CN115228452B - 一种四苯基乙烯基修饰硅胶反相色谱填料的制备及应用 - Google Patents

一种四苯基乙烯基修饰硅胶反相色谱填料的制备及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，是将4‑（1,2,2‑三苯乙烯）苯基丙烯酸酯在催化剂偶氮二异丁腈的催化下，先与巯丙基三乙氧基硅烷反应，再与多孔硅胶反应，合成四苯基乙烯基修饰硅胶的反相色谱填料（Sil‑TPE），该色谱填料因四苯基乙烯功能基团特有的结构，使得该色谱填料具有多种保留机制，包括疏水相互作用，π‑π相互作用、氢键相互作用等，对田中测试物(Tanaka)，烷基苯，多环芳烃，苯酚类具良好的分离能力，尤其对多环芳烃，苯酚类的分离能力更佳。

Description

一种四苯基乙烯基修饰硅胶反相色谱填料的制备及应用
技术领域
本发明涉及一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，具体涉及4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与硅烷化试剂和多孔硅胶进行反应制备一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料（Sil-TPE）的制备方法，主要用于Tanaka测试物、烷基苯、多环芳烃或苯酚类化合物分离，属于色谱填料的制备和色谱分离技术领域。
背景技术
四苯乙烯(TPE)是一种著名的聚集诱导发光材料(AIEgens)。TPE分子含有乙烯的四个氢原子被苯基取代的结构。在TPE分子中，C=C为定子，苯环为转子。其发光机理是聚集体形成时TPE分子的内部振动和旋转受限而引起的。TPE基材料因其优异的AIE性能、制备简单、加工性能优异而被广泛应用于生物探针和成像、化学传感器以及光电系统等领域。
本发明对其在反相色谱分离材料应用方面展开了研究，通过将1-（4-羟基苯）-2,2三苯乙烯衍生化为4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯，将其修饰到硅胶表面得到新的色谱填料。研究发现TPE基的引入可调控色谱分离性能，达到与C18不同的反相色谱选择性，另外，通过对TPE的定向设计，可提高TPE基修饰硅胶的分离选择性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法；
本发明的另一个目的在于四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料在Tanaka测试物、烷基苯、多环芳烃或苯酚类化合物分离中的应用。
一、色谱填料Sil-TPE的合成
本发明四苯基乙烯修饰硅胶色谱填料的合成方法，是将4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯和催化剂偶氮二异丁腈(AIBN)分散于甲苯(Toluene)中，逐滴加入巯丙基三乙氧基硅烷，在N2保护下，于55~65℃搅拌反应20~30 h；最后加入硅胶（3~5 微米）继续反应40~75 h；所得粗产品依次用甲苯、氯仿、乙醇、乙醇水溶液和甲醇洗涤，干燥，即得四苯乙烯基修饰的硅胶色谱填料Sil-TPE。4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯的制备参考文献(Polym. Chem., 2 0 1 8 , 9,4150)制备。
其中，所述4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与巯丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为2:1~1:1。所述4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与硅胶的质量比为0.2:1~0.5:1。所述巯丙基三乙氧基硅烷和催化剂偶氮二乙腈的质量比为1:0.1~7:0.5。
色谱填料Sil-TPE的合成路线如下：
。
二、色谱填料Sil-TPE的结构
图1为本发明制备的色谱填料Sil-TPE的红外，热重，激光扫描共聚焦显微镜图及接触角（CA）分析结果，其中A中(a)、(b)、(c)和(d)分别为Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3和SiO2的红外分析结果，B中(a)、(b)和(c)分别为Sil-TPE-1、Sil-TPE-2和Sil-TPE-3的热重分析结果，C为Sil-TPE-3的激光扫描共聚焦显微镜图，D为Sil-TPE-1、Sil-TPE-2和Sil-TPE-3的接触角分析结果。从图1中A和B可知，4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯成功键合在了硅胶表面，C表明键合在硅胶表面的四苯基乙烯基因内共振和旋转受限表现出聚集诱导发光效应，D体现出Sil-TPE具超疏水性，C和D也进一步证实了4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯已成功键合到硅胶表面。
为了考察该方法所得分离材料的键合量，采用德国元素分析公司生产的Vario EL型元素分析仪对Sil-TPE硅胶进行C、H两种元素的定量分析。表1为 Sil-TPE-1, Sil-TPE-2和Sil-TPE-3的元素分析结果。由元素分析结果可以看出，Sil-TPE-3较Sil-TPE-2具有更高的键合量，同时表明已成功制备出材料Sil-TPE。
三、色谱填料Sil-TPE的色谱分离性能
为了考察Sil-TPE固定相材料在不同规格硅胶上和不同键合量的色谱分离性能，将其装填成色谱柱，并分别以田中测试物（Tanaka）、烷基苯、多环芳氢和苯酚类化合物作为分析物，对其色谱性能进行了比较，并与商品C18进行了对比。
图2是Tanaka测试物（1、尿嘧啶，2、咖啡因，3、苯酚，4、丁苯，5、戊苯，6、邻三联苯，7、三亚苯）分别在Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3和商品C18四根色谱柱上的分离结果。表2是Tanaka测试物在Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3和商品C18四根色谱柱上的分离参数。
图3是烷基苯（1、甲苯，2、乙苯，3、丙苯，4、丁苯，5、戊苯，6、己苯）和线性多环芳氢（7、苯，8、萘，9、蒽，10、并四苯）在Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3和商品C18四根色谱柱上保留因子的对数（log k）和油水分配系数（log P）的关系。其中，以拟合直线的斜率（slope）作为疏水选择性和芳香选择性的标志。
