CN110746365A - 一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法 - Google Patents

一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型4‑硫氰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法，步骤如下：在有机溶剂中，在六氟磷酸四乙腈铜催化剂作用下，催化硫氰酸酯基内炔烃类化合物与有机叠氮化合物反应制备4‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑。本发明中4‑硫氰酸酯取代的1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法以及4‑硫代‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三唑的制备方法反应条件温和，产物收率不低于55％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更符合规模化生产要求。

Description

一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑的制备方法，包括4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法。
背景技术
三唑作为一种具有多种生物活性的结构而广泛地被应用于医药，农业，染料，高分子以及材料科学。Huisgen-1,3偶极环加成反应是传统合成三唑的方法，但是由于它反应时间长，区域选择性差，反应温度高的缺点使得其应用十分受限。2002年Sharpless等人提出的铜催化叠氮-端炔环加成反应(CuAAC)合成三唑反应作为Click反应的一个模板反应很好地解决了这些问题，从而使得该领域有了飞速的发展(V.V.Rostovtssev,L.G.Green,V.V.Fokin and K. B.Sharpless,Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,2596)。自2002年至今，各种1,4,5- 三取代三唑的合成方法被发明出来，但是对于叠氮-硫氰酸酯基内炔烃参与的环加成反应，生成4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的方法，尚未见文献报道。
本发明采用了各种硫氰酸酯基内炔烃和有机叠氮化合物为原料，使用 5mol％Cu(MeCN)4PF6作为催化剂，在80℃的条件下，反应12-24小时，最终以 63％～81％的收率得到4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑类化合物。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供合成4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑的制备方法以及4-硫代-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法。
本发明的技术方案：
一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法，步骤如下：
在有机溶剂中，在六氟磷酸四乙腈铜(Cu(MeCN)4PF6)催化剂作用下，催化硫氰酸酯基内炔烃类化合物与有机叠氮化合物反应制备4-硫氰酸酯取代的 1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，反应式如下：
Figure BDA0002258886340000021
其中，R1和R2为烷基或芳基，R1和R2相同或不同；
I为硫氰酸酯基内炔烃类化合物；
反应温度为室温～100℃，反应时间为12h～24h，制备得到收率不低于63％的4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。
所述的硫氰酸酯基内炔烃类化合物与叠氮的摩尔比为1:1.5-1:3，硫氰酸酯基内炔烃类化合物的浓度0.1-1mmol/ml。
所述的Cu(MeCN)4PF6的用量为硫氰酸酯基内炔烃类化合物的0.5～50mol％。
所述的有机溶剂为苯、甲苯、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、三氟甲苯、环己烷、石油醚中的一种或两种以上混合，优选溶剂为四氢呋喃，1,2-二氯乙烷或氯仿。
本发明的有益效果：本发明中4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法以及4-硫代-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法反应条件温和，产物收率不低于55％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更符合规模化生产要求。
具体实施方式
以下结合技术方案，进一步说明本发明的具体实施方式。
实施例1：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，32.0mg)溶于氯仿(0.4mL) 中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol，3.8mg)， 80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色液体产物45mg，产率78％。
Figure BDA0002258886340000031
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.56-7.49(m,3H),7.28-7.22(m,5H), 7.04-7.02(m,2H),5.47(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.2,134.1,130.9, 129.6,129.4,129.0,128.7,127.6,126.4,124.2,109.2,53.2.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C16H12N4S(M+Na)+315.0674,found 315.0680.
实施例2：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-对甲氧基苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-对甲氧基苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，37.8mg)溶于氯仿 (0.4mL)中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol，3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色液体产物48mg，产率75％。
Figure BDA0002258886340000032
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.33-7.31(m,3H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H), 7.10-7.08(m,2H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),5.49(s,2H),3.90(s,3H).13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ161.5,142.2,134.3,131.0,129.0,128.7,127.5,126.2,115.9,114.9, 109.4,55.5,53.1.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C17H14N4OS(M+Na)+345.0781, found 345.0784.
实施例3：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-对甲基苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-对甲基苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，34.6mg)溶于氯仿 (0.4mL)中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol， 3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色液体产物43mg，产率71％。
Figure BDA0002258886340000041
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.36-7.32(m,5H),7.17(d,J＝8.0Hz,2H), 7.11-7.08(m,2H),5.49(s,2H),2.48(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.3, 141.3,134.3,130.1,129.4,129.0,128.7,127.6,126.3,121.2,109.3,53.1,21.5. HRMS(ESI-TOF)m/zcalcd for C17H14N4S(M+Na)+329.0831,found 329.0836.
实施例4：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-对溴苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-对溴苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，47.2mg)溶于氯仿(0.4mL) 中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol，3.8mg)， 80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色固体产物57mg，产率77％。
