CN110804036B - 一种黄酮衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种黄酮衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种黄酮衍生物及其制备方法与应用。该黄酮衍生物的分子式为C21H20O6，结构式如式I所示。该黄酮衍生物的制备方法包括以下步骤：(1)在菌种培养基中对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养；(2)在发酵培养基(含有槐米)中对步骤(1)中得到的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩，再用有机溶剂萃取，最后经硅胶柱层析和重结晶进一步纯化，得到黄酮衍生物。本发明制得的黄酮衍生物具有较强的抑制柑橘青霉菌和香蕉炭疽菌的作用，可用作微生物农用抗菌剂，且原料可以大规模生产，应用前景广阔。

Description

一种黄酮衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于生物化工领域，特别涉及一种黄酮衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
植物源天然产物是医药和农药的重要来源之一。槐米是广泛分布在中国和其他亚洲国家的一种中型落叶树。该植物的花蕾被称为槐米，作为中药在民间被用于治疗或辅助治疗多种疾病，如高血压、高血脂、痔疮、便血、子宫出血等。国内外对槐米化学成分的研究发现其主要含黄酮化合物，如芦丁、槲皮素、异鼠李素、染料木素、槐花米甲素、山奈酚、异鼠李素-3-芸香糖苷、山奈酚-3-芸香糖苷等；三萜皂苷化合物如赤豆皂苷I、II、V，大豆皂苷I、III，槐花皂苷I、II、III等；醇类化合物，如白桦脂醇，槐花二醇及甾醇槐花米乙素、槐花米丙素等。微生物种类众多，在自然界降解转化各种不同有机物方面发挥着不可替代的作用。近年来，利用微生物对植物或植物提取物进行生物转化寻找有活性的新化合物成为国内外研究的热点，但未见以昆虫共生菌为对象对槐米进行生物转化制备抗植物病原菌活性新化合物的报道。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种黄酮衍生物。
本发明的另一目的在于提供所述黄酮衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述黄酮衍生物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种黄酮衍生物，其分子式为C21H20O6，结构式如式I所示：
Figure BDA0002238961220000011
所述的黄酮衍生物是一种淡黄色针状结晶，名称为3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮。
所述的黄酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中获得的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩，再用有机溶剂萃取，得到黄酮衍生物；其中，发酵培养基为含有槐米的发酵培养基。
步骤(1)中所述的球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05在文献“Zhihui Wu,Zihui Xie,Manlin Wu,Xiaoqi Li,Weilin Li,Weijia Ding,Zhigang She,and ChunyuanLi,New antimicrobial cyclopentenones from Nigrospora sphaerica ZMT05,a fungusderived from Oxya chinensis Thunber,Journal of Agricultural and FoodChemistry,2018,66:5368–5372.”中公开。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养基含有如下重量百分数的组分：葡萄糖1.5～3.5％，酵母膏0.02～1.5％，蛋白胨0.02～1.5％，琼脂1.0～2.5％，氯化钠0.2～2.0％，余量为水；使用时将菌种培养基制成试管斜面。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养4～10天。
更优选的，步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在28℃下培养4～10天。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养基含有如下重量百分数的组分：槐米1.0～3.0％，大米30.0～70.0％，氯化钠1.0～3.0％，余量为水。
优选的，所述的槐米为干燥的槐米。
更优选的，所述的槐米为自然晒干得到的槐米。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在25～30℃下培养30～60天。
优选的，步骤(2)中所述的乙醇水溶液为乙醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的乙醇-水混合液。
优选的，步骤(2)中所述的甲醇水溶液为甲醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的甲醇-水混合液。
优选的，步骤(2)中所述的浸提的次数为2～4次。
优选的，步骤(2)中所述的有机溶剂为乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
优选的，步骤(2)中所述的萃取的次数为2～4次。
所述的黄酮衍生物的制备方法，还包括将步骤(2)中得到的黄酮衍生物通过硅胶柱层析和重结晶进一步纯化的步骤。
优选的，所述的硅胶柱层析为在200～300目硅胶柱中进行色谱分离。
优选的，所述的硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱；所述的乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到35％。
优选的，所述的重结晶为在氯仿、丙酮或乙酸乙酯中进行重结晶。
所述的黄酮衍生物在制备防治植物病原菌农用抗菌剂中的应用。
优选的，所述的植物病原菌为香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)和柑橘青霉菌(Penicillium italicum)。
优选的，所述的植物病原菌农用抗菌剂可以添加助剂制成喷剂或粉剂，用作微生物农用抗菌剂。
优选的，所述的助剂包括各类溶剂，如水等。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：本发明黄酮(flavone)衍生物具有较强的抑制香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)和柑橘青霉菌(Penicilliumitalicum)的作用，可用作微生物农用抗菌剂，而且原料可以大规模生产，应用前景广阔。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。除非特别说明，本发明采用的原材料、试剂、方法和设备为本技术领域常规原材料、试剂、方法和设备。下列实施例中未注明具体实验条件的试验方法，通常按照常规实验条件或按照制造厂所建议的实验条件。除非特别说明，本发明所用试剂和原材料均可通过市售获得。
