CN110669030A - 一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，以邻位炔基取代的炔丙醇类化合物为原料，在氧化剂及催化剂的作用下和丙二酸酯类化合物进行反应，得到式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物，本发明制备方法具有反应条件温和、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点。本发明还公开了式(I)异苯并呋喃双酯类衍生物在合成及药物化学领域的应用。

Description

一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成领域，具体涉及一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法。
背景技术
异苯并呋喃是一类重要的结构单元，广泛存在于众多生物活性分子和功能性分子结构中，可用于有机合成中间体，在药物、天然产物和功能分子的合成方面有重要的应用价值。目前，该类结构的合成方法主要集中于贵金属催化或者高温反应策略，例如：(a)Li,D.Y.；Shang,X.S.；Chen,G.R.；Liu,P.N.Solvent-Switched Benzylic MethyleneFunctionalization:Addition,Ring-Opening,Cyclization,and Unexpected Cleavageof C-O and C-C Bonds.Org.Lett.2013,15,3848.(b)Shang,X.S.；Li,N.T.；Guo,Z.Q.；Liu,P.N.Selective“turn-on”probes for CN-based on a fluorophore skeleton of 1,3-dihydroisobenzofuran.Dyes and Pigments 2016,132,167.(c)Li,D.Y.；Shi,K.J.；Mao,X.F.；Chen,G.R.；Liu,P.N.Transition Metal-Free Cascade Reactions ofAlkynols to A ord Isoquinolin-1(2H)-one and DihydroisobenzofuranDerivatives.J.Org.Chem.2014,79,4602.(d)Pawar,S.K.；Wang,C.-D.；Bhunia,S.；Jadhav,A.M.；Liu,R.-S.Gold-Catalyzed Formal Cycloaddition of 2-EthynylbenzylEthers with Organic Oxides andα-Diazoesters.Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,7559.(e)Sekine,K.；Takayanagi,A.；Kikuchi,S.；Yamada,T.Silver-catalyzed C-C bondformation with carbon dioxide:significant synthesis of dihydroisobenzofurans.Chem.Commun.2013,49,11320.
但现有技术中存在需要使用贵金属催化剂、反应温度高、原料合成繁琐等的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，提供了一种以在20-30℃下进行的、低成本的、对环境友好的异苯并呋喃双酯类衍生物合成方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种异苯并呋喃双酯类衍生物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0002206324290000021
式(I)中，R1为C1-C10烷基取代基；R2为氢、C1-C10烷氧基、卤素或烷基取代基；R3为芳基取代基；R4为三甲基硅基或芳基取代基。
本发明还提供一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，具体步骤为：S1，向第一溶剂中，加入以式A所示的邻位炔基取代的炔丙醇类化合物和氧化剂，发生氧化反应，得到反应液；
S2，将所述S1中的反应液过滤，得到含有如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物的滤液；
S3，向所述邻位炔基取代的炔酮类化合物中加入丙二酸酯类化合物、第二溶剂和催化剂，发生环化反应，得到如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物。
本发明合成方法具有反应条件温和、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点，其反应过程如式(II)所示：
Figure BDA0002206324290000022
Figure BDA0002206324290000031
式(II)中，R1为C1-C10烷基取代基；
R2为氢、C1-C10烷氧基、卤素或烷基取代基；
R3为芳基取代基；
R4为三甲基硅基或芳基取代基。
优选地，所述S2中，将含有如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物的滤液进行浓缩。
优选地，所述丙二酸酯类化合物为结构对称的二酯。
优选地，所述氧化剂为重铬酸吡啶、2-碘酰基苯甲酸中的一种或多种；所述催化剂为四丁基氟化铵三水合物、50％wt四丁基氢氧化铵水溶液中的一种或多种。
优选地，所述邻位炔基取代的炔丙醇：氧化剂：丙二酸酯类化合物：催化剂的摩尔比为1：(1.3-3)：(1-1.2)：(0.1-0.5)。
优选地，所述第一溶剂为二氯甲烷，所述第二溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯中的一种或多种。
优选地，所述S1与S3中反应的温度均为20-30℃。
优选地，所述S1中反应的时间为2-12h；所述S3中反应的时间为6-24h。
本发明还提供了一种异苯并呋喃双酯类衍生物在合成及药物化学领域的应用。
在一个具体实施方案中，本发明制备方法中，以重铬酸吡啶为氧化剂，以四丁基氟化铵三水合物为催化剂，如以下反应式(II)所示：
Figure BDA0002206324290000032
其中，R1为烷基；R2为氢原子；R3为芳基；R4为芳基。
其中，所述原料邻位炔基取代的炔丙醇：氧化剂：丙二酸酯类化合物：催化剂的摩尔比为1：3：1.2：0.5。
其中，所述第一溶剂为二氯甲烷,所述第二溶剂为四氢呋喃。
其中，所述S1与S3中反应的温度均为25℃。
其中，所述S1中反应的时间为10h；所述S3中反应的时间为6h。
在一个具体实施方案中，本发明异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法：在反应瓶中，加入所述邻位炔基取代的炔丙醇、氧化剂和第一溶剂，在25℃下反应10小时，抽滤除去不溶物，得到滤液，将所述滤液浓缩得到如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物，向邻位炔基取代的炔酮类化合物中加入第二溶剂、丙二酸酯和四丁基氟化铵三水合物，在25℃下反应6小时，经纯化后得式(I)异苯并呋喃双酯类衍生物。
本发明的有益效果是：本发明的一种异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，原料邻位炔基取代的炔丙醇类化合物合成简便。通过串联反应，分步加入原料得到高收率的异苯并呋喃双酯类衍生物。反应对空气不敏感，反应条件温和，底物普适性好，后处理简便，收率优秀，对环境友好。
具体实施方式
为了使本发明所解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
实施例1：
异苯并呋喃二乙酯IA的合成
Figure BDA0002206324290000051
邻位炔基取代的炔丙醇类化合物、第一溶剂、氧化剂、第二溶剂、丙二酸酯类化合物、催化剂分别选用邻位炔基取代的炔丙醇、二氯甲烷、重铬酸吡啶、四氢呋喃、丙二酸二乙酯、四丁基氟化铵三水合物。无需使用贵金属催化剂，所用非金属催化剂四丁基氟化铵三水合物廉价易得。
向干燥的25毫升反应瓶中，加入邻位炔基取代的炔丙醇(0.2mmol)、二氯甲烷(4mL)和重铬酸吡啶(0.6mmol)，25℃下反应10小时，抽滤，除去固体不溶物。减压除去溶剂二氯甲烷；向残余物中加入四氢呋喃(2mL)、丙二酸二乙酯(0.24mmol)和四丁基氟化铵三水合物(0.1mmol)，在25℃下反应6小时，得到目标产物(IA)，黄色固体，分离收率为86％，mp:141-143℃。
产物核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.77(d,J＝7.5Hz,1H),7.57(d,J＝7.3Hz,1H),7.48-7.42(m,7H),7.25(s,1H),7.16-7.12(m,3H),6.78(d,J＝6.5Hz,2H),6.03(s,1H),4.31(q,J＝7.1Hz,2H),3.94(q,J＝7.1Hz,2H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H),0.98(t,J＝7.2Hz,3H)；13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ167.0,164.6,157.6,151.3,150.6,139.2,134.9,133.7,133.1,130.6,129.2,129.0,128.7,128.5,128.4,128.3,126.6,123.6,121.2,119.5,102.2,97.0,61.0,60.9,14.2,13.7。
产物高分辨质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C30H27O5[M+H]+:467.1853,found467.1847。
实施例2：
异苯并呋喃二苄酯IB的合成
邻位炔基取代的炔丙醇类化合物、第一溶剂、氧化剂、丙二酸酯类化合物、催化剂分别选用氯取代的邻位炔基取代的炔丙醇、二氯甲烷、重铬酸吡啶、丙二酸二苄酯、四丁基氟化铵三水合物。无需使用贵金属催化剂，所用非金属催化剂四丁基氟化铵三水合物廉价易得。
向干燥的25毫升反应瓶中，加入邻位炔基取代的炔丙醇(0.2mmol)、二氯甲烷(4mL)和重铬酸吡啶(0.6mmol)，25℃下反应10小时，抽滤，除去固体不溶物。向滤液中加入丙二酸二苄酯(0.24mmol)和四丁基氟化铵三水合物(0.1mmol)，在25℃下反应6小时，得到目标产物(IB)，黄色固体，分离收率为74％，mp:130-132℃。
产物核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.60-7.56(m,2H),7.48-7.45(m,1H),7.41-7.32(m,8H),7.31-7.26(m,5H),7.18-7.17(m,4H),7.10-7.08(m,2H),6.80-6.79(m,2H),6.05(s,1H),5.29(s,2H),4.92(s,2H)；13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ166.6,164.2,158.1,150.7,150.4,137.4,135.8,135.1,135.1,134.9,133.5,132.8,130.9,129.9,129.3,128.7,128.6,128.6,128.5,128.4,128.3,128.1,127.9,127.1,122.8,121.3,119.6,102.7,96.5,67.1,66.6。
产物高分辨质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C40H30ClO5[M+H]+:625.1776,found625.1780。
实施例3：
氟代异苯并呋喃二乙酯IC的合成
Figure BDA0002206324290000061
邻位炔基取代的炔丙醇类化合物、第一溶剂、氧化剂、第二溶剂、丙二酸酯类化合物、催化剂分别选用氟代邻位炔基取代的炔丙醇、二氯甲烷、重铬酸吡啶、四氢呋喃、丙二酸二乙酯、四丁基氟化铵三水合物。无需使用贵金属催化剂，所用非金属催化剂四丁基氟化铵三水合物廉价易得。
向干燥的25毫升反应瓶中，加入氟代邻位炔基取代的炔丙醇(0.2mmol)、二氯甲烷(4mL)和重铬酸吡啶(0.6mmol)，30℃下反应10小时，抽滤，除去固体不溶物。减压除去溶剂二氯甲烷；向残余物中加入四氢呋喃(2mL)、丙二酸二乙酯(0.24mmol)和四丁基氟化铵三水合物(0.05mmol)，在30℃下反应24小时，得到目标产物(IC)，黄色固体，分离收率为76％，mp:129-130℃。
产物核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.77(dd,J＝8.5,4.6Hz,1H),7.47-7.43(m,5H),7.22-7.21(m,2H),7.15-7.12(m,4H),6.77-6.76(m,2H),5.98(s,1H),4.30(q,J＝7.1Hz,2H),3.94(q,J＝7.2Hz,2H),1.32(t,J＝7.1Hz,3H),0.98(t,J＝7.1Hz,3H)；13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ167.0,164.6,164.5(d,JC-F＝249.6Hz),156.8,151.1,149.7(d,JC-F＝4.6Hz),139.1,136.9(d,JC-F＝9.9Hz),133.3,129.2,129.0,128.9,128.5,128.4,128.3,127.0,123.7,123.2(d,JC-F＝9.6Hz),117.6(d,JC-F＝24.6Hz),106.0(d,JC-F＝24.5Hz),103.2,96.8,61.0,61.0,14.2,13.7。
产物高分辨质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C30H26FO5[M+H]+:485.1759,found485.1765。
实施例4：
双甲氧基异苯并呋喃二乙酯ID的合成
Figure BDA0002206324290000071
邻位炔基取代的炔丙醇类化合物、第一溶剂、氧化剂、第二溶剂、丙二酸酯类化合物、催化剂分别选用母环双甲氧基取代的炔丙醇、二氯甲烷、重铬酸吡啶、四氢呋喃、丙二酸二乙酯、四丁基氟化铵三水合物。无需使用贵金属催化剂，所用非金属催化剂四丁基氟化铵三水合物廉价易得。
向干燥的25毫升反应瓶中，加入母环双甲氧基取代的炔丙醇(0.2mmol)、二氯甲烷(4mL)和重铬酸吡啶(0.6mmol)，25℃下反应8小时，抽滤，除去固体不溶物。减压除去溶剂二氯甲烷；向残余物中加入四氢呋喃(2mL)、丙二酸二乙酯(0.24mmol)和四丁基氟化铵三水合物(0.1mmol)，在25℃下反应6小时，得到目标产物(ID)，黄色固体，分离收率为93％，mp:182-183℃。
产物核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.47-7.42(m,5H),7.15-7.09(m,5H),6.95(s,1H),6.76-6.74(m,2H),5.89(s,1H),4.30(q,J＝7.1Hz,2H),4.00(s,3H),3.99(s,3H),3.93(q,J＝7.2Hz,2H),1.33(t,J＝7.1Hz,3H),0.98(t,J＝7.2Hz,3H)；13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ167.2,164.8,158.1,152.6,151.9,151.4,150.6,139.5,133.9,128.9,128.7,128.5,128.4,128.2,126.3,126.2,122.5,101.9,100.9,100.6,95.8,60.9,60.8,56.4,56.3,14.2,13.7。
产物高分辨质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C32H31O7[M+H]+:527.2064,found527.2070。
实施例5：
萘基异苯并呋喃二乙酯IE的合成
Figure BDA0002206324290000081
邻位炔基取代的炔丙醇类化合物、第一溶剂、氧化剂、第二溶剂、丙二酸酯类化合物、催化剂分别选用邻位萘乙炔取代的炔丙醇、二氯甲烷、重铬酸吡啶、四氢呋喃、丙二酸二乙酯、四丁基氟化铵三水合物。无需使用贵金属催化剂，所用非金属催化剂四丁基氟化铵三水合物廉价易得。
向干燥的25毫升反应瓶中，加入邻位萘乙炔取代的炔丙醇(0.2mmol)、二氯甲烷(4mL)和重铬酸吡啶(0.6mmol)，30℃下反应6小时，抽滤，除去固体不溶物。减压除去溶剂二氯甲烷；向残余物中加入四氢呋喃(2mL)、丙二酸二乙酯(0.24mmol)和四丁基氟化铵三水合物(0.05mmol)，在30℃下反应6小时，得到目标产物(ID)，黄色固体，分离收率为65％，mp:127-129℃。
产物核磁数据：1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.70-7.72(m,3H),7.63-7.60(m,2H),7.53-7.40(m,10H),7.19(s,1H),6.72(d,J＝8.6Hz,1H),6.22(s,1H),4.29(q,J＝7.1Hz,2H),3.98(q,J＝7.1Hz,2H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H),1.00(t,J＝7.1Hz,3H)；13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ167.1,164.7,157.6,151.2,150.8,139.1,134.9,133.2,133.1,132.2,131.8,130.6,129.3,129.1,128.6,128.3,128.2,128.1,127.9,127.5,126.0,125.9,125.8,123.7,121.2,119.6,102.4,97.2,61.0,61.0,14.2,13.7。
产物高分辨质谱数据：HRMS(ESI)calcd for C34H29O5[M+H]+:517.2010,found517.2004。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种异苯并呋喃双酯类衍生物，其特征在于：其结构如式(I)所示：
Figure FDA0002206324280000011
式(I)中，
R1为C1-C10烷基取代基；
R2为氢、C1-C10烷氧基、卤素或烷基取代基；
R3为芳基取代基；
R4为三甲基硅基或芳基取代基。
2.一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：具体步骤为：S1，向第一溶剂中，加入以式A所示的邻位炔基取代的炔丙醇类化合物和氧化剂，发生氧化反应，得到反应液；
S2，将所述S1中的反应液过滤，得到含有如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物的滤液；
S3，向所述邻位炔基取代的炔酮类化合物中加入丙二酸酯类化合物、第二溶剂和催化剂，发生环化反应，得到如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物；
其反应过程如式(II)所示：
Figure FDA0002206324280000012
式(II)中，R1为C1-C10烷基取代基；
R2为氢、C1-C10烷氧基、卤素或烷基取代基；
R3为芳基取代基；
R4为三甲基硅基或芳基取代基。
3.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述S2中，将含有如式M所示的邻位炔基取代的炔酮类化合物的滤液进行浓缩。
4.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述丙二酸酯类化合物为结构对称的二酯。
5.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂为重铬酸吡啶、2-碘酰基苯甲酸中的一种或多种；所述催化剂为四丁基氟化铵三水合物、50％wt四丁基氢氧化铵水溶液中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述邻位炔基取代的炔丙醇：氧化剂：丙二酸酯类化合物：催化剂的摩尔比为1：(1.3-3)：(1-1.2)：(0.1-0.5)。
7.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述第一溶剂为二氯甲烷，所述第二溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述S1与S3中反应的温度均为20-30℃。
9.根据权利要求2所述的一种如式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物的合成方法，其特征在于：所述S1中反应的时间为2-12h；所述S3中反应的时间为6-24h。
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CN108947945A (zh) * 2018-08-28 2018-12-07 曲阜师范大学 一种1,3-二氢异苯并呋喃衍生物及其合成方法和应用

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Title
YULEI ZHAO ET AL.: "TBAF-Catalyzed Cyclization Reactions of o-(Alkynyl)phenyl Propargyl Alcohols with Malonate Esters: A Possible Cation–πInteraction as The Activation Approach", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
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