CN110668944B - 一种油酸乙酯的精制方法 - Google Patents
一种油酸乙酯的精制方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110668944B CN110668944B CN201911092648.5A CN201911092648A CN110668944B CN 110668944 B CN110668944 B CN 110668944B CN 201911092648 A CN201911092648 A CN 201911092648A CN 110668944 B CN110668944 B CN 110668944B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyl oleate
- mass
- organic solvent
- refining
- antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Abstract
本发明适用于医药化工技术领域,提供了一种油酸乙酯的精制方法,包括:在油酸乙酯粗品中加入有机溶媒以及抗氧化剂,加热搅拌充分,得反应液;其中,所述有机溶媒的用量为所述油酸乙酯粗品的质量体积比0.5~5倍;所述抗氧化剂的用量为所述油酸乙酯粗品质量的0.001%~0.05%倍;向所述反应液中加入脱色剂,进行保温脱色处理;对脱色处理后的反应液进行过滤,并将所得滤液在真空度低于‑0.06Mpa的条件下进行减压浓缩至质量恒定不再减少为止,即得。该精制方法工艺简单,减少生产过程对环境的破坏,具有很强的市场竞争性,得到的产品质量好,纯度高,并且,所得产品过氧化值低、颜色浅,气味清香符合药用要求。
Description
技术领域
本发明属于医药化工技术领域,尤其涉及一种油酸乙酯的精制方法。
背景技术
油酸乙酯是类固醇及其他亲脂性药物的适宜溶剂。它的性质与杏仁油和花生油类似。然而,油酸乙酯与脂肪油相比,黏性小且易于被身体组分快速吸收。油酸乙酯也可用于皮下注射用药物的溶剂。
油酸乙酯的工业生产主要是由油酸与乙醇酯化而得。将硫酸加入油酸的乙醇溶液中,加热回流10小时。冷却,用甲醇钠中和至pH8~9,用水洗至中性,加无水氯化钙干燥,过滤,得油酸乙酯。油酸乙酯在药用中主要对其氧化杂质有一定的要求,在中国药典2015版中有相关的指标:过氧化值有明确要求,要求过氧化值(通则0713)不得过10.0。如今市场上生产的工业级或食品级都没有按照此指标进行控制,市售的产品往往过氧化值较高,严重的产品过氧化值达到50.0以上。
目前,针对油酸乙酯的精制方法主要的采用常规的高真空蒸馏方法或活性炭脱色去除颜色的精制方法,此两种常规精制的最大效果是对油酸乙酯颜色、残渣进行精制控制,但并不能使产品过氧化值、气味等理化指标产生改变。
因此,当前急需开发一种有效的精制工艺,以获得过氧化值低、产品颜色浅,气味清香符合药用要求的高纯度药用级油酸乙酯产品。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种油酸乙酯的精制方法,旨在解决现有的油酸乙酯成品存在过氧化值较高、颜色较深,不符合中国药典2015版指标要求的问题。
本发明实施例是这样实现的,一种油酸乙酯的精制方法,包括:
在油酸乙酯粗品中加入有机溶媒以及抗氧化剂,加热搅拌充分,得反应液;其中,所述有机溶媒的用量为所述油酸乙酯粗品的质量体积比0.5~5倍;所述抗氧化剂的用量为所述油酸乙酯粗品质量的0.001%~0.05%倍;
向所述反应液中加入脱色剂,进行保温脱色处理;
对脱色处理后的反应液进行过滤,并将所得滤液在真空度低于-0.06Mpa的条件下进行减压浓缩至质量恒定不再减少为止,即得。
本发明实施例提供的油酸乙酯的精制方法,通过将油酸乙酯粗品在含有一定量抗氧化剂作用下,油酸乙酯粗品加入有机溶媒中用脱色剂在一定温度下进行脱色处理;脱色后反应液在一定温度下进行减压浓缩至质量恒定不再减少为止,降温至室温,即得高纯度、过氧化值低、颜色较浅的药用级油酸乙酯;该精制方法工艺简单,减少生产过程对环境的破坏,具有很强的市场竞争性,得到的产品质量好,纯度高,并且,所得产品过氧化值低、颜色浅,气味清香符合药用要求。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
市售工业级或食品级产品往往过氧化值较高,严重的产品过氧化值达到50.0以上。过氧化值主要是由油酸乙酯中的过氧化物杂质造成。而油酸乙酯的过氧化物主要是油酸乙酯氧化和裂解造成,氧化和裂解的物质能和有机溶媒在共沸的作用下,通过减压浓缩去除,本发明通过研究,成功采用溶剂共沸的纯化方法将市售工业级或食品级油酸乙酯精制得到氧化杂质少即过氧化值低、产品颜色浅,气味清香符合药用要求的高纯度药用级油酸乙酯产品。
在本发明实施例中,该油酸乙酯粗品的精制方法具体为:①在反应容器中加入油酸乙酯,加入一定量有机溶媒以及抗氧化剂,升温至45~60℃;②将反应液将加入脱色剂,保温45~60℃搅拌脱色0.5~3h;③脱色结束,滤过,反应液进行减压浓缩至质量恒定不再减少为止,降温至室温,既得高纯度、过氧化值低、颜色较浅的药用级油酸乙酯。
在本发明实施例中,以市售工业级或食品级油酸乙酯为起始原料,所选的反应溶剂要不参与其合成反应,同时对于精制过程的稳定剂如丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、没食子酸丙酯、柠檬酸、抗坏血酸等抗氧化剂有一定溶解性,则有机溶媒优选为乙酸乙酯或乙醇。