本发明中涉及的球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05在文献“Zhihui Wu,Zihui Xie,Manlin Wu,Xiaoqi Li,Weilin Li,Weijia Ding,Zhigang She,and ChunyuanLi,New antimicrobial cyclopentenones from Nigrospora sphaerica ZMT05,a fungusderived from Oxya chinensis Thunber,Journal of Agricultural and FoodChemistry,2018,66:5368–5372.”中公开。
本发明中涉及的槐米为自然晒干得到的槐米，可以通过常规市售获得。
实施例1
通过以下步骤制备黄酮衍生物：
(1)先在菌种培养基里对来源于中华稻蝗(Oxya chinensis Thunber)内生真菌球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖1.5％(重量百分数，下同)，酵母膏0.02％，蛋白胨0.02％，琼脂1.0％，氯化钠0.2％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养10天；
(2)再对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行发酵培养，所用发酵培养基内为含有槐米1.0％(重量百分数，下同)，大米70％，氯化钠1.0％和水余量，于室温25℃下静置培养30天。
(3)将步骤(2)中发酵好的菌株用乙醇-水混合液(乙醇与水的体积比为100:0)浸提2次，减压浓缩后，用乙酸乙酯萃取3次(乙酸乙酯可用正丁醇代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到35％；合并35％乙酸乙酯的洗脱液，减压浓缩得到固体，所得固体再用氯仿(可用丙酮、乙酸乙酯代替)进行反复重结晶纯化，得到淡黄色针状结晶，即为所述黄酮衍生物3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮。
实施例2
通过以下步骤制备黄酮衍生物：
(1)先在菌种培养基里对中华稻蝗(Oxya chinensis Thunber)内生真菌球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖3.5％(重量百分数，下同)，酵母膏1.5％，蛋白胨1.5％，琼脂2.5％，氯化钠2.0％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养4天；
(2)再对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行发酵培养，所用发酵培养基为含有槐米3.0％(重量百分数，下同)，大米30.0％(重量百分数，下同)，氯化钠3.0％和水余量，于20℃下静置培养60天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用甲醇-水混合液(体积比为90:10)浸提3次，减压浓缩后，用正丁醇萃取4次(正丁醇可用乙酸乙酯代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到35％；合并35％乙酸乙酯的洗脱液，减压浓缩得到固体，所得固体再用氯仿(可用丙酮、乙酸乙酯代替)进行反复重结晶纯化，得到淡黄色针状结晶，即为所述黄酮衍生物3'-(γ,γ-二甲基烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮。
实施例3
通过以下步骤制备黄酮衍生物：
(1)先在菌种培养基里对中华稻蝗(Oxya chinensis Thunber)内生真菌球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖2.5％(重量百分数，下同)，酵母膏0.5％，蛋白胨1.0％，琼脂1.5％，氯化钠1.5％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养4天；
(2)再对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行发酵培养，所用发酵培养基为含有槐米2.0％(重量百分数，下同)，大米50.0％，氯化钠2.5％和水余量，于30℃下静置培养45天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用乙醇-水混合液(体积比为80:20)浸提4次，减压浓缩后，用正丁醇萃取2次(正丁醇可用乙酸乙酯代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到35％，合并35％乙酸乙酯的洗脱液，减压浓缩得到固体，所得固体再用氯仿(可用丙酮、乙酸乙酯代替)进行反复重结晶纯化，得到淡黄色针状结晶，即为所述黄酮衍生物3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮。
经检测，实施例1、2和3所得化合物3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮的波谱数据如下：C21H20O6,HR-ESI-MS m/z,369.1335,[M+H]+,计算值369.1338.1HNMR(600MHz,CD3COCD3)and 13C NMR(150MHz,CD3COCD3)见表1。
表1.3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮的1H-NMR(600MHz,CD3COCD3)和13C-NMR(150MHz,CD3COCD3)
Figure BDA0002238961220000051
Figure BDA0002238961220000061
实施例1、2和3所得化合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002238961220000062
实施例4
本发明化合物对香蕉炭疽菌和柑橘青霉菌抑菌活性试验：
采用滤纸片扩散法测定实施例1所得化合物3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮对香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)和柑橘青霉菌(Penicilliumitalicum)的抑菌圈直径。将化合物样品溶于溶剂(5％DMSO(二甲基亚砜)，2％吐温80，余量为水，均为体积比)配制成浓度为250μg/mL溶液，将滤纸片(φ＝6mm)浸泡于所配溶液1小时后，置于接好待测菌株的培养皿上，于28℃恒温培养箱中培养48h，用十字交叉法量取抑菌圈直径，取三次测量的平均值为最终结果。上述溶解样品所用溶剂为阴性对照。结果见表2。
表2.3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮的抗植物病原真菌活性(mm).
