在溶剂中接触。
实施方式12.根据实施方式11的方法，还包括在组合物表面上沉淀不溶于水的聚合物以提供实施方式10的组合物。
实施方式13.根据实施方式11的方法，还包括：在组合物表面上沉淀溶于水的聚合物；以及使表面上溶于水的聚合物交联以提供实施方式10的组合物。
实施方式14.一种装置，包括实施方式1至10中任一项或多项的组合物，或由实施方式11至13中任一项或多项的方法制备的组合物。
实施方式15.根据实施方式14的装置，还包括至少一种二级吸附剂，其中至少一种二级吸附剂是活性炭、二氧化硅、改性二氧化硅、第二聚合物吸附剂或包含前述中的至少一种的组合。
实施方式16.一种用于从溶液中分离分析物的方法，该方法包括：使实施方式1至10中任一项或多项的组合物，或由实施方式11至13中任一项或多项的方法制备的组合物与溶液接触以形成分析物结合组合物；以及从分析物结合组合物中分离溶液以提供再生溶液，其中再生溶液中分析物的量比溶液中分析物的量少。
实施方式17.根据实施方式16的方法，还包括使溶剂与分析物结合组合物接触，其中从分析物结合组合物中去除分析物的至少一部分并送入溶剂中。
实施方式18.根据实施方式16或17的方法，其中一个或多个步骤在实施方式14或15的装置中进行。
实施方式19.一种用于使用实施方式16至18中任一项或多项的方法的血液透析或血液滤过系统，其中溶液是透析液并且其中分析物是尿素、肌酐、尿酸或包含前述中的至少一种的组合。
实施方式20.根据实施方式19的系统，还包括第一分析物传感器以测定透析液中分析物的浓度以及第二分析物传感器以测定再生透析液中分析物的浓度。
组合物、方法和制品可替换地包含、包括或基本包括本文所公开的任何适当的材料、步骤或组分。组合物、方法和制品可以另外地或可替换地配置为不含或基本上不含任何对于实现组合物、方法和制品的功能或目的不必要的材料(或种类)、步骤或组分。
本文公开的所有范围包含端点，且端点可以独立地互相组合(例如，高达25wt.％或更具体地，5至20wt.％的范围包含端点以及“5至25wt.％”的范围内的所有中间值等)。“组合”包括共混物、混合物、合金、反应产物等。术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、数量或重要性，而是用于区分一个要素和另一个要素。术语“一”和“一个”和“该”不表示数量的限制，而被解释为覆盖单数和复数，除非另有说明或明显与上下文相矛盾。“或”是指“和/或”，除非另有明确说明。
除非本文另有规定，否则所有测试标准均为本申请的申请日(或者，如果要求优先权，则为测试标准存在的最早优先权申请的申请日)正在生效的最新标准。
除非另有定义，否则本文使用的技术和科学术语的含义与本申请所属技术领域的技术人员通常理解的含义相同。所有引用的专利、专利申请和其它参考文献全部以引用方式并入本文中。但是，如果本申请中的术语与引用的参考文献中的术语相矛盾或相冲突，本申请中的术语优先于所引用参考文献中的相冲突的术语。
化合物用标准命名法描述。例如，未被任何指定基团取代的任何位置应理解为其化合价由所示的键或氢原子填充。不在两个字母或符号之间的破折号“-”用于表示连接至取代基的点。例如，-CHO通过羰基上的碳原子进行连接。术语“烷基”是指支链或直链、饱和脂肪烃基团，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基以及正己基和仲己基。“烯基”是指直链或支链、具有至少一个碳-碳双键的单价烃基(例如，乙烯基(-HC＝CH2))。“亚烷基”是指直链或支链、饱和的二价脂肪烃基(例如，亚甲基(-CH2-)或亚丙基(-(CH2)3-))。“环烷基”是指具有一个或多个环和在环中具有一个或多个碳-碳双键的单价基团，其中，所有的环成员都是碳(例如，环戊基和环己基)。“碳环基团”包括环烷基，诸如环丙基和环己基；环烯基，诸如环己烯基，桥联环烷基；以及芳基，诸如苯基。
“卤代”或“卤素”是指氟代、氯代、溴代或碘代。“烷氧基”是指通过氧连接的烷基(诸如，烷基-O-)，例如甲氧基、乙氧基和仲丁氧基。“卤代烷氧基”是指通过氧桥(醇自由基的氧)连接的如上定义的卤代烷基。“芳基”是指包含规定数量的碳原子的芳香烃基，如苯基、环庚三烯酮、吲哚基或萘基。“亚芳基”是指二价芳基。“芳烷基”是指用芳基(诸如，苄基)取代的烷基。“芳氧基”是指通过氧桥连接至其取代的基团的芳基。
“烷基羧酰胺”是指式-(C＝O)N烷基1烷基2的基团，其中烷基1和烷基2基团独立地是相同的或不同的烷基，通过羧酰胺键连接。羧酰胺键可以处于任一方向，诸如-NH(C＝O)-或-(C＝O)NH-。“烷基酯”是指通过酯键连接的烷基。酯键可以处于任一方向，诸如式-O(C＝O)烷基的基团或式-(C＝O)O烷基的基团。“烷酰基”是指酮(-(C＝O)-)桥连接的烷基。烷酰基具有规定数量的碳原子，酮基的碳包括在编号的碳原子中。“烷基氨基”包括单烷基氨基和双烷基氨基，并且是指二级或三级烷基氨基，其中，烷基具有规定数量的碳原子。烷基氨基的连接点在氮上。
前缀“杂”是指化合物或基团包括至少一个杂原子环成员(例如，1、2或3杂原子)，其中，每个杂原子各自独立地为N、O、S、Si或P。“杂芳基”是指包括一个或多个芳香环的单价碳环基团，其中至少一个环成员(诸如，一个，两个或三个环成员)是杂原子。“杂芳烷基”是指通过烷基部分连接的杂芳基。“杂芳氧基”是指杂芳基通过氧桥与其所取代的基团连接。“杂环烷基”是指具有规定数量的环原子的饱和环状基团，其包含1至约3个杂原子(诸如，N，O或S)，其余的环原子是碳。杂环烷基的实例包括四氢呋喃基和吡咯烷基。
