CN107400155B - 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种甾酮衍生物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107400155B
CN107400155B CN201710676487.9A CN201710676487A CN107400155B CN 107400155 B CN107400155 B CN 107400155B CN 201710676487 A CN201710676487 A CN 201710676487A CN 107400155 B CN107400155 B CN 107400155B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sterone
preparation
water
sterone derivative
ethyl acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710676487.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107400155A (zh
Inventor
李春远
丁唯嘉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Agricultural University
Original Assignee
South China Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Agricultural University filed Critical South China Agricultural University
Priority to CN201710676487.9A priority Critical patent/CN107400155B/zh
Publication of CN107400155A publication Critical patent/CN107400155A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107400155B publication Critical patent/CN107400155B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种甾酮衍生物及其制备方法与应用。该甾酮衍生物的分子式为C28H40O2，结构式如式I所示。该甾酮衍生物的制备方法包括以下步骤：(1)在菌种培养基中对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养；(2)在发酵培养基中对步骤(1)中获得的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩后用有机溶剂萃取，再经硅胶柱层析和薄层层析，得到甾酮衍生物。本发明制得的甾酮衍生物具有很强的抑制柑橘青霉菌、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌的作用，可用作微生物农用杀菌剂，且原料可以大规模生产，应用前景广阔。

Description

一种甾酮衍生物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于生物化工领域，特别涉及一种甾酮衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
植物真菌病害是危害农作物健康生长的重要因素之一，能引起植物的某些部位萎蔫、坏死、腐烂等不良症状，甚至导致整株植物死亡。据统计，全球每年因植物病害给农业造成的直接经济损失高达上千亿美元。传统农药在杀灭病害的同时，容易对环境造成污染或在农产品表面形成残留，因此寻找高效安全的农用杀菌剂已成为保护环境、维持作物健康生长及农产品安全贮藏加工等急需解决的重要课题。植物内生真菌寄生在植物内部而不引起明显的症状，其代谢产物一般对植物无毒或低毒。同时它所产生代谢产物通常活性强烈、结构新颖。但目前从植物来源的内生真菌中获得有重要抗植物病原真菌活性的天然化合物作为杀菌剂使用的报道相对较少。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种甾酮衍生物。
本发明的另一目的在于提供所述甾酮衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述甾酮衍生物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种甾酮衍生物，其分子式为C28H40O2，结构式如式I所示：
所述的甾酮衍生物是一种黄色油状物，名称为24-羟基麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮。
所述的甾酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中获得的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩，再用有机溶剂萃取，得到甾酮衍生物；
步骤(1)中所述的棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7于2017年5月11日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，地址：广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏编号：GDMCCNO:60179；为苦槛蓝(Myoporum bontioides A.Gray)内生真菌。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养基含有以下重量百分数的组分：葡萄糖1.0～3.5％，酵母膏0.02～1.5％，蛋白胨0.01～1.5％，琼脂1.0～2.5％，氯化钠0.2～2.0％，余量为水；使用时将培养基制成试管斜面。