在本发明实施例中,精制过程中有机溶媒用量为所述工业级或食品级油酸乙酯的质量体积比0.5-5倍,用量优选为1倍。
在本发明实施例中,抗氧化剂的用量不宜过多,考虑使用的用量在安全范围之内,优选为所述工业级或食品级油酸乙酯质量的0.001%-0.05%倍。
在本发明实施例中,上述步骤①优选升温控制为45~60℃,以抗氧剂溶清为准,一般控制温度不大于80℃。
在本发明实施例中,上述步骤②要求脱色温度不宜过高,经本发明实验证明油酸乙酯在80℃以上容易变色;但脱色温度亦不宜过低,过低脱色效果不佳,因此,脱色温度优选为45~60℃,控制温度不大于80℃。
在本发明实施例中,上述步骤②要求使用的脱色剂为市售常用脱色剂,特别是对油脂脱色效果好的催化剂,可选活性白土、活性炭、活性硅胶等市售脱色剂,亦可选择混合脱色剂,优选活性白土与活性硅胶质量比1:1混合催化剂。
在本发明实施例中,上述步骤②要求脱色的时间不宜过长也不宜过短,时间过长,油酸乙酯在一定稳定性下会氧化变色;时间过短,脱色效果不佳,因此,脱色时间优选为0.5~3h。
在本发明实施例中,上述步骤③要求蒸馏的温度不宜过高,从能耗考虑,浓缩的温度优先选择45-60℃范围之内,即与脱色温度基本一致。
在本发明实施例中,上述步骤③要求减压浓缩至无有机溶媒(乙醇等)残余,浓缩至精制液质量恒定不再减少为止。
本发明实施例提供的油酸乙酯的精制方法,以工业级或食品级油酸乙酯为起始原料,经抗氧化剂保护下,加入有机溶媒,经脱色处理后,过滤,滤液进行减压浓缩,使过氧化物和有机溶媒共沸,去除过氧化物,制备出颜色接近无色、过氧化值较低、带清香气味的符合药用要求的高纯度油酸乙酯;该精制方法工艺简单,减少生产过程对环境破坏,具有很强的市场竞争性,得到的产品质量好,纯度高,并且,所得产品过氧化值低、颜色浅,气味清香符合药用要求。
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。
以下具体实施例所用原料信息以及来源如表1所示:
表1
序号 | 原料 | 纯度/信息 | 来源 |
1 | 油酸乙酯 | 食品级 | 江西阿尔法高科药业有限公司 |
2 | 乙酸乙酯 | 工业级 | 萍乡科杨化工有限公司 |
3 | 活性炭 | 药用级 | 上海金湖活性炭有限公司 |
4 | 活性白土 | 食品级 | 乐平市中润科技有限公司 |
5 | 硅胶粉 | 200目 | 萍乡科杨化工有限公司 |
6 | 无水乙醇 | 化学试剂 | 萍乡科杨化工有限公司 |
7 | 丁基羟基茴香醚 | 食品级 | 江苏宜昊添生物科技有限公司 |
8 | 没食子酸乙酯 | 食品级 | 成都瑞芬思生物科技有限公司 |
9 | 抗坏血酸 | 食品级 | 上海谱振生物科技有限公司 |
实施例1
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至55±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性炭1g,控温55±3℃,搅拌脱色30min,滤过,精制液于55±3℃、-0.07Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯95.4g,精制品颜色变浅,气味清香。送检过氧化值5.3,产品符合中国药典2015版质量要求。
实施例2
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值18)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.01g没食子酸乙酯,加入无水乙醇150ml,升温至50±3℃,搅拌保温1.5h,加入活性炭1.2g,控温50±3℃,搅拌脱色60min,滤过,精制液于50±3℃、-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯97.3g,精制品颜色变浅,气味清香。送检过氧化值1.3,产品符合中国药典2015版质量要求。
实施例3
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值21.6)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.01g没食子酸乙酯,加入无水乙醇150ml,升温至50±3℃,搅拌保温1.5h,加入活性白土1.0g,控温50±3℃,搅拌脱色45min,滤过,精制液于50±3℃、-0.08Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯98.1g,精制品颜色变浅,气味清香。送检过氧化值2.3,产品符合中国药典2015版质量要求。
实施例4
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值18)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.01g没食子酸乙酯,加入抗坏血酸0.02g,加入无水乙醇150ml,升温至50±3℃,搅拌保温1h,加入活性白土1.0g、活性硅胶粉1.5g,控温50±3℃,搅拌脱色60min,滤过,精制液于50±3℃、-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯96.8g,精制品颜色变浅,气味清香。送检过氧化值0.7,产品符合中国药典2015版质量要求。
