CN110833825A - 一种超疏水色谱固定相材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种超疏水色谱固定相材料及其制备方法和应用，所述材料为共轭微孔有机聚合物包覆球形二氧化硅形成的核壳型色谱固定相材料，其中，所述的共轭微孔有机聚合物壳层是由1，3，5‑三乙炔基苯和1，4‑二碘苯在球形二氧化硅表面原位生长制备而成。本发明的材料可实现在纯乙腈条件下分离疏水性的多环芳烃类物质，并可实现强极性醇类物质的高效色谱分离分析，显示了良好的分离性能。本发明提供的制备方法过程简单、反应条件温和，具有良好的制备重现性与稳定性，易于推广应用。

Description

一种超疏水色谱固定相材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种色谱固定相材料及其制备方法，尤其是涉及一种超疏水色谱固定相材料及其制备方法和应用。
背景技术
核壳型结构材料的制备与应用是材料科学领域研究的热点之一。一般而言，核壳型结构材料是通过物理或物理化学作用将一种基质材料均匀地包覆在另一种基质材料表面而形成的具有纳米尺度的有序核壳结构。由于包覆在外面的壳层材料可以改变核材料的表面特性，因此制备的核壳型结构材料往往展现出与单一的核材料或壳材料不同的性能。此外，由于其固有的核壳结构，使其性能具有较强的可控性。球形二氧化硅是一种常见的载体材料，具有机械强度高、表面易于修饰等诸多优点，因此，在球形二氧化硅表面引入不同结构的功能化基团和壳材料是材料科学领域中重要的研究方向之一。
共轭微孔有机聚合物是一种由全共轭分子链围筑的新型微孔有机高分子材料，这种材料具有独特的三维网络结构、优异的多孔性能、良好的化学和热力学稳定性，在传感、气体存储、药物递送、催化等多个领域展示了良好的应用前景。尽管共轭微孔有机聚合物材料已经在多种领域发挥了重要的作用，但是在色谱固定相材料领域研究较少，尚未见有关的报道文献，因此，以共轭微孔有机聚合物材料为壳制备出一种超疏水的核壳型色谱固定相材料具有重要的研究意义，且在色谱分离分析领域具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的就是提供一种超疏水色谱固定相材料及其制备方法和应用，以提供一种超疏水、分离性能好的新型色谱固定相材料，为色谱分离分析提供更多选择。
本发明的目的是这样实现的：一种超疏水色谱固定相材料，所述材料为共轭微孔有机聚合物包覆球形二氧化硅形成的核壳型色谱固定相材料，其结构为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
其中，所述的共轭微孔有机聚合物壳层是由1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯在球形二氧化硅表面原位生长制备而成。
所述球形二氧化硅的粒径为3-10 μm。
制备共轭微孔有机聚合物的反应式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE004
。
上述的超疏水色谱固定相材料的制备方法，包括以下步骤：
a、取球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，混合均匀后，持续机械搅拌，并在氮气保护下室温反应1-2小时；
b、在步骤a所得的反应物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，其中，1，3，5-三乙炔基苯与1，4-二碘苯的摩尔比为1-2∶1，且1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯的总质量为球形二氧化硅质量的20-50%，持续机械搅拌，并在氮气保护条件下于80-110℃回流反应24-48小时；
c、反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤3-5次，然后真空干燥至恒重，即得到所述的色谱固定相材料。
所述双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的摩尔比为1∶1，所述双（三苯基膦）二氯化钯加入的摩尔量为单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的5-10%。
上述的超疏水色谱固定相材料在液相色谱分离分析中的应用。
应用时将所述的超疏水色谱固定相材料填充在不锈钢色谱柱中，可实现疏水性多环芳烃、烷基苯以及亲水性醇类物质的高效分离分析。
本发明的有益效果：
本发明的共轭微孔有机聚合物壳层具有超疏水和多孔的性能，以该壳层材料制备的核壳型色谱固定相填料，可实现在纯乙腈条件下分离疏水性的多环芳烃类物质，并可实现强极性醇类物质的高效色谱分离分析，显示了良好的分离性能。
本发明提供的超疏水核壳型色谱固定相材料制备方法过程简单、反应条件温和，具有良好的制备重现性与稳定性，易于推广应用。
附图说明
图1是球形二氧化硅和本发明超疏水核壳型色谱固定相材料的红外光谱图。
图2是球形二氧化硅（A）和本发明超疏水核壳型色谱固定相材料（B）的扫描电镜图。
图3是球形二氧化硅和本发明超疏水核壳型色谱固定相材料的热重分析图。
图4是五种多环芳烃类物质的分离色谱图。
图5是五种烷基苯类物质的分离色谱图。
图6是三种醇类物质的分离色谱图。
具体实施方式
实施例1
1）取粒径为5 μm的球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺所组成的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，其中，双（三苯基膦）二氯化钯与碘化亚铜的摩尔比为1∶1，控制两种催化剂加入的摩尔量均为制备共轭微孔有机聚合物所用炔基单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的5%，混合均匀后，采用机械搅拌的方式，在氮气保护下室温反应1小时。
2）在上述反应混合物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，控制二者的摩尔比为1.5∶1，并控制两者的总质量为球形二氧化硅质量的50%，采用机械搅拌的方式，在氮气保护条件下于110℃回流反应48小时。
3）反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤5次，以除去未反应的单体和催化剂等残留物，真空干燥至恒重，即得到包覆共轭微孔有机聚合物材料的核壳型色谱固定相材料。
图1为球形二氧化硅和本实施例合成的超疏水核壳型色谱固定相材料的红外光谱图。在合成的核壳型色谱固定相材料中出现2210 cm-1吸收峰，为共轭微孔有机聚合物中C≡C伸缩振动峰；出现1580和1430 cm-1吸收峰，为共轭微孔有机聚合物中苯环C＝C伸缩振动峰，出现880和690 cm-1吸收峰，为共轭微孔有机聚合物中苯环C-H弯曲振动峰。通过红外光谱表征，说明本发明的超疏水核壳型色谱固定相材料得到了成功制备。
球形二氧化硅和本发明合成的超疏水核壳型色谱固定相材料的扫描电镜图如图2所示，与球形二氧化硅（A）相比，本发明合成的超疏水核壳型色谱固定相材料（B）表面有更多的凹凸，进一步说明球形二氧化硅表面成功地修饰了共轭微孔有机聚合物材料。
球形二氧化硅和本发明合成的超疏水核壳型色谱固定相材料的热重分析结果如图3所示，与球形二氧化硅相比，本发明合成的超疏水核壳型色谱固定相材料显示了更高的质量损失，上述结果进一步表明了本发明合成的超疏水核壳型色谱固定相材料得到了成功制备。
实施例2
1）取粒径为5 μm的球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺所组成的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，其中，双（三苯基膦）二氯化钯与碘化亚铜的摩尔比为1∶1，控制两种催化剂加入的摩尔量均为制备共轭微孔有机聚合物所用炔基单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的7%，混合均匀后，采用机械搅拌的方式，在氮气保护下室温反应1.5小时。
2）在上述反应混合物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，控制二者的摩尔比为1∶1，并控制两者的总质量为球形二氧化硅质量的40%，采用机械搅拌的方式，在氮气保护条件下于90℃回流反应24小时。
3）反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤3次，以除去未反应的单体和催化剂等残留物，真空干燥至恒重，即得到包覆共轭微孔有机聚合物材料的核壳型色谱固定相材料。经表征，本实施例合成的材料与实施例1具有相似的特性。
实施例3
1）取粒径为5 μm的球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺所组成的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，其中，双（三苯基膦）二氯化钯与碘化亚铜的摩尔比为1∶1，控制两种催化剂加入的摩尔量均为制备共轭微孔有机聚合物所用炔基单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的9%，混合均匀后，采用机械搅拌的方式，在氮气保护下室温反应1.5小时。
2）在上述反应混合物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，控制二者的摩尔比为2∶1，并控制两者的总质量为球形二氧化硅质量的30%，采用机械搅拌的方式，在氮气保护条件下于80℃回流反应36小时。
3）反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤4次，以除去未反应的单体和催化剂等残留物，真空干燥至恒重，即得到包覆共轭微孔有机聚合物材料的核壳型色谱固定相材料。本实施例合成的材料与实施例1具有相似的特性。
实施例4