更优选的，步骤(1)中所述的菌种培养基含有以下重量百分数的组分：葡萄糖1.0～3.0％，酵母膏0.02～0.5％，蛋白胨0.1～1.0％，琼脂1.0～1.5％，氯化钠0.2～1.5％，余量为水。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养3～14天。
更优选的，步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在28℃下培养3～7天。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养基含有以下重量百分数的组分：大米10.0～70.0％，氯化钠1.0～5.5％，余量为水。
更优选的，步骤(2)中所述的发酵培养基含有以下重量百分数的组分：大米40.0～70.0％，氯化钠1.0～2.5％，余量为水。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在25～30℃下培养25～80天。
更优选的，步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在25～30℃下培养25～60天。
优选的，步骤(2)中所述的乙醇水溶液为乙醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的乙醇-水混合液。
更优选的，步骤(2)中所述的乙醇水溶液为乙醇与水按体积比80～95：5～20配比得到的乙醇-水混合液。
优选的，步骤(2)中所述的甲醇水溶液为甲醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的甲醇-水混合液。
更优选的，步骤(2)中所述的甲醇水溶液为甲醇与水按体积比80～95：5～20配比得到的甲醇-水混合液。
优选的，步骤(2)中所述的的浸提的次数为2～4次。
优选的，步骤(2)中所述的有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
优选的，步骤(2)中所述的萃取的次数为2～4次。
所述的甾酮衍生物的制备方法，还包括将步骤(2)中得到的甾酮衍生物经硅胶柱层析和硅胶制备薄层层析进一步纯化。
优选的，所述的硅胶柱层析为在200～300目硅胶柱中进行色谱分离。
优选的，所述的硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱，所述的乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到50％。
优选的，所述的硅胶制备薄层层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合液为流动相；所述的石油醚和乙酸乙酯体积比为5:1。
所述的甾酮衍生物在制备防治植物病原菌农用杀菌剂中的应用。
优选的，所述的植物病原菌为柑橘青霉菌(Penicillium italicum)、番茄枯萎菌(Fusarium oxysporum)或香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)。
优选的，所述的植物病原菌农用杀菌剂可以添加其他各类溶剂、助剂和/或乳化剂制成喷剂或粉剂，用作农用杀菌剂。
更优选的，所述的植物病原菌农用杀菌剂通过如下方法制备得到：将上述甾酮衍生物溶于乙酸乙酯，再与吐温80混合，最后添加水混匀，其中乙酸乙酯、吐温80和水的体积比为1：3：96，得到甾酮衍生物溶液；然后往甾酮衍生物溶液中添加乳化剂，得到植物病原菌农用杀菌剂，其中甾酮衍生物溶液与乳化剂的体积比为4：l。
优选的，所述的乳化剂为聚乙二醇辛基苯基醚。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：本发明氯代异香豆素衍生物具有很强的抑制柑橘青霉、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌的作用，可用作微生物农用杀菌剂，而且原料可以大规模生产，应用前景广阔。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本发明中涉及的棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7保藏在广东省微生物菌种保藏中心，保藏编号：GDMCC NO：60179，保藏日期：2017年5月11日，保藏地址：广州市先烈中路100号大院59号楼5楼。
实施例1
通过以下步骤制备甾酮衍生物：
(1)先在菌种培养基里对苦槛蓝内生真菌棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖1.0％(重量百分数，下同)，酵母膏0.02％，蛋白胨0.1％，琼脂1.0％，氯化钠0.2％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养7天；
(2)再对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行发酵培养，所用发酵培养基为含有大米70.0％(重量百分数，下同)，氯化钠1.0％和水余量。于室温25℃下静置培养25天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用乙醇-水混合液(乙醇与水的体积比为95:5)浸提3次，减压浓缩后，用乙酸乙酯萃取3次(乙酸乙酯可用正丁醇或氯仿代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到50％；合并15％～25％石油醚/乙酸乙酯的洗脱液，再用硅胶制备薄层层析，采用流动相体积比为石油醚:乙酸乙酯＝5:1进行分离，减压浓缩后，得到黄色油状物，即为所述甾酮衍生物。
实施例2
通过以下步骤制备氯代异香豆素衍生物：