图4A是9种多环芳氢（1、苯，2、萘，3、2-甲基萘，4、苊，5、顺式菧，6、邻三联苯，7、芘，8、间三联苯，9、三亚苯）分别在Sil-TPE-1， Sil-TPE-2，Sil-TPE-3 和商品C18四根色谱柱上的分离结果。
图4B是8种苯酚（1、2,4,6-三硝基苯酚，2、间苯三酚，3、乙酰氨基苯酚，4、邻苯二酚，5、苯酚，6、3-硝基苯酚，7、2,5-二甲基苯酚，8、叔丁基苯酚，9、2-氨基酚）分别在Sil-TPE-1， Sil-TPE-2，Sil-TPE-3 和商品C18四根色谱柱上的分离结果。
从Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3及C18四根色谱柱对Tanaka测试混合物、6种烷基苯、3种线性多环芳烃、9种多环芳氢、8种苯酚的色谱分离结果，我们可以看出Sil-TPE有较强的芳香性，一定的空间选择性，尤其对多环芳烃和苯酚有突出的分离性能，这进一步证明了四苯基乙烯基修饰硅胶表面具有多种保留机制，包括疏水相互作用、π-π相互作用、氢键相互作用等。另外，Sil-TPE-1与Sil-TPE-2和Sil-TPE-3相比，体现出3 μm硅胶基质固定相的柱效高于5μm硅胶基质固定相。Sil-TPE-2与Sil-TPE-3相比，因键合量的提高，在Sil-TPE-3上，各分析物的保留有所增强，分离度也明显增强。Sil-TPE与C18相比，Sil-TPE的芳香选择性强于C18的芳香选择性，而Sil-TPE的疏水选择性弱于C18的疏水选择性，对于9种多环芳烃的分离，Sil-TPE和C18均能达到基线分离，但在Sil-TPE上分析时间较短，节省了分析时间，这可能是因为对于多环芳烃的分离在Sil-TPE上是疏水相互作用和π-π相互作用的协同作用，而在C18上只有疏水相互作用。8种苯酚类的分离，与C18相比，在Sil-TPE上，除叔丁基苯酚和2-氨基酚在Sil-TPE-3上共同洗脱外，其它分析物在较短时间内均达到基线分离，比C18表现出更好的分离效果，这是因为在Sil-TPE上的疏水相互作用，π-π相互作用和氢键相互作用的共同作用。因此，我们可以得出四苯基乙烯基修饰硅胶表面色谱固定相具有很好的应用潜力。
为了测试Sil-TPE柱的稳定性，以9种多环芳烃（1、苯，2、萘，3、2-甲基萘，4、苊，5、顺式菧，6、邻三联苯，7、芘，8、间三联苯，9、三亚苯）为分析物，对Sil-TPE-3的稳定性进行测试。图5A为Sil-TPE-3柱稳定性测试结果，显示该色谱柱表现出良好的重复性。图5B为Sil-TPE-3柱范特霍夫曲线的测试结果，即保留因子的自然对数（lnk）和温度的倒数（1/T）的关系结果，显示了该色谱柱在该温度范围内在对分析物的分离过程中保留机制不变。
综上所述，本发明通过将4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与硅烷化试剂和多孔硅胶进行反应，制备了四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料Sil-TPE。四苯基乙烯基的修饰，使该色谱填料中引入了四苯基乙烯基特有的π-π共轭结构，使得该色谱填料具有多种相互作用机制，包括疏水相互作用，π-π相互作用，氢键相互作用等，对Tanaka测试物、烷基苯、多环芳烃、苯酚类具良好的分离效果，尤其对多环芳氢和苯酚类的分离性能与商品C18相比更优。
附图说明
图1是本发明制备的色谱填料Sil-TPE的表征结果图。
图2是本发明制备的色谱填料Sil-TPE-1，Sil-TPE-2，Sil-TPE-3和商品C18对Tanaka测试物的分离结果。
图3是本发明制备的色谱填料Sil-TPE-1、Sil-TPE-2、Sil-TPE-3和商品C18四根色谱柱上6种烷基苯和四种线性多环芳烃保留因子的对数（log k）和油水分配系数（log P）的关系结果。其中，slope为拟合直线的斜率。
图4是本发明制备的色谱填料Sil-TPE-1， Sil-TPE-2，Sil-TPE-3 和商品C18四根色谱柱上9种多环芳烃和8种苯酚类的分离结果。
图5是本发明制备的色谱填料Sil-TPE-3对9种多环芳烃的重复性（图5A）和范特霍夫曲线（图5B）的测试结果。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料Sil-TPE的制备进一步说明。
实施例1
（1）将1-（4-羟基苯）-2,2三苯乙烯(1.0 g, 2.87 mmol)和三乙胺(0.6 mL, 4.3mmol)溶于60 mL二氯甲烷(DCM)。在氮气气氛下，0℃滴加预溶解于20 mL DCM中的丙烯酰氯（0.33 mL, 4.10 mmol）。完全加入后，在室温下搅拌2 h，然后用去离子水洗涤两次，蒸干溶剂。以DCM和乙酸乙酯(10/1,v/v)混合物为洗脱剂，用硅胶柱层析法对粗品进行纯化，得到4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯。(Polym. Chem., 2 0 1 8 , 9,4150)
（2）在氮气气氛中，将4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯（3 mmol，1.2 g）和催化剂AIBN（0.05 g）溶解于20 mL 热甲苯中。向该溶液中滴加巯丙基三乙氧基硅烷（3 mmol，0.7 g）的甲苯溶液（10 mL），一小时内滴完。然后60 ℃反应24 h。最后将硅胶（3 g，5 μm）均匀分撒在上述甲苯溶液中，机械搅拌下将混合液反应48 h。依次用甲苯、氯仿、乙醇、乙醇/水（2/1，体积比）和甲醇洗涤各2次。真空下60 ℃ 干燥12 h，得 Sil-TPE-1固定相。
实施例2
用上述方法，步骤（2）中加硅胶（3 g，3 μm），其余步骤皆同实施例1，得Sil-TPE-2固定相。
实施例3
因实施例2固定相键合量少，为研究较高键合量的性能，步骤（2）中改反应温度65℃，反应48 h，加硅胶后反应时间延长至72 h，得固定相Sil-TPE-3。步骤（1）同实施例1，步骤（2）过程如下：
在氮气气氛中，将4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯（3 mmol，1.2 g）和催化剂AIBN（0.05 g）溶解于20 mL 热甲苯中。向该溶液中滴加巯丙基三乙氧基硅烷（3 mmol，0.7g）的甲苯溶液（10 mL），一小时内滴完。然后65 ℃反应48 h。最后将硅胶（3 g，3 μm）均匀分撒在上述甲苯溶液中，机械搅拌下将混合液反应72 h。依次用甲苯、氯仿、乙醇、乙醇/水（2/1，体积比）和甲醇洗涤各2次。真空下60 ℃ 干燥12 h，得 Sil-TPE-3固定相。

