CN110643040A - 聚酰亚胺前驱物、以其形成之聚酰亚胺膜和该聚酰亚胺膜之制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种聚酰亚胺前驱物、以其形成之聚酰亚胺膜和该聚酰亚胺膜之制备方法。该聚酰亚胺前驱物包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；其中，该二胺包括含二恶唑结构的二胺。由该聚酰亚胺前驱物所形成之聚酰亚胺膜具有高透过率。

Description

聚酰亚胺前驱物、以其形成之聚酰亚胺膜和该聚酰亚胺膜之 制备方法
【技术领域】
本揭示涉及一种聚酰亚胺前驱物，特别是涉及以其形成之聚酰亚胺膜和该聚酰亚胺膜之制备方法。
【背景技术】
聚酰亚胺(Polyimide，PI)在电子材料领域占很重要的角色，其应用领域主要有集成电路中装配的辅助材料、封装材料、元器件的钝化层以及层间绝缘材料等；柔性印刷电路板的基体材料；黏合材料等。在有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)面板领域越来越趋向于使用PI作为其柔性衬底。然而传统的PI材料呈棕色或黄色，在可见光波段的透光性能很差，这主要是由于分子中拥有较强的共轭结构形成紧密的链间堆积，使电子易于从二胺残基转移到二酐残基。所以目前PI衬底材料透过性不高，造成底发射型OLED的对位困难，而成为生产良率降低的一个重要因素。因此，如何在维持机械强度和高耐热性之外，提供光学透过率高的PI柔性衬底材料在电子材料领域是一个重要的课题。
【发明内容】
为解决上述技术问题，本揭示的一目的在于提供一种聚酰亚胺前驱物、以其形成之聚酰亚胺膜和该聚酰亚胺膜之制备方法，以提供高耐热性和高光学透过率的聚酰亚胺膜作为柔性衬底材料。
为达成上述目的，本揭示提供一种聚酰亚胺前驱物，其包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；其中，该二胺包括含二恶唑结构的二胺。
于本揭示其中的一实施例中，该二酸酐包括含氟二酸酐。
于本揭示其中的一实施例中，该二胺和该二酸酐是以1:1.2莫耳～1.5:2.5莫耳之比例混和。
于本揭示其中的一实施例中，该含二恶唑结构的二胺如化学式(1)所示：
Figure BDA0002189029470000021
于本揭示其中的一实施例中，该由二胺和二酸酐所形成之生成物包括化学式(2)所示之重复单元，
Figure BDA0002189029470000022
其中n为20～100。
为达成上述目的，本揭示另外提供一种聚酰亚胺膜，其是由上述的聚酰亚胺前驱物所形成。
于本揭示其中的一实施例中，该聚酰亚胺膜包括化学式(3)所示之重复单元，
Figure BDA0002189029470000031
；
其中n为1000～2500。
为达成上述目的，本揭示另外提供一种聚酰亚胺膜之制备方法，包括以下步骤：
S1：将上述聚酰亚胺前驱物溶于溶剂中以形成聚酰亚胺前驱物溶液；
S2：将该聚酰亚胺前驱物溶液过滤并涂布于一基板上以形成膜；
S3：将该膜加热以除去溶剂并使其交联固化。
于本揭示其中的一实施例中，S3步骤进一步包括：
S4：将该膜加热以除去至少70％的溶剂；
S5：将该膜以120℃～500℃加热使其交联固化。
于本揭示其中的一实施例中，在S2步骤前进一步包括：
将该聚酰亚胺前驱物溶液以50℃～110℃加热之步骤。
故，本揭示可提供一种聚酰亚胺前驱物和以其形成之聚酰亚胺膜，其中该聚酰亚胺前驱物包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；该二胺包括含二恶唑结构的二胺，该二酸酐包括含氟二酸酐。该聚酰亚胺前驱物所形成之聚酰亚胺膜由于具有二恶唑结构，不仅可以减小分子间的作用力，同时可以破坏聚合物的紧密堆积，降低其结晶性能；加上引入了含有氟原子的二酐，氟原子本身具有很高的电负性，可以有效降低聚酰亚胺分子的共轭效应，从而在维持耐热性的前提下，提高聚酰亚胺膜的透过性。
为让本揭示的上述内容能更明显易懂，下文特举优选实施例，并配合所附图式，作详细说明如下。
【附图说明】
图1显示根据本揭示其中一实施例的聚酰亚胺膜的硬化流程示意图；
图2显示根据本揭示其中一实施例的聚酰亚胺膜的热失重曲线图；以及
图3显示根据本揭示其中一实施例的聚酰亚胺膜的光透过性
曲线图。
【具体实施方式】
以下结合说明书附图详细说明本发明的优选实施例，以向本领域中的技术人员完整介绍本发明的技术内容，以举例证明本发明可以实施，使得本发明公开的技术内容更加清楚，使得本领域的技术人员更容易理解如何实施本发明。然而本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现，本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例，下文实施例的说明并非用来限制本发明的范围。
本发明的说明书和权利要求书以及上述附图中的术语“第一”、“第二”、“第三”等(如果存在)是用于区别类似的对象，而不必用于描述特定的顺序或先后次序。应当理解，这样描述的对象在适当情况下可以互换。
本发明说明书中使用的术语仅用来描述特定实施方式，而并不意图显示本发明的概念。除非上下文中有明确不同的意义，否则，以单数形式使用的表达涵盖复数形式的表达。在本发明说明书中，应理解，诸如“包括”、“具有”以及“含有”等术语意图说明存在本发明说明书中揭示的特征、数字、步骤、动作或其组合的可能性，而并不意图排除可存在或可添加一个或多个其他特征、数字、步骤、动作或其组合的可能性。
上下文有明确的相反提示，否则本文中所述的所有方法的步骤都可以按任何适当次序加以执行。本发明的改变并不限于描述的步骤顺序。除非另外主张，否则使用本文中所提供的任何以及所有实例或示例性语言(例如，“例如”)都仅仅为了更好地说明本发明的概念，而并非对本发明的概念的范围加以限制。在不脱离精神和范围的情况下，所属领域的技术人员将易于明白多种修改和适应。
本揭示提供一种聚酰亚胺前驱物，其包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；其中，该二胺包括含二恶唑结构的二胺。
制备实施例1
制备实施例1提供一种如化学式(1)所示之含二恶唑结构二胺的制备。
Figure BDA0002189029470000051
在氮气氛围下，加入0.9～1.5莫耳溶解在二氯甲烷的化合物A，搅拌后在室温下加入具有0.8～1.6莫耳化合物B的二氯甲烷溶液，反应3～12小时后，将反应液与无水硫酸钠充分搅拌后静置，再使用乙醇进行萃取，析出白色固体，然后进行烘干得到化合物C。
Figure BDA0002189029470000061
在氩气氛围下，在圆底烧瓶中加入0.05～5.6莫耳的对硼酸苯、0.02～6.9莫耳的化合物C和0.01～2.5莫耳的碳酸钾，并以二甲基甲酰胺(DMF)溶剂溶解，持续搅拌2小时，然后升温到40～70℃，加入0.01～0.09毫莫耳的四三苯基磷钯作为催化剂，继续升高温度至80～100℃反应24～96小时。冷却至室温，使用去离子水进行清洗以除去大量水溶性杂质离子，然后进行抽滤和干燥而得到如化学式(1)所示之含二恶唑结构二胺。
制备实施例2
制备实施例2提供一种聚酰亚胺前驱物之制备。该聚酰亚胺前驱物具有如化学式(2)所示之重复单元。
Figure BDA0002189029470000062
其中n为20～100。
将1～1.5莫耳的化学式(1)所示之含二恶唑结构二胺和20～150mL的N-甲基吡咯烷酮(NMP)加入到在氩气氛围下的圆底烧瓶中，待该二胺完全溶解后加入1.2～2.5莫耳之含氟二酐单体，在常温下不断的搅拌使其反应24～96小时后，得到该聚酰亚胺前驱物。其中所述含氟二酐单体之结构式如下所示：
Figure BDA0002189029470000071
制备实施例3
制备实施例3提供一种聚酰亚胺膜之制备。该聚酰亚胺膜具有如化学式(3)所示之重复单元，
Figure BDA0002189029470000072
；
其中n为1000～2500。
该聚酰亚胺膜之制备方法包括以下步骤：
S1：将制备实施例2所得之聚酰亚胺前驱物溶于溶剂中以形成聚酰亚胺前驱物溶液；
S2：将该聚酰亚胺前驱物溶液过滤并涂布于一基板上以形成膜；
S3：将该膜加热以除去溶剂并使其交联固化；其中S3步骤进一步包括：
S4：将该膜加热以除去至少70％的溶剂；
S5：将该膜以120℃～500℃加热使其交联固化。
具体而言，是将该聚酰亚胺前驱物加入20～70mL的NMP，在氩气的氛围下升温到50～110℃进行反应4～6小时，然后降温到80℃以形成黏稠溶液，再使用有机滤膜进行过滤以除去溶液中的气泡，将得到的滤液悬涂在玻璃基板上，然后在80℃真空环境下恒温0.5～1小时以除去70％的NMP溶剂，然后送入450℃烘箱使膜固化交联，而得到该高度交联且具高透过率的聚酰亚胺膜。