1）取粒径为5 μm的球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺所组成的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，其中，双（三苯基膦）二氯化钯与碘化亚铜的摩尔比为1∶1，控制两种催化剂加入的摩尔量均为制备共轭微孔有机聚合物所用炔基单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的10%，混合均匀后，采用机械搅拌的方式，在氮气保护下室温反应1小时。
2）在上述反应混合物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，控制二者的摩尔比为1.5∶1，并控制两者的总质量为球形二氧化硅质量的20%，采用机械搅拌的方式，在氮气保护条件下于100℃回流反应24小时。
3）反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤5次，以除去未反应的单体和催化剂等残留物，真空干燥至恒重，即得到包覆共轭微孔有机聚合物材料的核壳型色谱固定相材料。本实施例合成的材料与实施例1具有相似的特性。
实施例5
多环芳烃类物质在实施例1所制备的超疏水核壳型色谱固定相材料的填充柱中的色谱分离结果。色谱条件：色谱柱（15 cm×4.6 mm），流动相为乙腈，流速为1.0 mL/min，检测波长为254 nm。出峰顺序依次为：1、联苯，2、蒽，3、菲，4、间三联苯，5、苯并菲。以纯乙腈为流动相，五种物质实现了基线分离，其最高保留时间可达18 min，显示了色谱柱的超疏水性和良好的分离性能（图4）。
实施例6
烷基苯类物质在实施例1所制备的超疏水核壳型色谱固定相材料的填充柱中的色谱分离结果。色谱条件：色谱柱（15 cm×4.6 mm），流动相为乙腈/水（95/5，v/v），流速为1.0 mL/min，检测波长为214 nm。出峰顺序依次为：1、苯，2、甲苯，3、乙苯，4、丙苯，5、丁苯。五种物质实现了基线分离（图5）。
实施例7
醇类物质在实施例1所制备的超疏水核壳型色谱固定相材料的填充柱中的色谱分离结果。色谱条件：色谱柱（15 cm×4.6 mm），流动相为乙腈/水（85/15，v/v），流速为1.0 mL/min，检测波长为214 nm。出峰顺序依次为：1、甲醇，2、正丙醇，3、正丁醇。三种强极性物质实现了基线分离（图6）。

Claims (7)

1.一种超疏水色谱固定相材料，其特征在于，所述材料为共轭微孔有机聚合物包覆球形二氧化硅形成的核壳型色谱固定相材料，其结构为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，所述的共轭微孔有机聚合物壳层是由1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯在球形二氧化硅表面原位生长制备而成。
2.根据权利要求1所述的超疏水色谱固定相材料，其特征在于，所述球形二氧化硅的粒径为3-10 μm。
3.根据权利要求1所述的超疏水色谱固定相材料，其特征在于，制备共轭微孔有机聚合物的反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
4.一种权利要求1~3任一所述的超疏水色谱固定相材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a、取球形二氧化硅于容器中，缓慢加入无水甲苯和三乙胺，使球形二氧化硅悬浮于无水甲苯和三乙胺的混合溶剂中，再加入催化剂双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜，混合均匀后，持续机械搅拌，并在氮气保护下室温反应1-2小时；
b、在步骤a所得的反应物中加入1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯，其中，1，3，5-三乙炔基苯与1，4-二碘苯的摩尔比为1-2∶1，且1，3，5-三乙炔基苯和1，4-二碘苯的总质量为球形二氧化硅质量的20-50%，持续机械搅拌，并在氮气保护条件下于80-110℃回流反应24-48小时；
c、反应结束后，将产物冷却至室温，用体积比为1∶1∶1的甲醇、二氯甲烷、丙酮混合溶液洗涤3-5次，然后真空干燥至恒重，即得到所述的色谱固定相材料。
5.根据权利要求4所述的超疏水色谱固定相材料的制备方法，其特征在于，所述双（三苯基膦）二氯化钯和碘化亚铜的摩尔比为1∶1，所述双（三苯基膦）二氯化钯加入的摩尔量为单体1，3，5-三乙炔基苯摩尔量的5-10%。
6.一种权利要求1~3任一所述的超疏水色谱固定相材料在液相色谱分离分析中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，应用时将所述的超疏水色谱固定相材料填充在不锈钢色谱柱中，可实现疏水性多环芳烃、烷基苯以及亲水性醇类物质的高效分离分析。
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