CN110907551A - 一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸纯度的检测方法，所述检测方法为液相色谱法，采用的流动相为混合流动相，所述混合流动相由流动相a、流动相b、磷酸混合得到；采用高精度的分析仪器‑液相色谱仪对间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸样品直接进行分析，样品的纯度及其他杂质含量均能直观且准确无误的呈现在色谱图上，对间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸钠的生产很大的指导作用；与滴定法分析间苯二甲酸二甲酯‑5‑磺酸纯度相比，液相色谱分析的优势更为明显。

Description

一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度 的检测方法
技术领域
本发明涉及一种利用液相色谱法检测以间苯二甲酸为起始原料合成间苯二甲酸二甲酯—5—磺酸钠（俗称：三单体，英文缩写为SIPM）时重要的中间体间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的方法。
背景技术
以间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸为原料与无机碱（如氢氧化钠、碳酸钠等）发生中和反应制备SIPM是生产三单体的重要工序。目前间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸的生产工艺主要有两条，一是间苯二甲酸先磺化制备间苯二甲酸-5-磺酸后再与甲醇发生酯化反应；一是间苯二甲酸与甲醇先发生酯化反应生成间苯二甲酸二甲酯在发生磺化反应制得。综合考虑间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸的技术经济指标、产品纯度、收率等因素，三单体生产行业大多采用第一条工艺路线进行生产。由于间苯二甲酸磺化时会发生多个副反应，生成结构不同的苯环多磺化物等物质，对后续酯化反应的副产物的数量及重量尤其是间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸的纯度影响很大，直接影响制得的最终产品SIPM的各个质量指标，因此分析检测间苯二甲酸-5-磺酸的酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸的纯度尤为重要。
现有的对间苯二甲酸-5-磺酸的酯化液分析或提出相关分析方法的研究成果有：
仪征化纤产品技术开发中心施长年、刘贯通、倪寒秋、胡慧珠、何晓青在《合成技术及应用》1999年03期发表论文《SIPM的合成及精制》中提到了酯化率，但没有提出检测方法，只是利用理论酯化温度和时间来进行测算。
北京燕山石化研究院吴春红在《光谱实验室》 2001年第4期发表论文《核磁共振技术在SIPM开发生产中的应用》中利用核磁共振氢谱技术建立了SIPM)合成中酯化率的快速测定方法。提出的测定的酯化率分析方法存在如下问题：（1）采用酯化、磺化、再酯化的工艺合成SIPM，制得的酯化液中杂质数量多、含量高，给后续中和、精制等操作带来麻烦，导致最终产品SIPM不合格；（2）分析结果中酯化率偏差大，初步分析数据偏高，因为分析的酯化物中包括间苯二甲酸单酯-磺酸钠、间苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸单甲酯等化合物；（3）提出的酯化率的计算方法有待于探讨。
上海工程技术大学张惠芳、沈勇、孙楠、赵阿金在《上海工程技术大学学报》2002年第16卷第3期发表论文《SIPM合成工艺研究》中提出先用一定量的酯化产物与氢氧化钠反应成盐，再用重量折算法计算酯化率的方法，此方法虽然操作、计算简便，但存在以下不足：（1）酯化反应产物成分复杂，未与氢氧化钠参与反应的副产物一同结晶进入盐中，导致计算结果偏差较大；（2)不能反应出酯化产物中的具体成分，对后续生产指导意义不大；（3）原料中的固体杂质带入最终重量计算中，导致计算结果准确性差。
中石化管道科学研究院陈红、陈学江在《化学与粘合》2002年第01期发表论文《5-磺酸钠1,3-间苯二甲酸二甲酯的合成研究》中酯化反应的重要性，并在实验中提出了酯化率的概念，但其酯化率的确定是以理论上酯化时间来确定，没有具体的检测方法，其准确度无法考证，对后续的生产指导没有数据支撑。
中国石油大学李耀武在工程硕士学位论文《阳离子染色改性剂SIPM的合成下表征》中建立了一种酯化率检测方法：利用皂化反应将酯基还原成羧基钠，然后用中和滴定法确定剩余的氢氧化钠的含量，最后计算出酯化率。此方法虽然准确度较高，但也有不足：（1）操作繁琐，过程复杂，检测时间长，只皂化反应就需要45min，不利于中控工艺指导；（2）无法将间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸-5-磺酸、单酯、未反应的间苯二甲酸以及其它副产物分开检测，造成检测结果不准确。