实施例5
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值18)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.01g没食子酸乙酯,加入乙酸乙酯50ml,升温至55±3℃,搅拌保温1h,加入活性白土1.0g,控温55±3℃,搅拌脱色60min,滤过,精制液于55±3℃,-0.08Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯96.3g,精制品颜色变浅,气味清香。送检过氧化值3.7,产品符合中国药典2015版质量要求。
综上,实施例1-5所得精制品的过氧化值均明显降低、产品颜色变浅,且气味清香均符合药用要求的高纯度药用级油酸乙酯产品。
进一步,本发明为确定最佳蒸馏真空度,除所用真空度变化外,其余组分以及工艺条件均不变,实验方案设计如下(实施例6-8):
投料比:食品级市售品油酸乙酯100g;活性白土1.0g;无水乙醇200ml;丁基羟基茴香醚0.03g。
真空度(-0.06Mpa;-0.08Mpa;-0.09Mpa)。
详细操作步骤:
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至55±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性白土1g,控温55±3℃,搅拌脱色30min,滤过,精制液于55±3℃、真空度(-0.06Mpa;-0.08Mpa;-0.09Mpa)下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯,计算收率并按照中国药典2015版进行初步质量检验,检验结果如表2所示表2真空度优化
真空度 | 过氧化值 | 收率 | 颜色 | |
实施例6 | -0.06Mpa | 11.0 | 97.7% | 近无色 |
实施例7 | -0.08Mpa | 5.4 | 97.4% | 近无色 |
实施例8 | -0.09Mpa | 1.7 | 97.3% | 近无色 |
综上,由表2可知,真空度对成品过氧化值的影响较大,其中,当真空度为-0.09Mpa时,过氧化值精制效果最佳,因此,最佳脱低沸物真空度优选-0.09Mpa。
进一步,本发明为确定脱色剂的最佳用量,以活性白土为研究对象,在实施例8的基础上,除脱色剂的用量变化外,其余组分以及工艺条件均不变,实验方案设计如下(实施例9-12):
投料比:食品级市售品油酸乙酯100g;活性白土(0.25g、1.0g;2.0g;3.0g);无水乙醇200ml;丁基羟基茴香醚0.03g。
详细操作步骤:
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至55±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性白土(0.25g、1.0g;2.0g;3.0g),控温55±3℃,搅拌脱色30min,滤过,精制液于55±3℃、真空度-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯,计算收率并按照中国药典2015版进行初步质量检验,检验结果如表3所示。
表3脱色剂用量优化
脱色剂用量 | 过氧化值 | 收率 | 颜色 | |
实施例9 | 0.25g | 1.3 | 98.1% | 略带淡黄色 |
实施例10 | 1.0g | 1.1 | 98.3% | 近无色 |
实施例11 | 2.0g | 1.2 | 97.9% | 近无色 |
实施例12 | 3.0g | 1.2 | 97.6% | 近无色 |
综上,由表3可知,当脱色剂的用量(W/W)在1%、2%、3%时,产品的颜色、收率、过氧化值等指标结果没有很大变化,因此,基于资源合理利用考虑,脱色剂的用量优选油酸乙酯粗品质量的1%(W/W)。
进一步,本发明为确定脱色和蒸馏的最佳温度(其中,脱色温度和蒸馏温度一致),在实施例10的基础上,除脱色脱低沸物的温度条件变化外,其余组分以及工艺条件均不变,实验方案设计如下(实施例13-15):
投料比:食品级市售品油酸乙酯100g;活性白土1.0g;无水乙醇200ml;丁基羟基茴香醚0.03g。
详细操作步骤:
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至55±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性白土1.0g,控温(40±3℃、50±3℃、60±3℃),搅拌脱色30min,滤过,精制液于(40±3℃、50±3℃、60±3℃)、真空度-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯,计算收率并按照中国药典2015版进行初步质量检验,质量检验如表4所示。
表4脱色和蒸馏温度优化
成品颜色 | 过氧化物 | 收率 | 脱色温度 | |
实施例13 | 略带淡黄色 | 2.8 | 97.1% | 40±3℃ |
实施例14 | 近无色 | 0.9 | 97.7% | 50±3℃ |
实施例15 | 略带淡黄色 | 0.8 | 96.9% | 60±3℃ |
综上,由表4可知,脱色和蒸馏温度虽然对收率影响不大,但对产品颜色、过氧化值等指标结果影响显著,当脱低沸物脱色温度为50±3℃时,精制收率效果最好,因此,精制脱低沸物脱色温度优选为50±3℃。
进一步,本发明为确定最佳脱色时间,在实施例14的基础上,除脱色时间变化外,其余组分以及工艺条件均不变,实验方案设计如下(实施例16-18):
投料比:食品级市售品油酸乙酯100g;活性白土1.0g;无水乙醇200ml;丁基羟基茴香醚0.03g。
详细操作步骤:
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至50±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性白土1.0g,控温50±3℃,搅拌脱色(30min、60min、90min),滤过,精制液于50±3℃、真空度-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯,计算收率并按照中国药典2015版进行初步质量检验,结果如表5所示。
表5脱色时间优化
成品颜色 | 过氧化值 | 收率 | 脱色时间 | |
实施例16 | 近无色 | 3.8 | 97.1% | 30min |
实施例17 | 近无色 | 1.4 | 97.7% | 60min |
实施例18 | 近无色 | 0.7 | 97.3% | 90min |
综上,由表5可知,脱色时间虽然对产品颜色、收率影响不大,但对产品过氧化值的指标结果影响显著,当脱低沸物脱色时间为90min时,过氧化值精制效果最好,达到精制预期效果,因此,精制脱低沸物脱色时间优选为90min。
基于上述,在得出最佳工艺条件(实施例18)后,本发明继续以最佳工艺条件,进一步重复三次以下方案(实施例19-21),以对上述最佳工艺条件下的精制方法作进一步验证。
投料比:食品级市售品油酸乙酯100g;活性白土1.0g;无水乙醇200ml;丁基羟基茴香醚0.03g。
详细操作步骤:
将100g粗品油酸乙酯(过氧化值27)加入至三口烧瓶中,架上温度计和冷凝管等,加入0.03g丁基羟基茴香醚,加入无水乙醇200ml,升温至50±3℃,搅拌保温0.5h,加入活性白土1.0g,控温50±3℃,搅拌脱色30min,滤过,精制液于50±3℃、真空度-0.09Mpa下进行减压浓缩,浓缩至浓缩液质量基本不变为止,降温至室温,得精制药用级油酸乙酯,计算收率并按照中国药典2015版进行初步质量检验,质量检验结果如表6-7所示。
表6
表7
综上,从表6-7可知,在最佳工艺条件下,实施例19-21所得精制品质量好、纯度高、收率高,并且,所得产品过氧化值低、颜色浅,气味清香符合药用要求。
综上,本发明以工业级或食品级油酸乙酯为起始原料,经抗氧化剂保护下,加入有机溶媒,经特定条件下脱色处理后,过滤,滤液进行减压浓缩,使过氧化物和有机溶媒共沸,去除过氧化物,成功制备出氧化杂质少即过氧化值低、产品颜色浅,气味清香符合药用要求的高纯度药用级油酸乙酯产品;且该精制方法工艺简单,合理利用资源,减少生产过程对环境的破坏,具有很强的市场竞争性。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种油酸乙酯的精制方法,其特征在于,包括:
在油酸乙酯粗品中加入有机溶媒以及抗氧化剂,加热搅拌充分,得反应液;其中,所述有机溶媒的用量为所述油酸乙酯粗品的质量体积比0.5~5倍;所述抗氧化剂的用量为所述油酸乙酯粗品质量的0.001%~0.05%倍;
向所述反应液中加入脱色剂,进行保温脱色处理;所述保温脱色温度为45~60℃,脱色时间为0.5~3h;
对脱色处理后的反应液进行过滤,并将所得滤液在真空度低于-0.08Mpa的条件下进行减压浓缩至质量恒定不再减少为止,即得;所述减压浓缩的温度为45~60℃;
所述有机溶媒为乙醇或乙酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的油酸乙酯的精制方法,其特征在于,所述有机溶媒的用量为所述油酸乙酯粗品的质量体积比1倍。
3.根据权利要求1所述的油酸乙酯的精制方法,其特征在于,所述抗氧化剂为丁基羟基茴香醚、没食子酸丙酯的一种或两种。
4.根据权利要求1所述的油酸乙酯的精制方法,其特征在于,所述油酸乙酯粗品与有机溶媒以及抗氧化剂的加热搅拌温度为45~60℃。
5.根据权利要求1所述的油酸乙酯的精制方法,其特征在于,所述脱色剂为活性白土、活性炭、活性硅胶的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的油酸乙酯的精制方法,其特征在于,所述脱色剂的用量为油酸乙酯粗品质量的0.5%~3%倍。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2019103169137 | 2019-04-19 | ||
CN201910316913 | 2019-04-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110668944A CN110668944A (zh) | 2020-01-10 |
CN110668944B true CN110668944B (zh) | 2022-08-16 |
Family
ID=69086871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911092648.5A Active CN110668944B (zh) | 2019-04-19 | 2019-11-11 | 一种油酸乙酯的精制方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110668944B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112979466B (zh) * | 2021-03-02 | 2023-08-25 | 江西益普生药业有限公司 | 一种药用油酸乙酯的精制装置的使用方法 |
CN113999114A (zh) * | 2021-11-11 | 2022-02-01 | 江西阿尔法高科药业有限公司 | 一种药用级油酸癸酯的制备方法 |
CN115181022B (zh) * | 2022-07-26 | 2023-08-11 | 江西益普生药业有限公司 | 一种油酸乙酯提纯精制的纯化方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1302275B1 (it) * | 1998-09-25 | 2000-09-05 | Giorgio Panin | Formulazione di gel idrofobo a base di vitamina e acetato perapplicazione topica. |
CN103319342A (zh) * | 2013-07-01 | 2013-09-25 | 华东师范大学 | 一种油酸乙酯的合成方法 |
-
2019
- 2019-11-11 CN CN201911092648.5A patent/CN110668944B/zh active Active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
玉米油合成亚油酸乙酯试验研究;康建波;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库(硕士)工程科技Ⅰ辑》;20130815;B024-115 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110668944A (zh) | 2020-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110668944B (zh) | 一种油酸乙酯的精制方法 | |
CN106281672B (zh) | 一种降低油脂中三氯丙醇或其酯含量的方法 | |
CN100465171C (zh) | 炎琥宁的制备方法、炎琥宁制剂及其制备方法 | |
CN101514177B (zh) | 从万寿菊颗粒中提取叶黄素的方法 | |
CN100497525C (zh) | 一种精制竹醋液的制备工艺 | |
EP0353928A2 (en) | Preparation of esterified propoxylated glycerin by transesterfication | |
WO2012006950A1 (zh) | 控制油脂中3-氯-1,2-丙二醇或其酯含量的方法 | |
CN111094312B (zh) | 一种蔗糖酯的制备方法 | |
CN103130699B (zh) | 一种食品级高含量叶黄素酯及其制备方法 | |
CN113201032B (zh) | 一种合成高纯度蔗糖单酯的方法 | |
CN112552315B (zh) | 一种巴洛沙韦玛波酯及其衍生物的纯化方法 | |
CN109851568B (zh) | 一种丙硫菌唑的提纯方法 | |
US2349271A (en) | Production of tocopherol or vitamine | |
CN107754827B (zh) | 一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用 | |
CN102432583A (zh) | 低苯并芘高纯度的d-α生育酚醋酸酯的制备方法 | |
CN101704719B (zh) | 医用级丙二醇的制备方法 | |
CN108911981B (zh) | 一种供注射用ω-3-脂肪酸甘油三酯的制备方法 | |
CN113999114A (zh) | 一种药用级油酸癸酯的制备方法 | |
KR101049206B1 (ko) | 지용성 차 폴리페놀의 제조방법 | |
CN109970608B (zh) | 具有抗氧化活性的羟基酪醇硫代二丙酸酯及其合成方法 | |
CN109651324A (zh) | 一种天然维生素e的制备方法 | |
CN105399653A (zh) | 一种由万寿菊油树脂一步法制备玉米黄素的工业化方法 | |
CN111635347B (zh) | 一种高色价脱味叶黄素酯的制备方法 | |
CN110790626B (zh) | 一种菜籽油中角鲨烯的提取方法 | |
US4521595A (en) | Process for the purification of esters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |