CN1108385C - 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法 - Google Patents

一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法 Download PDF

Info

Publication number
CN1108385C
CN1108385C CN98103306A CN98103306A CN1108385C CN 1108385 C CN1108385 C CN 1108385C CN 98103306 A CN98103306 A CN 98103306A CN 98103306 A CN98103306 A CN 98103306A CN 1108385 C CN1108385 C CN 1108385C
Authority
CN
China
Prior art keywords
diacetylene
photosensitive
glycolipid
utricule
identification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN98103306A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1243162A (zh
Inventor
李津如
马占芳
江龙
刘鸣华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemistry CAS
Original Assignee
Institute of Photographic Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Photographic Chemistry of CAS filed Critical Institute of Photographic Chemistry of CAS
Priority to CN98103306A priority Critical patent/CN1108385C/zh
Publication of CN1243162A publication Critical patent/CN1243162A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1108385C publication Critical patent/CN1108385C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于仿生膜领域，特别是涉及一种基于万有引力组装的具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法。内水相被聚联乙炔双分子层包裹在其中形成泡囊，识别分子以万有引力嵌入聚联乙炔双分子层中。其是将具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂混溶于有机溶剂中，用旋转蒸发法蒸除有机溶剂，然后加入去离子水在30--90℃下，进行超声水合2-180分钟，得到非聚合的泡囊溶液，在紫外光照射下得到此光敏泡囊。它具有制备简单、成本低等优点。识别功能的糖脂易于合成，原料价格低廉、易得。能简便、快速用于检测病菌、病毒及蛋白质。

Description

一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法
本发明属于仿生膜领域，特别是涉及一种基于万有引力组装的具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法。
人们知道聚联乙炔受环境微扰(如温度、pH或机械强度的变化)均能引起它的颜色变化。1993年D.H.查理克首次在《科学》杂志261卷585页(D.H.Charych等，Science 1993，261，585)上报导了以唾液酸糖头功能化的联乙炔糖脂的单体，以一定比例掺入联乙炔类脂单体中，在紫外光照射下得到蓝色的聚合膜。当唾液酸糖头遇到感冒病毒时，立即与感冒病毒表面血球凝集素发生化学键合，使薄膜由蓝色变成红色，从而开创了一种直接检测病毒的简便方法。
但是在D.H.查理克的方法中，具有生物活性的唾液酸糖头的功能化的联乙炔糖脂单体是采用化学合成方法制备的。首先，必须制备唾液酸，它是用生化的酶催化条件制备的，成本高、制备复杂，参见《四面体快讯》杂志1991年第32卷32期第3953页(J.O.纳吉，M.D.拜德纳斯基，Tetrahedron Letters 1991年，32卷，32期，3953页)；然后合成空间阻挡化合物，再与联乙炔类脂混合后进行聚合，组装在薄膜中。此法使用的合成路线复杂，原料成本昂贵，不易推广。
本发明的目的在于避免复杂、成本高的唾液酸糖头类脂的合成，提供一种基于万有引力组装的具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法。此光敏泡囊具有制备简单、成本低等优点。这种光敏泡囊可通过颜色变化直接检测病菌、病毒或蛋白质的存在，可广泛用于临床诊断、检疫、食品卫生等领域病菌、病毒或蛋白质的检测。此检测方法简便、快速。
本发明是基于万有引力组装的具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊，包括内水相、聚联乙炔双分子层和识别分子，其特征在于所述的聚联乙炔双分子层由结构为CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH联乙炔结构的类脂单体聚合而成，其中m＝0-10，n＝17-30，识别分子为具有识别功能的糖脂，其具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂单体的摩尔比为0.001-0.8；内水相被聚联乙炔双分子层包裹在其中而形成泡囊，具有识别功能的糖脂以万有引力嵌入聚联乙炔双分子层中。其结构示意图如附图1所示。
本发明所称的内水相为去离子水，识别功能的糖脂为双烷基甘油醚-β-葡糖苷，双烷基甘油醚-β-葡糖苷的烷基链长从8个碳原子到30个碳原子，葡糖苷的数量从1个到3个。
本发明一种基于万有引力组装的具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊的制法。其特征在于将具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂混溶于有机溶剂中，具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂单体的摩尔比为0.001-0.8，利用旋转蒸发法蒸除有机溶剂，然后加入去离子水使联乙炔结构的类脂单体的浓度为0.01-200mmol/L，在30-90℃下，进行超声水合2-180分钟，得到非聚合的泡囊溶液，再将此泡囊溶液用波长200-360nm的紫外光照射1分钟-12小时，形成内水相被聚联乙炔双分子层包裹在其中的泡囊，具有识别功能的糖脂以万有引力嵌入聚联乙炔双分子层中，最终得到蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊。
本发明的紫外光波长最好为240-260nm，紫外光照射时间最好为5-15分钟。有机溶剂为氯仿、二氯乙烷、丙酮，具有识别功能的糖脂为双烷基甘油醚-β-葡糖苷，其中的烷基链长从8个碳原了到30个碳原子，葡糖苷的数量从1个到3个。联乙炔结构的类脂单体结构为CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH，m＝0-10，n＝17-30。
本发明的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊，可广泛用于临床诊断、检疫、食品卫生等领域病菌、病毒及蛋白质的检测。当光敏泡囊遇到识别对象时，立即发生颜色变化，由蓝变红。
本发明的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊具有制备简单、成本低等优点。具有识别功能的糖脂易于合成，原料价格低廉、易得。检测病菌、病毒及蛋白质简便、快速。
附图说明：
图1-基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊结构示意图
(1)双十二烷基甘油醚-β-葡糖苷(2)2，4-二十三烷基二炔酸(3)内水相
下面结合实施例详述本发明：
                              实施例1
将双十八烷基甘油醚-β-葡糖苷与2，4-二十三烷基二炔酸CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH，其中：m＝0，n＝17；混溶于二氯乙烷中，其摩尔比为0.02，利用旋转蒸发法蒸除二氯乙烷，加入去离子水，使2，4-二十三烷基二炔酸的浓度为100mmol/L，然后在50℃下超声水合5分钟，得到非聚合的泡囊溶液，再将此泡囊溶液用波长254nm的紫外光照射25分钟，得到蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊。
当在3ml蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊中加入0.1ml约3亿/ml大肠杆菌(溶解液为生理盐水)时，光敏泡囊立即由蓝色变成红色，而相应的空白实验则未发生颜色的变化。
                             实施例2
将双二十八烷基甘油醚-β-双葡糖苷与10，12-二十五烷基二炔酸CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH，其中：m＝10，n＝11；混溶于氯仿中，其摩尔比为0.30，利用旋转蒸发法蒸除氯仿，加入去离子水，使10，12-二十五烷基二炔酸浓度为0.05mmol/L，然后在60℃下超声水合20分钟，得到非聚合的泡囊溶液，再将此泡囊溶液用波长360nm的紫外光照射10小时，得到蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊。
当在3ml蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊中加入0.5ml5μg/0.5ml重组酵母乙型肝炎疫苗时，光敏泡囊由蓝色变成红色。
                        实施例3
将双八烷基甘油醚-β-三葡糖苷与4，6-二十三烷基二炔酸CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH其中：m＝4，n＝13；混溶于丙酮中，其摩尔比为0.60，利用旋转蒸发法蒸除丙酮，加入去离子水，使4，6-二十三烷基二炔酸浓度为180mmol/L，然后在80℃下超声水合100分钟，得到非聚合的泡囊溶液，再将此泡囊溶液用波长200nm的紫外光照射10分钟，得到蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊。
当在3m1蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊中加入0.4ml 5mg/ml的牛白蛋白时，体系由蓝色变成红色。