由于间苯二甲酸-5-磺酸与甲醇发生酯化反应所得的酯化液中物料组成成分复杂，主要成分含量有：间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸、硫酸、甲醇、磺化有机杂质、酯化有机杂质、前期反应原料带入的杂质。现有的检测方法根本不能将酯化液中其它苯环结构化合物与间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸完全分开，测得的间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度数据可信性较差，且准确率和精密度较低，为此，建立一种简便、快速、重复性好的分析方法尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，实现以下发明目的：
（1）本发明所述检测方法，准确率高，回收率高，回收率的稳定性高，精密度高；
（2）本发明所述检测方法，可以同时检测酯化液中的目标产品间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸以及间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸等杂质。
为解决上述技术问题，本发明采取以下技术方案：
一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，为液相色谱法；
使用的仪器为液相色谱仪，包括以下部分：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置
所述液相色谱法，采用的流动相为混合流动相，所述混合流动相由流动相a、流动相b、磷酸混合得到。
流动相a为 20mmol/l磷酸二氢钠缓冲溶液；
流动相b为甲醇（色谱纯）和乙腈（色谱纯）的混合液；
所述甲醇（色谱纯）：乙腈（色谱纯）的体积比为4：1。
所述流动相a与流动相b的体积配比为Va:Vb=50：50，先混合后，1000ml流动相a与流动相b混合液中滴加0.2ml磷酸；
所述磷酸，质量含量为85%，科密欧试剂，色谱纯。
检测波长为230nm（用二极管阵列检测器确定）；
流速为0.8mL/min；
进样体积：20μL；
柱温：30℃。
所述检测方法，包括样品处理，所述样品处理，准确称取0.05g酯化釜内反应完毕的物料（以后简称酯化液），用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中，经有机膜过滤后脱气备用。
所述检测方法，包括检测步骤，所述检测步骤，按照液相色谱仪操作要求对流动相进行前处理，开机预热，待系统稳定后，抽取待测样品20μL进样检测。
与现有技术相比，本发明取得以下有益效果：
1、本发明在行业上第一次将酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸完全分离，分析精度高，分析误差小；能够准确检测出酯化液中影响最终三单体质量中间产物的含量，对于优化酯化工艺起到重要的指导作用，加标回收率为99.11%，相对标准偏差为0.78%；精密度试验，5次平行试验的数值波动小，峰面积的相对标准偏差为1.59%，检测的含量的相对标准偏差为0.085%。
2、缩短了检测时间，简化了酯化率的检测步骤，省时省力，应用于生产过程的中控分析，能够及时起到指导生产的意义，检测时间小于15分钟。
3、样品进行液相分析前不需要任何前期处理，样品溶解后只需按液相色谱检测要求过滤脱气后便可以直接注样，操作简便，检测结果真实反映酯化液中以间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸为主要组分的纯度。
4、 采用高精度的分析仪器-液相色谱仪对间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸样品直接进行分析，样品的纯度及其他杂质含量均能直观且准确无误的呈现在色谱图上，对间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸钠的生产很大的指导作用。
5、与滴定法分析间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度相比，液相色谱分析的优势更为明显。一是滴定法得到的是全部含酸类化合物（包括有机酸、无机酸）的总量，即使扣除了硫酸的含量，误差很大，没有很好的指导意义；一是在滴定分析时，滴定终点很难判定，由于样品中有甲醇、二甲醚、硫酸二甲酯等低沸点有机物的存在，达到滴定终点时，颜色变化不明显，导致分析数据可信性不大。
附图说明
图1为本发明实施例1的液相色谱检测的谱图；
图2为本发明实施例2的液相色谱检测的谱图；
图3为本发明实施例3液相色谱检测的谱图；
图4为本发明实施例4的液相色谱检测的谱图。
具体实施方式
实施例1：
1、仪器：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置。
2、检测条件：
（1）流动相：a. 水。b. 甲醇（色谱纯）；
流动相配比Va:Vb=80：20；
（2）检测波长：230nm（用二极管阵列检测器确定）
（3）流速：0.8mL/min
（4）进样体积：20μL
（5）柱温：30℃。
3、样品处理：
准确称取0.05g酯化釜内反应完毕的物料（以后简称酯化液），用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中，经有机膜过滤后脱气备用。
4、检测步骤：
按照液相色谱仪操作要求对流动相进行前处理，开机预热，待系统稳定后，抽取待测样品20μL进样检测，待出峰结束后，用面积归一法计算百分含量。见附图1。
由附图1可见，此条件下，出峰时间太长，样品中各峰未完全分离，主峰峰值太低，鬼峰较多，杂质峰未完全分离，影响最终检测结果。
实施例2：
1、仪器：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置。
2、检测条件：
（1）流动相：a. 水。b. 甲醇（色谱纯）；
流动相配比Va:Vb=60：40；
（2）检测波长：230nm（用二极管阵列检测器确定）
（3）流速：0.8mL/min
（4）进样体积：20μL
（5）柱温：30℃。
3、样品处理：
准确称取0.05g酯化釜内反应完毕的物料（以后简称酯化液），用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中，经有机膜过滤后脱气备用。
4、检测步骤：
按照液相色谱仪操作要求对流动相进行前处理，开机预热，待系统稳定后，抽取待测样品20μL进样检测，待出峰结束后，用面积归一法计算百分含量。见附图2。
由附图2可见，此条件下，主峰峰值增大，但样品中各峰仍连在一起，未完全得到分离。
实施例3：
1、仪器：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置。
2、检测条件：
（1）流动相：a. 水。b. 乙腈（色谱纯），
流动相配比Va:Vb=60：40；
（2）检测波长：230nm（用二极管阵列检测器确定）
（3）流速：0.8mL/min
（4）进样体积：20μL
（5）柱温：30℃。
3、样品处理：
准确称取0.05g酯化釜内反应完毕的物料（以后简称酯化液），用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中，经有机膜过滤后脱气备用。
4、检测步骤：
按照液相色谱仪操作要求对流动相进行前处理，开机预热，待系统稳定后，抽取待测样品20μL进样检测，待出峰结束后，用面积归一法计算百分含量，见附图3。
由附图3的检测结果可以看出，此条件下，主峰峰值达到理想值，但样品中各杂质峰明显连在一起，未完全得到分离。
实施例4：
1、仪器：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置。
2、检测条件：
（1）流动相：a. 20mmol/l磷酸二氢钠缓冲溶液。b. 甲醇（色谱纯）：乙腈（色谱纯）＝4：1；
流动相配比Va:Vb=50：50，1000ml混合流动相中滴加0.2ml磷酸。
流动相a和b、磷酸先按比例混合好，做为混合流动相进入仪器；
所述磷酸的质量含量为85%，科密欧试剂，色谱纯；
（2）检测波长：230nm（用二极管阵列检测器确定）
（3）流速：0.8mL/min
（4）进样体积：20μL
（5）柱温：30℃。
3、样品处理：
准确称取0.05g酯化釜内反应完毕的物料（以后简称酯化液），用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中，经有机膜过滤后脱气备用。
4、检测步骤：
按照液相色谱仪操作要求对流动相进行前处理，开机预热，待系统稳定后，抽取待测样品20μL进样检测，待出峰结束后，用面积归一法计算百分含量。确定了最佳操作参数，最佳操作条件下色谱图见附图4。
此条件下，主峰出峰时间合适，各杂质峰得到完全分离，所有杂质峰全部被
检出的化合物名称如下。
1-未知结构化合物
2-间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸
3- 间苯二甲酸
4- 间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸
5,6,7,8,9-未知结构化合物
各峰含量见表1。
表1实施例4液相色谱的检测结果
Figure 866268DEST_PATH_IMAGE001
由实施例4的检测结果可以看出，此条件下，基线平稳，样品中所有杂质峰均被检出，且分离效果好，峰值正常，主峰的峰形对称，基本无拖尾现象。
实施例5 回收率测定
向已知含量的试样中分别加入一定量的间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸标准品（美国进口样品，按实施例4的方法测定，其回收率、相对标准偏差RSD见表2。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸标准品，质量百分含量是98.20%以上，美国进口样品。