Figure BDA0002258886340000042
Mp＝102-104℃.1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.67(d,J＝12.0Hz, 2H),7.33-7.31(m,3H),7.13(d,J＝8.0Hz,2H),7.08-7.06(m,2H),5.50(s,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ141.1,134.0,132.7,131.1,129.1,128.9,127.5,126.7, 125.7,123.1,109.0,53.4.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C16H11BrN4S (M+Na)+392.9780,found 392.9782.
实施例5：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-间甲基苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-间甲基苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，34.6mg)溶于氯仿 (0.4mL)中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol， 3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色液体产物45mg，产率74％。
Figure BDA0002258886340000051
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.45-7.38(m,2H),7.33-7.31(m,3H), 7.10-7.07(m,3H),7.02(s,1H),5.49(s,2H),2.40(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3):δ142.4,139.3,134.3,131.7,130.2,129.2,129.0,128.7,127.7,126.6,126.3, 124.1,109.3,53.2,21.3.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C17H14N4S (M+Na)+329.0832,found 329.0836.
实施例6：4-硫氰酸酯基-(1-苄基)-5-邻甲氧基苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-邻甲氧基苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，37.8mg)溶于氯仿 (0.4mL)中，再加入苄基叠氮(0.3mmol，40mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol， 3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色液体产物41mg，产率63％。
Figure BDA0002258886340000052
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.57-7.53(m,1H),7.28-7.25(m,3H),7.08 (d,J＝4.0Hz,2H),7.04-7.00(m,3H),5.43(s,2H),3.71(s,3H).13C NMR(100MHz, CDCl3):δ157.1,139.2,134.1,132.8,131.2,128.7,128.4,127.8,127.3,121.0,113.0, 111.4,109.1,55.5,53.5.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C17H14N4OS (M+Na)+345.0781,found 345.0783.
实施例7：4-硫氰酸酯基-(1-对甲氧基苄基)-5-苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，32.0mg)溶于氯仿(0.4mL) 中，再加入对甲氧基苄基叠氮(0.3mmol，48.9mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol， 3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色固体产物42mg，产率65％。
Figure BDA0002258886340000061
Mp＝90-92℃.1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.63-7.54(m,3H),7.28(d, J＝4.0Hz,2H),7.01(d,J＝8.0Hz,2H),6.82(d,J＝8.0Hz,2H),5.44(s,2H),3.80 (s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3):δ159.9,142.0,130.9,129.6,129.4,129.2, 126.4,126.1,124.4,114.3,109.2,55.3,52.8.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C17H14N4OS(M+Na)+345.0781,found 345.0783.
实施例8：4-硫氰酸酯基-(1-对氯苄基)-5-苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，32.0mg)溶于氯仿(0.4mL) 中，再加入对氯苄基叠氮(0.3mmol，50.1mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol， 3.8mg)，80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到黄色固体产物48mg，产率74％。
Figure BDA0002258886340000071
mp＝103-105℃.1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.63-7.54(m,3H),7.28 (d,J＝8.0Hz,4H),7.01(d,J＝8.0Hz,2H),5.47(s,2H).13C NMR(100MHz, CDCl3):δ142.1,134.9,132.5,121.1,129.5,129.5,129.2,129.1,126.6,124.1,109.1, 52.5.HRMS(ESI-TOF)m/zcalcd for C16H11ClN4S(M+Na)+349.0285,found 349.0285.
实施例9：4-硫氰酸酯基-[1-(2,3,4,5-四氢-1’-苯基)]-5-苯基-1H-1,2,3-三氮唑的制备
在空气下，将1-苯乙炔基硫氰酸酯(0.2mmol，32.0mg)溶于氯仿(0.4mL) 中，再加入二级叠氮(0.3mmol，60.0mg)及Cu(MeCN)4PF6(0.01mmol，3.8mg)， 80℃下搅拌反应混合物，反应24h，旋干后柱层析分离得到棕色液体产物49mg，产率68％。
Figure BDA0002258886340000072
1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.64-7.61(m,3H),7.24-7.19(m,5H), 6.95-6.92(m,2H),6.28(t,J＝4.0Hz,1H),5.38(s,1H),2.52-2.45(m,1H),2.27-2.22 (m,3H),2.16-2.10(m,1H),1.82-1.78(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ142.2, 139.2,134.4,132.3,130.8,129.7,129.4,128.4,127.5,126.3,125.5,124.8,109.3, 56.5,31.0,25.3,18.2.HRMS(ESI-TOF)m/z calcd for C21H18N4S(M+Na)+381.1144, found 381.1147。

Claims (3)

1.一种新型4-硫氰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的制备方法，其特征在于，步骤如下：
在有机溶剂中，在六氟磷酸四乙腈铜Cu(MeCN)4PF6催化剂作用下，催化硫氰酸酯基内炔烃类化合物与有机叠氮化合物反应制备4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，反应式如下：
Figure FDA0002258886330000011
其中，R1和R2为烷基或芳基，R1和R2相同或不同；
I为硫氰酸酯基内炔烃类化合物；
反应温度为室温～100℃，反应时间为12h～24h，制备得到收率不低于63％的4-硫氰酸酯取代的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑；
所述的硫氰酸酯基内炔烃类化合物与叠氮的摩尔比为1:1.5-1:3，硫氰酸酯基内炔烃类化合物的浓度0.1-1mmol/ml。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的Cu(MeCN)4PF6的用量为硫氰酸酯基内炔烃类化合物的0.5～50mol％。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氢呋喃、三氟甲苯、环己烷、石油醚中的一种或两种以上混合。
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