CN110862300B - 厚朴挥发油及其单体新用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种厚朴挥发油及其单体新用途，本发明还提供了一种从厚朴中同时提取α‑桉叶醇、β‑桉叶醇和γ‑桉叶醇的方法。将厚朴粉末化，水蒸气蒸馏提取，干燥除水，得到厚朴挥发油；将厚朴挥发油过硅胶柱色谱，以石油醚‑乙酸乙酯为洗脱剂进行梯度洗脱，根据洗脱时间不同得到10个级分G1‑10；取α‑，β‑和γ‑桉叶醇含量最高的子级分进行色谱分离，根据洗脱时间不同得到三个亚级分N1‑3；取α‑，β‑和γ‑桉叶醇含量最高的子级分通过制备型高效液相色谱纯化，得到α‑，β‑和γ‑桉叶醇。本方法简便易行，能同时从厚朴中提取α‑桉叶醇、β‑桉叶醇和γ‑桉叶醇三中物质，适合工业化生产。

Description

厚朴挥发油及其单体新用途
技术领域
本发明涉及植物有效成分的提取方法，具体涉及一种从厚朴中同时提取α-桉叶醇、β-桉叶醇或γ-桉叶醇的方法。
技术背景
厚朴是一味具有广泛药效作用的中药，始载于《神农本草经》，其后历代本草与《中国药典》均有记载。厚朴为木兰科木兰属植物厚朴Magnolia officinals Rehd.et Wils.或凹叶厚朴Magnolia officinals Rehd.et Wils.var.bilobaRehd.et Wils.的干燥树皮(干皮、根皮及枝皮)。性温，味苦、辛，具燥湿消痰、下气除满之功效，用于湿滞伤中、脱痞吐泻、食积气滞、腹胀便秘、痰饮喘咳。
桉叶醇是厚朴中的一种生理活性显著的药物，具有镇静、镇痛、抗电休克癫痫样惊厥和抗抑郁等中枢神经药理作用。文献报道提取桉叶醇的方法有石油醚回流提取法、乙醇冷浸法和氯仿超声提取法，但这些方法的提取效率不高，不使用大规模生产，并且未见有报道同时从厚朴中分离α-、β-和γ-桉叶醇三种桉叶醇的方法。
发明内容
针对上述问题，本发明提供了一种从厚朴中同时提取α-桉叶醇、β-桉叶醇和γ-桉叶醇三种物质的方法。
本发明提供了一种从厚朴中同时提取α-，β-和γ-桉叶醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将厚朴粉末化，水蒸气蒸馏提取，干燥除水，得到厚朴挥发油；
(2)取步骤(1)所得的厚朴挥发油，采用硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂进行梯度洗脱，根据洗脱时间不同得到10个级分G1-10；
(3)取步骤(2)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分进行色谱分离，根据洗脱时间不同得到三个亚级分N1-3；
(4)取步骤(3)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分通过制备型高效液相色谱纯化，得到α-，β-和γ-桉叶醇。
进一步地，
步骤(1)中，所述水蒸气蒸馏提取的时间为5～15小时；
步骤(2)中，梯度洗脱条件如下：
Figure BDA0002305165550000011
Figure BDA0002305165550000021
步骤(3)中，所述色谱分离使用的色谱为Sephadex LH-20柱色谱，流动相为甲醇-二氯甲烷＝3:2；
步骤(4)中，所述高效液相色谱的色谱柱为YMC-Pack ODS-A柱，洗脱剂为90％的甲醇水溶液，洗脱液流速为3mL/min。
进一步地，通过制备薄层色谱测定三种化合物的纯度。
更进一步地，所述制备薄层色谱的展开剂为氯仿-丙酮＝15:1。
更进一步地，所述纯度大于98％。
进一步地，步骤(2)所述10个级分是洗脱剂每流出总体积1/10收集1次，共收集10次得到的级分；步骤(3)所述三个亚级分是流动相每流出与步骤2)子级分相同体积时收集1次，共收集3次得到亚级分。
本发明还提供了厚朴挥发油、α-桉叶醇、β-桉叶醇或γ-桉叶醇在制备舒张血管药物中的用途。