(1)先在菌种培养基里对苦槛蓝内生真菌棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖2.5％(重量百分数，下同)，酵母膏0.2％，蛋白胨0.3％，琼脂1.0％，氯化钠0.5％，其余为水，使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养3天；
(2)再对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行发酵培养，所用发酵培养基为含有大米40.0％(重量百分数，下同)，氯化钠2.0％和水余量，于30℃下静置培养50天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用甲醇-水混合液(甲醇与水的体积比为90:10)浸提2次，减压浓缩后，用正丁醇萃取4次(正丁醇可用乙酸乙酯或氯仿代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到50％；合并15％～25％石油醚/乙酸乙酯的洗脱液，再用硅胶制备薄层层析，采用流动相体积比为石油醚:乙酸乙酯＝5:1进行分离，减压浓缩后，得到黄色油状物，即为所述甾酮衍生物。
实施例3
通过以下步骤制备氯代异香豆素衍生物：
(1)先在培养基里对苦槛蓝内生真菌棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖3.0％(重量百分数，下同)，酵母膏0.5％，蛋白胨1.0％，琼脂1.5％，氯化钠1.5％，其余为水，使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养5天；
(2)再对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行发酵培养，所用发酵培养基为含有大米60.0％(重量百分数，下同)，氯化钠2.5％和水余量，于25℃下静置培养60天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用乙醇-水混合液(乙醇与水的体积比为80:20)浸提4次，减压浓缩后，用正丁醇萃取2次(正丁醇可用乙酸乙酯或氯仿代替)，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到50％；合并15％～25％石油醚/乙酸乙酯的洗脱液，再用硅胶制备薄层层析，采用流动相体积比为石油醚:乙酸乙酯＝5:1进行分离，减压浓缩后，得到黄色油状物，即为所述甾酮衍生物。
经检测，实施例1、2和3所得化合物24-羟基麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮的物理及波谱数据如下：黄色油状物，[α]D 25＝+173.3(c 0.004,MeOH)；UV(MeOH)λmax(logε):341(3.79)nm；IR(KBr)νmax:3420,3136,1669,1650,1528,1453,1401,1385cm-1；HR-ESI-MS m/z409.3108([M+H]+,理论值C28H40O2409.3101)。1H-NMR(600MHz,CDCl3):1.82(m,1H,H-1a),2.02(m,1H,H-1b),2.46(m,1H,H-2a),2.53(m,1H,H-2b),5.75(s,1H,H-5),6.04(d,9.6Hz,1H,H-6),6.61(d,9.6Hz,1H,H-7),2.14(m,1H,H-9),1.60(m,1H,H-11a),b1.71(m,1H,H-11b),1.31(m,1H,H-12a),2.09(m,1H,H-12b),2.39(m,1H,H-15a),b2.48(m,1H,H-15b),1.49(m,1H,H-16a),1.80(m,1H,H-16b),1.29(m,1H,H-17),0.98(s,3H,H-18),1.00(s,3H,H-19),2.22(m,1H,H-20),1.08(d,6.6Hz,3H,H-21),5.48(m,1H,H-22),5.49(m,1H,H-23),1.70(m,1H,H-25),0.91(d,3.1Hz,3H)0.90(d,3.2Hz,3H)1.23(s,3H)。13C-NMR(150MHz,CDCl3):34.1(C-1),34.1(C-2),199.5(C-3),123.0(C-4),124.5(C-5),124.6(C-6),134.0(C-7),164.3(C-8),44.3(C-9),36.7(C-10),19.0(C-11),35.6(C-12),44.0(C-13),155.7(C-14),25.2(C-15),27.8(C-16),55.9(C-17),19.0(C-18),16.6(C-19),39.1(C-20),21.0(C-21),133.7(C-22),134.0(C-23),74.9(C-24),38.1(C-25),17.6(C-26),17.2(C-27),25.4(C-28)。
实施例1、2和3所得化合物的结构式如下所示：
实施例4
本发明化合物对柑橘青霉、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌抑菌活性试验：
采用二倍稀释法测定实施例1所得化合物(24-羟基麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮)对柑橘青霉菌、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌的最小抑菌浓度(MIC)。待测菌株于28℃恒温培养箱中培养24h，观察试管中菌的生长情况，没有菌生长的试管所对应的浓度即为其最小抑菌浓度。三唑酮作阳性对照。结果显示本发明化合物对柑橘青霉菌、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌的最小抑菌浓度分别为25μg/mL，100μg/mL和80μg/mL，其中对柑橘青霉活性优于三唑酮(MIC＝50μg/mL)，对另外两菌活性与三唑酮相同。
实施例5
本发明化合物对番茄枯萎菌温室杀菌活性试验：
本发明化合物(24-羟基麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮)按照《农药田间药效试验准则》，在大棚中测试其对番茄枯萎菌感染番茄叶片的防治效果。将化合物溶于乙酸乙酯，再与吐温80混合，最后添加水混匀，其中乙酸乙酯:吐温80:水＝1:3:96(体积比)，再添加乳化剂聚乙二醇辛基苯基醚(溶液与乳化剂体积比为4:l)配成制剂，以不添加发明化合物的制剂为空白对照，结果表明本发明化合物对番茄枯萎菌具有显著的杀菌活性。在对感染番茄枯萎菌的番茄叶片进行预防性叶面喷洒试验中，当浓度为800，400，200ppm时，本发明化合物7天后对番茄枯萎菌的抑菌率分别为87％，76％，67％，空白对照抑菌率为0；在对感染番茄枯萎菌的番茄叶片进行治疗性叶面喷洒试验中，当浓度为400ppm时，7天时本发明化合物对番茄叶片的抑菌率为68％，空白对照抑菌率为0。
实施例6
本发明化合物对香蕉炭疽病菌在香蕉采后保藏的杀菌活性试验：
对感染香蕉炭疽病菌的香蕉采用实施例5化合物制剂进行预防性蕉体喷洒，以不添加发明化合物的制剂为空白对照。自然风干后，放入室内18℃～20℃保存14天，当浓度为400ppm时，经本发明化合物制剂喷洒后的好果率＞70％，未喷洒本发明化合物制剂的空白对照好果率为10％。
实施例7
本发明化合物对柑橘青霉菌在柑橘采后保藏的杀菌活性试验：
对感染柑橘青霉菌的柑橘采用实施例5化合物制剂进行预防性表皮喷洒，以不添加发明化合物的制剂为空白对照。自然风干后，放入室内18℃～20℃保存14天，当浓度为400ppm时，经本发明化合物制剂喷洒后的好果率＞80％，未喷洒本发明化合物制剂的空白对照好果率为20％。
效果实施例4，5，6，7的实验结果表明本发明化合物对柑橘青霉、番茄枯萎菌和香蕉炭疽菌具有很强的抑制生长作用，可以添加其他各类溶剂、助剂，制成喷剂或粉剂用作农用杀菌剂。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种甾酮衍生物，其特征在于：其分子式为C28H40O2，结构式如式I所示：
2.根据权利要求1所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中获得的菌种进行发酵培养，然后用乙醇水溶液或甲醇水溶液进行浸提，减压浓缩，再用有机溶剂萃取，得到甾酮衍生物；
所述的棒曲霉(Aspergillus clavatus)R7于2017年5月11日保藏于广东省微生物菌种保藏中心，地址：广州市先烈中路100号大院59号楼5楼，保藏编号：GDMCC NO:60179。
3.根据权利要求2所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的菌种培养基含有以下重量百分数的组分：葡萄糖1.0～3.5％，酵母膏0.02～1.5％，蛋白胨0.01～1.5％，琼脂1.0～2.5％，氯化钠0.2～2.0％，余量为水；
步骤(2)中所述的发酵培养基含有以下重量百分数的组分：大米10.0～70.0％，氯化钠1.0～5.5％，余量为水。
4.根据权利要求3所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的菌种培养基含有以下重量百分数的组分：葡萄糖1.0～3.0％，酵母膏0.02～0.5％，蛋白胨0.1～1.0％，琼脂1.0～1.5％，氯化钠0.2～1.5％，余量为水；
步骤(2)中所述的发酵培养基含有以下重量百分数的组分：大米40.0～70.0％，氯化钠1.0～2.5％，余量为水。
5.根据权利要求2所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养3～14天；
步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在25～30℃下培养25～80天；
步骤(2)中所述的乙醇水溶液为乙醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的乙醇-水混合液；
步骤(2)中所述的甲醇水溶液为甲醇与水按体积比80～100：0～20配比得到的甲醇-水混合液；
步骤(2)中所述的有机溶剂为氯仿、乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
6.根据权利要求2所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于：还包括将步骤(2)中得到的甾酮衍生物经硅胶柱层析和硅胶制备薄层层析进一步纯化。
7.根据权利要求6所述的甾酮衍生物的制备方法，其特征在于：
所述的硅胶柱层析为在200～300目硅胶柱中进行色谱分离；所述硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱；所述的乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到50％；
所述的硅胶制备薄层层析采用石油醚和乙酸乙酯的混合液为流动相；所述的石油醚和乙酸乙酯体积比为5:1。
8.权利要求1所述的甾酮衍生物在制备防治植物病原菌农用杀菌剂中的应用，其特征在于：
所述的植物病原菌为柑橘青霉菌、番茄枯萎菌或香蕉炭疽菌。
9.根据权利要求8所述的甾酮衍生物在制备防治植物病原菌农用杀菌剂中的应用，其特征在于：
所述的植物病原菌农用杀菌剂为通过添加助剂制成的喷剂或粉剂。
10.根据权利要求9所述的甾酮衍生物在制备防治植物病原菌农用杀菌剂中的应用，其特征在于：
所述的助剂为溶剂和/或乳化剂。
CN201710676487.9A 2017-08-09 2017-08-09 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用 Active CN107400155B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710676487.9A CN107400155B (zh) 2017-08-09 2017-08-09 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710676487.9A CN107400155B (zh) 2017-08-09 2017-08-09 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107400155A CN107400155A (zh) 2017-11-28
CN107400155B true CN107400155B (zh) 2019-07-09

Family

ID=60401889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710676487.9A Active CN107400155B (zh) 2017-08-09 2017-08-09 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107400155B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007103508A2 (en) * 2006-03-08 2007-09-13 Board Of Regents, University Of Texas System Ligands for nematode nuclear receptors and uses thereof
CN102690315A (zh) * 2012-05-31 2012-09-26 中国农业大学 一种齐墩果酸肟酯衍生物及其制备方法与应用
CN106554340A (zh) * 2016-11-21 2017-04-05 安徽中医药大学 一种紫藤瘤中单体化合物的用途及其分离纯化方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007103508A2 (en) * 2006-03-08 2007-09-13 Board Of Regents, University Of Texas System Ligands for nematode nuclear receptors and uses thereof
CN102690315A (zh) * 2012-05-31 2012-09-26 中国农业大学 一种齐墩果酸肟酯衍生物及其制备方法与应用
CN106554340A (zh) * 2016-11-21 2017-04-05 安徽中医药大学 一种紫藤瘤中单体化合物的用途及其分离纯化方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107400155A (zh) 2017-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19638870A1 (de) Verbindungen mit antimykotischer und cytostatischer Wirkung, Herstellungsverfahren, Mittel und DSM 11 092
CN110627759B (zh) 倍半萜类化合物及其制备方法和用途
CN111943926B (zh) Xanthone类化合物及其制备方法以及在农业领域中的应用
CN108277164B (zh) 一种海漆内生真菌来源的茚类衍生物及其在制备抗炎药物中的应用
NO753291L (zh)
CN115894591A (zh) 一种赤芝菌丝体中三萜化合物及其应用
CN103937678A (zh) 一株海洋壳青霉、其衍生的喹啉酮类化合物及其制备和应用
CN108315264A (zh) 一种海漆内生真菌来源的聚酮化合物及其在制备抗炎药物中的应用
CN107974412B (zh) 一种用于制备抗炎活性化合物peniroquesine A的娄地青霉及其应用
CN107400155B (zh) 一种甾酮衍生物及其制备方法与应用
Ren-Yi et al. Chaetominine,(+)-alantrypinone, questin, isorhodoptilometrin, and 4-hydroxybenzaldehyde produced by the endophytic fungus Aspergillus sp. YL-6 inhibit wheat (Triticum aestivum) and radish (Raphanus sativus) germination
Zhang et al. Secondary metabolites from Rhizopus sp., an endophytic fungus in Astragalus membranaceus and preliminary evaluation of inhibition of plant pathogen activity
CN107400108B (zh) 一种双香豆素衍生物及其制备方法与应用
WO2023019821A1 (zh) 一种嗜氮酮类多聚体化合物及其制备方法和应用
Onanuga et al. Two new biologically active steroids from Costus lucanusianus (Costaceae)
WO2023040090A1 (zh) 双萘并r-吡喃酮类化合物及其在抗植物炭疽菌中的应用
CN110804036B (zh) 一种黄酮衍生物及其制备方法与应用
CN106467528B (zh) 一种氯代异香豆素衍生物及其制备方法与应用
CN109400444B (zh) 抑制植物病源真菌的倍半萜类化合物及其制备方法
CN102659734B (zh) 一种三烯抗生素的制备方法
CN109503623B (zh) Guanacastane类化合物及其制备方法和在制备抗菌药物中的应用
Kemertelidze et al. Steroid compounds from Yucca gloriosa L. introduced into Georgia and their applications
CN106912489A (zh) 阿维菌素类衍生物的制备方法及其应用
CN110881466B (zh) 伊快霉素类化合物在抗烟草赤星病中的应用以及提取方法
CN106577844A (zh) 防治辣椒疫病制剂、其制备及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant