CN110683973A - 一种硫醚类化合物的制备方法 - Google Patents

一种硫醚类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种硫醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃类化合物和含巯基类化合物加入有机溶剂中，在‑78～80℃温度下加入催化剂，搅拌1～15分钟，纯化后得硫醚类化合物；烯烃类化合物、含巯基化合物和催化剂的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5；烯烃类化合物和有机溶剂的摩尔体积比为1:8～12。本发明通过烯烃类化合物和含巯基类化合物制得硫醚类化合物，操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题。

Description

一种硫醚类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种硫醚类化合物的制备方法。
背景技术
硫醚类化合物是重要的合成子和催化剂或配体骨架，同时也经常出现在材料、生物、医药行业中，其中在药物化学领域，硫醚类化合物通常具有较好的活性。据文献统计，在美国的畅销药中，有近20％的药物属于有机硫醚类化合物。因此大量的化学家致力于寻找高效、便捷的方法合成此类化合物及其衍生物，其常用的制备方法包括：硫醇的烃化反应、硫醇的偶联反应和硫醇对烯烃的官能化反应等，但这些方法所用试剂较为难得，使得成本较高，烃化反应需要强碱且副产物较多，制备收率较低，限制了其进一步的推广应用；偶联反应中由于卤代烃本身的毒性及在反应中可能发生的卤代烃消除反应和金属催化剂对环境的污染，也不便推广应用；而硫醇对烯烃的官能化反应的区域选择性也使得该方法的应用受到限制。因此需要一种有别于上述方法的硫醚类化合物制备方法以解决上述问题。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种硫醚类化合物的制备方法，通过烯烃类化合物和含巯基类化合物制备硫醚类化合物，操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：提供一种硫醚类化合物的制备方法，包括以下步骤：
将烯烃类化合物和含巯基类化合物加入有机溶剂中，在-78～80℃温度下加入催化剂，搅拌1～15分钟，纯化后得硫醚类化合物；
烯烃类化合物、含巯基化合物和催化剂的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5；烯烃类化合物和有机溶剂的摩尔体积比为1:8～12。
进一步，烯烃类化合物、含巯基化合物和催化剂的摩尔比为1:1.2:1.2；烯烃类化合物和有机溶剂的摩尔体积比为1:10。
进一步，烯烃类化合物为苯乙烯、间溴苯乙烯、对溴苯乙烯、对三氟甲基苯乙烯、邻氯苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、2，4，6-三甲基苯乙烯、对乙酰基苯乙烯、β-萘乙烯、2-苯基-1-丙烯、茚或甲基苯乙烯。
进一步，含巯基类化合物为对硝基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚、β-萘硫酚、邻氯苯硫酚、2-巯基苯并噻唑、间氟苯硫酚、对硝基苯硫酚或间甲基苯硫酚。
进一步，有机溶剂为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、1，4-二氧六环、乙酸乙酯或甲醇。
进一步，催化剂为三甲基碘硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基氯硅烷或三甲基氟硅烷。
进一步，纯化时采用二氧化硅柱进行纯化，并以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂。
进一步，二氧化硅柱中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5～30:1。
综上所述，本发明具备以下优点：
1、本发明的制备方法通过烯烃类化合物和含巯基类化合物制得硫醚类化合物，操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题。
2、避免了直接使用卤化氢对烯烃加成时，需要避水以免产生醇类副产物，操作更加简便，同时也避免了酸敏感的官能团对氢碘酸或氢溴酸的耐受性不佳的问题。
3、制备时，以烯烃类化合物和含巯基类化合物为反应物，三甲基碘硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基氯硅烷或三甲基氟硅烷为催化剂，通过原位与反应液中的水分生成相应的卤化氢，进而实现巯基对烯烃加成来合成硫醚类化合物的目的；所需反应时间1～15分钟，操作简便，原料便宜，可实现大规模生产和应用。其化学反应式如下：
附图说明
图1为硫醚类化合物一核磁共振氢谱分析结果示意图；
图2为硫醚类化合物一核磁共振碳谱分析结果示意图；
图3为硫醚类化合物二核磁共振氢谱分析结果示意图；
图4为硫醚类化合物二核磁共振碳谱分析结果示意图；
图5为硫醚类化合物三核磁共振氢谱分析结果示意图；
图6为硫醚类化合物三核磁共振碳谱分析结果示意图；
图7为硫醚类化合物四核磁共振氢谱分析结果示意图；
图8为硫醚类化合物四核磁共振碳谱分析结果示意图；
图9为硫醚类化合物五核磁共振氢谱分析结果示意图；
图10为硫醚类化合物五核磁共振碳谱分析结果示意图；
图11为硫醚类化合物六核磁共振氢谱分析结果示意图；
图12为硫醚类化合物六核磁共振碳谱分析结果示意图；
图13为硫醚类化合物七核磁共振氢谱分析结果示意图；
图14为硫醚类化合物七核磁共振碳谱分析结果示意图；
图15为硫醚类化合物八核磁共振氢谱分析结果示意图；
图16为硫醚类化合物八核磁共振碳谱分析结果示意图；
图17为硫醚类化合物九核磁共振氢谱分析结果示意图；
图18为硫醚类化合物九核磁共振碳谱分析结果示意图；
图19为硫醚类化合物十核磁共振氢谱分析结果示意图；
图20为硫醚类化合物十核磁共振碳谱分析结果示意图。
具体实施方式
实施例1
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入20mg苯乙烯和24mg对甲基苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入49mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物一，且产率为95％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图1～2。
由图1～2可知，该硫醚类化合物一测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40–7.31(m,4H),7.30–7.27(m,3H),7.11(m,2H),4.35(q,J＝7.0Hz,1H),2.37(s,3H),1.69(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ143.41,137.41,133.26,131.34,129.54,128.41,127.37,127.12,48.44,22.27,21.21。
实施例2
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入36mg间溴苯乙烯和29mg对甲基苯硫酚，再加入2mL甲苯，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物二，且产率为90％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图3～4。
由图3～4可知，该硫醚类化合物二测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44–7.42(m,1H),7.40–7.34(m,1H),7.24–7.19(m,3H),7.18–7.11(m,1H),7.12–7.03(m,2H).,4.23(q,J＝7.0Hz,1H),2.36(d,J＝11.7Hz,3H),1.62(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.84,137.80,133.52,130.61,130.41,130.12,129.88,129.59,126.00,122.34,48.01,22.01,21.16。
实施例3
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入36mg对溴苯乙烯和29mg对甲基苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，-10℃条件下缓慢加入24mg三甲基氯硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物三，且产率为93％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图5～6。
由图5～6可知，该硫醚类化合物三测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45–7.37(m,2H),7.20(d,J＝8.1Hz,2H),7.18–7.13(m,2H),7.07(d,J＝8.0Hz,2H),4.25(q,J＝7.0Hz,1H),2.34(s,3H),1.62(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.57,137.70,133.41,131.41,130.70,129.59,129.04,120.73,47.86,22.05,21.16。
实施例4
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入34mg对三氟苯乙烯和37mg对甲基苯硫酚，再加入2mL 1，2-二氯乙烷，室温条件下缓慢加入30mg三甲基溴硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物四，且产率为51％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图7～8。
由图7～8可知，该硫醚类化合物四测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54(d,J＝8.2Hz,2H),7.38(d,J＝8.1Hz,2H),7.19(d,J＝8.1Hz,2H),7.07(d,J＝8.0Hz,2H),4.31(q,J＝7.0Hz,1H),2.33(s,3H),1.65(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ147.64,137.90,133.50,130.42,129.62,127.63,125.35,125.31,125.27,125.23,48.05,21.92,21.12。
实施例5
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入20mg苯乙烯和30mg间氟苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物五，且产率为90％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图9～10。
由图9～10可知，该硫醚类化合物五测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40–7.25(m,5H),7.20(dd,J＝8.0,6.1,1H),7.13–7.00(m,1H),6.97–6.83(m,1H),4.43(q,J＝7.0,1H),1.69(d,J＝7.0,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.77,161.30,142.79,137.75,137.67,129.93,129.85,128.54,127.37,127.28,127.24,118.46,118.24,113.97,113.75,47.76,22.45。
实施例6
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入20mg苯乙烯和37mg对硝基苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物六，且产率为87％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图11～12。
由图11～12可知，该硫醚类化合物六测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12–8.02(m,2H),7.48–7.39(m,2H),7.39–7.32(m,3H),7.32–7.24(m,2H),4.60(q,J＝7.0Hz,1H),1.73(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.40,145.48,142.07,128.85,128.45,127.75,127.12,123.78,46.44,22.92。
实施例7
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入20mg苯乙烯和40mg 2-巯基苯并噻唑，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物七，且产率为83％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图13～14。
由图13～14可知，该硫醚类化合物七测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(d,J＝8.1Hz,1H),7.76(d,J＝7.9Hz,1H),7.57–7.50(m,2H),7.43(s,1H),7.42–7.35(m,2H),7.35–7.28(m,2H),5.21(q,J＝7.0Hz,1H),1.90(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.88,153.26,141.84,135.48,128.73,127.81,127.44,126.04,124.36,121.74,121.00,47.61,22.71。
实施例8
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入29mg 2,4,6-三甲基苯乙烯和27mg对甲基苯硫酚，再加入2mL 1,4-二氧六环，20℃条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物八，且产率为74％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图15～16。
由图15～16可知，该硫醚类化合物八测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.12(d,J＝7.9Hz,2H),6.87(m,2H),4.77(q,J＝7.3Hz,1H),2.66(s,3H),2.38(s,3H),2.30(s,3H),2.23(s,3H),1.73(d,J＝7.3Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ137.42,136.36,136.15,133.36,132.77,131.29,129.59,128.97,45.04,21.43,21.18,21.05,20.78,20.66。
实施例9
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入32mg对乙酰基苯乙烯和29mg对甲基苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物九，且产率为53％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图17～18。
由图17～18可知，该硫醚类化合物九测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38–7.25(m,2H),7.24–7.17(m,2H),7.09–7.04(m,2H),7.04–6.94(m,2H),4.29(q,J＝7.0Hz,1H),2.34(s,3H),2.31(s,3H),1.62(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.48,149.50,140.91,137.58,133.39,130.92,129.53,128.33,121.35,47.85,22.15,21.18,21.15。
实施例10
在洁净干燥的圆底烧瓶中加入30mg萘乙烯和29mg对甲基苯硫酚，再加入2mL二氯甲烷，室温条件下缓慢加入46mg三甲基碘硅烷，搅拌反应不超过15分钟，最后经过柱层析分离得到透明液体产物。将该液体进行核磁共振氢谱、碳谱分析，确定为相应的硫醚类化合物十，且产率为92％，其核磁共振氢谱、碳谱分析结果分别见图19～20。
由图19～20可知，该硫醚类化合物十测试结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89–7.84(m,2H),7.83–7.76(m,1H),7.71–7.66(m,1H),7.63–7.58(m,1H),7.53–7.47(m,2H),7.30–7.24(m,2H),7.12–7.02(m,2H),4.50(q,J＝7.0Hz,1H),2.42–2.31(m,3H),1.77(d,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ140.81,137.46,133.28,133.25,132.98,132.71,131.55,131.20,129.83,129.70,129.55,128.58,128.25,127.87,127.66,126.06,125.81,125.78,125.74,123.87,48.69,22。
由上可知，本发明提供的制备方法以烯烃类化合物和含巯基类化合物为反应物，三甲基碘硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基氯硅烷或三甲基氟硅烷为催化剂，巯基对烯烃加成来合成硫醚类化合物，该方法操作简单，所用试剂易得成本较低，反应时间较短，有效解决了成本较高、易造成环境污染和收率低的问题，可实现大规模生产和应用。
虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了详细地描述，但不应理解为对本专利的保护范围的限定。在权利要求书所描述的范围内，本领域技术人员不经创造性劳动即可作出的各种修改和变形仍属本专利的保护范围。

Claims (8)

1.一种硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将烯烃类化合物和含巯基类化合物加入有机溶剂中，在-78～80℃温度下加入催化剂，搅拌1～15分钟，纯化后得硫醚类化合物；
所述烯烃类化合物、所述含巯基化合物和所述催化剂的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5；所述烯烃类化合物和所述有机溶剂的摩尔体积比为1:8～12。
2.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯烃类化合物、所述含巯基化合物和所述催化剂的摩尔比为1:1.2:1.2；所述烯烃类化合物和所述有机溶剂的摩尔体积比为1:10。
3.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述烯烃类化合物为苯乙烯、间溴苯乙烯、对溴苯乙烯、对三氟甲基苯乙烯、邻氯苯乙烯、邻甲基苯乙烯、对叔丁基苯乙烯、2，4，6-三甲基苯乙烯、对乙酰基苯乙烯、β-萘乙烯、2-苯基-1-丙烯、茚或甲基苯乙烯。
4.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述含巯基类化合物为对硝基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚、β-萘硫酚、邻氯苯硫酚、2-巯基苯并噻唑、间氟苯硫酚、对硝基苯硫酚或间甲基苯硫酚。
5.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、1，4-二氧六环、乙酸乙酯或甲醇。
6.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三甲基碘硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基氯硅烷或三甲基氟硅烷。
7.如权利要求1所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，纯化时采用二氧化硅柱进行纯化，并以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂。
8.如权利要求7所述的硫醚类化合物的制备方法，其特征在于，所述二氧化硅柱中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5～30:1。
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