CN110862426A - 一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法 - Google Patents

一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，以鱼虾壳为最初原料，经过酸处理、碱处理后制得甲壳素，然后在浓盐酸作用下水解制得氨基葡萄糖盐酸盐；以氨基葡萄糖盐酸盐为原料通过与硫酸钠反应制得高纯度硫酸氨基葡萄糖，本发明操作简单，成本低，氨基葡萄糖硫酸盐收率高。

Description

一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法
技术领域
本发明属于生化合成技术领域，具体涉及一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法。
背景技术
氨基葡萄糖(GleN)是一种重要的氨基己糖，它由葡萄糖的一个羟基被氨基取代形成，目前市面上氨基葡萄糖主要有两类，一是氨基葡萄糖盐酸盐，一类是氨基葡萄糖硫酸盐。氨基葡萄糖盐酸盐(D-Glucosamine Hydrochloride)，分子式C6H13NO5·HCl,是一种白色结晶，无气味，略有甜味，易溶于水，微溶于甲醇，不溶于乙醇等有机溶剂，它对人体具有重要的生理功能，参与肝肾解毒，发挥抗炎护肝作用，对治疗风湿性关节炎症和胃溃疡有良好的疗效，是合成抗生素和抗癌药物的主要原料；还可应用于食品、化妆品和饲料添加剂中。氨基葡萄糖盐酸盐是由天然的甲壳质提取的，是一种海洋生物制剂，是硫酸软骨素的主要成分。它能促进人体粘多糖的合成，提高关节滑液的粘性，能改善关节软骨的代谢，有利于关节软骨的修复，具有明显的消炎镇痛作用。它具有促进抗生素注射效能的作用，可供糖尿病者作营养补助剂。
氨基葡萄糖是以甲壳素为原料，用盐酸或硫酸水解制备的。氨基葡萄糖常用其硫酸盐和盐酸盐。早在80年代意大利的公司就对硫酸氨基葡萄糖进行了研究，发现它是治疗骨性关节炎的特效药。药理作用及作用机理的研究表明，硫酸氨基葡萄糖是人体关节软骨基质中合成蛋白聚糖所必须的重要成分。对骨关节炎患者应用硫酸氨基葡萄糖，可补充基质蛋白聚糖合成的物质，促进蛋白聚糖合成，阻断骨性关节炎的病理过程，防止疾病进展，改善关节功能和缓解疼痛，且没有副作用，可长期服用。因此，硫酸氨基葡萄糖的生产给众多的骨性关节炎患者带来福音，为他们提供一种治病良药。
硫酸氨基葡萄糖的制备主要由两条途径，一是以氨基葡萄糖盐酸盐为原料，经反离子交换获得硫酸氨基葡萄糖，二是以甲壳素为原料，用硫酸直接降解的方法制备硫酸氨基葡萄糖。目前两种方法都存在着收率低、纯度不够的缺点。
发明内容
为弥补现有技术的不足，本发明提供一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，生产效率高，成本低，操作简单。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特殊之处在于：
包括以下步骤：
(1)将鱼虾壳洗净烘干，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度5-7％的盐酸溶液中，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为2-4％的盐酸溶液中，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后烘干；
(2)将浓度为3-7％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至105-120℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应，反应产物水洗至中性；
(3)将步骤(2)所得产物浸泡在高锰酸钾溶液中脱色，水洗至白色，烘干，得到甲壳素；
(4)将浓盐酸加入反应容器中，分批加入步骤(3)制得的甲壳素，采用梯度升温法缓慢升温至90-110℃，维持反应温度进行反应10-20min，结束反应，趁热过滤，滤液冷藏结晶得氨基葡萄糖盐酸盐粗产品；
(5)步骤(4)所得粗产品用水溶解，水溶液经预处理过的大孔吸附树脂柱层析，用水洗脱，直至无氯离子，减压浓缩、重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；
(6)将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，在40-50℃搅拌30-60min，反应产物在真空下冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品。
作为优选方案，步骤(1)中洗净的小龙虾虾壳在100℃烘干3-8h。
进一步的，步骤(1)中将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度为5-6％的盐酸中18-24h，水洗至中性后，再次浸泡在浓度为3％的盐酸溶液中8-10h，水洗至中性；在该盐酸浓度和浸泡时间下能够充分去除虾壳中的无机盐。
进一步的，步骤(1)中二次酸处理后的小龙虾虾壳在80-120℃烘干3-8h。
作为优选方案，步骤(2)中所用NaOH溶液浓度为4-6％，搅拌反应时间为20-35min，NaOH溶液浓度低于4％低不能将虾壳中大量糖蛋白除净，高于6％容易破坏甲壳素分子主链断裂，虾壳经过NaOH溶液处理后会形成一些微孔，有利于盐酸与钙充分作用，减少反应时间。
作为优选方案，步骤(3)中所用高锰酸钾溶液浓度为0.3-0.6％，浸泡时间为25-35min。
作为优选方案，步骤(4)中升温速率为10-15℃/h，该范围内能够防止甲壳素的苷键及酰胺键同时断裂发生焦化现象。
作为优选方案，步骤(5)中所述大孔吸附树脂为LSA-30型大孔吸附树脂；水溶液通过柱床流速为3-5ml·cm-2·min-1。
进一步的，步骤(5)中洗脱后的溶液用3-5％AgNO3溶液检验洗脱液中的氯离子。
进一步的，步骤(5)中重结晶采用85-95％乙醇溶液进行。
进一步的，步骤(5)中大孔吸附树脂的预处理为：将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮。
作为优选方案，步骤(6)中硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:(2-4):(10-15)。
本发明的有益效果是：本发明以廉价的鱼虾壳为原料制得甲壳素，以甲壳素为原料制得氨基葡萄糖盐酸盐，进一步以氨基葡萄糖盐酸盐为原料制得硫酸氨基葡萄糖，反应过程简单易操作控制，成本低，产物纯度高且收率高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细的说明，以帮助本领域的技术人员对本发明的发明构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解，本发明的保护范围包括但不限于以下实施例，在不偏离本申请的精神和范围的前提下任何对本发明的技术方案的细节和形式所做出的修改均落入本发明的保护范围内。
实施例1
将500g鱼虾壳洗净，在100℃烘干3h，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度5％的盐酸溶液中24h，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为2％的盐酸溶液中10h，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后在100℃烘干5h；将浓度为3％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至120℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应35min，反应产物水洗至中性；洗过的产物浸泡在0.6％高锰酸钾溶液中脱色25min，水洗至白色，在100℃烘干3h，得到甲壳素；将30％浓盐酸加入三口烧瓶中，分3批加入甲壳素，按照质量比甲壳素：浓盐酸1:3，采用梯度升温法缓慢升温至110℃，升温速率为10℃/h，维持反应温度20min结束反应，趁热过滤，滤液冷藏结晶得氨基葡萄糖粗产品；将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮；所得粗产品用适量水溶解，水溶液经预处理过的LSA-30型大孔吸附树脂柱层析，水溶液通过柱床流速为3ml·cm-2·min-1，用水洗脱，用5％AgNO3溶液检测直至无氯离子，减压浓缩，采用95％乙醇溶液进行重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；用过的树脂床用95％的乙醇洗脱即可再生；将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:2:10，在40℃搅拌60min，反应产物在真空下-35℃冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品，收率为90.5，纯度为97.2％。