表2 回收率数据
实施例6精密度的实验
按实施例4的方法，在相同实验条件下，对同一样品进行5次平行测定（配置的间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸样品含量为0.1mg/mL），测定结果见表3。
表3精密度测试数据
Figure 845726DEST_PATH_IMAGE003
本发明混合流动相中加入磷酸。反相色谱分离样品主要基于待分离化合物的极性实现分离的。在其他条件相类似的情况（分子量、空间结构）下极性强的物质保留值小。对于中性样品来说其极性取决于化合物本身，但是对于离子型化合物可以通过调整其是否解离或者解离程度来调整其极性，最终达到调整其保留值、分离度和柱效（一般保留值提前会带来柱效的提高）。本发明选择加入磷酸做为缓冲，来调节流动相的PH值，以防止检测物离子化。
所述酯化液,由间苯二甲酸经过磺化,得到磺化料,再经过酯化得到酯化液；
具体制备方法为：
1、确定原料配比
根据磺化料投入的间苯二甲酸的投料量计量甲醇和催化剂二丁基氧化锡的量。
甲醇：间苯二甲酸（重量比）=1:0.776-0.845
间苯二甲酸：二丁基氧化锡（重量比）=100:0.02-0.08。
2、用N2气将酯化釜进行吹扫，至酯化釜压力达0.01-0.05MPa停止N2通入。
3、将磺化料（间苯二甲酸和）放入酯化釜，用夹套配制好的循环温水将磺化料降温至75℃以下。
4、将总量25%的甲醇用柱塞泵从酯化釜底部打入釜内，先人工盘车使搅拌器转动，然后点动搅拌器电机开关，同时观察搅拌器电机电流值，电流值达到正常数值后方可开动搅拌。
5、搅拌器正常搅拌20-40分钟后，向酯化釜通入N2使其压力达到0.05-0.25MPa，开始对酯化釜进行升温，将釜温20-50分钟升至45-49.5℃。在该温度下维持50-90分钟。
6、将酯化釜泄压至常压（通过旁路冷凝器泄压，回收其中的甲醇，减少甲醇进入大气的量），向釜内加入剩余的甲醇、催化剂二丁基氧化锡；对酯化釜进行升温，将釜温30-60分钟内升至64-67℃维持60-80分钟，再将釜温在20-50分钟内升至102-107℃并维持该温度30-60分钟。
7、观察酯化釜分馏塔顶温度的变换情况，如果观察到塔顶馏分温度由70℃升至100℃稳定一段时间后又下降，计量接收罐的水量达到理论计算值的80%以上、取样分析酯化液的皂化值达到理论计算值的95%以上，说明酯化反应即将结束。在85-105℃温度下继续反应40-60分钟，降温至30-50℃，得到酯化液。

Claims (9)

1.一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述检测方法为液相色谱法，采用的流动相为混合流动相，所述混合流动相由流动相a、流动相b、磷酸混合得到。
2.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述流动相a为 20mmol/l磷酸二氢钠缓冲溶液。
3.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述流动相b为色谱纯甲醇和色谱纯乙腈的混合液；所述色谱纯甲醇和色谱纯乙腈的体积比为4：1。
4.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述流动相a与流动相b的体积配比为Va:Vb=50：50，流动相a与流动相b的体积之和与磷酸的体积比为1000ml：0.2ml。
5.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述液相色谱法，检测波长为230nm；流速为0.8mL/min；进样体积：20μL；柱温：30℃。
6.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述检测方法，还包括样品处理；所述样品处理，准确称取0.05g酯化液，用流动相b溶解，定容于100mL容量瓶中。
7.根据权利要求1所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：进样量为20μL。
8.根据权利要求6所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述酯化液，用于合成三单体，由间苯二甲酸-5-磺酸与甲醇发生酯化反应所得的酯化液；所述酯化液中，包括间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸单甲酯-5-磺酸、间苯二甲酸。
9.根据权利要求6所述的一种三单体生产用酯化液中间苯二甲酸二甲酯-5-磺酸纯度的检测方法，其特征在于：所述检测方法，使用的仪器为
为液相色谱仪，包括以下部分：
（1）FL2200液相色谱仪，配紫外检测器，N2000色谱工作站
（2）色谱柱 Kromstar C18 4.6×250mm 5μm
（3）恒温柱箱：日普利RPL-C2000
（4）超声波脱气装置。
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