Figure BDA0002238961220000063
实施例5
本发明化合物对香蕉炭疽病菌在香蕉采后保藏的抗菌活性试验：
配制浓度为400，800，1000ppm的3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮(实施例1制得)溶液，对感染香蕉炭疽病菌的香蕉(市售成熟香蕉)进行预防性蕉体喷洒，以未喷洒本发明化合物制剂为空白对照。自然风干后，放入室内18℃～20℃保存14天，当浓度为1000ppm时，经本发明化合物制剂喷洒后的好果率＞46％，未喷洒本发明化合物制剂的空白对照好果率为10％；其中，好果是指表皮无病斑的水果，好果率＝(好果数/总果数)×100％，下同。
实施例6
本发明化合物对柑橘青霉病菌在柑橘采后保藏的抗菌活性试验：
配制浓度为400，800，1000ppm的3'-(γ,γ-二甲烯丙氧基)-5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮(实施例1制得)溶液，对感染柑橘青霉病菌的柑橘(市售)进行预防性表皮喷洒，以未喷洒本发明化合物制剂为空白对照。自然风干后，放入室内18℃～20℃保存14天，当浓度为1000ppm时，经本发明化合物制剂喷洒后的好果率＞39％，未喷洒本发明化合物制剂的空白对照好果率为10％。
实施例4～6的实验结果表明本发明化合物对香蕉炭疽菌和柑橘青霉菌具有较强的抑制生长作用，可以添加各类溶剂、助剂，制成喷剂或粉剂用作农用抗菌剂。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种黄酮衍生物，其特征在于：其分子式为C21H20O6，结构式如式I所示：
Figure FDA0003027966810000011
2.根据权利要求1所述的黄酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对球黑孢霉(Nigrospora sphaerica)ZMT05进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中获得的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩，再用有机溶剂萃取，得到黄酮衍生物；其中，发酵培养基为含有槐米的发酵培养基；
步骤(1)中所述的菌种培养基含有如下重量百分数的组分：葡萄糖1.5～3.5％，酵母膏0.02～1.5％，蛋白胨0.02～1.5％，琼脂1.0～2.5％，氯化钠0.2～2.0％，余量为水；
步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养4～10天；
步骤(2)中所述的发酵培养基含有如下重量百分数的组分：槐米1.0～3.0％，大米30.0～70.0％，氯化钠1.0～3.0％，余量为水；
步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在25～30℃下培养30～60天；
步骤(2)中所述的乙醇水溶液为乙醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的乙醇-水混合液；
步骤(2)中所述的甲醇水溶液为甲醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的甲醇-水混合液；
步骤(2)中所述的有机溶剂为乙酸乙酯和正丁醇中的一种；
所述的黄酮衍生物的制备方法，还包括将步骤(2)中得到的黄酮衍生物通过硅胶柱层析和重结晶进一步纯化的步骤；
所述的硅胶柱层析为在200～300目硅胶柱中进行色谱分离；所述硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱；所述的乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到35％；
所述的重结晶为在氯仿、丙酮或乙酸乙酯中进行重结晶。
3.根据权利要求2所述的黄酮衍生物的制备方法，其特征在于：
步骤(2)中所述的浸提的次数为2～4次；
步骤(2)中所述的萃取的次数为2～4次。
4.权利要求1所述的黄酮衍生物在制备防治植物病原菌农用抗菌剂中的应用。
5.根据权利要求4所述的黄酮衍生物在制备防治植物病原菌农用抗菌剂中的应用，其特征在于：
所述的植物病原菌为柑橘青霉菌或香蕉炭疽菌。
6.根据权利要求4或5所述的黄酮衍生物在制备防治植物病原菌农用抗菌剂中的应用，其特征在于：
所述的植物病原菌农用抗菌剂为通过添加助剂制成喷剂或粉剂。
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