实施例2
将50kg鱼虾壳洗净，在100℃烘干5h，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度6％的盐酸溶液中20h，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为3％的盐酸溶液中8h，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后在100℃烘干6h；将浓度为4％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至110℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应20min，反应产物水洗至中性；洗过的产物浸泡在0.5％高锰酸钾溶液中脱色25min，水洗至白色，在100℃烘干3h，得到甲壳素；将35％浓盐酸加入三口烧瓶中，分5批加入制得的甲壳素，按照质量比甲壳素：浓盐酸1:3.6，采用梯度升温法缓慢升温至95℃，升温速率为14℃/h，维持反应温度17min后降温结束反应得到氨基葡萄糖粗产品；将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮；所得粗产品用适量水溶解，水溶液经预处理过的LSA-30型大孔吸附树脂柱层析，水溶液通过柱床流速为3ml·cm-2·min-1，用水洗脱，用5％AgNO3溶液检测直至无氯离子，减压浓缩，采用95％乙醇溶液进行重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；用过的树脂床用95％的乙醇洗脱即可再生；将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:3:12，在45℃搅拌60min，反应产物在真空下-45℃冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品，收率为93.8，纯度为98.6％。
实施例3
将50kg鱼虾壳洗净，在100℃烘干4h，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度7％的盐酸溶液中21h，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为2％的盐酸溶液中10h，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后在100℃烘干8h；将浓度为7％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至105℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应35min，反应产物水洗至中性；洗过的产物浸泡在0.6％高锰酸钾溶液中脱色35min，水洗至白色，在100℃烘干8h，得到甲壳素；将35％浓盐酸加入三口烧瓶中，分批加入步骤(4)制得的甲壳素，按照质量比甲壳素：浓盐酸1:(5，采用梯度升温法缓慢升温至95℃，升温速率为15℃/h，维持反应温度20min后降温结束反应得到氨基葡萄糖粗产品；将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮；所得粗产品用适量水溶解，水溶液经预处理过的LSA-30型大孔吸附树脂柱层析，水溶液通过柱床流速为4ml·cm-2·min-1，用水洗脱，用4％AgNO3溶液检测直至无氯离子，减压浓缩，采用90％乙醇溶液进行重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；用过的树脂床用95％的乙醇洗脱即可再生；将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:3:14，在45℃搅拌50min，反应产物在真空下-45℃冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品，收率为92.9，纯度为97.9％。
实施例4
将50kg鱼虾壳洗净，在100℃烘干5h，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度6％的盐酸溶液中20h，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为3％的盐酸溶液中9h，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后在100℃烘干5h；将浓度为4％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至115℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应20min，反应产物水洗至中性；洗过的产物浸泡在0.3％高锰酸钾溶液中脱色25min，水洗至白色，在100℃烘干6h，得到甲壳素；将40％浓盐酸加入三口烧瓶中，分3批加入甲壳素，按照质量比甲壳素：浓盐酸1:4.5，采用梯度升温法缓慢升温至100℃，升温速率为13℃/h，维持反应温度15min后降温结束反应得到氨基葡萄糖粗产品；将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮；所得粗产品用适量水溶解，水溶液经预处理过的LSA-30型大孔吸附树脂柱层析，水溶液通过柱床流速为3ml·cm-2·min-1，用水洗脱，用5％AgNO3溶液检测直至无氯离子，减压浓缩，采用85％乙醇溶液进行重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；用过的树脂床用95％的乙醇洗脱即可再生；将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:4:12，在50℃搅拌30min，反应产物在真空下-35℃冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品，收率为92.1，纯度为97.1％。
实施例5
将50kg鱼虾壳洗净，在100℃烘干6h，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度7％的盐酸溶液中19h，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为4％的盐酸溶液中8h，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后在100℃烘干4h；将浓度为5％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至105℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应35min，反应产物水洗至中性；洗过的产物浸泡在0.4％高锰酸钾溶液中脱色30min，水洗至白色，在100℃烘干5h，得到甲壳素；将40％浓盐酸加入三口烧瓶中，分4批加入甲壳素，按照质量比甲壳素：浓盐酸1:4.5，采用梯度升温法缓慢升温至100℃，升温速率为13℃/h，维持反应温度20min后降温结束反应得到氨基葡萄糖粗产品；将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮；所得粗产品用适量水溶解，水溶液经预处理过的LSA-30型大孔吸附树脂柱层析，水溶液通过柱床流速为5ml·cm-2·min-1，用水洗脱，用5％AgNO3溶液检测直至无氯离子，减压浓缩，采用95％乙醇溶液进行重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；用过的树脂床用95％的乙醇洗脱即可再生；将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:2:11，在50℃搅拌40min，反应产物在真空下-35℃冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品，收率为91.3，纯度为96.9％。