本发明提供了一种药物组合物，它是以厚朴挥发油、α-桉叶醇、β-桉叶醇或γ-桉叶醇加上药学上可接受的辅料制备而成的制剂。
本发明的一种或多种化合物可以彼此联合使用，也可选择将本发明的化合物与任何其它的活性试剂结合使用，如果使用的是一组化合物，则可将这些化合物同时、分别或有序地对受试对象进行给药。
本发明所述药学上可接受的辅料，是指除活性成分以外包含在剂型中的物质。
显然，根据本发明的上述内容，按照本领域的普通技术知识和惯用手段，在不脱离本发明上述基本技术思想前提下，还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1 α-，β-和γ-eudesmol化学结构。
图2实验组和对照组的血管舒张率(％)(与对照组相比，P<0.05表示为*；与对照组相比，P<0.01表示为**)。
图3 α-,β-和γ-eudesmol对KCl预收缩大鼠胸主动脉环的影响(n＝6)((A)是三种化合物对KCl(60mmol/L)预收缩的大鼠胸主动脉环血管舒张作用的典型记录；“↑”表示添加每种eudesmol不同浓度倍数(0.4Ci～1.6Ci)的药物；(B)表示α-,β-和γ-eudesmol不同浓度倍数(Ci)对大鼠胸主动脉环的血管舒张率(vasodilation rate)；所有数据均表示为平均值±S.E.M；顶部的不同字母显示出统计学上的显著差异(P<0.05)，而标有相同字母的条形图对应于两组之间没有统计学上显著的差异)。
图4α-，β-和γ-eudesmol对KCl预收缩大鼠胸主动脉环的血管舒张时间和血管舒张速度的影响(n＝6)((A)显示了α-，β-和γ-eudesmol的每个浓度倍数(Ci)对KCl预收缩大鼠胸主动脉环血管舒张时间(vasodilation time)的影响。(B)显示了在KCl预收缩的大鼠胸主动脉环上α-，β-和γ-eudesmol的每个浓度倍数(Ci)的不同血管舒张速度(vasodilation velociy，血管舒张速率/血管舒张时间)。所有数据均表示为平均值±S.E.M。顶部的不同字母显示出统计学上的显著差异(P<0.05)，而标有相同字母的条形图对应于两组之间没有统计学上显著的差异。当条形图顶部出现两个字母时，应将每个字母与其他条形图的字母进行比较，以确定各组之间是否存在统计上显著的差异)。
具体实施方式
实施例1制备α-，β-和γ-桉叶醇
(1)取厚朴2.5g，粉末化，通过水蒸气蒸馏提取8h，干燥除水，得到厚朴挥发油；
(2)取步骤(1)所得的厚朴挥发油，采用硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂进行梯度洗脱，梯度洗脱程序为：
Figure BDA0002305165550000031
根据洗脱时间，洗脱剂每流出总体积1/10收集1次，共收集10次得到10个级分G1-10；
(3)取步骤(2)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分进行色谱分离，色谱条件为：Sephadex LH-20柱色谱，流动相为甲醇-二氯甲烷＝3:2；
根据洗脱时间，流动相每流出与步骤2)子级分相同体积时收集1次，共收集3次得到三个亚级分N1-3；
(4)取步骤(3)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分通过制备型高效液相色谱纯化得到α-，β-和γ-桉叶醇；色谱条件：色谱柱为YMC-Pack ODS-A柱，洗脱剂为90％的甲醇水溶液，洗脱液流速为3mL/min；
(5)测定三种化合物的纯度大于98％。
以下通过试验例说明本发明的有益效果：
试验例1
1材料与仪器
1.1药物与试剂
厚朴于2017年7月购自成都国际商贸城，经成都中医药大学药学院生药系陈璐副教授鉴定购买厚朴为木兰科植物厚朴(Magnolia officinalis Rehd.et Wils.)或凹叶厚朴(Magnolia officinalis Rehd.et Wils.var.biloba Rehd.et Wils.)的干燥干皮、根皮及枝皮。