Claims (6)

1.一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊，包括内水相、聚联乙炔双分子层和识别分子，其特征在于所述的聚联乙炔双分子层由结构为CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH联乙炔结构的类脂单体聚合而成，其中m＝0-10，n＝17-30，识别分子为具有识别功能的糖脂，其具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂单体的摩尔比为0.001-0.8；内水相被聚联乙炔双分子层包裹在其中而形成泡囊，具有识别功能的糖脂以万有引力嵌入聚联乙炔双分子层中；
所述的具有识别功能的糖脂为双烷基甘油醚-β-葡糖苷；
所述的识别是识别乙肝病毒、大肠杆菌和白蛋白质。
2.如权利要求1所述的一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊，其特征在于所述的双烷基甘油醚-β-葡糖苷的烷基链长从8个碳原子到30个碳原子，葡糖苷的数量从1个到3个。
3.一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊的制法，其特征在于将具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂混溶于有机溶剂中，具有识别功能的糖脂与联乙炔结构的类脂单体的摩尔比为0.001-0.8，除去有机溶剂，然后加入去离子水使联乙炔结构的类脂单体的浓度为0.01-200mmol/L，在30-90℃下，进行超声水合2-180分钟，得到非聚合的泡囊溶液，再将此泡囊溶液用波长200-360nm的紫外光照射1分钟-12小时，形成内水相被聚联乙炔双分子层包裹在其中的泡囊，具有识别功能的糖脂以万有引力嵌入聚联乙炔双分子层中，最终得到蓝色的基于万有引力组装的具有识别功能的光敏泡囊；
所述的联乙炔结构的类脂单体结构为CH3-(CH2)n-C≡C-C≡C-(CH2)m-COOH，m＝0-10，n＝17-30。
4.如权利要求3所述的一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊的制法，其特征在于所述的紫外光波长为240-260nm，紫外光照射时间为5-15分钟。
5.如权利要求3所述的一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊的制法，其特征在于所述的有机溶剂为氯仿、二氯乙烷、丙酮。
6.如权利要求5所述的一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊的制法，其特征在于所述的具有识别功能的糖脂为双烷基甘油醚-β-葡糖苷，其中的烷基链长从8个碳原子到30个碳原子，葡糖苷的数量从1个到3个。
CN98103306A 1998-07-24 1998-07-24 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法 Expired - Fee Related CN1108385C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN98103306A CN1108385C (zh) 1998-07-24 1998-07-24 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN98103306A CN1108385C (zh) 1998-07-24 1998-07-24 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1243162A CN1243162A (zh) 2000-02-02
CN1108385C true CN1108385C (zh) 2003-05-14

