CN110730783A - 杂环化合物和包含其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及由式1表示的杂环化合物、在有机活性层中包含所述杂环化合物的有机电子器件、和用于制造所述有机电子器件的方法。

Description

杂环化合物和包含其的有机电子器件
技术领域
本申请要求于2018年5月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0056461号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机电子器件。
背景技术
在本说明书中，有机电子器件为使用有机半导体材料的电子器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机电子器件可以大致分为以下两种有机电子器件。第一种有机电子器件为这样的电子器件：其中通过从外部光源流动至器件的光子在有机材料层中形成激子，激子分离成电子和空穴，并且电子和空穴各自转移至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种有机电子器件为这样的电子器件：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述器件通过注入的电子和空穴来工作。
有机电子器件的实例包括有机太阳能电池、有机光电器件、有机发光器件、有机光电导体(OPC)、有机晶体管等，并且需要电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料或发光材料以驱动全部这些器件。在下文中，将主要对有机太阳能电池进行详细描述，但是在有机电子器件中，电子/空穴注入材料、电子/空穴提取材料、电子/空穴传输材料和发光材料全部基于相似的原理工作。
太阳能电池是直接从太阳光改变电能的电池，并且由于太阳能电池是一种解决化石能源的枯竭和因其使用而引起的全球环境问题的清洁替代能源，因此已经对太阳能电池进行了积极的研究。在此，太阳能电池意指通过吸收来自太阳光的光能以利用产生电子和空穴的光伏效应来产生电流-电压的电池。
太阳能电池是通过应用光伏效应可以将太阳能直接转换成电能的器件。根据构成薄膜的材料，太阳能电池可以分为无机太阳能电池和有机太阳能电池。
已经对太阳能电池进行了许多研究以便根据太阳能电池的设计通过各种层和电极的改变来增加能量转换效率。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供杂环化合物和包含其的有机电子器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的杂环化合物。
[式1]
在式1中，
L1至L4各自为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
R1至R11各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
X1和X2各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团，以及
m、n和p各自为1至4的整数。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机电子器件，其包括：
第一电极；
设置成面向第一电极的第二电极；以及
设置在第一电极与第二电极之间并且包括有机活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中有机活性层包含杂环化合物。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制造有机电子器件的方法，所述方法包括：
在基底上形成第一电极；
在第一电极上形成电子传输层；
在电子传输层上形成具有一个或更多个层并且包括有机活性层的有机材料层；以及
在有机材料层上形成第二电极，
其中有机活性层包含杂环化合物。
有益效果
由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物具有宽的光吸收区域和高的LUMO能级，因此当将所述杂环化合物用于有机电子器件的有机活性层时，可以获得高水平的效率。
附图说明
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池的图。
图2是示出化合物1、PBDB-T和比较化合物在膜状态下的UV-Vis吸收光谱的图。
图3是示出关于在本说明书的实施例1至4中制造的有机太阳能电池的根据电压的电流密度的图。
图4是示出关于在本说明书的比较例1至4中制造的有机太阳能电池的根据电压的电流密度的图。
附图标记说明
10：第一电极
20：第二电极
30：光活性层
100：有机太阳能电池
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物。
现有技术中对有机电子器件的研究集中于寻找当有机活性层的电子受体为富勒烯化合物例如PCBM时表现出高效率的电子供体材料，但是由于包含富勒烯化合物的有机电子器件在诸如吸收区域、开路电压和器件使用寿命的性能方面遇到限制，因此对利用非基于富勒烯的化合物例如ITIC作为电子受体的研究增多。
本发明的发明人发现，通过使用其中利用二烷氧基-苯作为核心的通过O原子与S原子之间的相互作用而增加平面性的由式1表示的化合物作为电子受体，即使在非基于富勒烯的化合物中，也可以吸收比现有技术中的电子受体材料更宽的区域内的光，并且可以提高包括有机太阳能电池的有机电子器件的效率和稳定性。
在本说明书中，当一个部分“包括”一个构成要素时，除非另外具体描述，否则这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括其中一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括其中在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级以基于真空能级的负(-)方向表示时，其也被解释为意指相应能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指从真空能级到最高占据分子轨道的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级到最低未占分子轨道的距离。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；羟基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烯基；芳基；和杂环基，经所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，具有支链的取代基的碳原子数包括支链的碳原子数。例如，“具有3至20个碳原子并且具有一个或更多个甲基作为支链的烷基”中的“3至20”是包括“一个或更多个甲基”的碳原子数在内的数量。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
烷基经芳基或杂芳基取代，并因此可以充当芳基烷基或杂芳基烷基。芳基和杂芳基可以分别选自以下待描述的芳基和杂芳基的实例。
在本说明书中，芳基可以为单环或多环的。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002274676830000051
基、芴基等，但不限于此。芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个不是碳的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002274676830000056
唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002274676830000053
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BDA0002274676830000054
唑基、
Figure BDA0002274676830000055
二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以为单环或多环的，并且可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环。
在本说明书中，对杂环基的上述描述可以应用于杂芳基，不同之处在于为杂芳基为芳族的。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，p为2，并且括号中的OR11’可以彼此相同或不同，并且可以彼此在苯环的对位处取代。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为1或2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，n和m各自为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为氢或氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1可以由下式1-1表示。
[式1-1]
Figure BDA0002274676830000061
在式1-1中，
R1至R10和L1至L4与式1中限定的那些相同，
R12和R13各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，以及
X101、X102、X201和X202各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L1至L4各自为亚苯基或二价噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1可以由下式1-2或1-3表示。
[式1-2]
Figure BDA0002274676830000071
[式1-3]
Figure BDA0002274676830000072
在式1-2和1-3中，
R1至R10与式1中限定的那些相同，
R12和R13各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，以及
X101、X102、X201和X202各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X101、X102、X201和X202各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X101、X102、X201和X202各自为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X101、X102、X201和X202各自为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X101、X102、X201和X202各自为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为具有1至20个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1至R4各自为己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R5至R10各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为具有1至20个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R11为己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12和R13各自为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12和R13各自为具有1至20个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12和R13各自为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12和R13各自为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R12和R13各自为己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物由下式2-1至2-15中的任一者表示。
[式2-1]
Figure BDA0002274676830000091
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
Figure BDA0002274676830000102
[式2-5]
[式2-6]
Figure BDA0002274676830000111
[式2-7]
[式2-8]
Figure BDA0002274676830000113
[式2-9]
Figure BDA0002274676830000121
[式2-10]
Figure BDA0002274676830000122
[式2-11]
Figure BDA0002274676830000123
[式2-12]
Figure BDA0002274676830000131
[式2-13]
Figure BDA0002274676830000132
[式2-14]
Figure BDA0002274676830000133
[式2-15]
Figure BDA0002274676830000141
在式2-1至2-15中，包括表示为
Figure BDA0002274676830000142
的结构的情况意指其中Y1在第5位处取代的化合物与其中Y1在第6位处取代的化合物混合，并且其中Y1在第5位处取代的化合物与其中Y1在第6位处取代的化合物的质量比可以为1:9至9:1，并且具体地为7:3。
在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物表现出300nm至1,000nm的吸收区域，并且优选具有在700nm至900nm处的最大吸收波长。
因此，当杂环化合物应用于有机电子器件时，表现出与电子供体的吸收区域(300nm至700nm)互补的吸收，使得当杂环化合物应用于有机电子器件时，可以表现出高的短路电流。
在本说明书的一个示例性实施方案中，该化合物可以吸收整个可见光波长区域内的光，并且还可以吸收红外线区域内的光。因此，该化合物可以表现出其中器件的吸收波长范围宽的效果。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包括有机活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机活性层包含所述杂环化合物。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制造有机电子器件的方法，该方法包括：在基底上形成第一电极；在第一电极上形成电子传输层；在电子传输层上形成具有一个或更多个层并且包括有机活性层的有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机活性层包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，形成具有一个或更多个层并且包括有机活性层的有机材料层可以通过旋涂法来进行，并且旋涂速率可以为1,300rpm至1,600rpm。
当旋涂速率在上述范围内时，有机活性层的厚度可以形成为在100nm内，使得可以改善有机电子器件的性能。
本发明的有机电子器件可以通过用于制造有机电子器件的典型方法和材料来制造，不同之处在于有机活性层中包含由式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机活性层包含电子供体和电子受体，并且电子受体包含所述杂环化合物。
在本说明书中，有机活性层可以为光活性层或发光层。
在本说明书中，有机电子器件可以为有机太阳能电池、有机光电器件、有机发光器件、有机光电导体(OPC)、或有机晶体管。
在下文中，将举例说明有机太阳能电池。在有机太阳能电池中，有机活性层为光活性层，并且上述有机电子器件可以引用对下述有机太阳能电池的描述。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包括光活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中光活性层包含杂环化合物。
有机太阳能电池还可以包括基底、空穴传输层、空穴注入层、电子注入层、和/或电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池还可以包括另外的有机材料层。有机太阳能电池可以通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数目。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层包含电子供体和电子受体，并且电子受体包含杂环化合物。
与现有技术中的电子受体材料相比，包含杂环化合物的电子受体材料可以通过将二烷氧基-苯作为核心应用至电子受体材料而表现出改善的性能。具体地，当杂环化合物用作有机太阳能电池的电子受体材料时，可以吸收比现有技术中的电子受体材料更宽的区域内的光，原因是由于O原子与S原子之间的相互作用而使平面性增加。因此，可以获得高的短路电流密度，可以获得由于LUMO能级的改变而改善的开路电压，并且最终可以提高有机太阳能电池的光电转换效率。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以将本领域中应用的材料用作电子供体，并且例如，电子供体可以包括选自以下的一种或更多种材料：聚3-己基噻吩(P3HT)、聚[N-9'-十七烷基-2,7-咔唑-交替-5,5-(4'-7'-二-2-噻吩基-2',1',3'-苯并噻二唑)](PCDTBT)、聚[2,6-(4,4-双-(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b；3,4-b']二噻吩)-交替-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)](PCPDTBT)、聚[2,7-(9,9-二辛基芴)-交替-5,5-(4,7-双(噻吩-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑)](PFO-DBT)、聚[[4,8-双[(2-乙基己基)氧基]苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-2,6-二基][3-氟-2-[(2-乙基己基)羰基]噻吩并[3,4-b]噻吩二基]](PTB7)、聚[2,7-(9,9-二辛基-二苯并噻咯)-交替-4,7-双(噻吩-2-基)苯并-2,1,3-噻二唑](PSiF-DBT)、聚[4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b；4,5-b']二噻吩-2,6-二基-交替-(4-(2-乙基己基)-3-氟噻吩[3,4-b]噻吩-)-2-羧酸酯-2-6-二基)](PTB7-Th)、和聚(苯并二噻吩-苯并三唑)(PBDB-T)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子供体可以为PBDB-T。
电子供体与电子受体的质量比可以为1:2至2:1，优选1:1.5至1.5:1，并且更优选1:1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子供体和电子受体可以构成本体异质结(BHJ)。本体异质结意指电子供体材料和电子受体材料在光活性层中彼此混合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子供体可以为p型有机材料层，并且电子受体可以为n型有机材料层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。在另一个示例性实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
在又一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，也可以以阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极这种顺序布置，并且还可以以阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极这种顺序布置，但是布置顺序不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有正常结构。在正常结构中，可以以基底、第一电极、空穴传输层、包括光活性层的有机材料层、电子传输层、和第二电极这种顺序堆叠。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有倒置结构。在倒置结构中，可以以基底、第一电极、电子传输层、包括光活性层的有机材料层、空穴传输层、和第二电极这种顺序堆叠。
图1是示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池100的图。根据图1，在有机太阳能电池100中，光从第一电极10侧和/或第二电极20侧入射，使得当光活性层30吸收整个波长区域内的光时，可以在其内部形成激子。激子在光活性层30中分离成空穴和电子，分离的空穴移动至作为第一电极10和第二电极20中的一者的阳极侧，而分离的电子移动至作为第一电极10和第二电极20中的另一者的阴极侧，使得电流可以在有机太阳能电池中流动。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有串联结构。在这种情况下，有机太阳能电池可以包括具有两个或更多个层的光活性层。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池可以具有含有一个或两个或更多个层的光活性层。
在另一个示例性实施方案中，在光活性层与空穴传输层之间或者在光活性层与电子传输层之间可以设置有缓冲层。在这种情况下，在阳极与空穴传输层之间还可以设置有空穴注入层。此外，在阴极与电子传输层之间还可以设置有电子注入层。
在本说明书中，基底可以为具有优异的透明性、表面平滑度、易操作性和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底，但不限于此，并且基底没有限制，只要该基底是通常用于有机太阳能电池的基底即可。其具体实例包括玻璃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)等，但不限于此。
用于第一电极的材料可以为透明且具有优异导电性的材料，但不限于此。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
形成第一电极的方法没有特别限制，但是可以使用诸如溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮刀或凹版印刷的方法。
当在基底上形成第一电极时，可以使第一电极经受清洗、除去水分和亲水改性的过程。
例如，依次用清洗剂、丙酮和异丙醇(IPA)对图案化ITO基底进行清洗，然后在热板上在100℃至150℃下干燥1分钟至30分钟，优选在120℃下干燥10分钟以除去水分，并且当基底被彻底清洗时，对基底的表面进行亲水改性。
通过上述的表面改性，接合表面电势可以保持在适用于光活性层的表面电势的水平。此外，在改性期间，可以在第一电极上容易地形成聚合物薄膜，并且薄膜的品质也可以得到改善。
用于第一电极的预处理技术的实例包括a)使用平行平板型放电的表面氧化法，b)在真空状态下通过由使用UV线产生的臭氧使表面氧化的方法，c)使用通过等离子体产生的氧自由基的氧化法等。
可以根据第一电极或基底的状态选择所述方法中的一种。然而，虽然使用任何方法，但是优选通常防止氧从第一电极或基底的表面分离，并最大限度地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可以使预处理的实质效果最大化。
作为一个具体实例，可以使用通过由使用UV产生的臭氧使表面氧化的方法。在这种情况下，将超声清洗之后的图案化ITO基底在热板上烘烤并充分干燥，然后引入到室中，并且可以通过由操作紫外灯使氧气与UV光反应而产生的臭氧对图案化ITO基底进行清洗。
然而，本说明书中的图案化ITO基底的表面改性方法不需要特别限制，并且可以使用任何方法，只要该方法是使基底氧化的方法即可。
第二电极可以为具有低的功函数的金属，但不限于此。其具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层结构的材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
第二电极可以在显示5×10-7托或更小的真空度的热蒸镀机中沉积和形成，但形成方法不限于这种方法。
用于空穴传输层的材料和/或用于电子传输层的材料用于将从光活性层分离的电子和空穴有效地转移至电极，并且材料没有特别限制。
用于空穴传输层的材料可以为掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)(PEDOT：PSS)；钼氧化物(MoOx)；钒氧化物(V2O5)；镍氧化物(NiO)；钨氧化物(WOx)等，但不限于此。
用于电子传输层的材料可以为浴铜灵(bathocuproine，BCP)或电子提取金属氧化物，并且其具体实例包括：浴铜灵(BCP)；8-羟基喹啉的金属配合物；包含Alq3的配合物；包含Liq的金属配合物；LiF；Ca；钛氧化物(TiOx)；锌氧化物(ZnO)；和碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，作为用于形成光活性层的方法，可以使用真空沉积法或溶液施加法，溶液施加法意指这样的方法：将光活性材料例如电子供体和/或电子受体溶解在有机溶剂中，然后通过使用诸如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮刀或刷涂的方法施加该溶液，但该方法不限于这些方法。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过下述制备方法来制备。代表性实例将在下述制备例中描述，但是如有必要，可以添加或排除取代基，并且可以改变取代基的位置。此外，可以基于本领域已知的技术改变起始材料、反应物、反应条件等。
在下文中，为了具体说明本说明书，将参照实施例对本说明书进行详细描述。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且其不被解释为将本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
发明实施方式
<制备例：化合物1至15的制备>
制备例1.化合物1的制备
(1)化合物A的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中将5g((2,5-双(己氧基)-1,4-亚苯基)双(噻吩-5,2-二基))双(三甲基锡烷))、0.43g Pd2(dba)3和0.57g三(邻甲苯基)膦)溶解在150mL甲苯中之后，使所得溶液回流。当温度变为100℃时，将5.15g(2.5当量)2-溴噻吩-3-羧酸乙酯溶解在5mL甲苯中，并向其中缓慢注入所得溶液，然后回流12小时。反应终止之后，通过柱色谱法获得化合物A(5',5”'-(2,5-双(己氧基)-1,4-亚苯基)双([2,2'-联噻吩]-3-羧酸)二乙酯)。
(2)化合物B的制备
Figure BDA0002274676830000202
在圆底烧瓶中将8.16g(5.3当量)1-溴-4-己基苯溶解在200mL THF中之后，在-78℃下向所得溶液中缓慢注入13.5mL正丁基锂，然后将所得混合物在相同的温度下搅拌1小时。将(1)中制备的化合物A溶解在50mL THF中之后，在搅拌下将所得溶液缓慢注入到圆底烧瓶中，然后在室温下搅拌12小时。通过氯仿萃取有机层之后，除去溶剂，将剩余物溶解在100mL辛烷、10mL乙酸和1mL硫酸中，然后使所得溶液在65℃下回流4小时。通过蒸馏水终止反应，并通过柱色谱法获得化合物B(2,2'-(2,5-双(己氧基)-1,4-亚苯基)双(4,4-双(4-己基苯基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩))。
(3)化合物C的制备
Figure BDA0002274676830000211
在圆底烧瓶中将1g(2)中制备的化合物B溶解在100mL THF中，然后在-78℃下向所得溶液中缓慢注入0.76mL正丁基锂。将混合物在相同的温度下搅拌1小时之后，向其中缓慢注入0.5mL DMF，并将所得混合物搅拌12小时。通过蒸馏水终止反应之后，萃取有机层，然后通过柱色谱法获得化合物C(6,6'-(2,5-双(己氧基)-1,4-亚苯基)双(4,4-双(4-己基苯基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-2-甲醛))。
(4)化合物1的制备
在配备有冷凝器的圆底烧瓶中将1g(3)中制备的化合物C和0.7g2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈溶解在10mL氯仿中，向所得溶液中注入1mL吡啶，并使所得混合物在60℃下回流12小时。通过甲醇过滤之后，通过柱色谱法获得化合物1(2,2'-((2Z,2'Z)-(((2,5-双(己氧基)-1,4-亚苯基)双(4,4-双(4-己基苯基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩-6,2-二基))双(甲烷基亚基))双(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚基))二丙二腈)。
制备的化合物1在膜状态下的UV光谱在图2中示出。
制备例2.化合物2至5的制备
通过进行与制备例1中相同的过程制备以下化合物2至5，不同之处在于使用下表1中的相应材料代替制备例1的(4)中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表1]
[化合物2]
Figure BDA0002274676830000222
[化合物3]
Figure BDA0002274676830000223
[化合物4]
Figure BDA0002274676830000231
[化合物5]
制备例3.化合物6的制备
Figure BDA0002274676830000241
(1)化合物B2的制备
通过进行与制备例1的(2)中相同的过程制备化合物B2，不同之处在于使用2-己基噻吩代替制备例1的(2)中的1-溴-4-己基苯。
(2)化合物C2的制备
通过进行与制备例1的(3)中相同的过程制备化合物C2，不同之处在于使用化合物B2代替制备例1的(3)中的化合物B。
(3)化合物6的生产
通过进行与制备例1的(4)中相同的过程制备化合物6，不同之处在于使用化合物C2代替制备例1的(4)中的化合物C。
制备例4.化合物7至10的制备
通过进行与制备例3中相同的过程制备以下化合物7至10，不同之处在于使用下表2中的相应材料代替制备例3的(3)中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表2]
Figure BDA0002274676830000251
[化合物7]
Figure BDA0002274676830000252
[化合物8]
Figure BDA0002274676830000253
[化合物9]
Figure BDA0002274676830000261
[化合物10]
Figure BDA0002274676830000262
制备例5.化合物11的制备
Figure BDA0002274676830000271
(1)化合物B3的制备
通过进行与制备例1的(2)中相同的过程制备化合物B3，不同之处在于使用1-溴-3-己基苯代替制备例1的(2)中的1-溴-4-己基苯。
(2)化合物C3的制备
通过进行与制备例1的(3)中相同的过程制备化合物C3，不同之处在于使用化合物B3代替制备例1的(3)中的化合物B。
(3)化合物11的制备
通过进行与制备例1的(4)中相同的过程制备化合物11，不同之处在于使用化合物C3代替制备例1的(4)中的化合物C。
制备例6.式12至15的制备
通过进行与制备例5中相同的过程制备以下化合物12至15，不同之处在于使用下表3中的相应材料代替制备例5的(3)中的2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈。
[表3]
Figure BDA0002274676830000281
[化合物12]
[化合物13]
Figure BDA0002274676830000283
[化合物14]
Figure BDA0002274676830000291
[化合物15]
<实施例：有机太阳能电池的制造>
实施例1.
(1)复合溶液的制备
通过以下制备浓度为2重量％的复合溶液：将作为电子供体材料的以下化合物聚[(2,6-(4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)-苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩))-交替-(5,5-(1',3'-二-2-噻吩基-5',7'-双(2-乙基己基)苯并[1',2'-c:4',5'-c']二噻吩-4,8-二酮))](PBDB-T)(Mn：25,000g/mol，由Solarmer Materials Inc.制造)和作为电子受体材料的制备例中合成的化合物1以1:1的质量比溶解在氯苯(CB)中。
Figure BDA0002274676830000301
(2)有机太阳能电池的制造
通过使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有1.5×1.5cm2条型ITO的玻璃基底(11.5Ω/□)进行超声洗涤，并用臭氧处理ITO表面10分钟以形成第一电极。
用ZnO纳米颗粒溶液(N-10，Nanograde Ltd，在1-丁醇中2.5重量％，经0.45μmPTFE过滤)对第一电极进行旋涂40秒之后，通过在80℃下进行热处理10分钟除去剩余溶剂以形成电子传输层。
此后，用(1)中制备的复合溶液在70℃和700rpm下对电子传输层进行旋涂25秒以形成光活性层，并在10-7托的真空下以秒的速率在光活性层上热沉积MoO3至厚度为10nm以形成空穴传输层。
此后，通过在热沉积器中以
Figure BDA0002274676830000303
秒的速率沉积Ag至厚度为100nm以形成第二电极来制造具有倒置结构的有机太阳能电池。
实施例2.
通过进行与实施例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在实施例1中的形成光活性层期间以1,400rpm旋涂(1)中制备的复合溶液。
实施例3.
通过进行与实施例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在实施例1中的形成光活性层期间以1,500rpm旋涂(1)中制备的复合溶液。
实施例4.
通过进行与实施例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在实施例1中的形成光活性层期间以1,600rpm旋涂(1)中制备的复合溶液。
比较例1.
通过进行与实施例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在实施例1中的制备复合溶液期间使用以下比较化合物代替化合物1。
[比较化合物]
Figure BDA0002274676830000311
比较例2.
通过进行与比较例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1中的形成光活性层期间以1,400rpm旋涂复合溶液。
比较例3.
通过进行与比较例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1中的形成光活性层期间以1,500rpm旋涂复合溶液。
比较例4.
通过进行与比较例1中相同的过程制造有机太阳能电池，不同之处在于在比较例1中的形成光活性层期间以1,600rpm旋涂复合溶液。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下对实施例1至4和比较例1至4中制造的有机太阳能电池的光电转换特性进行测量，并且结果示于下表4中。
[表4]
Figure BDA0002274676830000321
在表4中，旋转速度、VOC、JSC、FF和η分别意指在通过用复合溶液对电子传输层进行旋涂来形成光活性层时设备的旋转速度、开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率。开路电压和短路电流分别为电压-电流密度曲线的第四象限中的X轴截距和Y轴截距，并且随着这两个值增加，太阳能电池的效率优选地增加。此外，填充因子是通过将可以在曲线内部绘制的矩形的面积除以短路电流与开路电压的乘积而获得的值。能量转换效率(η)可以通过将开路电压(VOC)、短路电流(JSC)和填充因子(FF)的乘积除以入射光的强度(Pin)来获得，并且该值越高，能量转换效率(η)越优选。
Figure BDA0002274676830000331
从表4的结果可以看出，与使用其中在本申请的式1的-OR11位处取代有F的比较化合物的比较例1至4中的有机太阳能电池相比，使用根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物1作为电子受体的实施例1至4中的有机太阳能电池具有高的开路电压、优异的器件效率例如填充因子、以及优异的能量转换效率。
具体地，包含化合物1的有机太阳能电池可以具有高的FF值，因此，包含化合物1的有机太阳能电池可以表现出8.6％或更大，优选9％或更大的高能量转换效率。
此外，图3和图4是示出实施例和比较例中制造的有机太阳能电池的光电转换特性的图，并且从图3和图4可以确定，与比较例中的有机太阳能电池的根据制造条件的性能偏差相比，实施例中制造的有机太阳能电池具有更小的根据制造条件的性能偏差。

Claims (12)

1.一种由下式1表示的杂环化合物：
[式1]
Figure FDA0002274676820000011
在式1中，
L1至L4各自为经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，
R1至R11各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
X1和X2各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团，以及
m、n和p各自为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由下式1-1表示：
[式1-1]
Figure FDA0002274676820000012
在式1-1中，
R1至R10和L1至L4与式1中限定的那些相同，
R12和R13各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，以及
X101、X102、X201和X202各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中X1和X2各自为氟。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中式1由下式1-2或1-3表示：
[式1-2]
Figure FDA0002274676820000021
[式1-3]
Figure FDA0002274676820000022
在式1-2和1-3中，
R1至R10与式1中限定的那些相同，
R12和R13各自为氢；或者经取代或未经取代的烷基，以及
X101、X102、X201和X202各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者卤素基团。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R4为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R11为具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物由下式2-1至2-15中的任一者表示：
[式2-1]
Figure FDA0002274676820000031
[式2-2]
Figure FDA0002274676820000032
[式2-3]
Figure FDA0002274676820000033
[式2-4]
Figure FDA0002274676820000041
[式2-5]
Figure FDA0002274676820000042
[式2-6]
Figure FDA0002274676820000043
[式2-7]
Figure FDA0002274676820000051
[式2-8]
Figure FDA0002274676820000052
[式2-9]
Figure FDA0002274676820000053
[式2-10]
Figure FDA0002274676820000061
[式2-11]
Figure FDA0002274676820000062
[式2-12]
[式2-13]
[式2-14]
Figure FDA0002274676820000072
[式2-15]
Figure FDA0002274676820000073
8.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括有机活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机活性层包含根据权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机活性层包含电子供体和电子受体，并且
所述电子受体包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件为有机太阳能电池、有机光电器件、有机发光器件、有机光电导体、或有机晶体管。
11.一种用于制造有机电子器件的方法，所述方法包括：
在基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成电子传输层；
在所述电子传输层上形成具有一个或更多个层并且包括有机活性层的有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机活性层包含根据权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的方法，其中在所述电子传输层上形成具有一个或更多个层并且包括所述有机活性层的所述有机材料层通过旋涂法进行，并且
旋涂速率为1,300rpm至1,600rpm。
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