进一步地，将整块玻璃板和膜浸泡在去离子水中72～96小时，而使该聚酰亚胺膜剥离，再次进行80℃烘箱干燥，而可得到分离之聚酰亚胺膜。
图1是本揭示其他实施例的聚酰亚胺膜的硬化流程示意图。其中，该聚酰亚胺膜的交联固化过程为3～5小时；升温速度为4～10℃/分钟，最高温度为420℃～500℃。加热分为硬烘和软烘两种方式，硬烘为直接升温到最高温度恒温1h左右降温；软烘则是分2次及2次以上的恒温平台，最后再降温；该聚酰亚胺膜藉由硬烘和软烘以除去溶剂并交联固化。但本揭示之聚酰亚胺膜之交联固化工序不限于此。
图2显示根据本揭示其中一实施例的聚酰亚胺膜的热失重曲线图，如图2所示，可知本揭示的聚酰亚胺膜在583.6℃以下之温度，其质量损失≦1％；图3显示根据本揭示其中一实施例的聚酰亚胺膜的光透过性曲线图，如图3所示，本揭示的聚酰亚胺膜在波长550nm以上之透过率≧80％；故可知本揭示之聚酰亚胺膜确实具有高耐热性和高光学透过率。
综上所述，由于本揭示可提供一种聚酰亚胺前驱物和以其形成之聚酰亚胺膜，其中该聚酰亚胺前驱物包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；该二胺包括含二恶唑结构的二胺，该二酸酐包括含氟二酸酐。该聚酰亚胺前驱物所形成之聚酰亚胺膜由于具有二恶唑结构，不仅可以减小分子间的作用力，同时可以破坏聚合物的紧密堆积，降低其结晶性能；加上引入了含有氟原子的二酐，氟原子本身具有很高的电负性，可以有效降低聚酰亚胺分子的共轭效应，从而在维持耐热性的前提下，提高聚酰亚胺膜的透过性。
以上仅是本揭示的优选实施方式，应当指出，对于本领域普通技术人员，在不脱离本揭示原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本揭示的保护范围。

Claims (10)

1.一种聚酰亚胺前驱物，其特征在于，包括由二胺和二酸酐所形成之生成物；其中，该二胺包括含二恶唑结构的二胺。
2.如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物，其特征在于，该二酸酐包括含氟二酸酐。
3.如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物，其特征在于，该二胺和该二酸酐是以1:1.2莫耳～1.5:2.5莫耳之比例混和。
4.如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物，其特征在于，该含二恶唑结构的二胺如化学式(1)所示：
Figure FDA0002189029460000011
5.如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物，其特征在于，该由二胺和二酸酐所形成之生成物包括化学式(2)所示之重复单元，
Figure FDA0002189029460000012
其中n为20～100。
6.一种聚酰亚胺膜，其特征在于，其是由如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物所形成。
7.如权利要求6所述的聚酰亚胺膜，其特征在于，包括化学式(3)所示之重复单元，
Figure FDA0002189029460000021
；
其中n为1000～2500。
8.一种聚酰亚胺膜之制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将如权利要求1所述的聚酰亚胺前驱物溶于溶剂中以形成聚酰亚胺前驱物溶液；
S2：将该聚酰亚胺前驱物溶液过滤并涂布于一基板上以形成膜；
S3：将该膜加热以除去溶剂并使其交联固化。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，S3步骤进一步包括：
S4：将该膜加热以除去至少70％的溶剂；
S5：将该膜以120℃～500℃加热使其交联固化。
10.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，在S2步骤前进一步包括：
将该聚酰亚胺前驱物溶液以50℃～110℃加热之步骤。
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