Family

ID=5217850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN98103306A Expired - Fee Related CN1108385C (zh) 1998-07-24 1998-07-24 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN1108385C (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100427200C (zh) * 2006-03-23 2008-10-22 中国科学院化学研究所 一种聚合型中空囊泡与聚合型中空囊泡/纳米金属空心球
CN101805801B (zh) * 2009-02-13 2012-05-23 中国科学院化学研究所 检测禽流感病毒的含有糖脂组合探针的光敏囊泡及其制法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104199077B (zh) * 2014-08-13 2017-06-13 四川大学 一种三维辐射变色凝胶剂量计的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1149628A (zh) * 1995-07-31 1997-05-14 和光纯药工业株式会社 检测微生物的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1149628A (zh) * 1995-07-31 1997-05-14 和光纯药工业株式会社 检测微生物的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100427200C (zh) * 2006-03-23 2008-10-22 中国科学院化学研究所 一种聚合型中空囊泡与聚合型中空囊泡/纳米金属空心球
CN101805801B (zh) * 2009-02-13 2012-05-23 中国科学院化学研究所 检测禽流感病毒的含有糖脂组合探针的光敏囊泡及其制法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1243162A (zh) 2000-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Seebach et al. Detection, synthesis, structure, and function of oligo (3-hydroxyalkanoates): contributions by synthetic organic chemists
Rahman et al. Study of interaction of carprofen and its enantiomers with human serum albumin—I: Mechanism of binding studied by dialysis and spectroscopic methods
Sakai et al. Artificial β-barrels
CN1108385C (zh) 一种具有识别病菌、病毒功能的光敏泡囊及其制法
Yang et al. Oligomeric β-structure of the membrane-bound HIV-1 fusion peptide formed from soluble monomers
Tanaka et al. Development of bis-unsaturated ester aldehydes as amino-glue probes: sequential double azaelectrocyclization as a promising strategy for bioconjugation
CN104274839B (zh) 一种基因疫苗载体、其制备方法及应用
RU2002105016A (ru) Конъюгаты и способ их получения, а также их применение для транспорта молекул через биологические мембраны
JPH11242028A (ja) Ｄ−アミノ酸からなるペプチドによる診断方法の干渉の 排除
Furutani et al. A photoinduced growth system of peptide nanofibres addressed by DNA hybridization
CN110669810B (zh) 一种酶催化制备赖氨酸寡肽及其单甲氧基聚乙二醇修饰的方法
CN104672307B (zh) 一种提高阳离子短肽抗菌性和稳定性的方法
RU2213049C1 (ru) Способ получения водорастворимых аминокислотных производных фуллерена
Inagaki et al. Characterization of the binding of spike H protein of bacteriophage ΦX174 with receptor lipopolysaccharides
AU692299B2 (en) A method of preparing ganglioside
CN110343131A (zh) 一种硫代磷脂化合物及其制备方法
Sada et al. Interpretation of Variable Inclusion Abilities of Cholic Acid and Its Derivatives on the Basis of the Crystal Structure of 5. BETA.-Petromyzonol.
CN108276347B (zh) 一种六聚l-谷氨酸的化学合成方法
CN111548388A (zh) 一种pH响应的非螺旋-螺旋转变抗菌聚肽及其制备方法
CN1061091C (zh) 以叶绿素分子作连接子构建基因探针的方法
Kojima et al. Ruthenium complexes carrying a disialo complex-type oligosaccharide: enzymatic synthesis and its application to a luminescent probe to detect influenza viruses
CN115260054B (zh) 一种金刚烷胺二聚体及其制备方法和作为疫苗佐剂在制备疫苗中的应用
CN1229645C (zh) CdTe纳米晶偶联链霉亲和素荧光标记生物分子的方法
CN111700823B (zh) 一种聚乙二醇衍生物形成的胶束在化妆品中的用途
AMANO et al. A new fluorescent reagent for the detection of proteins having histidine-tag (his-tag)

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: CHEMISTRY INSTITUTE, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

Free format text: FORMER OWNER: INST. OF PHOTOGRAPHIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

Effective date: 20030425

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20030425

Address after: No. 2, North First Street, Haidian District, Beijing, Zhongguancun

Patentee after: Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences

Address before: Beijing City, Chaoyang District Tatun Road No. 3

Patentee before: Photosensitive Chemical Inst., China Academy of Sciences

C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee