CN110824092A - 一种s-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法 - Google Patents

一种s-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法 Download PDF

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康江鹏
雷勇胜
罗振福
潘毅
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Abstract

本发明提供了一种S‑3‑氨基‑3‑苯基丙醇异构体的手性检测方法，该检测方法采用高效液相色谱法，色谱柱为硅胶表面涂敷有手性冠醚的反向色谱柱，流动相为高氯酸水溶液。该检测方法可快速准确地检测出S‑3‑氨基‑3‑苯基丙醇中的微量异构体，分离度符合标准，且具有较高的灵敏度、准确度和精密度，可用于S‑3‑氨基‑3‑苯基丙醇的质量控制。

Description

一种S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法
技术领域
本发明属于药物分析技术领域，具体涉及一种S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法及其应用。
背景技术
S-3-氨基-3-苯基丙醇，CAS号为82769-76-4，结构式如式1所示，具有一个手性中心，其异构体为R-3-氨基-3-苯基丙醇，结构式如式2所示
Figure BDA0001757808480000011
S-3-氨基-3-苯基丙醇是合成马拉韦罗(Selzentry)的重要中间体，马拉韦罗是CCR5联合受体拮抗剂的组合，联合其他抗反转录病毒药物用以治疗曾接受过治疗的成人R5型HIV-1感染者。同时S-3-氨基-3-苯基丙醇同时也是合成盐酸达泊西汀和多种手性催化剂的重要中间体。
现有文献大都通过比旋度反映S-3-氨基-3-苯基丙醇的手性纯度，但比旋度很难定量地反映出S-3-氨基-3-苯基丙醇中微量的异构体。因此开发出能够准确、定量地反映其手性纯度的方法，对于建立S-3-氨基-3-苯基丙醇的质量标准，进而保证成品药物的质量具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法及其应用
本发明目的是通过以下技术方案实现的。
本发明提供一种S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法，用于检测S-3-氨基-3-苯基丙醇中的微量异构体。其特征在于，该检测方法采用高效液相色谱法，色谱柱为硅胶表面涂敷有手性冠醚的反向色谱柱，流动相为高氯酸水溶液，S-3-氨基-3-苯基丙醇与其异构体的分离度不小于1.5。
根据本发明提供的的检测方法，其中所述色谱柱为
Figure BDA0001757808480000021
CR(+)或
Figure BDA0001757808480000022
CR(-)，优选为CR(+)。
根据本发明提供的检测方法，其中，所述高氯酸水溶液的pH值为1.0～2.0，优选为1.5～2.0。
根据本发明提供的检测方法，其中，所述流动相的流速为0.2～2ml/min，优选为0.5～0.7ml/min。
根据本发明提供的检测方法，其中所述色谱柱的柱温为-5～50℃，优选为5～15℃。
根据本发明提供的检测方法，其中所述高效液相色谱仪的检测波长为200～300nm，优选为200～220nm。
本发明中所述分离度(简称R)也叫分辨率，是指相邻两峰的保留时间之差与平均峰宽的比值，其计算公式为R＝2(tR2-tR1)/(W1+W2))。式中，tR1和tR2为相邻两峰的保留时间，W1和W2为其相应的峰宽。
分离度表示相邻两峰的分离程度。R越大，表明相邻两组分分离越好。一般说当R＜1时，两峰有部分重叠；当R＝1.0时，分离度可达98％；当R＝1.5时，分离度可达99.7％。通常用R＝1.5作为相邻两组分已完全分离的标志。当R＝1时，称为4σ分离，两峰基本分离，裸露峰面积为95.4％，内侧峰基重叠约2％。R＝1.5时，称为6σ分离，裸露峰面积为99.7％。R≥1.5称为完全分离。《中国药典》规定R应大于1.5。
本发明提供的S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法采用高效液相色谱法，使用硅胶表面涂敷有手性冠醚的反向色谱柱，实现了S-3-氨基-3-苯基丙醇中异构体的快速准确测定。实验表明，该法分离度符合标准(即分离度大于1.50)，并且具有较高的灵敏度、准确度和精密度，可用于S-3-氨基-3-苯基丙醇的质量控制。
附图说明
以下，结合附图详细说明本发明的实施方案，其中：
图1是实施例9中系统适用性溶液的高效液相色谱图。
图2是实施例9中S-3-氨基-3-苯基丙醇标准溶液的高效液相色谱图。
图3是实施例9中R-3-氨基-3-苯基丙醇标准溶液的高效液相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步的详细描述，给出的实施例仅为了阐述本发明，而不是为了限制本发明的范围
实施例1
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000031
AD-H色谱柱(色谱柱规格为4.6*250mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为正己烷：乙醇＝6:4；流速为1ml/min；色谱柱的柱温为20℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加流动相溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇与R-3-氨基-3-苯基丙醇未分开。
实施例2
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000032
HSA色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为15％异丙醇溶液；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为25℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇和R-3-氨基-3-苯基丙醇未分开
实施例3
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000041
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为1.5；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为22.936min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为31.767min，分离度为3.50。
实施例4
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000042
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为16.227min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为22.486min，分离度为3.17。
实施例5
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000051
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为10℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为13.927min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为18.645min，分离度为2.86。
实施例6
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000052
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为15℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为12.149min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为15.736min，分离度为2.64。
实施例7
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000061
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.6ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为13.536min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为18.734min，分离度为3.00。
实施例8
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000062
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为220nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.7ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取10μl系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图。S-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为11.587min，R-3-氨基-3-苯基丙醇保留时间为15.992min，分离度为2.90。
实施例9
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000071
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液，并取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇的标准品配置成标准溶液作为对照。
分别取系统适应性溶液和标准溶液注入液相色谱仪，记录色谱图，测试溶液的谱图如图1～3所示。通过与标准品的色谱图对比，S-3-氨基-3-苯基丙醇的保留时间为16.185min，R-3-氨基-3-苯基丙醇的保留时间为22.702min，计算S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇的分离度为3.11。
实施例10
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000072
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为系统适用性溶液。
取系统适用性溶液注入液相色谱仪，记录色谱图，连续测定6次，结果见表1。
表1系统适用性实验结果
Figure BDA0001757808480000081
结果表明，在选定的色谱条件下，样品溶液的分离度均大于1.5，且重复性良好。
实施例11
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000082
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有5μg S-3-氨基-3-苯基丙醇和5μg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，取10μl注入液相色谱仪，记录色谱图，连续测定3次，结果见表2；取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有2.5μg S-3-氨基-3-苯基丙醇和2.5μg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，取10μl注入液相色谱仪，记录色谱图，连续测定8次，结果见表3，结果表明，S-3-氨基-3-苯基丙醇和R-3-氨基-3-苯基丙醇检测限浓度为2.5μg/ml，定量限浓度为5μg/ml，定量限浓度下，保留时间的RSD％(n＝8)均小于1％，峰面积的RSD％(n＝8)均小于5％。
表2检测限实验结果
表3定量限实验结果
Figure BDA0001757808480000092
实施例12
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的
Figure BDA0001757808480000093
CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有50μg S-3-氨基-3-苯基丙醇和50μg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，并将其稀释至不同浓度的测试溶液，依次进样测定。结果表明S-3-氨基-3-苯基丙醇和R-3-氨基-3-苯基丙醇在5～25μg/ml浓度范围内，线性关系良好。实验结果见表4。
表4线性关系实验结果
Figure BDA0001757808480000101
实施例13
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.008mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为80％回收率溶液；每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为100％回收率溶液；每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.012mgR-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为120％回收率溶液，依次进样测定。结果表明各个浓度下平均回收率在85％～110％之间，回收率RSD(n＝9)小于5％，准确度良好。实验结果见表5。
表5准确度实验结果
Figure BDA0001757808480000111
实施例14
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇和其异构体R-3-氨基-3-苯基丙醇组成的混合物适量，加水溶解，配置成每1ml含有1mg S-3-氨基-3-苯基丙醇和0.01mg R-3-氨基-3-苯基丙醇的溶液，作为精密度实验溶液，进样测定。结果表明各个浓度下平均回收率在85％～110％之间，回收率RSD(n＝6)小于5％，重复性良好。实验结果见表6.
表6重复性实验结果
Figure BDA0001757808480000113
实施例15
1.仪器与检测条件
美国安捷伦公司生产的Agilent 1260高效液相色谱仪，由大赛璐生产的CR(+)色谱柱(色谱柱规格为4.0*150mm，5μm)；检测波长为200nm；流动相为高氯酸水溶液，pH值为2.0；流速为0.5ml/min；色谱柱的柱温为5℃；进样量为10μl。
2.实验步骤
取S-3-氨基-3-苯基丙醇样品适量，加水稀释，配置成每1ml含1mgS-3-氨基-3-苯基丙醇的样品溶液，将样品溶液分别放置0、2、4、8、16小时后进行测定，实验结果见表7。
表7溶液稳定性实验
放置时间(h) S-3-氨基-3-苯基丙醇峰面积 异构体面积
0 60965.4 ND
2 61018.0 ND
4 61146.5 ND
8 61003.5 ND
16 60860.4 ND
RSD(％) 0.17 -
结果表明，本样品在16小时内基本稳定。

Claims (10)

1.一种S-3-氨基-3-苯基丙醇异构体的手性检测方法，其特征在于，该检测方法采用高效液相色谱法，色谱柱为硅胶表面涂敷有手性冠醚的反向色谱柱，流动相为高氯酸水溶液，S-3-氨基-3-苯基丙醇与其异构体的分离度不小于1.5。
2.根据权利要求1所述的检测方法，其特征在于，所述色谱柱为
Figure FDA0001757808470000011
CR(+)或CR(-)。
3.根据权利要求1或2所述的检测方法，其特征在于，所述色谱柱为
Figure FDA0001757808470000013
CR(+)。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的检测方法，其特征在于，所述高氯酸水溶液的pH值为1.0～2.0。
5.根据权利要求4所述的检测方法，其特征在于，所述高氯酸水溶液的pH值为1.5～2.0。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的检测方法，其特征在于，所述流动相的流速为0.2～2ml/min。
7.根据权利要求6所述的检测方法，其特征在于，所述流动相的流速为0.5～0.7ml/min。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的检测方法，其特征在于，所述色谱柱的柱温为-5～50℃；优选5～15℃。
9.根据权利要求1至3中任一项所述的检测方法，其特征在于，所述高效液相色谱仪的检测波长为200～300nm。
10.根据权利要求9所述的检测方法，其特征在于，所述高效液相色谱仪的检测波长为200～220nm。
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