Claims (6)

1.一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：将4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯和催化剂偶氮二异丁腈分散于甲苯中，逐滴加入巯丙基三乙氧基硅烷，在氮气或氩气保护下，于55~65℃搅拌反应20~30 h；最后加入粒径3~5 微米的硅胶，继续反应40~75 h，所得粗产品依次用甲苯、氯仿、乙醇、乙醇水溶液和甲醇洗涤，干燥，即得四苯乙烯基修饰硅胶色谱填料。
2.如权利要求1所述一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：所述4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与巯丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为2:1~1:1。
3.如权利要求1所述一种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：所述4-（1,2,2-三苯乙烯）苯基丙烯酸酯与硅胶的质量比为0.2:1~0.5:1。
4.如权利要求1所述种四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料的制备方法，其特征在于：所述巯丙基三乙氧基硅烷和催化剂偶氮二异丁腈的质量比为1:0.1~7:0.5。
5.如权利要求1所述的制备方法制备的四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料在烷基苯、多环芳烃或苯酚类化合物分离中的应用。
6.如权利要求1所述的制备方法制备的四苯基乙烯基修饰硅胶色谱填料在Tanaka测试物分离中的应用，其特征在于：所述Tanaka测试物为尿嘧啶，咖啡因，苯酚，丁苯，戊苯，邻三联苯或三亚苯。
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