α，β-和γ-eudesmol使用DMSO配制，给药单体浓度(Ci)分别为0.0223g/mL(Cα)，0.0218g/mL(Cβ)，0.0227g/mL(Cγ)；厚朴挥发油使用DMSO配制，浓度为0.05μL/mL。
蒸馏水：自制重蒸水。
甲醇：批号2017062601，色谱纯，购自成都科隆化学品有限公司。
无水硫酸钠：批号20140114，分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司。
乙酸乙酯(批号2017030901)，氯仿(批号20110419)，石油醚(批号2017042401)，二氯甲烷(批号2017041601)，丙酮(批号20080128)，甲醇(批号2017032901)，氯化钠(NaCl，批号2016062901)，氯化钾(KCl，批号2016090101)，氯化钙(CaCl2，批号2015050501)，磷酸二氢钾(KH2PO4，批号2016042801)，硫酸镁(MgSO4，批号2015090101)，碳酸氢钠(NaHCO3，批号2017021301)，葡萄糖(C6H12O6，批号2015081901)，乙二胺四乙酸(EDTA，批号20140503001)，二甲基亚砜(MDSO，批号2015110201)等以上试剂均为分析纯，购自成都市科龙化工试剂厂。
1.2动物
大鼠购于成都达硕动物科技有限公司，为SPF级成年健康SD雄性大鼠,体重为180～220g，由本校实验室提供，实验动物生产许可证号：SCXK(川)014-028(SPF级)，饲养温度20℃～27℃，湿度50±5％，日夜光照及通风环境自然调节。实验程序严格按照动物管理章程。所有程序均经成都中医药大学伦理委员会批准用于实验动物。
1.3仪器
轻油提取器购自四川蜀牛玻璃仪器有限公司。NMR测量在Bruker-AVII-400光谱仪上进行。在具有SPD-10AVP检测器和YMC-Pack ODS-A柱(250mm×20mm，5μm)的ShimadazuLC-10AT仪器上进行制备型HPLC。用GF254板(青岛海洋化学工厂)进行TLC。通过用10％H2SO4在95％EtOH中喷雾，然后加热使斑点可视化。用硅胶和Sephadex LH-20进行柱色谱(CC)。Power lab计算机数据采集系统(ML870，USA)，等长力传感器(MLT0201)和Labchart Pro软件均购自Ed Instruments International Trading(Shanghai)Corporation。
2实验方法
2.1挥发油的提取分离
将厚朴(2.5kg)粉末化，通过水蒸汽蒸馏(10L，8h，参照2015年版中国药典)提取挥发油。将挥发油(7mL)在硅胶上进行CC，用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，得到10个级分G1-10。将级分G4(847mg)在Sephadex LH-20上进行色谱分离，用甲醇-二氯甲烷(3∶2)作为流动相洗脱，得到三个亚级分N1-3。子组分N3(329.8mg)通过制备型HPLC纯化，使用90％MeOH-H2O(3mL/min)作为流动相，得到α-eudesmol(68.8mg)，β-eudesmol(79.3mg)，γ-eudesmol(45.6mg)。通过制备型TLC用氯仿-丙酮(15∶1，v/v)测定三种化合物的纯度；具体按照实施例1操作。
2.2血管舒张活性的生物测定
2.2.1大鼠胸主动脉的制备
采用颈椎脱臼法处死大鼠，打开胸腔，快速取出胸主动脉环并浸入4℃K-H溶液(mmol/L)，其中包括NaCl(118.4)，KCl(4.7)，CaCl2(2.5)，KH2PO4(1.5)，MgSO4(1.2)，NaHCO3(25.0)，C6H12O6(10.1)，EDTA(0.03)，并通以95％O2和5％CO2的气体。在去除过多脂肪和结缔组织后，将胸主动脉环切成4mm长的血管环。通过每个血管环插入两个不锈钢三角形以保护内皮层。将主动脉环悬浮在充满K-H溶液的20mL器官浴槽中，并在37±0.5℃下持续通以95％O2和5％CO2的气体。一个三角形连接到器官浴槽的底部，另一个连接到等长力传感器，该传感器连接到计算机化数据采集系统并使用Labchart Pro软件记录在PC上。将每个环拉伸至1g的静息张力并使其平衡60至90分钟。在平衡期间，每15分钟更换K-H溶液。在正式实验之前，重复刺激血管环三次，直到获得重复的收缩反应。平衡后，血管环通过KCl(60mmol/L)收缩。
2.2.2挥发油及三个化合物对基础状态下胸主动脉的作用
为了确定挥发油及α-，β-和γ-eudesmol对基础状态的胸主动脉环的影响，在内皮完整的血管中分别测量了挥发油累积增加梯度浓度(2.5×10-4μL/mL～1.5×10-3μL/mL)及三种化合物累积增加浓度倍数(0.4Ci～1.6Ci)的血管张力反应。记录α-，β-和γ-eudesmol对胸主动脉环剂量依赖性舒张的张力反应占基础状态收缩的百分比。
2.2.3挥发油及三个化合物对KCl预收缩胸主动脉的作用
在KCl(60mmol/L)诱导稳定收缩后，按2.2.2分别对挥发油及α-，β-和γ-eudesmol进行实验。
2.3数据分析
使用SPSS软件版本21.0进行统计分析。单因素方差分析(ANOVA)随后进行LSD或SNK检验用于分析多组之间的统计学差异。如果数据不符合ANOVA的假设，则应用Kruskal-Wallis检验。所有数据均表示为平均值±S.E.M。P<0.05被认为具有统计学意义。
血管舒张率(vasodilation rate)的计算公式为：
Figure BDA0002305165550000061
3实验结果
3.1从厚朴中分离的化合物
首次从厚朴中分离出α-，β-和γ-eudesmol三个已知化合物，并且它们在4℃下显现出不同的物理特性(α-eudesmol是白色无定形粉末，β-eudesmol是白色膏状固体，γ-eudesmol是黄色凝胶状)。三个化合物的化学结构见图1，NMR数据见表1。
表1 α-,β-和γ-eudesmol的1H-NMR和13C-NMR数据(in CDCl3,δin ppm,J in Hz)
Figure BDA0002305165550000071
3.2舒张作用结果
3.2.1挥发油及三个化合物对基础状态下胸主动脉环的影响
结果显示，与对照组(DMSO)相比，累积加入厚朴挥发油(2.5×10-4μL/mL～1.5×10-3μL/mL)及α-，β-和γ-eudesmol(0.4Ci～1.6Ci)对大鼠胸主动脉环的基础状态张力无显著影响(P>0.05)。
3.2.2挥发油及三个化合物对KCl预收缩胸主动脉环的影响
厚朴挥发油(2.5×10-4μL/mL)对大鼠胸主动脉有舒张效果，当加入到1.5×10-3μL/mL时舒张率达到最大。表2为给药后实验组和对照组的血管舒张率结果，图2为给药后各浓度下实验组和对照组的血管舒张率图。结果显示，在KCl预收缩大鼠胸主动脉环的基础上，随着厚朴挥发油浓度的增大，血管舒张率逐渐增加，当浓度在1.5×10-3μL/ml时，血管舒张率达到最大，厚朴挥发油组和对照组的血管最大舒张率分别为33.70％±11.22％和14.89％±3.45％，当给药浓度在1.0×10-3μL/ml时，P<0.05；浓度在1.25×10-3μL/ml时，P<0.01；浓度在1.5×10-3μL/ml时，P<0.01。具有统计学意义。说明与对照组相比，随着厚朴挥发油的浓度升高，其对大鼠胸主动脉环的舒张作用越显著。
α-，β-和γ-eudesmol(0.4Ci～1.6Ci)以剂量依赖性方式显示出对KCl预收缩的内皮完整胸主动脉环的血管舒张作用(图3.A)。图3.B中总体而言，随着药物浓度倍数(0.4Ci～1.6Ci)的增加，α，β和γ-eudesmol对大鼠胸主动脉环的血管舒张率(vasodilationrate)也在增加(30％～90％以上)。药物浓度倍数为0.8Ci～1.6Ci时，α，β和γ-eudesmol与对照组有显著差异(P<0.05)，三种化合物之间无显著差异。当药物浓度倍数为0.4Ci时，与对照组相比，α-和γ-eudesmol显示出显著差异(P<0.05)。