除非另有说明，“取代的”是指化合物或基团被至少一个(例如，1、2、3或4)取代基所取代，取代基可各自独立地为C1-9烷氧基、C1-9卤代烷氧基、硝基(-NO2)、氰基(-CN)、C1-6烷基磺酰基(-S(＝O)2-烷基)、C6-12芳基磺酰基(-S(＝O)2-芳基)、硫基(-SH)、硫氰基(-SCN)、甲苯磺酰基(CH3C6H4SO2-)、C3-12环烷基、C2-12烯基、C5-12环烯基、C6-12芳基、C7-13亚芳烷基、C4-12杂环烷基和C3-12杂芳基而不是氢，前提是不超过取代原子的正常价态。基团中所示的碳原子数是不包括任何取代基。例如，-CH2CH2CN是由氰基取代的C2烷基。
本文使用的“丙烯酸”包括丙烯酸和丙烯酸酯。本文使用的“甲基丙烯酸”包括(甲基)丙烯酸和(甲基)丙烯酸酯。前缀“(甲基)”包括丙烯酸和甲基丙烯酸形式。
“乙烯基”基团包括具有末端不饱和键(-CH2＝CH2)的任何基团，包括丙烯酸酯基团(-OC(O)CH＝CH2)和甲基丙烯酸酯基团(-OC(O)(CH3)＝CH2)。
如本文所用，“吸附剂”是指在其表面上可能发生吸附的冷凝相。
如本文所用，“萃取剂”是指有助于将溶质/分析物从一个相转移至另一个相的活性成分。
尽管已经描述了具体的实施例，但是对于申请人或本领域技术人员，会出现是或者可能出现目前无法预见的替代、修改、变型、改进以及实质等效物。因此，已提交的和可能修改的从属权利要求旨在涵盖所有这些替代、修改、变型、改进或实质等效物。

Claims (20)

1.一种复合吸附剂组合物，包含：
聚合物吸附剂；以及
具有下式的萃取剂
Figure FDA0002375732040000011
或其水合物，
其中
X是O或S，
A1和A2各自独立地为-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、C1-12烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-2卤代烷基、C1-2卤代烷氧基、C1-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，
Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-13芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，并且
R1和R2各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基或取代的或未取代的一价C1-40烃。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述萃取剂具有下式
Figure FDA0002375732040000021
或其水合物，其中
X是O或S，
Z是共价键、-S-、-O-、-SO2-、-SO-、-P(R)(＝O)-、-NR-、-C(O)-、-C(O)NH-、-C(＝N-R)-或-C(R’)(R”)-，其中R、R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基氨基、C1-4卤代烷基、C1-4卤代烷氧基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-12芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，并且
R1和R2各自独立地为氢、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C4-12环烷基、C6-12芳基、C7-12芳烷基、C3-12杂环烷基、C3-12杂芳基、C1-12杂烷基或C4-12杂芳烷基，R1和R2各自是未取代的或被以下项中的一个或多个取代的：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、-CHO、-COOH、-C(O)NH2、C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C1-12烷氧基、C2-12烷酰基、单或二(C1-12烷基氨基)C0-8烷基、(C1-12烷基)羧酰胺、(C1-12烷基)酯、C1-12杂烷基、C1-4卤代烷基或C1-4卤代烷氧基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物，其中Z是-C(R’)(R”)-，其中R’和R”各自独立地为氢、卤素、羟基、氨基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基氨基、C1-6烷硫基、C1-6烷基磺酰基、三氟甲基、二氟甲基或三氟甲氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项或多项所述的组合物，其中X是O且Z是-C(O)-。
5.根据权利要求1至4中任一项或多项所述的组合物，其中R1和R2是相同的，且是氢或C1-6烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项或多项所述的组合物，其中R1和R2分别是氢，X是O，且Z是-C(O)-或-C(R’)(R”)-，其中R’和R”分别是羟基。
7.根据权利要求1至6中任一项或多项所述的组合物，其中所述聚合物吸附剂衍生自包含乙烯基C6-12芳基、二乙烯基C6-12芳基、三乙烯基C6-12芳基、(C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯、亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、亚烷基三醇三(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、二(甲基)丙烯酰胺或包含前述中的至少一种的组合的单体。
8.根据权利要求1至7中任一项或多项所述的组合物，其中所述聚合物吸附剂包含聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、磺化的聚(苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(乙基乙烯基苯-二乙烯基苯)、聚(酰胺-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯酸酯-二乙烯基苯)、聚((甲基)丙烯腈-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯-乙基苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(氰基甲基苯乙烯-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基吡啶-二乙烯基苯)、聚(N-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(4-乙烯基咪唑-二乙烯基苯)、聚(1-乙烯基-2-吡咯烷酮-二乙烯基苯)、聚(对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(间/对乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚(2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯-乙烯基氯化苄-二乙烯基苯)、聚((C1-8烷基)(甲基)丙烯酸酯)或包含前述中的至少一种的组合。
9.根据权利要求1至8中任一项或多项所述的组合物，其中所述聚合物吸附剂具有
10至1,400埃、优选12至1,200埃、更优选14至1,000埃的平均孔径；
0.1至2.25毫升/克、优选0.2至2.0毫升/克、更优选0.3至1.85毫升/克的孔体积；以及
50至2,500平方米/克、优选100至1,800平方米/克、更优选150至1,200平方米/克的比表面积。
10.根据权利要求1至9中任一项或多项所述的组合物，还包含：
在所述组合物表面上的沉淀的不溶于水的聚合物，其中所述不溶于水的聚合物衍生自单乙烯基芳香族单体、单乙烯基单体、C6-12芳基砜或包含前述中的至少一种的组合，优选苯乙烯、α-乙基苯乙烯、乙烯基萘、乙烯基苄醇、丙烯腈、甲基丙烯酸、氯乙烯、偏二氯乙烯、乙烯基甲酰胺、乙烯基C1-6烷基酮、C1-6烷基乙烯基醚、乙烯基C3-8羧酸酯、C1-6烷基(甲基)丙烯酸酯、C6-12芳基砜或包含前述中的至少一种的组合；或
在所述组合物表面上的沉淀的可溶于水的聚合物的交联产物，其中所述沉淀的可溶于水的聚合物包含聚(乙烯醇)、聚((C1-6烷基)羟基(甲基)丙烯酸酯、羟基(C1-6烷基)纤维素、淀粉、糊精、羧基(C1-3烷基)纤维素醚的碱盐或铵酸盐、聚(二(C1-6烷基)氨乙基(甲基)丙烯酸酯)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚(甲基)丙烯酸的碱盐或铵盐、聚(甲基)丙烯酰胺或其部分水解衍生物、聚(N-(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺)、聚(N,N-二(C1-6烷基)(甲基)丙烯酰胺、2-(甲基)丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸或其碱盐或包含前述中的至少一种的组合。
11.一种用于制造权利要求1至9中任一项或多项所述的组合物的方法，所述方法包括在有效提供所述组合物的条件下，使所述萃取剂与所述聚合物吸附剂接触。
12.根据权利要求11所述的方法，还包括在所述组合物的表面上沉淀不溶于水的聚合物以提供权利要求10所述的组合物。
13.根据权利要求11所述的方法，还包括：
在所述组合物的表面上沉淀的不溶于水的聚合物；以及
在所述表面上使所述不溶于水的聚合物交联以提供权利要求10所述的组合物。
14.一种装置，包括权利要求1至10中任一项或多项所述的组合物，或由权利要求11至13中任一项或多项所述的方法制备的组合物。
15.根据权利要求14所述的装置，还包括至少一种二级吸附剂，其中所述至少一种二级吸附剂是活性炭、二氧化硅、改性二氧化硅、第二聚合物吸附剂或包含前述中的至少一种的组合。
16.一种用于从溶液中分离分析物的方法，所述方法包括：
使权利要求1至10中任一项或多项所述的组合物或由权利要求11至13中任一项或多项所述的方法制备的组合物与溶液接触以形成分析物结合组合物；以及
从所述分析物结合组合物中分离所述溶液以提供再生溶液，
其中所述再生溶液中所述分析物的量比所述溶液中所述分析物的量少。
17.根据权利要求16所述的方法，还包括使溶剂与所述分析物结合组合物接触，其中从所述分析物结合组合物中去除所述分析物的至少一部分并送入所述溶剂中。
18.根据权利要求16或17所述的方法，其中在权利要求14或15所述的装置中进行一个或多个所述接触或所述分离。
19.一种用于使用权利要求16至18中任一项或多项所述的方法的血液透析或血液滤过系统，其中所述溶液是透析液并且其中所述分析物是尿素、肌酐、尿酸或包含前述中的至少一种的组合。
20.根据权利要求19所述的系统，还包括第一分析物传感器以测定所述透析液中所述分析物的浓度，以及第二分析物传感器以测定再生透析液中所述分析物的浓度。
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