Claims (10)

1.一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将鱼虾壳洗净烘干，将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度5-7％的盐酸溶液中，然后水洗至中性后，再次浸泡在浓度为2-4％的盐酸溶液中，除去鱼虾壳中的无机盐，水洗至中性后烘干；
(2)将浓度为3-7％的NaOH溶液加入三口烧瓶中，升温至105-120℃，在搅拌条件下，缓慢加入酸处理过的鱼虾壳，搅拌反应，反应产物水洗至中性；
(3)将步骤(2)所得产物浸泡在高锰酸钾溶液中脱色，水洗至白色，烘干，得到甲壳素；
(4)将浓盐酸加入反应容器中，分批加入步骤(3)制得的甲壳素，采用梯度升温法缓慢升温至90-110℃，维持反应温度进行反应10-20min，结束反应，趁热过滤，滤液冷藏结晶得氨基葡萄糖盐酸盐粗产品；
(5)步骤(4)所得粗产品用水溶解，水溶液经预处理过的大孔吸附树脂柱层析，用水洗脱，直至无氯离子，减压浓缩、重结晶得氨基葡萄糖盐酸盐；
(6)将氨基葡萄糖盐酸盐溶解在水中，在搅拌条件下加入硫酸钠，在40-50℃搅拌30-60min，反应产物在真空下冷冻干燥得硫酸氨基葡萄糖产品。
2.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(1)中将烘干的鱼虾壳浸泡在浓度为5-6％的盐酸中18-24h，水洗至中性后，再次浸泡在浓度为3％的盐酸溶液中8-10h，水洗至中性。
3.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(2)中所用NaOH溶液浓度为4-6％，搅拌反应时间为20-35min。
4.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(3)中所用高锰酸钾溶液浓度为0.3-0.6％，浸泡时间为25-35min。
5.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(4)中升温速率为10-15℃/h。
6.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(5)中所述大孔吸附树脂为LSA-30型大孔吸附树脂；水溶液通过柱床流速为3-5ml·cm-2·min-1。
7.根据权利要求1或6所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：洗脱后的溶液用3-5％AgNO3溶液检验洗脱液中的氯离子。
8.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(5)中重结晶采用85-95％乙醇溶液进行。
9.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(6)中硫酸钠、氨基葡萄糖盐酸盐、水的质量比为1:(2-4):(10-15)。
10.根据权利要求1所述的一种制备高纯度硫酸氨基葡萄糖的方法，其特征在于：步骤(5)中大孔吸附树脂的预处理为：将大孔吸附树脂在丙酮中浸泡24h，湿法上柱，用丙酮淋洗至流出液加水无白色浑浊，再用水洗净柱中丙酮。
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