在图4A中，不同药物浓度倍数(0.4Ci～1.6Ci)下，药物对血管环舒张时间(vasodilation time)从短到长依次为β-eudesmol，α-eudesmol和γ-eudesmol，并且γ-eudesmol和另外两组之间存在显著差异(P<0.05)。在图4B中，血管环舒张速度(vasodilation velociy，血管舒张率/血管舒张时间)的结果显示，在药物浓度为0.4Ci的条件下，γ-eudesmol和β-eudesmol之间存在显著差异(P<0.05)。当药物浓度倍数为0.8Ci至1.6Ci时，γ-eudesmol与其他两组之间存在显著差异(P<0.05)。
表2实验组与对照组的血管舒张率结果
Figure BDA0002305165550000081
注：与对照组相比，P<0.05表示为*；与对照组相比，P<0.01表示为**。
综上，本发明从厚朴挥发油分离纯化得到的α，β和γ-eudesmol，经试验证明对胸主动脉环的血管有显著的舒张作用，其中的一种或多种化合物可以彼此联合使用，也可选择将本发明的化合物与任何其它的活性试剂结合使用，如果使用的是一组化合物，则可将这些化合物同时、分别或有序地对受试对象进行给药。

Claims (5)

1.一种从厚朴中同时提取α-，β-和γ-桉叶醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将厚朴粉末化，水蒸气蒸馏提取5～15小时，干燥除水，得到厚朴挥发油；
(2)取步骤(1)所得的厚朴挥发油，采用硅胶柱色谱，以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂进行梯度洗脱，根据洗脱时间不同得到10个级分G 1-10；梯度洗脱条件如下：
Figure 487164DEST_PATH_IMAGE001
(3)取步骤(2)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分进行色谱分离，根据洗脱时间不同得到三个亚级分N 1-3；所述色谱分离使用的色谱为Sephadex LH-20柱色谱，流动相为甲醇-二氯甲烷＝3:2；
(4)取步骤(3)中α-，β-和γ-桉叶醇含量最高的子级分通过制备型高效液相色谱纯化，得到α-，β-和γ-桉叶醇;所述高效液相色谱的色谱柱为YMC-Pack ODS-A柱，洗脱剂为90％的甲醇水溶液，洗脱液流速为3mL/min。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：通过制备薄层色谱测定三种化合物的纯度。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述制备薄层色谱的展开剂为氯仿-丙酮＝15:1。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述纯度大于98％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)所述10个级分是洗脱剂每流出总体积1/10收集1次，共收集10次得到的级分；步骤(3)所述三个亚级分是流动相每流出与步骤(2)子级分相同体积时收集1次，共收集3次得到亚级分。
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GC-MS 联用技术分析厚朴挥发油化学成分;何小珍等;《应用化工》;20120228;第41卷(第2期);第352-359页 *
Influence of β-Eudesmol on Blood Pressure;Dong-Yoon Lim等;《Natural Product Sciences》;20051231;第11卷(第1期);摘要 *

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